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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/06/19 08:48:32」(JST)

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必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成

食用油の必須脂肪酸^[2]

動物性脂肪等における必須脂肪酸の割合（飼料等に影響を受けている）^[2]

リノール酸（リノールさん、linoleic acid）は不飽和脂肪酸の一種で、必須脂肪酸である。炭素数18で、9位と12位に炭素炭素間のシス型二重結合を二つ持っており、18:2(n-6) とも表記される n-6系の多価不飽和脂肪酸である。化学式は C₁₇H₃₁C(=O)OH。

リノール (linoleic) はギリシャ語で亜麻の linon と油の oleic に由来する。油の oleic はオレイン酸 (oleic acid) の由来でもある。栄養学では、摂取することが必須の栄養素である必須脂肪酸である。

植物または微生物中で、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼによりオレイン酸の二重結合が一個増えてリノール酸が生成される。ヒトを含めた動物はΔ12-脂肪酸デサチュラーゼを有していないので自らリノール酸を合成することができない^[3]。

生理学

植物油に多く含まれ、特にベニバナ油（サフラワー油）やコーン油に多い。ヒトを含めた動物の体内ではリノール酸の不飽和化、炭素鎖の長鎖化が進行し、アラキドン酸からアラキドン酸カスケードと呼ばれる生体反応を経てプロスタグランジンなどの生理活性物質の原料となるほか、細胞膜の膜脂質として多く見られる。

リノール酸はn-6系の必須脂肪酸である。これはヒトを含む哺乳動物において、食餌からの摂取が不可欠であるためである。n-6系の必須脂肪酸の欠乏により、髪のパサつきや抜け毛などのほか、創傷の治癒の遅れが見られる。また、血中コレステロール値や中性脂肪値を一時的に低下させる働きがあるが、過度の摂取はアレルギーを悪化させたり、大腸癌などのリスクを高める。

最近の研究結果では、日常で摂取する飽和脂肪酸の一部(15%程度)をリノール酸に置き換えた場合、全死因死亡、心血管死亡、冠疾患死亡リスクが上昇する可能性が指摘されている。^[4]

不飽和脂肪酸共通の性質は不飽和脂肪酸の項に詳しい。

必要摂取量

国際的に脂質を評価しているISSFAL(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)^[5]は、2004年には、リノール酸の適正な摂取量は全カロリーの2%（4-5g）としている^[6]。日本の1999年の報告では、リノール酸を2.4%（5-8g）が必要だとされた^[7]。

リノール酸の必要量は「日本人の食事摂取基準（2005年版）」で成人では、ω-6系脂肪酸は1日に7-12グラム以上とされている。日本人の食事摂取基準（2010年版）では、ω-6脂肪酸について1日9g前後の摂取が適正で、摂取上限は総摂取エネルギーの10%（22-30g）としている^[8]。

他方で、日本人のリノール酸摂取量は平均して13-15g/日で過剰にω-6脂肪酸を摂取しており、ω-6脂肪酸由来の過剰な生理活性物質の産生を防ぐために、代表的なω-6脂肪酸であるリノール酸摂取量を7-8g/日に制限すべきとの意見もある^[3]。炎症性のあるロイコトリエンやプロスタグランジンのようなアラキドン酸カスケードの原料であるω-6脂肪酸（リノール酸）の摂り過ぎとそれと代謝酵素が重複しているために拮抗関係にあるω-3脂肪酸（α-リノレン酸）との摂取バランスがこわれて過敏性が増加しアレルギーが惹起されやすくなっているとの報告もある^[9]。

ω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の望ましい摂取比率は1:1から1:4であると言われている^[10]^[11]。典型的な西洋での食事ではω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の比率は 1:10から1:30の間で、ω-6脂肪酸の摂取が極めて高い実態にある^[12]^[13]。この原因は、代表的な食用油の多くが高い比率のω-6脂肪酸を含んでいてω-3脂肪酸をほとんど含んでいないからである。

必須脂肪酸は、多くの代謝過程ではたらいているため、不足したり、種類のバランスが悪かったりすると、体調を崩す原因になるともいわれている。

植物油の脂肪酸構成

植物油
種類	飽和脂肪酸^[14]	一価不飽和脂肪酸^[14]	多価不飽和脂肪酸			オレイン酸 (ω-9)^[15]	発煙点
種類	飽和脂肪酸^[14]	一価不飽和脂肪酸^[14]	多価合計^[14]	α-リノレン酸 (ω-3)^[15]	リノール酸 (ω-6)^[15]	オレイン酸 (ω-9)^[15]	発煙点
非水素添加
キャノーラ油	7.365	63.276	28.142	10	22	62	400 °F (204 °C) ^[16]
ココナッツ油	86.500	5.800	1.800	-	2	6	350 °F (177 °C) ^[17]
コーン油	12.948	27.576	54.677	1	58	28	450 °F (232 °C) ^[16]
綿実油	25.900	17.800	51.900	1	54	19	420 °F (216 °C) ^[16]
オリーブ油	13.808	72.961	10.523	1	10	71	374 °F (190 °C) ^[18]
パーム油	49.300	37.000	9.300	-	10	40	455 °F (235 °C) ^[19]
ピーナッツ油	16.900	46.200	32.000	-	32	48	437 °F (225 °C) ^[16]
ひまわり油 (中オレイン種)	9.009	57.334	28.962	0.037	28.705	57.029	510 °F (266 °C) ^[16]
大豆油	15.650	22.783	57.740	7	54	24	460 °F (238 °C) ^[16]
ベニバナ油 (高オレイン種)	7.541	75.221	12.820	0.096	12.724	74.742	510 °F (266 °C) ^[16]
水素添加済
綿実油	93.600	1.529	.587		.287^[14]
パーム油	47.500	40.600	7.500
大豆油	21.100	73.700	.400	.096^[14]
値は重量パーセント

魚介類の脂肪酸

魚介類100g中の主な脂肪酸については魚介類の脂肪酸を参照のこと。

肉類中の必須脂肪酸

肉類100g中の必須脂肪酸については必須脂肪酸#肉類中の必須脂肪酸を参照のこと。

野菜中の必須脂肪酸

野菜（100g）中の必須脂肪酸（mg）

野菜（100g）中の必須脂肪酸（mg）^[20]
野菜	部位、状態	α‐リノレン酸mg	リノール酸 mg
えだまめ	生	500	2000
えだまめ	冷凍	500	3000
グリンピース	生	10	70
グリンピース	冷凍	30	200
日本かぼちゃ	果実、生	20	7
西洋かぼちゃ	果実、生	20	40
キャベツ	結球葉、生	9	10
レッドキャベツ	結球葉、生	7	6
きゅうり	果実、生	8	4
ケール	葉、生	40	20
こまつな	葉、生	60	8
しゅんぎく	葉、生	70	30
セロリ	葉柄、生	5	30
そらまめ	未熟豆、生	4	50
だいこん	葉、生	20	3
だいこん	根、皮つき、生	20	6
つまみな	葉、生	60	10
たまねぎ	りん茎、生	1	20
スイートコーン	未熟種子、生	20	500
スイートコーン	未熟種子、ホール、冷凍	20	600
スイートコーン	未熟種子、カーネル、冷凍	20	500
トマト	果実、生	3	20
トレビス	葉、生	20	30
とんぶり	ゆで	100	1000
なす	果実、生	0.9	4
にんじん	根、皮つき、生	4	30
きんとき	根、皮つき、生	5	30
きんとき	根、皮むき、生	7	50
にんにく	りん茎、生	40	400
葉ねぎ	葉、生	40	40
はくさい	結球葉、生	20	3
青ピーマン	果実、生	10	30
ほうれんそう	葉、生	100	30
まこも	茎、生	5	30
むかご	肉芽、生	10	50
大豆もやし	生	100	600
レタス	結球葉、生	10	10
サラダ菜	葉、生	50	20
コスレタス	葉、生	20	10
れんこん	根茎、生	3	20
ロケットサラダ	葉、生	50	10

工業的用途

リノール酸は、石鹸や乳化剤などの製造に用いられる。また、肌の保湿や、ニキビなどに対する局所的な抗炎症作用など肌に良い性質を持ち、化粧品にも使われている。

脚注

^ Beare-Rogers (2001年). “IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition (pdf)”. 2006年2月22日閲覧。
^ ^a ^b USDA National Nutrient Database
^ ^a ^b I章　最新の脂質栄養を理解するための基礎 ―　ω(オメガ)バランスとは？『脂質栄養学の新方向とトピックス』
^ リノール酸の摂取増加で死亡リスクが上昇
^ ISSFAL （英語） (ISSFAL: International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)
^ Cunnane S, Drevon CA, Harris W, et al. "Recommendations for intakes of polyunsaturated fatty acids in healthy adults" ISSFAL Newsletter 11(2), 2004, pp12-25
^ 『第六次改定日本人の栄養所要量―食事摂取基準』健康・栄養情報研究会編、第一出版、1999年。ISBN 9784804108940。53-54頁。
^ 「脂質」『日本人の食事摂取基準」（2010年版）』pp77-108
^ 馬場實、中川武正：食物アレルギーの手引き、南江堂、1、54－55、1994
^ Tribole, Evelyn. "The Ultimate Omega-3 Diet" New York. McGraw-Hill. 2007 ISBN 13:978-0-07-146986-9
^ Lands, William E.M. "Fish, Omega-3 and Human Health" Champaign. AOCS Press. 2005 ISBN 1-893997-81-2
^ Freeman MP, Hibbeln JR, Wisner KL, et al. (December 2006). “Omega-3 fatty acids: evidence basis for treatment and future research in psychiatry”. J Clin Psychiatry 67 (12): 1954–67. PMID 17194275.
^ Lewis MD, Hibbeln JR, Johnson JE, Lin YH, Hyun DY, Loewke JD (December 2011). “Suicide deaths of active-duty US military and omega-3 fatty-acid status: a case-control comparison”. J Clin Psychiatry 72 (12): 1585–90. doi:10.4088/JCP.11m06879. PMC 3259251. PMID 21903029.
^ ^a ^b ^c ^d ^e “Nutrient database, Release 24”. United States Department of Agriculture. 2012年3月26日閲覧。 All values in this column are from the USDA Nutrient database unless otherwise cited.
^ ^a ^b ^c “Fats, Oils, Fatty Acids, Triglycerides”. Scientific Psychic (R). 2012年3月26日閲覧。 All values for ω-3, ω-6, ω-9 fats (not hydrogenated) are from Scientific Psychic (R) unless otherwise cited.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Wolke, Robert L. (2007年5月16日). “Where There's Smoke, There's a Fryer”. The Washington Post 2011年3月5日閲覧。
^ Nutiva, Coconut Oil Manufacturer,http://nutiva.com/the-nutiva-kitchen/coconut-oil-recipes/
^ The Culinary Institute of America (2011). The Professional Chef. New York: Wiley. ISBN 0-470-42135-5.
^ Scheda tecnica dell'olio di palma bifrazionato PO 64.
^ 五訂増補日本食品標準成分表脂肪酸成分表編「野菜編」から概算

外部リンク

リノール酸 -「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

UpToDate Contents

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1. 食事中の脂肪 dietary fat
2. 成人における肥満：薬物療法 obesity in adults drug therapy
3. 食事または栄養補助食品による脂質低下 lipid lowering with diet or dietary supplements
4. 早期産児および正期産児におけるn-3長鎖多価不飽和脂肪酸（LCPUFA） n 3 long chain polyunsaturated fatty acids lcpufa for preterm and term infants
5. 魚油と海洋由来オメガ3脂肪酸 fish oil and marine omega 3 fatty acids

Japanese Journal

リノール酸を主体とした脂肪酸混合物(エノキタケ抽出物) のアドレナリンΒ受容体結合比較

栗原昭一,山田静雄,吉田徳,久保光志,渡邉泰雄
応用薬理 80(5), 114, 2011-08-10
NAID 10029468319

治療リノール酸配合美白剤のアトピー性皮膚炎患者を対象とした安全性の検討

内小保理,師井美樹,中村賢二郎 [他]
西日本皮膚科 73(4), 408-411, 2011-08
NAID 40018942379

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★リンクテーブル★

リンク元	「脂肪酸」「アラキドン酸」「ホスファチジルコリン」「linoleate」
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関連記事	「酸」

「脂肪酸」

リノール酸
	IUPAC名 cis, cis-9,12-オクタデカジエン酸
識別情報
CAS登録番号	60-33-3
	SMILES CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O;
特性
化学式	C18H32O2
モル質量	280.45 g/mol
密度	0.9 g/cm3
融点	−5 °C
沸点	229 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: fatty acid, fatty acids
同: 脂酸

長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

脂肪酸の活性化@細胞質

脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

不飽和脂肪酸の酸化
β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

1. β位の水素原子を奪って、不飽和化アシルCoAデヒドロゲナーゼ
2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入エノイルCoAヒドラターゼ
3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3

パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5

脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる →　炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

Wikipedia - 脂肪酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

「アラキドン酸」

　　[★]

英: arachidonic acid, arachidonate
同: 5,8,11,14-エイコサテトラエン酸 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid、5,8,11,14-イコサテトラエン酸 5,8,11,14-icosatetraenoic acid
関: 脂肪酸、必須脂肪酸

炭素数が20で二重結合を4つ有する
CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄(CH₂)₂COOH
リノール酸から合成される
アラキドン酸は細胞膜の中にホスファチジルイノシトールのC2エステルまたは他のリン脂質のエステルとして蓄えられる (FB.159)

ホスホリパーゼA₂の作用でアラキドン酸として遊離

機能

エイコサノイドの前駆体 (FB.159)

ロイコトリエンやプロスタグランジンの前駆体

prostanoid, leukotriene, epoxideの前駆体

prostanoid： cyclooxygenase pathway

leukotriene：lipoxygenase pathway

epoxide：cytochrome P-450 epoxygenase pathway

代謝

アラキドン酸－(5-lipoxygenase)→5-HPETE
アラキドン酸－(cyclooxygenase)→PGG₂

「ホスファチジルコリン」

　　[★]

英: phosphatidylcholine PC PtdCho
同: レシチン lecithin, 1,2-ジアシルグリセロホスホコリン sn-1,2-diacylglycerophosphocholine
関: コリン、グリセロリン脂質。L/S比

図：FB.154
グリセロリン脂質の一種で、リン酸を介してコリンが結合している

構造

C-1位：飽和脂肪酸(パルミチン酸、ステアリン酸)
C-2位：不飽和脂肪酸(オレイン酸、リノール酸、アラキドン酸)
C-3位：ホスホコリン

胎児の肺サーファクタント

II型肺胞上皮より産生される肺表面活性物質の成分である。肺表面活性物質の90%がリン脂質であり、そのうち80%がレシチンである。

「linoleate」

　　[★]

n.

(化合物や官能基として)リノール酸、リノール酸エステル

関: linoleic acid

「共役リノール酸」

　　[★]

英: conjugated linoleic acid、conjugated dienoic linoleic acid
関: 共役二重結合型リノール酸
関: Cis9, trans-11 conjugated lioleic acid(cis-9, trans-11 CLA)

概念

リノール酸は包括的な名称であり、そのうち特に特定の物を共役リノール酸という。
食品からは主に乳製品と牛肉から得られる。

薬効

臨床的効果は不詳であるが、有効であるとの科学的データはある

結腸癌・直腸癌：共役リノール酸を多く含んだ食事は女性の結腸・直腸がんのリスクを低減する可能性が示唆されている。サプリメントが有効化については不明。
肥満：共役リノール般により体脂肪は減少する場合があるが、体重は減少しないらしい。

科学的データが不十分

乳癌：共役リノール酸は乳がんの予防に役立つらしいとのパイロットデータはある。閉経後の女性で、とくにチーズなどの食品から共役リノール般を多く摂取する人は，乳がん発症リスクが低いらしい。
筋力増強、血清コレステロール値の低減、体脂肪の沈着を予防、免疫機能の改善。

内服の注意

妊婦や授乳婦：治療レベルの投薬量に対する安全性ははっきりしない
糖尿病：糖尿病を悪化させる恐れあり
メタボリック症候群：糖尿病を発症させる可能性がある。

相互作用

ビタミンA：肝臓および乳房組織にビタミンA(レチノール)を増加させるとの報告がある。

用法・用量

肥満患者がダイエットを目的として使用する場合、1日2-7g。

参考

1. 構造式

http://www.naro.affrc.go.jp/project/results/files/1999187-f1.jpg

「リノール酸エステル」

　　[★]

英: linoleate
関: リノール酸

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] Beare-Rogers (2001年). “IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition (pdf)”. 2006年2月22日閲覧。

[ndb-2] USDA National Nutrient Database

[kinjotp1-3] I章　最新の脂質栄養を理解するための基礎 ―　ω(オメガ)バランスとは？『脂質栄養学の新方向とトピックス』

[4] リノール酸の摂取増加で死亡リスクが上昇

[5] ISSFAL （英語） (ISSFAL: International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)

[6] Cunnane S, Drevon CA, Harris W, et al. "Recommendations for intakes of polyunsaturated fatty acids in healthy adults" ISSFAL Newsletter 11(2), 2004, pp12-25

[7] 『第六次改定日本人の栄養所要量―食事摂取基準』健康・栄養情報研究会編、第一出版、1999年。ISBN 9784804108940。53-54頁。

[8] 「脂質」『日本人の食事摂取基準」（2010年版）』pp77-108

[9] 馬場實、中川武正：食物アレルギーの手引き、南江堂、1、54－55、1994

[10] Tribole, Evelyn. "The Ultimate Omega-3 Diet" New York. McGraw-Hill. 2007 ISBN 13:978-0-07-146986-9

[11] Lands, William E.M. "Fish, Omega-3 and Human Health" Champaign. AOCS Press. 2005 ISBN 1-893997-81-2

[12] Freeman MP, Hibbeln JR, Wisner KL, et al. (December 2006). “Omega-3 fatty acids: evidence basis for treatment and future research in psychiatry”. J Clin Psychiatry 67 (12): 1954–67. PMID 17194275.

[13] Lewis MD, Hibbeln JR, Johnson JE, Lin YH, Hyun DY, Loewke JD (December 2011). “Suicide deaths of active-duty US military and omega-3 fatty-acid status: a case-control comparison”. J Clin Psychiatry 72 (12): 1585–90. doi:10.4088/JCP.11m06879. PMC 3259251. PMID 21903029.

[USDA_ndbcolumn-14] “Nutrient database, Release 24”. United States Department of Agriculture. 2012年3月26日閲覧。 All values in this column are from the USDA Nutrient database unless otherwise cited.

[scientificpsychic-15] “Fats, Oils, Fatty Acids, Triglycerides”. Scientific Psychic (R). 2012年3月26日閲覧。 All values for ω-3, ω-6, ω-9 fats (not hydrogenated) are from Scientific Psychic (R) unless otherwise cited.

[post-16] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Wolke, Robert L. (2007年5月16日). “Where There's Smoke, There's a Fryer”. The Washington Post 2011年3月5日閲覧。

[17] Nutiva, Coconut Oil Manufacturer,http://nutiva.com/the-nutiva-kitchen/coconut-oil-recipes/

[chef-18] The Culinary Institute of America (2011). The Professional Chef. New York: Wiley. ISBN 0-470-42135-5.

[19] Scheda tecnica dell'olio di palma bifrazionato PO 64.

[20] 五訂増補日本食品標準成分表脂肪酸成分表編「野菜編」から概算

リノール酸

IUPAC名 cis, cis-9,12-オクタデカジエン酸^[1]
識別情報
CAS登録番号	60-33-3
SMILES CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
特性
化学式	C₁₈H₃₂O₂
モル質量	280.45 g/mol
密度	0.9 g/cm³
融点	−5 °C
沸点	229 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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リノール酸