- 英
- glycogenic amino acid, glucogenic amino acid
- 同
- 糖生成アミノ酸
- 関
- アミノ酸
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2017/09/23 21:02:56」(JST)
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糖原性アミノ酸(とうげんせいアミノさん、Glucogenic amino acid)とは、脱アミノ化(アミノ基転移による場合を含む)を受けた後、炭素骨格が糖新生に用いられるアミノ酸のことである[1][要高次出典]。クエン酸回路の中間体であるオキサロ酢酸から解糖系(糖新生系)を経由して、グルコースに転換されうるアミノ酸のことである。オキサロ酢酸は、ホスホエノールピルビン酸を経由して糖新生に利用される[2][要高次出典]。 ホスホエノールピルビン酸は、オキサロ酢酸の脱炭酸によって生じ、1分子のGTPを加水分解する。この反応はホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼによって触媒され、糖新生の律速段階となる[3]。
- GTP + オキサロ酢酸 → GDP + ホスホエノールピルビン酸 + CO2
なお、ホスホエノールピルビン酸からピルビン酸に変化する反応は不可逆反応である。このため、ピルビン酸から解糖系の逆反応で直接糖新生を行うことはできない[4][要高次出典]。
- 2-ホスホグリセリン酸 ホスホエノールピルビン酸 → ピルビン酸
目次
- 1 分類
- 2 オキサロ酢酸のミトコンドリアの内膜の通過
- 3 脚注
- 4 関連項目
分類
糖原性アミノ酸を以下に示す[5][要高次出典]。
- ピルビン酸からオキサロ酢酸になり糖新生に入るもの
- アラニン
- グリシン
- セリン
- トレオニン
- システイン
- トリプトファン
- プロピオン酸等からスクシニルCoA(コハク酸の誘導体)になりクエン酸回路のオキサロ酢酸から糖新生に入るもの
- オキサロ酢酸になり糖新生に入るもの
- α-ケトグルタル酸になりクエン酸回路のオキサロ酢酸から糖新生に入るもの
- フマル酸になりクエン酸回路のオキサロ酢酸から糖新生に入るもの
オキサロ酢酸のミトコンドリアの内膜の通過
オキサロ酢酸はそのままではミトコンドリアの内膜を通過できないので、ミトコンドリアから細胞質へのホスホエノールピルビン酸の輸送は、リンゴ酸/ホスホエノールピルビン酸シャトルによって調停される。 そして、オキサロ酢酸がミトコンドリアから出るためにリンゴ酸デヒドロゲナーゼによってリンゴ酸に還元され、リンゴ酸としてミトコンドリア内膜を通過する。ミトコンドリア外の細胞質で再びリンゴ酸デヒドロゲナーゼによってオキサロ酢酸に酸化され、最終的にはホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ(PEPCK)によってホスホエノールピルビン酸に変換される。全体的にこの反応のギブズエネルギーの総和は⊿G'°=0.9 kJ/molである。
段階1:ピルビン酸+HCO3-+ATP → オキザロ酢酸+ADP+Pi
- ピルビン酸カルボキシラーゼにより進む。
段階2:オキザロ酢酸+NADH+H+←→ L-リンゴ酸+NAD
- リンゴ酸デヒドロゲナーゼにより進む。
- (リンゴ酸-アスパラギン酸シャトルによりリンゴ酸としてミトコンドリア内膜、外膜を通過し細胞質に到達)
段階3:L-リンゴ酸+NAD ←→ オキザロ酢酸+NADH+H+
- この反応もリンゴ酸デヒドロゲナーゼにより進む。
段階4:オキザロ酢酸+GTP → ホスホエノールピルビン酸+GDP+CO2
- ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ(phosphoenolpyruvate carboxykinase)により進む。
脚注
- ^ 食品栄養学(タンパク質) 参考書としてあげられる教科書3文献は、1990年2冊と1996年1冊
- ^ 糖新生 講義資料のページ
- ^ “InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. 2007年8月17日閲覧。
- ^ 解糖 講義資料のページ
- ^ アミノ酸の分解 講義資料のページ
関連項目
タンパク質を構成するアミノ酸 |
主なトピック |
|
|
特性 |
脂肪族 |
- 分枝鎖アミノ酸 (バリン
- イソロイシン
- ロイシン)
- メチオニン
- アラニン
- プロリン
- グリシン
|
芳香族 |
- フェニルアラニン
- チロシン
- トリプトファン
- ヒスチジン
|
極性なし |
|
正電荷 (pKa) |
- リシン (≈10.8)
- アルギニン (≈12.5)
- ヒスチジン (≈6.1)
|
負電荷 (pKa) |
- アスパラギン酸 (≈3.9)
- グルタミン酸 (≈4.1)
- システイン (≈8.3)
- チロシン (≈10.1)
|
|
分類 |
- 必須アミノ酸
- ケト原性アミノ酸
- 糖原性アミノ酸
- タンパク質を構成しないアミノ酸(英語版)
|
- 主要な生体物質
- 炭水化物
- アルコール
- 糖タンパク質
- 配糖体
- 脂質
- エイコサノイド
- 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体
- リン脂質
- スフィンゴ脂質
- ステロイド
- 核酸
- 核酸塩基
- ヌクレオチド代謝中間体
- タンパク質
- タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体
- テトラピロール
- ヘムの代謝中間体
|
|
アミノ酸代謝の代謝中間体 |
ケト原性アミノ酸(K)
→アセチルCoA |
リシン→ |
サッカロピン - アリシン - α-アミノアジピン酸 - グルタリルCoA - グルタコニルCoA - クロトニルCoA - β-ヒドロキシブチリルCoA
|
ロイシン→ |
α-ケトイソカプロン酸 - イソバレリルCoA - 3-メチルクロトニルCoA - 3-メチルグルタコニルCoA - ヒドロキシメチルグルタリルCoA
|
トリプトファン→アラニン→ |
N'-ホルミルキヌレニン - キヌレニン - アントラニル酸 - 3-ヒドロキシキヌレニン - 3-ヒドロキシアントラニル酸 - 2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸 - グルタリルCoA
|
|
糖原性アミノ酸(G) |
G→ピルビン酸→クエン酸 |
グリシン→セリン→ |
3-ホスホグリセリン酸
グリシン→クレアチン: グリコシアミン · クレアチンリン酸 · クレアチニン
|
|
G→グルタミン酸→
α-ケトグルタル酸 |
ヒスチジン→ |
ウロカニン酸 - イミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸 - ホルムイミノグルタミン酸 - グルタミン酸-1-セミアルデヒド
|
プロリン→ |
1-ピロリン-5-カルボン酸
|
アルギニン→ |
オルニチン - プトレシン - アグマチン
|
他 |
システイン+グルタミン酸→グルタチオン: γ-グルタミルシステイン
|
|
G→プロピオニルCoA→
スクシニルCoA |
バリン→ |
α-ケトイソ吉草酸 - イソブチリルCoA - メタクリリルCoA - 3-ヒドロキシイソブチリルCoA - 3-ヒドロキシイソ酪酸 - 2-メチル-3-オキソプロパン酸
|
イソロイシン→ |
2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 - 2-メチルブチリルCoA - チグリルCoA - 2-メチルアセトアセチルCoA
|
メチオニン→ |
S-アデノシルメチオニン - S-アデノシル-L-ホモシステイン - ホモシステイン - シスタチオニン - α-ケト酪酸
|
トレオニン→ |
α-ケト酪酸
|
プロピオニルCoA→ |
メチルマロニルCoA
|
|
G→フマル酸 |
フェニルアラニン→チロシン→ |
4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 - ホモゲンチジン酸 - 4-マレイルアセト酢酸 - 4-フマリルアセト酢酸
|
|
G→オキサロ酢酸 |
尿素回路を参照
|
|
その他 |
|
|
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Japanese Journal
- スズメバチ幼虫分泌アミノ酸溶液(Hornet Larval Salivary Amino Acid Mixture: HLSA)に含有するケト原性および糖原性アミノ酸摂取が運動時代謝応答に及ぼす影響
- 白土 男女幸,石井 友保,谷 浩充,鈴川 一宏,中野 昭一
- 日本運動生理学雑誌 9(1), 21-31, 2002-02-28
- Previous studies have suggested that HLSA (consisting of 17 amino acids) supplementation accelerates lipid metabolism and maintains blood glucose during endurance exercise. Purpose: The aim of this st …
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- 栄養・生化学辞典 糖原性アミノ酸の用語解説 - グルコース合成の前駆体となりうるアミノ酸.代謝されて,ピルビン酸やクエン酸回路の中間体になるアミノ酸.
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- ketogenic amino acid
- 同
- ケトン形成アミノ酸
- 関
- 糖原性アミノ酸
[★]
- 英
- gluconeogenesis
- 関
- 糖原性アミノ酸
[★]
- 英
- amino acid
- 関
- ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸
定義
- L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
- ケト原性:Leu, Lys
- 糖原性/ケト原性:Ile, Phe, Trp
- 糖原性:Met, Thr, Val, Arg, His
- ArgとHisは成長期に必要
- PriVaTe TIM HALL
一覧
分類
|
極性
|
電荷
|
名前
|
1
|
3
|
糖原性
|
ケトン原性
|
必須アミノ酸
|
分枝アミノ酸
|
|
pK1 α-COOH
|
pK2 α-NH2
|
pKR 側鎖
|
側鎖
|
疎水性アミノ酸
|
無
|
無
|
グリシン
|
G
|
Gly
|
|
|
|
|
|
2.35
|
9.78
|
|
―H
|
無
|
無
|
アラニン
|
A
|
Ala
|
|
|
|
|
|
2.35
|
9.87
|
|
―CH3
|
無
|
無
|
バリン
|
V
|
Val
|
|
|
○
|
○
|
|
2.29
|
9.74
|
|
―CH(CH3)2
|
無
|
無
|
フェニルアラニン
|
F
|
Phe
|
○
|
○
|
○3
|
|
|
2.2
|
9.31
|
|
―○C6H5
|
無
|
無
|
プロリン
|
P
|
Pro
|
|
|
|
|
|
1.95
|
10.64
|
|
αCとNH2の間に ―CH2CH2CH2-
|
無
|
無
|
メチオニン
|
M
|
Met
|
|
|
○2
|
|
|
2.13
|
9.28
|
|
―CH2CH2-S-CH3
|
無
|
無
|
イソロイシン
|
I
|
Ile
|
○
|
○
|
○
|
○
|
|
2.32
|
9.76
|
|
―CH(CH3)CH2CH3
|
無
|
無
|
ロイシン
|
L
|
Leu
|
|
○
|
○
|
○
|
|
2.33
|
9.74
|
|
―CH2CH(CH3)2
|
荷電アミノ酸
|
有
|
酸性
|
アスパラギン酸
|
D
|
Asp
|
|
|
|
|
|
1.99
|
9.9
|
3.9 β-COOH
|
―CH2COOH
|
有
|
酸性
|
グルタミン酸
|
E
|
Glu
|
|
|
|
|
|
2.1
|
9.47
|
4.07 γ-COOH
|
―CH2CH2COOH
|
有
|
塩基性
|
リシン
|
K
|
Lys
|
|
○
|
○
|
|
|
2.16
|
9.06
|
10.54 ε-NH2
|
側鎖のCH2は4つ ―-CH2CH2CH2CH2NH2
|
有
|
塩基性
|
アルギニン
|
R
|
Arg
|
|
|
○1
|
|
|
1.82
|
8.99
|
12.48 グアニジウム基
|
側鎖のCH2は3つ ―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH
|
極性アミノ酸
|
有
|
無
|
セリン
|
S
|
Ser
|
|
|
|
|
|
2.19
|
9.21
|
|
―CH2OH
|
有
|
無
|
スレオニン
|
T
|
Thr
|
○
|
○
|
○
|
|
|
2.09
|
9.1
|
|
―CH(CH3)OH
|
有
|
無
|
チロシン
|
Y
|
Tyh
|
○
|
○
|
|
|
|
2.2
|
9.21
|
10.46 フェノール
|
―CH2-φ
|
有
|
塩基性
|
ヒスチジン
|
H
|
His
|
|
|
○
|
|
|
1.8
|
9.33
|
6.04 イミダゾール基
|
―CH2-C3H3N2
|
有
|
無
|
システイン
|
C
|
Cys
|
|
|
|
|
|
1.92
|
10.7
|
8.37 -SH基
|
―CH2-SH
|
有
|
無
|
アスパラギン
|
N
|
Asn
|
|
|
|
|
|
2.14
|
8.72
|
|
―CH2-CO-NH2
|
有
|
無
|
グルタミン
|
Q
|
Gln
|
|
|
|
|
|
2.17
|
9.13
|
|
―CH2-CH2-CO-NH2
|
無
|
無
|
トリプトファン
|
W
|
Trp
|
○
|
○
|
○
|
|
|
2.46
|
9.41
|
|
―Indol ring
|
1 人体で合成できるが、不十分。
|
2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。
|
必須アミノ酸
参考
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義