グアニン

英

guanine G Gua

関

WordNet

1. a purine base found in DNA and RNA; pairs with cytosine (同)G

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/11/30 21:30:52」(JST)

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グアニン
(2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン)
IUPAC名	2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン
別名	2-アミノヒポキサンチン
分子式	C5H5N5O
分子量	151.13
CAS登録番号	[73-40-5]
形状	無色固体
融点	360 °C（分解）
SMILES	NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2

グアニン (guanine) は分子式が C₅H₅N₅O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドはグアノシン。

右図の構造に対応するIUPAC名は 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。

DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。

サケ科やタチウオ、サンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の糞の堆積物（グアノ）中から発見されたことによる。

関連物質

• グアノシン
• グアノシン一リン酸 (GMP)
• グアノシン二リン酸 (GDP)
• グアノシン三リン酸 (GTP)
• G-quadruplex

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Japanese Journal

• ミトコンドリアにおける酸化ストレス防御と生じた損傷の修復

• 細木 彩夏,吉川 幸宏,橋口 一成 [他]
• 放射線生物研究 47(3), 287-303, 2012-09
• NAID 40019473542

• グアニン酸化損傷に対するDNAポリメラーゼの塩基選択性

• 鈴木 雅代,喜納 克仁,宮澤 宏
• 放射線生物研究 47(2), 137-164, 2012-06
• NAID 40019392812

Related Links

• グアニン とは - コトバンク

デジタル大辞泉 グアニンの用語解説 - 核酸を構成するプリン塩基の一。DNA、RNAの両方に含まれ、DNA中ではシトシンと塩基対をつくる。グアノから発見された。

• グアニン | 73-40-5 - ChemicalBook---Chemical Search Engine

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★リンクテーブル★

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拡張検索	「O6-メチルグアニン-DNAメチル化酵素」「グアニンヌクレオチド解離阻害因子」「6-チオグアニン」

「チミン」

　　[★]

英

thymine Thy

同

5-メチルウラシル 5-methyluracil

関

ピリミジン、塩基、核酸

• 塩基の一種
• ピリミジン塩基

派生化合物 FB.29

		プリン塩基		ピリミジン塩基
塩基		アデニン	グアニン	シトシン	チミン	ウラシル
		Ade	Gua	Cyt	Thy	Ura
		A	G	C	T	U
ヌクレオシド		アデノシン	グアノシン	シチジン	デオキシチミジン	ウリジン
		Ado	Guo	Cyd	dThd	Urd
		A	G	C	dT	U
ヌクレオチド		アデニル酸	グアニル酸	シチジル酸	デオキシチミジル酸	ウリジル酸
		アデノシン一リン酸	グアノシン一リン酸	シチジン一リン酸	デオキシチミジン一リン酸	ウリジン一リン酸
	for DNA	dAMP	dGMP	dCMP	dTMP
	for RNA	AMP	GMP	CMP		UMP

「ヒポキサンチン・グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ」

　　[★]

英

hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase HGPRT

同

ヒポキサンチングアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ,ヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ

ヒポキサンチンホスホリボシルトランスフェラーゼ hypoxanthine phosphoribosyltransferase, HPRT

関

アデニンホスホリボシルトランスフェラーゼ APRT

• プリンヌクレオチド合成系路におけるサルベージ経路で機能する　⇔　de novo経路(リボース5-リン酸から始まるプリン合成系路)
• 以下の反応を触媒。

ヒポキサンチン　＋　PRPP　←(HGPRT)→　IMP　＋　PPi

グアニン　　　　＋　PRPP　←(HGPRT)→　GMP　＋　PPi

• なおアデニンホスホリボシルトランスフェラーゼは以下の反応を触媒

アデニン　　　　＋　PRPP　←(APRT)→　AMP　＋　PPi

臨床関連

• 痛風
• レッシュ・ナイハン症候群 Lesch-Nyhan syndrome

「プリン」

　　[★]

英

purine

同

[[7H-イミダゾ[4,5-d]ピリミジン]] [[7H-imidazo[4,5-d]pyrimidine]],プリン塩基 purine base

関

ピリミジン、アデニン、グアニン

• ピリミジン環とイミダゾール環との縮合環からなる複素環式化合物
• プリン核を持つ塩基性化合物がプリン塩基

「G」

　　[★]

• グアニン guanine
• グアノシン guanosine
• グリシン glycine

　

「ギガ」

　　[★]

英

giga、G

関

グアニン、グリシン、重力加速度

「O6-メチルグアニン-DNAメチル化酵素」

　　[★]

英

-methylguanine-DNA methyltransferase

• O(6)-methylguanine-DNA methyltransferase

関

O6-メチルグアニン-DNAメチルトランスフェラーゼ

「グアニンヌクレオチド解離阻害因子」

　　[★]

英

guanine nucleotide dissociation inhibitor

「6-チオグアニン」

　　[★]

英

6-thioguanine, 6-TG