英: [[]]
同: hydroxy group
関: [[]]

同: hydroxy group

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/12/18 13:50:54」(JST)

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。ヒドロキシル基 (hydroxyl group) とも呼ばれる。

名称[編集]

無機命名法・二分命名法の水酸化物 (hydroxide) の日本語から転じた名称として古くは水酸基とも呼ばれた。しかし1997年改正のIUPAC命名法に基づき日本化学会が定めた化合物命名法では、その呼び方は有機化合物の置換基の命名法としては不適当とされる。^[要出典]アルカンやアルケンなど、ベンゼン環以外の炭素上の水素をヒドロキシ基で置換した化合物をアルコール、ベンゼン環の水素をヒドロキシ基で置換した化合物をフェノール（類）と呼ぶ。

性質[編集]

この官能基は、官能基同士の水素結合が可能であることが大きな特徴である。水素結合により水とも親和性を示すため、ヒドロキシ基を持つ化合物、特に低分子量のものや複数のヒドロキシ基を持つものには、水に溶けやすいものが多い。

無機化合物における陰イオン OH⁻ は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。

中性ラジカル •OH は「ヒドロキシルラジカル」と呼ばれる。

置換基効果[編集]

芳香環上にヒドロキシ基があるとき、電子供与性の強い共鳴効果と、電子吸引性の誘起効果をもたらす。塩基が作用して水素イオンが引き抜かれた形 (-O⁻) に変わると、そのアニオン性により共鳴効果としても誘起効果としても電子供与性となる。

出典[編集]

UpToDate Contents

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1. Red blood cell antigens and antibodies
2. C群およびG群レンサ球菌感染症 group c and group g streptococcal infection
3. B群レンサ球菌感染症予防のための予防接種 vaccines for the prevention of group b streptococcal disease
4. 成人におけるA群レンサ球菌（Streptococcus pyogenes）性菌血症 group a streptococcal streptococcus pyogenes bacteremia in adults
5. PANDAS：A群レンサ球菌が関連した小児自己免疫性神経精神疾患 pandas pediatric autoimmune neuropsychiatric disorder associated with group a streptococci

Japanese Journal

研究物語化学反応で起こった「ウサギとカメ」--アミノ基より反応しにくいヒドロキシ基が選択的にアシル化される!

真島和志
化学 65(11), 12-15, 2010-11
NAID 40017351832

ワイドリムにジフェニルホスフィノ基およびヒドロキシ基を有する分子不斉カリックス「4」アレーンの合成とその不斉触媒能

白川誠司,木村知敬,清水正一
日本大学生産工学部研究報告. A, 理工系 42(1), 53-58, 2009-06
NAID 40016748616

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★リンクテーブル★

リンク元	「グルコン酸」「セロトニン」「レシチン・コレステロールアシルトランスフェラーゼ」「パンテノール」「酸性色素」
関連記事	「基」「ヒドロキシ」「ヒドロ」

「グルコン酸」

　　[★]

英: gluconate, gluconic acid
関: グルコン酸カルシウム

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%B3%E9%85%B8

C₆H₁₂O₇

グルコン酸（—さん、gluconic acid）はグルコースの1位の炭素を酸化することによって生成するカルボン酸で、化学式 C₆H₁₂O₇ で表わされる。光学活性化合物であり、天然には D体が存在、そのIUPAC命名法は (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサン酸と表される。水に溶かすとグルコン酸イオン C₆H₁₁O₇⁻ となる。アルドン酸の一種。

構造と性質

6個の炭素鎖からなり、末端にカルボキシル基を、また2番目から6番目の炭素原子に1個ずつ計5個のヒドロキシ基を持つ。カルボキシル基はプロトン H⁺ を失うことによってアニオンになる性質を持つ。

酸性の溶液に溶かしたり、溶液から遊離の酸の単離を試みたりすると、容易に脱水して環状エステルであるグルコノデルタラクトン（D-(+)-グルコン酸-δ-ラクトン）へと変化する。水溶液中ではこの化合物との平衡混合物として存在するため、塩の形でしか不純物を含まないものは得られない。

グルコン酸は強力なキレート剤であり、特にアルカリ性の溶液中でよく作用する。カルシウム、鉄、アルミニウム、銅やその他の重金属イオンにキレート配位する。

存在と製法

天然には蜂蜜やワイン、果物の中に少量存在する。紅茶キノコや清涼飲料水のビオナーデ (Bionade) など、発酵食品にも含まれる。

化学的には D-グルコースを臭素水やヨウ素のアルカリ溶液で穏やかに酸化することによって得られる。生化学的には、Aspergillus Niger による D-グルコースの微生物酸化で生成する。グルコースを酸化する酵素はグルコースオキシダーゼと呼ばれる。

用途

金属塩の沈殿の除去や、金属を洗浄する際に弱い酸として使われるほか、以下のような用途がある。

食品

グルコン酸およびその塩はpH調整剤として用いられる (E番号)。カルシウム塩は安定剤 (E578) として、カルシウムの乳酸との複塩（乳酸グルコン酸カルシウム）はカルシウム剤として使われる。グルコン酸鉄はオリーブの黒味を出すのに利用される (E579)。グルコノデルタラクトンも食品添加物として使われる (E575)。

医療

鉄の欠乏症に対する薬として利用される。グルコン酸亜鉛など他の金属イオンの塩も同様であるが、グルコン酸塩は体に吸収されやすい性質を持つ。また、取り込まれたグルコン酸イオンは体内の金属イオンを効果的に吸収されやすくする。この作用は皮膚からの吸収の場合でも同様であるため、フッ化水素で薬傷を受けた際にはグルコン酸カルシウムの軟膏が有効である。グルコン酸塩として取り込まれたカルシウムイオンは、溶解性のフッ化物イオンと結合して不溶性のフッ化カルシウムを形成し、これを無毒化する。

「セロトニン」

　　[★]

英: serotonin, 5-HT, 5-hydroxytryptamine
関: 神経伝達物質、セロトニン受容体、セロトニン作動性ニューロン、5-ヒドロキシインドール酢酸 5-HIAA

トリプトファンから生合成される。
生合成：(1)トリプトファンの5位にヒドロキシ基付加　→　(2)脱炭酸
酵素は、芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ(補酵素はピリドキサル5'-リン酸(PLP))
脳や神経で起こる。

生合成
　トリプトファン　　 　　　　　　 →　　　　　　5-ヒドロキシトリプトファン
　　　　　　　　　トリプトファン5-モノオキシゲナーゼ

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　   　　　OH
　　　　　　　　           ／＼　　　   　　　　　　　       　 ／＼／
　-OOC-CH(NH3+)-CH2----|○｜　→　-OOC-CH(NH3+)-CH2----| ○|
　　　　　　　      ||    |  |　　     　　　　　　   ||    |　 ｜
　　 　　　　 　      ＼ ／ ＼／　　　   　　　　　　     ＼ ／ ＼／
　　　 　　 　          NH　　　　　　          　　　　　　NH
　　　　　　　　　　+                              +
　　　　テトラヒドロビオプテリン　　　　　ジヒドロビオプテリン
　　　　　　　　　　+
　　　　　　　　　　O2

　5-ヒドロキシトリプトファン　　 →　　　　　　セロトニン
　　　　　　　　　芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　OH
　　　　　　　　           ／＼　　　   　　　　      　 ／＼／
　-OOC-CH(NH3+)-CH2----|○ |　→　H2N-CH2-CH2----| ○|
　　　　　　　      ||    |  ｜ 　    　　　   ||    |   |
　　 　　　　 　      ＼ ／ ＼／　　　   　　　     ＼ ／＼／
　　　 　　 　          NH　　　　　　        　　　　NH

薬理学

セロトニン再取り込み阻害薬

フルボキサミン fluvoxamine

セロトニン・ノルアドレナリン再取り込み阻害薬

ミルナシプラン milnacipran

「レシチン・コレステロールアシルトランスフェラーゼ」

　　[★]

英: lecithin-cholesterol acyltransferase, lecithin cholesterol acyltransferase, LCAT, lecithin:cholesterol acyltransferase
同: レシチンコレステロールアシルトランスフェラーゼ

[show details]

レシチンコレステロールアシル転移酵素 : 32 件
レシチンコレステロールアシル基転移酵素 : 25 件
レシチンコレステロールアシルトランスフェラーゼ : 約 20,100 件

レシチンコレステロールアシル転移酵素 LCAT : 21 件
レシチンコレステロールアシル基転移酵素 LCAT : 28 件
レシチンコレステロールアシルトランスフェラーゼ LCAT : 約 11,200 件

産生臓器

肝臓

局在

血液(血漿)

機能

血漿中にあってコレステロールにアシル基を転移しエステル化する酵素　→　コレステロールエステルの産生
つまりHDLが有するコレステロールをエステル化する
ホスファチジルコリンのC-2位の脂肪酸(特にオレイン酸を好む)をコレステロールの3'のヒドロキシ基転移する。基質はHDLであるが、これよりやや劣るがLDLも基質となりうる。 (WIL.1603)