不飽和脂肪酸

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unsaturated fatty acid

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unsaturated fatty acid

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/06/04 14:30:48」(JST)

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不飽和脂肪酸（ふほうわしぼうさん、unsaturated fatty acid）とは、1つ以上の不飽和の炭素結合をもつ脂肪酸である。不飽和炭素結合とは炭素分子鎖における炭素同士の不飽和結合、すなわち炭素二重結合または三重結合のことである。天然に見られる不飽和脂肪酸は1つ以上の二重結合を有しており、脂肪中の飽和脂肪酸と置き換わることで、融点や流動性など脂肪の特性に変化を与えている。また、いくつかの不飽和脂肪酸はプロスタグランジン類に代表されるオータコイドの生体内原料として特に重要である。

性質

不飽和脂肪酸は同じ炭素数の飽和脂肪酸に比べて、低い融点を示し不飽和結合の数が多いほど顕著である。とくに魚類など寒冷地に生息する変温動物にとって、不飽和脂肪酸の低い融点は生体構成脂質として有用と考えられるし、また魚類は多種多様な不飽和脂肪酸を利用している。

また、不飽和脂肪酸に二重結合が複数あるとき自動酸化されやすく油脂の酸敗や自然発火などの原因となっている。リノール酸で言えば11番の炭素原子は2つの二重結合に挟まれていて活性を持つ。さらに、リノレン酸は11番のみならず14番も同様に活性を持つ。逆にオレイン酸は二重結合が1つなので酸化されにくい。酸化によって脂肪酸分子の重合が進むと、高分子化して固化するが、オリーブ油は70～80%がオレイン酸であるため、他の植物油に比べると固化しにくい。

また、不飽和脂肪酸が活性酸素と反応して生じる脂肪酸酸化物ラジカルは生体内で比較的長寿命であることから、DNAが活性酸素で切断される発癌機構に対しての寄与も示唆されている。

脂質過酸化反応のメカニズム

脂質過酸化反応とは、脂質の酸化的分解反応のことを言う。フリーラジカルが細胞膜中の脂質から電子を奪い、結果として細胞に損傷を与える過程のことを言う。この過程は、フリーラジカルの連鎖反応のメカニズムによって進行する。生体機構は、フリーラジカルを捕獲することによって速やかにラジカル反応を停止させ、それゆえ脂質である細胞膜を保護し得る様々な抗酸化物質を生み出してきている。スーパーオキシドディスムターゼ（SOD)、カタラーゼ、ペルオキシダーゼを含んだその他の抗酸化物質が生体内で作られている。

ビタミンEは、脂質過酸化反応によって生じたフリーラジカルを消失させることにより自らがビタミンEラジカルとなり、フリーラジカルによる脂質の連鎖的酸化を阻止する。発生したビタミンEラジカルは、ビタミンCなどの抗酸化物質によりビタミンEに再生される。

油脂に含まれる不飽和結合の割合はヨウ素価によって求めることができ、値によって乾性油・半乾性油・不乾性油に大別される。

エライジン化

オレイン酸などcis型不飽和脂肪酸を亜硝酸、セレン、亜硫酸などを作用させて（付加と引き続く脱離反応で）融点の高いトランス体へと変換することをエライジン化 (Elaidinization) と呼ぶ。トランス体へと変換された脂肪酸をトランス脂肪酸と呼ぶ。特にオレイン酸は広く一般の油脂の成分として見出され、油脂をエライジン化すると融点が上昇して固化するが、リノール酸・リノレン酸あるいは高度不飽和脂肪酸グリセリドの場合は固化しないので、オレイン酸の存在の指標とされることがある。

命名法

脂肪酸の命名法はIUPAC生化学命名法に定義されている（なお、この項の符号Rule Lip-... は同命名法の節番号を示す）。

すなわち、脂肪酸とそのアシル基の命名はIUPAC有機化合物命名法 (Rule C-4) に従うまた許容慣用名や略号については下の表に示す。

• いままでは2つ以上の二重結合を有する不飽和脂肪酸でギリシャ文字を使用して異性体を示していた（例α-ないしはγ-リノレン酸）、これは二重結合の位置番号を列挙する方法（例 (9,12,15)-リノレン酸ないしは(6,9,12)-リノレン酸）に変えるべきである。
• しかし、二重結合の位置を示すさいに接頭辞としてギリシャ文字を使う方法は位置を列挙する方法の省略形として使用してもよい (Rule Lip-1.6)。あるいは二重結合の位置はIUPAC有機化合物命名法の省略形であるΔを使用してもよい（例 Δ⁹, Δ¹², Δ¹⁵-リノレン酸）。
• また脂肪酸を炭素数と二重結合の数の組み合わせ（例 16:0= パルミチン酸, 18:1 =オレイン酸）で示してもよい。アシル基の場合は（stearyl-の代わりに）(18:0)acyl-と表してもよい (Rule Lip-1.15)。
• 脂肪酸末端（カルボキシル基から最も離れた位置）から同じ位置に二重結合を持つことを示す場合は（例、末端から9番目に二重結合を持つ脂肪酸グループの場合）はn-9と示す（nは具体的には当該脂肪酸の炭素数を意味する）。あるいはω9とも示す（ωは二重結合の位置を示すギリシャ文字省略形）。すなわちオレイン酸の二重結合18-9とネルボン酸の24-9とはω9と総称する (Rule Lip-1.16)。

脂肪酸のIUPAC命名例 (Rule Lip. Appendix A)

数値表現 (Numerical symbol)	示性式 CH3-(R)-CO2H	組織名	慣用名	略号
16:0	-(CH2)14-	ヘキサデカン酸	パルミチン酸	Pam
16:1	-(CH2)5CH=CH(CH2)7-	9-ヘキサデセン酸	パルミトレイン酸	ΔPam
18:0	-(CH2)16-	オクタデカン酸	ステアリン酸	Ste
18:1 (9)	-(CH2)7CH=CH(CH2)7-	cis-9-オクタデセン酸	オレイン酸	Ole
18:1 (11)	-(CH2)5CH=CH(CH2)9-	11-オクタデセン酸	バクセン酸	Vac
18:2 (9,12)	-(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7-	cis,cis-9,12-オクタデカジエン酸	リノール酸	Lin
18:3 (9,12,15)	-(CH2CH=CH)3(CH2)7-	9,12,15-オクタデカトリエン酸	(9,12,15)-リノレン酸	αLnn
18:3 (6,9,12)	-(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)4-	6,9,12-オクタデカトリエン酸	(6,9,12)-リノレン酸	γLnn
18:3 (9,11,13)	-(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7-	9,11,13-オクタデカトリエン酸	エレオステアリン酸	eSte
20:0	-(CH2)18-	イコサン酸	アラキジン酸	Ach
20:2 (8,11)	-(CH2)6(CH2CH=CH)2(CH2)6-	8,11-イコサジエン酸		Δ2Arc
20:3 (5,8,11)	-(CH2)6(CH2CH=CH)3(CH2)3-	5,8,11-イコサトリエン酸		Δ3Arc
20:4 (5,8,11,14)	-(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3-	5,8,11,14-イコサテトラエン酸	アラキドン酸	Δ4Arc
24:1	-(CH2)7CH2CH=CH(CH2)13-	cis-15-テトラドコサン酸	ネルボン酸	Ner

食品中の不飽和脂肪酸

ω3脂肪酸は魚介類・亜麻仁油・しそ油・えごま油・魚油に、ω6脂肪酸は、高リノール紅花油・高リノールひまわり油・大豆油・菜種油・クルミに多く含まれている。

植物油の脂肪酸構成は次のとおりである。

植物油の脂肪酸構成 

植物油
種類	飽和脂肪酸	一価不飽和脂肪酸	多価不飽和脂肪酸			オレイン酸 (ω-9)	発煙点
			多価合計	α-リノレン酸 (ω-3)	リノール酸 (ω-6)
非水素添加
キャノーラ油	7.365	63.276	28.142	10	22	62	400 °F (204 °C)
ココナッツ油	86.500	5.800	1.800	-	2	6	350 °F (177 °C)
コーン油	12.948	27.576	54.677	1	58	28	450 °F (232 °C)
綿実油	25.900	17.800	51.900	1	54	19	420 °F (216 °C)
オリーブ油	13.808	72.961	10.523	1	10	71	374 °F (190 °C)
パーム油	49.300	37.000	9.300	-	10	40	455 °F (235 °C)
ピーナッツオイル	16.900	46.200	32.000	-	32	48	437 °F (225 °C)
ひまわり油 （中オレイン種）	9.009	57.334	28.962	0.037	28.705	57.029	510 °F (266 °C)
大豆油	15.650	22.783	57.740	7	54	24	460 °F (238 °C)
ベニバナ油 （高オレイン種）	7.541	75.221	12.820	0.096	12.724	74.742	510 °F (266 °C)
水素添加済
綿実油	93.600	1.529	.587		.287
パーム油	47.500	40.600	7.500
大豆油	21.100	73.700	.400	.096
値は重量パーセント

生化学

植物、微生物、ヒトを含めた動物の体内では、脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAとマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質、タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸合成が炭素数18（ステアリン酸）に達すると、体内でステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ（Δ9-脂肪酸デサチュラーゼ）によりステアリン酸のw9位に二重結合が生成されてω-9脂肪酸の一価不飽和脂肪酸であるオレイン酸が生成される。例えば豚の体脂肪であるラードや牛の体脂肪であるヘットにはオレイン酸が全脂肪中50%近く含まれている。母乳の全脂肪中の1/3がオレイン酸で占められている。

このオレイン酸から、植物や微生物中で、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼ によりオレイン酸の二重結合が一個増えてω-6脂肪酸であるリノール酸が生成され、ついでω3位に二重結合を作るΔ15-脂肪酸デサチュラーゼ によりリノール酸の二重結合が更に一個増えてω-3脂肪酸であるα-リノレン酸が生成される。ヒトを含めた動物の体内にはリノール酸もα-リノレン酸も作る酵素が存在しないので、これらの不飽和脂肪酸を必須脂肪酸として摂取しなければならない。

植物ないし菌類が不飽和脂肪酸を生合成する経路は大きく分けて、好気的経路 (aerobic route) と嫌気的経路 (anaerobic route) が知られている。好気的経路は植物などでよく見られる生合成経路であり、相当する炭素数の飽和脂肪酸から酵素的に不飽和脂肪酸が導かれる。この際、酵素は酸素の存在を必要とする。もう一つの嫌気的経路は嫌気性細菌などに見られる生合成経路で研究はあまり進んでいない。脂肪酸を生合成する過程で生成した二重結合が転位を受けて残存する経路が知られている（18:1 trans -11のバクセン酸）。

植物ないし菌類においてこのような生合成過程を受けるために、（特に好気的経路で生成した二重結合は）脂肪酸末端から同じ位置に二重結合を持つ脂肪酸（ω-3脂肪酸、ω-6脂肪酸、ω-9脂肪酸）が大半である。動物の体内では不飽和脂肪酸の更なる不飽和化を受けても二重結合から見てカルボン酸側に二重結合が順次生成されるので脂肪酸末端からの二重結合の位置に変化は生じない。

高度不飽和脂肪酸の生理活性

必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成

高度不飽和脂肪酸 (多価不飽和脂肪酸、PolyUnsaturated Fatty Acid, PUFA) には主に2系統存在し、ω3（ω-3脂肪酸）（n-3ともよぶ）系統とω6（ω-6脂肪酸）（n-6ともよぶ）系統に大別される。ωは古い表示で、最近はnと示すのが通常になっている。これらの分類は、炭素間二重結合の位置によるものであり、ω3は脂肪酸のメチル末端（カルボン酸と逆）から数えて最初の二重結合炭素が3つ目のもの、ω6は脂肪酸のメチル末端から数えて最初の二重結合炭素が6つ目のもののことを言う。

これらは動物では体内で生合成することができない（動物はω9系統のみ可）（ω-9脂肪酸）。より正確に記述するなら、ω9系統からω6系統、ω3系統を合成したり、ω6系統からω3系統を合成する、系統間の変換は不可能である。これは、ω6位に二重結合を作るΔ¹²-デサチュラーゼ (desaturase, des) やω3位に二重結合を作るΔ¹⁵-デサチュラーゼといった酵素が動物には存在せず、ω6位、ω3位に2重結合を作れないためである。しかし、例えばω6系統であるリノール酸 (18:2) から同じω6系統であるアラキドン酸 (20:4) を合成する系統内の変換は可能である。これは非常に重要なことで、ω6系統、ω3系統はそれぞれ別の必須栄養素であることを示している。このため、体内で合成したり変換して得ることのできない動物は、外部から摂取して得るしかない。よく構造の類似した脂肪酸ではあるが、ω6系統、ω3系統は動物にとって似て非なるものなのである。

植物においてはω系統間の変換が可能であり、植物の産生するω3、ω6系統の脂肪酸が動物のω3系統やω6系統のソースとなっている。

ω6系統であるアラキドン酸は体内の生理活性物質であるロイコトリエン、プロスタグランジン、トロンボキサンの材料である。これらの欠乏が持続するとやがては死亡する。このため、アラキドン酸やその合成原料となるリノール酸は必須脂肪酸と呼ばれ、1エネルギー%の摂取が必要とされる（しかし、現在の日本で欠乏はほぼ起こらないと考えられる。懸念すべきは過剰摂取である）。代表的なものにリノール酸やアラキドン酸、γ-リノレン酸 (18:3) がある。必須栄養素ではあるが、過剰な摂取により炎症などの反応が亢進すると考えられている。日本の食生活ではω6系統の脂肪酸摂取量は増えつつあるとされる。このことと近年のアレルギー患者や炎症性疾患の大腸癌患者の増加との関連が指摘されている。

またω3系統も同様にロイコトリエンなどに変換される。しかしながら、ω6系統を材料にしたものに比較して生理活性が低い、あるいはないという特徴がある。生理活性が低いということで、過去、食用油脂から不要として除去されたこともある。しかし、生理活性の強いω6系統と競合することで、免疫や凝血反応、炎症などにおいて過剰な反応を抑えるということが明らかになった。いわばω6系統のブレーキ役であるといえる。実際にω3系統の脂肪酸の1つであるEPA (eicosapentaenoic acid, 20:5) で血小板凝集抑制作用があることが知られている。その裏返しとして、EPAの過剰な摂取により出血傾向が現れることが指摘されている。ω3系統もω6系統に遅れて必須栄養素となった。代表的なものにα-リノレン酸 (18:3)、EPA、「頭が良くなる」ともてはやされた DHA (docosahexaenoic acid, 22:6) がある。日本の食生活ではω3系統の脂肪酸摂取量は減りつつあり不足していると懸念される。

ω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の望ましい摂取比率は1:1から1:4であると言われている。典型的な西洋での食事ではω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の比率は 1:10から1:30の間で、ω-6脂肪酸の摂取が極めて高い実態にある。この原因は、代表的な食用油の多くが高い比率のω-6脂肪酸を含んでいてω-3脂肪酸をほとんど含んでいないからである。なお、ω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の望ましい摂取量は必須脂肪酸を参照のこと。

食用油の必須脂肪酸

ω3系統とω6系統は前述の生理活性物質に変換される際、全く同一の酵素の作用により変換されていく。これら2系統の脂肪酸の競合は合成の段階から行われている。しかし、変換酵素の親和性は ω3 < ω6 であるとされ、適切な脂肪酸バランス（ω6系統由来の適切な生理活性と、ω3系統のブレーキ的役割）のためには、ω3系統をω6系統より多く摂取する必要があるとされる。また、脂質の過剰摂取によるカロリー過多などの弊害はω系統に関わらず発生するため、全体の脂質摂取量を減らしながら、ω6系統の摂取を減らし、ω3系統の割合を増やすのが良いとされる。ω6系統は、高リノール紅花油、高リノールひまわり油、大豆油、菜種油、月見草油などに高い割合で、ω3系統は紫蘇油、亜麻仁油、魚油などに高い割合で含まれる（注意すべきなのはω3系統とω6系統の含まれる比である。例えばある油1キログラムにω3系統が300グラム入っていたとしても、ω6系統が500グラム入っていたならそれはω6系統の豊富な油となる）。

摂取において注意する点として、2重結合が多ければ多いほど酸化に弱いことが挙げられる（二重結合は、炭素数が同じならば ω9系統 < ω6系統 < ω3系統 の順に多くなっている）。すなわち、揚げ物や炒め物など加熱調理すると、大気中の酸素と反応が促進され、酸敗した油となる。酸敗してできた揮発性物質は、眼粘膜への刺激を起こしたり、アレルギーの原因となる可能性があるため、摂取を避ける方が好ましい。また、異臭を起こすなど風味を損なうなどして、ω3系統を使用した料理を忌避するようになり、摂取量が低下してもよくない。このため、ω3系統の油での激しい加熱調理は避け、マヨネーズやドレッシングとして摂取するのがよいだろう。加熱をしたとしても煮るなどの緩徐な加熱に留めるべきである。揚げ物や炒め物などの加熱調理は二重結合の少ないω9系統やω9系統+ω6系統の混合油に頼るべきである。ω9系統が多い油脂は動物性脂肪、高オレイン紅花油、高オレインひまわり油、菜種油、オリーブ油である（市販のサラダ油は菜種油、大豆油、菜種+大豆油のいずれかであることが多い。また、エコナは菜種を原料とするためω9系統が多いと言える）。

前述の EPA や DHA は、SREBP-1a,1c (sterol-regulated element binding protein) という転写因子と結合することで脂肪酸合成系の酵素の発現を抑え、血中の中性脂質濃度を下げるといった働きを示す。また、ステロール合成系の酵素発現も低下させ、血中コレステロール値も下げる働きがある。これを受けて、EPAをエチルエステル化したものが血中脂質低下の薬剤として持田製薬からエパデールの名前で販売されている。

神経細胞の構造図 en:Dendrites=樹状突起、en:Axon=軸索、（以下略）

細胞膜は流動性を持ち、脂質や膜タンパクは動いている。この流動性は膜の構成物質で決まる。たとえば、リン脂質を構成する脂肪酸の不飽和度（二重結合の数）に影響され、二重結合を持つ炭化水素が多いほど（二重結合があるとその部分で炭化水素が折れ曲がるので）リン脂質の相互作用が低くなり流動性は増すことになる。例えばDHAは不飽和度が極めて高く細胞膜の流動性の保持に寄与している。例えば、赤血球について、動物性脂肪に多い飽和脂肪酸は赤血球膜を硬直化し、逆に魚に多いω-3脂肪酸は赤血球膜を柔軟化する。神経細胞は、軸索や樹状突起などの凹凸の多い入り組んだ構造を有しているため、膜成分が極端に多くなっている。DHAは、神経細胞の細胞膜を柔らかくし、樹状突起を増やしたり、軸索の成長を促して脳・神経系の健全性を保つ。

DHAは精液や脳、網膜のリン脂質に含まれる脂肪酸の主要な成分である。DHAの摂取は血中の中性脂肪（トリグリセライド）量を減少させ、心臓病の危険を低減する。また、DHAが不足すると脳内セロトニンの量が減少し、多動性障害を引き起こすという報告がある 。アルツハイマー型痴呆やうつ病などの疾病に対してもDHAの摂取は有効であるといわれている 。

ω-3脂肪酸のうつ病治療の日本でのエビデンスは希薄である。

うつ病が20世紀になって増加しているがω-6脂肪酸を多く含む植物油の摂取が増加したことと軌を一にする。

日本の患者数の年度ごとの増加傾向には、高齢化やうつ病についての啓発活動による受診率の増加が原因としてあげられる。

うつ病患者においてはω-6脂肪酸からアラキドン酸を経て生成される炎症性の生理活性物質であるエイコサノイドのレベルが高いということが示されている。シーフードをたくさん摂取するところほど母乳内のDHAは高く、産後うつ病の有病率は低かった。母体から胎児への転送により、妊娠・出産期には母親には無視できないω-3脂肪酸の枯渇の危険性が高まり、その結果として産後のうつ病の危険性に関与する可能性がある。健常者と比較してうつ病患者はω-3脂肪酸の蓄積量が有意に低くω-6とω-3の比率は有意に高かったことが指摘されている。

詳細は「うつ病」を参照

男性より女性のほうが2倍ほどうつ病になりやすいとされている。

女性の発症率の高さについては、妊娠・出産期・閉経期・月経前（PMS、PMDD、セロトニンの減少）の女性ホルモン、セロトニンの激減がマタニティブルーや産後うつに関与している可能性がある。産後うつは乳児の育児時の睡眠不足もある。日本ではうつ病が増加傾向にあるが、女性の高齢化による自然増もある。

牛の脳（100g中）の
主な脂肪酸の種類

項目	分量（g）
脂肪	10.3
飽和脂肪酸	2.3
16:0（パルミチン酸）	0.919
18:0（ステアリン酸）	1.273
一価不飽和脂肪酸	1.89
18:1（オレイン酸）	1.646
20:1	0.222
多価不飽和脂肪酸	1.586
20:4（未同定）	0.319
22:5（n-3） （ドコサペンタエン酸（DPA））	0.374
22:6（n-3） （ドコサヘキサエン酸（DHA））	0.851

豚の脳（100g中）の
主な脂肪酸の種類

項目	分量（g）
脂肪	9.21
飽和脂肪酸	2.079
14:0（ミリスチン酸）	0.04
16:0（パルミチン酸）	1.029
18:0（ステアリン酸）	0.999
一価不飽和脂肪酸	1.659
16:1（パルミトレイン酸）	0.12
18:1（オレイン酸）	1.069
多価不飽和脂肪酸	1.429
18:2（リノール酸）	0.09
18:3（α-リノレン酸）	0.12
20:4（未同定）	0.47
22:5（n-3） （ドコサペンタエン酸（DPA））	0.22
22:6（n-3） （ドコサヘキサエン酸（DHA））	0.45

飽和脂肪酸との関連

アメリカ心臓協会は、心臓病と闘うための健康的な食事と生活スタイルを勧告している（心臓病#アメリカ心臓協会による2006年版の食と生活の勧告参照）。不飽和脂肪酸関連項目を以下に抜粋する。

• 脂質は、全カロリーの25～35%までとし、大部分は一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸とすべき。
• 飽和脂肪酸とトランス脂肪酸を含む食物を、一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸を含む食物に替える。
• 飽和脂肪酸の摂取を制限するために、肉は皮が取り除かれていて脂肪の少ないものを選ぶ。また、低脂肪の乳製品を選ぶ。
• 少なくとも週2回は魚を食べる。魚の油は多価不飽和脂肪酸のω-3脂肪酸を含み、心臓疾患のリスク低下と相関関係がある。

望ましい摂取割合

厚生労働省によると、脂質所要割合は、脂肪エネルギー比率で成人で20-25%の範囲が望ましい。飽和脂肪酸、一価不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸の望ましい摂取割合は、おおむね3：4：3であり、ω-6脂肪酸とω-3脂肪酸の比は、健康人では4：1程度である。

脂肪酸分子種

モノ不飽和脂肪酸

不飽和結合を1つ持つ脂肪酸を次に示す。

クロトン酸

クロトン酸（クロトンさん、crotonic acid）は、ハズ油に含まれる炭素数4のtrans-2-モノ不飽和脂肪酸である。C₃H₅CO₂H、IUPAC組織名 (E)-but-2-enoic acid、trans-but-2-enoic acid、数値表現 4:1, n-1、分子量86.09 、融点72-74℃、沸点180-181℃、比重1.027。CAS登録番号 107-93-7。

ミリストレイン酸

ミリストレイン酸（ミリストレインさん、myristoleic acid）は、バター、鯨油に含まれる炭素数14のcis-9-モノ不飽和脂肪酸である。C₁₃H₂₅CO₂H、IUPAC組織名 (Z)-tetradec-9-enoic acid、数値表現 14:1, n-5、分子量226.36、融点-4.5から-4℃。CAS登録番号 544-64-9。

パルミトレイン酸

パルミトレイン酸（パルミトレインさん、palmitoleic acid）は、タラ肝油、イワシ油、ニシン油に含まれる炭素数16のcis-9-モノ不飽和脂肪酸である。C₁₅H₂₉CO₂H、IUPAC組織名 (Z)-hexadec-9-enoic acid, n-7、数値表現 16:1、分子量254.41、融点5℃、比重0.894。CAS登録番号 373-49-9。

サピエン酸

サピエン酸（サピエンさん、sapienic acid）は、人の皮膚に含まれる炭素数16のcis-6-モノ不飽和脂肪酸である。C₁₅H₂₉CO₂H、IUPAC組織名 (Z)-6-Hexadecenoic acid, n-10、数値表現 16:1、分子量254.41。CAS登録番号 17004-51-2。

オレイン酸

オレイン酸（オレインさん、oleic acid）は、ほとんどの動物性油脂に含まれオリーブ油の主成分でもある炭素数18のcis-9-モノ不飽和脂肪酸である。C₁₇H₃₃CO₂H、IUPAC組織名 (Z)-octadec-9-enoic acid、数値表現 18:1 (9), n-9、分子量282.46、融点13.4℃、比重0.891。CAS登録番号 112-80-1。

エライジン酸

エライジン酸（エライジンさん、elaidic acid）は、炭素数18のtrans-9-モノ不飽和脂肪酸である。オレイン酸のtrans異性体でもある。C₁₇H₃₃CO₂H、IUPAC組織名 (E)-octadec-9-enoic acid、数値表現 18:1 (9), n-9、分子量282.46、融点43-45℃。CAS登録番号 112-79-8。

バクセン酸

バクセン酸（バクセンさん、vaccenic acid）は、牛脂、羊脂、バターに含まれる炭素数18のcis-11-モノ不飽和脂肪酸である。C₁₇H₃₃CO₂H、IUPAC組織名 (Z)-octadec-11-enoic acid、数値表現 18:1 (11). n-7、分子量282.46。CAS登録番号 506-17-2。

ガドレイン酸

ガドレイン酸（ガドレインさん、gadoleic acid）は、タラ肝油、海産動物油に含まれる炭素数20のcis-9-モノ不飽和脂肪酸である。C₁₉H₃₇CO₂H、IUPAC組織名 (Z)-icos-9-enoic acid、数値表現 20:1 (9), n-11、分子量310.51。CAS登録番号 29204-02-2。

エイコセン酸

エイコセン酸（エイコセンさん、eicosenoic acid）は、多種の植物中に含まれる炭素数20のcis-11-モノ不飽和脂肪酸である。C₁₉H₃₇CO₂H、IUPAC組織名 (Z)-icos-11-enoic acid、数値表現 20:1 (11), n-11、分子量310.51。CAS登録番号 5561-99-9。

エルカ酸

エルカ酸（エルカさん、erucic acid）は、ナタネ油、カラシ油に含まれる炭素数22のcis-13-モノ不飽和脂肪酸である。C₂₁H₄₁CO₂H、IUPAC組織名 (Z)-docos-13-enoic acid、数値表現 22:1, n-9、分子量338.57、融点33-35℃。CAS登録番号 112-86-7。

ネルボン酸

ネルボン酸（ネルボンさん、nervonic acid）は、脳糖脂質 (Nervon)、スフィンゴミエリン、血球糖脂質に含まれる炭素数24のcis-15-モノ不飽和脂肪酸である。C₂₃H₄₅CO₂H、IUPAC組織名 (Z)-tetracos-15-enoic acid、数値表現 24:1, n-9、分子量366.62、融点42-43℃。CAS登録番号 506-37-6。

ジ不飽和脂肪酸

不飽和結合を2つ持つ脂肪酸を次に示す。

リノール酸

リノール酸（リノールさん、linoleic acid）は、多くの植物油に含まれ、特に半乾性油に含まれる炭素数18のcis-9-cis-12-ジ不飽和脂肪酸である。C₁₇H₃₁CO₂H、IUPAC組織名 (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid、数値表現 18:2 (9,12), n-6、分子量280.45、融点-5℃、比重0.902。CAS登録番号 60-33-3。異性体として二重結合が共役した共役リノール酸がある。

エイコサジエン酸

エイコサジエン酸（エイコサジエンさん、eicosadienoic acid）は、炭素数20のcis-11-cis-14-ジ不飽和脂肪酸である。C₁₉H₃₅CO₂H、IUPAC組織名 (11Z,14Z)-icosa-11,14-dienoic acid、数値表現 20:2 (11,14), n-6、分子量308.50。

ドコサジエン酸

ドコサジエン酸（ドコサジエンさん、docosadienoic acid）は、炭素数22のcis-13-cis-16-ジ不飽和脂肪酸である。C₂₁H₃₉CO₂H、IUPAC組織名 (13Z,16Z)-docosa-13,16-dienoic acid、数値表現 22:2 (13,16), n-6、分子量336.55。

トリ不飽和脂肪酸

不飽和結合を3つ持つ脂肪酸を次に示す。

リノレン酸

α-リノレン酸（アルファ-リノレンさん、alpha-linolenic acid）は、アマニ油など乾性油に含まれる炭素数18の9,12,15-トリ不飽和脂肪酸である。C₁₇H₂₉CO₂H、IUPAC組織名 (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid、数値表現 18:3 (9,12,15), n-3、分子量278.43、融点-11℃、比重0.914。CAS登録番号 463-40-1。

γ-リノレン酸（ガンマ-リノレンさん、gamma-linolenic acid）は、α-リノレン酸の構造異性体。IUPAC組織名 (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic acid、数値表現 18:3 (6,9,12), n-6。CAS登録番号 506-26-3。

ピノレン酸

ピノレン酸（ピノレンさん、pinolenic acid）は、松の実などに含まれる炭素数18の5,9,12-トリ不飽和脂肪酸である。C₁₇H₂₉CO₂H、IUPAC組織名 (5Z,9Z,12Z)-octadeca-5,9,12-trienoic acid、数値表現 18:3 (5,9,12), n-6、分子量278.43。CAS登録番号 16833-54-8。

エレオステアリン酸

α-エレオステアリン酸（アルファ-エレオステアリンさん、alpha-eleostearic acid）は、キリなど乾性油に含まれる炭素数18の9,11,13-トリ不飽和脂肪酸である。C₁₇H₂₉CO₂H、IUPAC組織名 (9E,11E,13Z)-octadeca-9,11,13-trienoic acid、数値表現 18:3 (9,11,13), n-5、分子量278.43。

β-エレオステアリン酸（ベータ-エレオステアリンさん、beta-eleostearic acid）はα-エレオステアリン酸の幾何異性体である。IUPAC組織名 (9E,11E,13E)-octadeca-9,11,13-trienoic acid、数値表現 18:3 (9,11,13), n-5。

ミード酸

ミード酸（ミードさん、Mead acid）は、炭素数20の5,8,11-トリ不飽和脂肪酸である。C₁₉H₃₃CO₂H、IUPAC組織名 (5Z,8Z,11Z)-icosa-5,8,11-trienoic acid、数値表現 20:3 (5,8,11), n-9、分子量306.48。CAS登録番号 20590-32-3。

ジホモ-γ-リノレン酸

ジホモ-γ-リノレン酸（ジホモ-ガンマ-リノレンさん、dihomo-gamma-linolenic acid, DGLA）は、炭素数20の8,11,14-トリ不飽和脂肪酸である。C₁₉H₃₃CO₂H、IUPAC組織名 (8Z,11Z,14Z)-icosa-8,11,14-trienoic acid、数値表現 20:3 (8,11,14), n-6、分子量306.48。CAS登録番号 1783-84-2。

エイコサトリエン酸

エイコサトリエン酸（エイコサトリエンさん、eicosatrienoic acid）は、炭素数20の11,14,17-トリ不飽和脂肪酸である。C₁₉H₃₃CO₂H、IUPAC組織名 (11Z,14Z,17Z)-icosa-11,14,17-trienoic acid、数値表現 20:3 (11,14,17), n-3、分子量306.48。

テトラ不飽和脂肪酸

不飽和結合を4つ持つ脂肪酸を次に示す。

ステアリドン酸

ステアリドン酸（ステアリドンさん、stearidonic acid）は、イワシ油、ニシン油などに含まれる、炭素数18の6,9,12,15-テトラ不飽和脂肪酸である。C₁₇H₂₇CO₂H、IUPAC組織名 (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid、数値表現 18:4 (6,9,12,15), n-3、分子量276.41。CAS登録番号 20290-75-9。

アラキドン酸

アラキドン酸（アラキドンさん、arachidonic acid）は、動物内臓脂肪（脳、肝、腎、肺、脾）に存在する、炭素数20の5,8,11,14-テトラ不飽和脂肪酸である。細胞膜にあるリン脂質の分解により生じる。プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエンなどのエイコサノイドを与える一連の代謝経路として知られる、アラキドン酸カスケードの出発物質として重要な化合物である。

C₁₉H₃₁CO₂H、IUPAC組織名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid、数値表現 20:4 (5,8,11,14), n-6、分子量304.47、沸点169-171℃。CAS登録番号 506-32-1。

エイコサテトラエン酸

エイコサテトラエン酸（エイコサテトラエンさん、eicosatetraenoic acid）は、炭素数20の8,11,14,17-テトラ不飽和脂肪酸である。C₁₉H₃₁CO₂H、IUPAC組織名 (8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-8,11,14,17-tetraenoic acid、数値表現 20:4 (8,11,14,17), n-3、分子量304.47。

アドレン酸

アドレン酸（アドレンさん、adrenic acid）は、炭素数22の7,10,13,16-テトラ不飽和脂肪酸である。C₂₁H₃₅CO₂H、IUPAC組織名 (7Z,10Z,13Z,16Z)-docosa-7,10,13,16-tetraenoic acid、数値表現 22:4 (7,10,13,16), n-6、分子量332.52。

ペンタ不飽和脂肪酸

不飽和結合を5つ持つ脂肪酸を次に示す。

ボセオペンタエン酸

ボセオペンタエン酸（ボセオペンタエンさん、bosseopentaenoic acid）は炭素数18の5,8,10,12,14-ペンタ不飽和脂肪酸である。C₁₇H₂₅CO₂H、IUPAC組織名 (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-octadeca-5,8,10,12,14-pentaenoic acid、数値表現 18:5 (5,8,10,12,14), n-4、分子量274.40。

エイコサペンタエン酸

エイコサペンタエン酸（エイコサペンタエンさん、eicosapentaenoic acid、EPA）は、魚油に含まれる炭素数20のペンタ不飽和脂肪酸。必須脂肪酸の一つである。妊娠中の魚摂取で6ヶ月時の認知能力が増すので、頭のよくなるサプリメントともいわれているが、水産製品中の水銀濃度が作用を相殺する。中性脂肪低下作用と抗血小板作用があり、脂質降下薬や抗血小板剤として高脂血症と閉塞性動脈硬化症の保険適用を有しており、JELIS試験で虚血性心疾患の2次予防効果が確認された。

C₁₉H₂₉CO₂H、IUPAC組織名 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid、数値表現 20:5 (5,8,11,14,17), n-3、分子量302.45、融点-54から-53℃、比重0.943。CAS登録番号10417-94-4。

オズボンド酸

オズボンド酸（オズボンドさん、Osbond acid）は炭素数22の4,7,10,13,16-ペンタ不飽和脂肪酸である。C₂₁H₃₃CO₂H、IUPAC組織名 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid、数値表現 22:5 (4,7,10,13,16), n-6、分子量330.50。

イワシ酸

イワシ酸（イワシさん、clupanodonic acid）は、イワシ油、ニシン油などに含まれる炭素数22の7,10,13,16,19-ペンタ不飽和脂肪酸である。C₂₁H₃₃CO₂H、IUPAC組織名 (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-7,10,13,16,19-pentaenoic acid、数値表現 22:5 (7,10,13,16,19), n-3、分子量330.50。

テトラコサペンタエン酸

テトラコサペンタエン酸（テトラコサペンタエンさん、tetracosapentaenoic acid）は炭素数24の9,12,15,18,21-ペンタ不飽和脂肪酸である。C₂₃H₃₇CO₂H、IUPAC組織名 (9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-9,12,15,18,21-pentaenoic acid、数値表現 24:5 (9,12,15,18,21), n-3、分子量358.56。

ヘキサ不飽和脂肪酸

不飽和結合を6つ持つ脂肪酸を次に示す。

ドコサヘキサエン酸

ドコサヘキサエン酸（ドコサヘキサエンさん、docosahexaenoic acid, DHA）は、魚油に含まれる炭素数22の4,7,10,13,16,19-ヘキサ不飽和脂肪酸である。人体内ではα-リノレン酸から生成される。C₂₁H₃₁CO₂H、IUPAC組織名 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid、数値表現 22:6 (4,7,10,13,16,19), n-3、分子量328.49、融点-44℃、比重0.950。CAS登録番号 6217-64-5。

ニシン酸

ニシン酸（ニシンさん、Nisinic acid）は炭素数24の6,9,12,15,18,21-ヘキサ不飽和脂肪酸である。C₂₃H₃₅CO₂H、IUPAC組織名 (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenoic acid、数値表現 24:5 (6,9,12,15,18,21), n-3、分子量356.54。

出典

関連項目

• 魚油
• 飽和脂肪酸

Japanese Journal

• 認知症予防とn-3系多価不飽和脂肪酸 : EPAとDHAの体内量を高めるために (特集 健康寿命をいかに延ばすか)

• 保健の科学 58(10), 674-679, 2016-10
• NAID 40020971066

• 高付加価値を有するDHA含有リン脂質の製造方法

• New food industry = ニューフードインダストリー : 食品加工および資材の新知識 58(9), 13-20, 2016-09
• NAID 40020945662

• 不飽和脂肪酸とうつ病治療 (特集 新しく導入が期待されるうつ病治療薬のエビデンス)

• 臨床精神薬理 19(7), 967-973, 2016-07
• NAID 40020910129

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★リンクテーブル★

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関連記事	「脂肪酸」「脂肪」「酸」「不飽和」「飽和脂肪酸」

「母乳」

　　[★]

英

breast milk、breastmilk

関

人乳、母子感染

分類

• 初乳
• 移行乳
• 成乳

母乳を介して感染しうるウイルス

• HIV
• 成人T細胞白血病ウイルス
• サイトメガロウイルス：未熟児でない限り問題にならず、むしろ好ましい。
• B型肝炎ウイルス、C型肝炎ウイルス(HIM.1948)の場合は気にしなくても良い

成分

• ミネラル：初乳　＞　成乳
• IgA：初乳　＞　成乳
• タンパク質：初乳　＞　成乳

• 熱量：成乳　＞　初乳
• 脂肪：成乳　＞　初乳
• 乳糖：成乳　＞　初乳

• 防御因子：ラクトフェリン、リゾチーム、分泌型IgA、マクロファージ、リンパ球

• 成乳の浸透圧は血漿と同程度

アレルギー促進因子、防御因子

参考1

物質の種類	促進因子	防御因子
食物抗原	感作抗原	寛容誘導抗原
免疫グロブリン		IgA
サイトカインなど	IL-4、IL-5、IL-13	TGF-β、IL-10、sCD14
ケモカイン	RANTES、IL-8
好酸球由来顆粒	ECP
不飽和脂肪酸	n-6系	n-3系
ポリアミン		スペルミン、スペルミジン

母乳と人工乳との比較

• 母乳は消化されやすく、胃内停滞時間が長い。
• 母乳はビタミンKが少ない。
• 人工乳は蛋白顔奥、蛋白代謝負担が大きい

• 児の成長に連れ母乳のみの栄養ではビタミンD、鉄が不足してくる。　→　母乳栄養のみでは水様便となってくる。離乳食開始を考慮。
• 母乳栄養時では軟便傾向となる。

母乳と牛乳との比較

• 母乳は乳糖のみ多い。
• グロブリン、不飽和脂肪酸、糖質は牛乳より多い。　→　ビフィズス菌の増殖に不可欠なオリゴ糖も母乳の方が多い。
• エネルギーや脂質はほぼ同じ。
• その他の成分は牛乳の方が多い。

参考

• 1.

http://www.aiiku.or.jp/aiiku/jigyo/contents/kaisetsu/ks0809/ks0809_3.pdf

国試

• 105G010、102E016

「多価不飽和脂肪酸」

　　[★]

英

polyunsaturated fatty acid, polyunsaturated fatty acids

関

不飽和脂肪酸

「unsaturated fatty acid」

　　[★]

• 不飽和脂肪酸

関

polyunsaturated fatty acid

「長鎖多価不飽和脂肪酸」

　　[★]

英

long-chain polyunsaturated fatty acid, long-chain polyunsaturated fatty acids, LC PUFA, LC-PUFA, LCPUFA

「高度不飽和脂肪酸」

　　[★]

英

polyunsaturated fatty acid、PUFA

関

不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸

「一不飽和脂肪酸」

　　[★]

英

monounsaturated fatty acid

「食事性不飽和脂肪酸」

　　[★]

英

unsaturated dietary fat

「脂肪酸」

　　[★]

英

fatty acid, fatty acids

同

脂酸

• 長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

• 脂肪酸の活性化@細胞質

• 脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

• ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

• アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

• 不飽和脂肪酸の酸化
• β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

• 1. β位の水素原子を奪って、不飽和化 アシルCoAデヒドロゲナーゼ
• 2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入 エノイルCoAヒドラターゼ
• 3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
• 4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

• 奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

• 1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
• 2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
• 3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

• β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3
パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5

• 脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる →　炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

• Wikipedia - 脂肪酸

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

「脂肪」

　　[★]

英

fat

関

トリアシルグリセロール、脂肪酸

• 一般的にはトリアシルグリセロールと考えられているが、厳密には脂質と同義 (→脂質)

• 日本人の食事摂取基準では「脂質」が使われている。

「酸」

　　[★]

英

acid

関

塩基

「不飽和」

　　[★]

英

unsaturation、unsaturated、undersaturated

「飽和脂肪酸」

　　[★]

英

saturated fatty acid

関