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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/07/07 10:53:04」(JST)

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Gluconic acid is an organic compound with molecular formula C₆H₁₂O₇ and condensed structural formula HOCH₂(CHOH)₄COOH. It is one of the 16 stereoisomers of 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid.

In aqueous solution at neutral pH, gluconic acid forms the gluconate ion. The salts of gluconic acid are known as "gluconates". Gluconic acid, gluconate salts, and gluconate esters occur widely in nature because such species arise from the oxidation of glucose. Some drugs are injected in the form of gluconates.

Chemical structure

The chemical structure of gluconic acid consists of a six-carbon chain with five hydroxyl groups terminating in a carboxylic acid group. In aqueous solution, gluconic acid exists in equilibrium with the cyclic ester glucono delta-lactone.

Occurrence and uses

Gluconic acid occurs naturally in fruit, honey, and wine. As a food additive (E574^[2]), it is an acidity regulator. It is also used in cleaning products where it dissolves mineral deposits especially in alkaline solution. The gluconate anion chelates Ca²⁺, Fe²⁺, Al³⁺, and other metals. In 1929 Horace Terhune Herrick developed a process for producing the salt by fermentation.^[3]

Calcium gluconate, in the form of a gel, is used to treat burns from hydrofluoric acid;^[4]^[5] calcium gluconate injections may be used for more severe cases to avoid necrosis of deep tissues.^[6] Quinine gluconate is a salt between gluconic acid and quinine, which is used for intramuscular injection in the treatment of malaria. Zinc gluconate injections are used to neuter male dogs.^[7] Iron gluconate injections have been proposed in the past to treat anemia.^[8]

References

^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
^ Current EU approved additives and their E Numbers. Food Standards Agency
^ "All Chemistry". Time magazine. May 13, 1929. Retrieved 2010-07-12. "Dr. Horace T. Herrick (U. S. Department of Agriculture) told of experiments aiming to produce tartaric acid from mold. They did not succeed in their aim, but a way was found of procuring gluconic acid. This acid formerly cost $100 per lb., can now be made for less than 35¢. It can be used in dyestuff manufacture at the new price; also, to make calcium gluconate, valuable medicinally in the treatment of hemorrhages."
^ el Saadi MS, Hall AH, Hall PK, Riggs BS, Augenstein WL, Rumack BH (1989). "Hydrofluoric acid dermal exposure". Vet Hum Toxicol 31 (3): 243–7. PMID 2741315.
^ Roblin I, Urban M, Flicoteau D, Martin C, Pradeau D (2006). "Topical treatment of experimental hydrofluoric acid skin burns by 2.5% calcium gluconate". J Burn Care Res 27 (6): 889–94. doi:10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09. PMID 17091088.
^ D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti and K. Wilhelm (2009), Intra-Arterial Calcium Gluconate Treatment After Hydrofluoric Acid Burn of the Hand. CardioVascular and Interventional Radiology, Volume 32, Number 1, pages 155-158, doi:10.1007/s00270-008-9361-1
^ Julie K. Levy, P. Cynda Crawford, Leslie D. Appel, Emma L. Clifford (2008), Comparison of intratesticular injection of zinc gluconate versus surgical castration to sterilize male dogs. American Journal of Veterinary Research Vol. 69, No. 1, Pages 140-143. doi:10.2460/ajvr.69.1.140
^ Paul Reznikoff and Walther F. Goebel (1937), The preparation of ferrous gluconate and its use in the treatment of hypochromic anelia in rats. Journal of Pharmacology and Experimental Thereapy, volume 59 issue 2, page 182.

External links

Gluconic acid on NIST.gov
ChemSub Online: D-Gluconic acid.

UpToDate Contents

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1. 成人における高カリウム血症の治療および予防 treatment and prevention of hyperkalemia in adults
2. 血液透析患者における鉄剤の使用 use of iron preparations in hemodialysis patients
3. 非透析患者、腹膜透析患者、および家庭での血液透析を行う患者における鉄バランス iron balance in non dialysis peritoneal dialysis and home hemodialysis patients
4. 鉄欠乏性貧血を有する成人の治療 treatment of the adult with iron deficiency anemia
5. 小児蘇生法における第一選択剤 primary drugs in pediatric resuscitation

English Journal

Monitoring the physicochemical degradation of coconut water using ESI-FT-ICR MS.

Costa HB1, Souza LM2, Soprani LC2, Oliveira BG2, Ogawa EM2, Korres AM3, Ventura JA4, Romão W5.
Food chemistry.Food Chem.2015 May 1;174:139-46. doi: 10.1016/j.foodchem.2014.10.154. Epub 2014 Nov 10.
Fresh and aged coconut water (CW) samples were introduced directly into the electrospray ionisation (ESI) source, and were combined with the Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry (FT-ICR MS) technique to characterise in situ chemical compounds produced during natural ageing (fr
PMID 25529663

Hydration behaviour of some mono-, di-, and tri-saccharides in aqueous sodium gluconate solutions at (288.15, 298.15, 308.15 and 318.15)K: volumetric and rheological approach.

Banipal PK1, Singh V2, Aggarwal N2, Banipal TS2.
Food chemistry.Food Chem.2015 Feb 1;168:142-50. doi: 10.1016/j.foodchem.2014.06.104. Epub 2014 Jul 10.
Thermodynamic and transport properties are very useful in providing valuable information regarding the hydration characteristics of saccharides and play a pivotal role in the study of taste behaviour of saccharides in mixed aqueous solutions. The effects of sodium gluconate and other sodium salts on
PMID 25172693

A multisyringe flow-based system for kinetic-catalytic determination of cobalt(II).

Chaparro L1, Ferrer L2, Leal L3, Cerdà V4.
Talanta.Talanta.2015 Feb;133:94-9. doi: 10.1016/j.talanta.2014.06.071. Epub 2014 Jul 5.
A kinetic-catalytic method for cobalt determination based on the catalytic effect of cobalt(II) on the oxidative coupling of 1,2-dihydroxyanthraquinone (alizarin) was automated exploiting multisyringe flow injection analysis (MSFIA). The proposed method was performed at pH 9.2, resulting in a discol
PMID 25435233

Japanese Journal

症例グルコン酸カルシウムのODTで加療したフッ化水素酸による化学熱傷の1例

窪田泰子,清水奈美,中川浩一 [他]
皮膚科の臨床 56(5), 743-746, 2014-05
NAID 40020104567

4w/v%クロルヘキシジングルコン酸塩含有泡状スクラブ製剤における手術時手指消毒効果,皮膚への影響および使用感の評価

細谷順,佐藤智也,白石正
日本環境感染学会誌 = Japanese journal of environmental infecions 29(3), 189-195, 2014
NAID 40020117049

4 w/v%クロルヘキシジングルコン酸塩含有泡状スクラブ製剤における手術時手指消毒効果，皮膚への影響および使用感の評価

細谷順,佐藤智也,白石正
日本環境感染学会誌 29(3), 189-195, 2014
クロルヘキシジングルコン酸塩(CHG)を主成分とし，薬液を泡状で吐出するスクラブ剤の手術時手指消毒における持続効果，皮膚への影響，使用感について，CHG含有の液状スクラブ剤(2製品)と比較検討した．泡状スクラブ剤使用液量の相違による手指消毒持続効果も検討した．手指消毒持続効果は健康成人16名を対象とし，1回6 mLで2回の手術時手指消毒後，5時間後までグローブジュース法に準じた方法により生菌数 …
NAID 130004679335

「グルコン酸」

D-Gluconic acid
	IUPAC name D-Gluconic acid
	Other names Dextronic acid
Identifiers
CAS number	526-95-4 , ; 133-42-6 (racemate)
PubChem	10690
ChemSpider	10240
EC-number	208-401-4
ChEBI	CHEBI:33198
ChEMBL	CHEMBL464345
Jmol-3D images	Image 1
	SMILES O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO ;
	InChI InChI=1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 ; Key: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N InChI=1/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1; Key: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY ;
Properties
Molecular formula	C6H12O7
Molar mass	196.16 g/mol
Appearance	Colorless crystals
Melting point	131 °C (268 °F; 404 K)
Solubility in water	Good
Acidity (pKa)	3.86
	Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C (77 °F), 100 kPa)
	(verify) (what is: /?)
	Infobox references

　　[★]

英: gluconate, gluconic acid
関: グルコン酸カルシウム

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%B3%E9%85%B8

C₆H₁₂O₇

グルコン酸（—さん、gluconic acid）はグルコースの1位の炭素を酸化することによって生成するカルボン酸で、化学式 C₆H₁₂O₇ で表わされる。光学活性化合物であり、天然には D体が存在、そのIUPAC命名法は (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサン酸と表される。水に溶かすとグルコン酸イオン C₆H₁₁O₇⁻ となる。アルドン酸の一種。

構造と性質

6個の炭素鎖からなり、末端にカルボキシル基を、また2番目から6番目の炭素原子に1個ずつ計5個のヒドロキシ基を持つ。カルボキシル基はプロトン H⁺ を失うことによってアニオンになる性質を持つ。

酸性の溶液に溶かしたり、溶液から遊離の酸の単離を試みたりすると、容易に脱水して環状エステルであるグルコノデルタラクトン（D-(+)-グルコン酸-δ-ラクトン）へと変化する。水溶液中ではこの化合物との平衡混合物として存在するため、塩の形でしか不純物を含まないものは得られない。

グルコン酸は強力なキレート剤であり、特にアルカリ性の溶液中でよく作用する。カルシウム、鉄、アルミニウム、銅やその他の重金属イオンにキレート配位する。

存在と製法

天然には蜂蜜やワイン、果物の中に少量存在する。紅茶キノコや清涼飲料水のビオナーデ (Bionade) など、発酵食品にも含まれる。

化学的には D-グルコースを臭素水やヨウ素のアルカリ溶液で穏やかに酸化することによって得られる。生化学的には、Aspergillus Niger による D-グルコースの微生物酸化で生成する。グルコースを酸化する酵素はグルコースオキシダーゼと呼ばれる。

用途

金属塩の沈殿の除去や、金属を洗浄する際に弱い酸として使われるほか、以下のような用途がある。

食品

グルコン酸およびその塩はpH調整剤として用いられる (E番号)。カルシウム塩は安定剤 (E578) として、カルシウムの乳酸との複塩（乳酸グルコン酸カルシウム）はカルシウム剤として使われる。グルコン酸鉄はオリーブの黒味を出すのに利用される (E579)。グルコノデルタラクトンも食品添加物として使われる (E575)。

医療

鉄の欠乏症に対する薬として利用される。グルコン酸亜鉛など他の金属イオンの塩も同様であるが、グルコン酸塩は体に吸収されやすい性質を持つ。また、取り込まれたグルコン酸イオンは体内の金属イオンを効果的に吸収されやすくする。この作用は皮膚からの吸収の場合でも同様であるため、フッ化水素で薬傷を受けた際にはグルコン酸カルシウムの軟膏が有効である。グルコン酸塩として取り込まれたカルシウムイオンは、溶解性のフッ化物イオンと結合して不溶性のフッ化カルシウムを形成し、これを無毒化する。

「magnesium gluconate」

　　[★]

グルコン酸マグネシウム

関: gluconate、gluconic acid、zinc gluconate

「gluconic acid」

　　[★]

グルコン酸

関: gluconate、magnesium gluconate、zinc gluconate

「chlorhexidine gluconate」

　　[★]

グルコン酸クロルヘキシジン

関: chlorhexidine、chlorhexidine hydrochloride

「zinc gluconate」

　　[★] グルコン酸亜鉛

関: gluconate、gluconic acid、magnesium gluconate

「antimony sodium gluconate」

　　[★]

グルコン酸アンチモンナトリウム

関: sodium stibogluconate

「phosphogluconate oxidative pathway」

　　[★] ホスホグルコン酸経路

「potassium gluconate」

　　[★]

グルコン酸カリウム

[1] Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.

[2] Current EU approved additives and their E Numbers. Food Standards Agency

[3] "All Chemistry". Time magazine. May 13, 1929. Retrieved 2010-07-12. "Dr. Horace T. Herrick (U. S. Department of Agriculture) told of experiments aiming to produce tartaric acid from mold. They did not succeed in their aim, but a way was found of procuring gluconic acid. This acid formerly cost $100 per lb., can now be made for less than 35¢. It can be used in dyestuff manufacture at the new price; also, to make calcium gluconate, valuable medicinally in the treatment of hemorrhages."

[pmid2741315-4] Saadi MS, Hall AH, Hall PK, Riggs BS, Augenstein WL, Rumack BH (1989). "Hydrofluoric acid dermal exposure". Vet Hum Toxicol 31 (3): 243–7. PMID 2741315.

[pmid17091088-5] Roblin I, Urban M, Flicoteau D, Martin C, Pradeau D (2006). "Topical treatment of experimental hydrofluoric acid skin burns by 2.5% calcium gluconate". J Burn Care Res 27 (6): 889–94. doi:10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09. PMID 17091088.

[6] D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti and K. Wilhelm (2009), Intra-Arterial Calcium Gluconate Treatment After Hydrofluoric Acid Burn of the Hand. CardioVascular and Interventional Radiology, Volume 32, Number 1, pages 155-158, doi:10.1007/s00270-008-9361-1

[7] Julie K. Levy, P. Cynda Crawford, Leslie D. Appel, Emma L. Clifford (2008), Comparison of intratesticular injection of zinc gluconate versus surgical castration to sterilize male dogs. American Journal of Veterinary Research Vol. 69, No. 1, Pages 140-143. doi:10.2460/ajvr.69.1.140

[8] Paul Reznikoff and Walther F. Goebel (1937), The preparation of ferrous gluconate and its use in the treatment of hypochromic anelia in rats. Journal of Pharmacology and Experimental Thereapy, volume 59 issue 2, page 182.

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