関: gluconate、magnesium gluconate、zinc gluconate

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street name for lysergic acid diethylamide (同)back breaker, battery-acid, dose, dot, Elvis, loony toons, Lucy in the sky with diamonds, pane, superman, window pane, Zen
any of various water-soluble compounds having a sour taste and capable of turning litmus red and reacting with a base to form a salt
having the characteristics of an acid; "an acid reaction"

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酸性の / 酸味のある,すっぱい(sour) / (言葉・態度などが)厳しい,しんらつな / 酸 / すっぱいもの / 《俗》=LSD

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/05/28 10:24:12」(JST)

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Gluconic acid is an organic compound with molecular formula C₆H₁₂O₇ and condensed structural formula HOCH₂(CHOH)₄COOH. It is one of the 16 stereoisomers of 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid.

In aqueous solution at neutral pH, gluconic acid forms the gluconate ion. The salts of gluconic acid are known as "gluconates". Gluconic acid, gluconate salts, and gluconate esters occur widely in nature because such species arise from the oxidation of glucose. Some drugs are injected in the form of gluconates.

Chemical structure

The chemical structure of gluconic acid consists of a six-carbon chain with five hydroxyl groups terminating in a carboxylic acid group. In aqueous solution, gluconic acid exists in equilibrium with the cyclic ester glucono delta-lactone.

Occurrence and uses

Gluconic acid occurs naturally in fruit, honey, and wine. As a food additive (E574^[2]), it is an acidity regulator. It is also used in cleaning products where it dissolves mineral deposits especially in alkaline solution. The gluconate anion chelates Ca²⁺, Fe²⁺, Al³⁺, and other metals. In 1929 Horace Terhune Herrick developed a process for producing the salt by fermentation.^[3]

Calcium gluconate, in the form of a gel, is used to treat burns from hydrofluoric acid;^[4]^[5] calcium gluconate injections may be used for more severe cases to avoid necrosis of deep tissues.^[6] Quinine gluconate is a salt between gluconic acid and quinine, which is used for intramuscular injection in the treatment of malaria. Zinc gluconate injections are used to neuter male dogs.^[7] Iron gluconate injections have been proposed in the past to treat anemia.^[8]

References

^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
^ Current EU approved additives and their E Numbers. Food Standards Agency
^ "All Chemistry". Time magazine. May 13, 1929. Retrieved 2010-07-12. Dr. Horace T. Herrick (U. S. Department of Agriculture) told of experiments aiming to produce tartaric acid from mold. They did not succeed in their aim, but a way was found of procuring gluconic acid. This acid formerly cost $100 per lb., can now be made for less than 35¢. It can be used in dyestuff manufacture at the new price; also, to make calcium gluconate, valuable medicinally in the treatment of hemorrhages.
^ el Saadi MS, Hall AH, Hall PK, Riggs BS, Augenstein WL, Rumack BH (1989). "Hydrofluoric acid dermal exposure". Vet Hum Toxicol 31 (3): 243–7. PMID 2741315.
^ Roblin I, Urban M, Flicoteau D, Martin C, Pradeau D (2006). "Topical treatment of experimental hydrofluoric acid skin burns by 2.5% calcium gluconate". J Burn Care Res 27 (6): 889–94. doi:10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09. PMID 17091088.
^ D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti and K. Wilhelm (2009), Intra-Arterial Calcium Gluconate Treatment After Hydrofluoric Acid Burn of the Hand. CardioVascular and Interventional Radiology, Volume 32, Number 1, pages 155-158, doi:10.1007/s00270-008-9361-1
^ Julie K. Levy, P. Cynda Crawford, Leslie D. Appel, Emma L. Clifford (2008), Comparison of intratesticular injection of zinc gluconate versus surgical castration to sterilize male dogs. American Journal of Veterinary Research Vol. 69, No. 1, Pages 140-143. doi:10.2460/ajvr.69.1.140
^ Paul Reznikoff and Walther F. Goebel (1937), The preparation of ferrous gluconate and its use in the treatment of hypochromic anelia in rats. Journal of Pharmacology and Experimental Thereapy, volume 59 issue 2, page 182.

External links

Gluconic acid on NIST.gov
ChemSub Online: D-Gluconic acid.

UpToDate Contents

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5. 疾患予防におけるビタミン補給 vitamin supplementation in disease prevention

English Journal

Multienzymatic Sucrose Conversion into Fructose and Gluconic Acid through Fed-Batch and Membrane-Continuous Processes.

Taraboulsi FA Jr, Tomotani EJ, Vitolo M.SourceUniversity of São Paulo, School of Pharmaceutical Sciences, Av. Prof. Lineu Prestes, 580, B.16, 05508-900, São Paulo, SP, Brazil, fadijr@usp.br.
Applied biochemistry and biotechnology.Appl Biochem Biotechnol.2011 Dec;165(7-8):1708-24. Epub 2011 Sep 24.
Multienzymatic conversion of sucrose into fructose and gluconic acid was studied through fed-batch and continuous (in a membrane reactor) processes. The law of substrate addition (sucrose or glucose) for the fed-batch process which led to a yield superior to 80% was the decreasing linear type, whose
PMID 21947713

High-value chemicals obtained from selective photo-oxidation of glucose in the presence of nanostructured titanium photocatalysts.

Colmenares JC, Magdziarz A, Bielejewska A.SourceInstitute of Physical Chemistry PAS, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland. jcarloscolmenares@ichf.edu.pl
Bioresource technology.Bioresour Technol.2011 Dec;102(24):11254-7. Epub 2011 Oct 2.
Glucose was oxidized in the presence of powdered TiO(2) photocatalysts synthesized by an ultrasound-promoted sol-gel method. The catalysts were more selective towards glucaric acid, gluconic acid and arabitol (total selectivity approx. 70%) than the most popular photocatalyst, Degussa P-25. The phot
PMID 22014701

Japanese Journal

Simultaneous formation of sorbitol and gluconic acid from cellobiose using carbon-supported ruthenium catalysts

Komanoya Tasuku,Kobayashi Hirokazu,Hara Kenji,Chun Wang-Jae,Fukuoka Atsushi
Journal of Energy Chemistry 22(2), 290-295, 2013-03
… A carbon-supported Ru catalyst, Ru/BP2000, is able to simultaneously convert cellobiose into sorbitol and gluconic acid. …
NAID 120005316977

トレオン酸修飾キトサンおよびキシロン酸修飾キトサンの凍結－融解処理によるゲル化特性ならびに生物学的特性の評価

武井孝行,中原秀樹,川上幸衛 [他],吉田昌弘
科学・技術研究 = Studies in science and technology 2(2), 123-126, 2013
キトサンは、ヒト生体に対して極めて毒性が低く、優れた生体適合性ならびに生体吸収性を示す高分子である。従来、キトサンからなるヒドロゲルを調製する際には、グルタルアルデヒドなどの毒性が高い化学架橋剤が使用されてきた。一方、筆者らは前報において、アルドン酸の一種であるグルコン酸（C6）を修飾したキトサンが、化学架橋剤の非存在下で凍結-融解処理のみによりゲル化することを見出し、そのゲルがバイオマテリアルと …
NAID 130003390314

皮下埋め込み型血糖値モニターの構築を目指したオプティカル糖センサー開発の展開

遠田浩司
分析化学 62(10), 903-914, 2013
… 化し解析した結果，センサーの色変化応答はカプセル膜の透過性に強く依存し，透過性を制御することによりセンサー応答が増幅されることが分かった．また合成レセプターに基づくセンサーは，phenylboronic acid（PBA）とalizarin色素をハイドロゲル膜に固定化することによって調製した．試作した合成レセプターに基づくセンサーは，PBAレセプターと色素/糖間の競争的錯形成反応に基づいて，フルクトースに対し可逆的 …
NAID 130003382323

Related Pictures

★リンクテーブル★

リンク元	「グルコン酸」「magnesium gluconate」「zinc gluconate」

「グルコン酸」

D-Gluconic acid
Names
	IUPAC name D-Gluconic acid
	Other names Dextronic acid
Identifiers
CAS Registry Number	526-95-4 ; 133-42-6 (racemate)
ChEBI	CHEBI:33198
ChEMBL	ChEMBL464345
ChemSpider	10240
EC-number	208-401-4
	InChI InChI=1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 ; Key: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N ; InChI=1/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1; Key: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY ;
Jmol-3D images	Image
PubChem	10690
	SMILES O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO ;
Properties
Chemical formula	C6H12O7
Molar mass	196.16 g/mol
Appearance	Colorless crystals
Melting point	131 °C (268 °F; 404 K)
Solubility in water	Good
Acidity (pKa)	3.86
	Except where noted otherwise, data is given for materials in their standard state (at 25 °C (77 °F), 100 kPa)
	verify (what is: /?)
	Infobox references

　　[★]

英: gluconate, gluconic acid
関: グルコン酸カルシウム

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%B3%E9%85%B8

C₆H₁₂O₇

グルコン酸（—さん、gluconic acid）はグルコースの1位の炭素を酸化することによって生成するカルボン酸で、化学式 C₆H₁₂O₇ で表わされる。光学活性化合物であり、天然には D体が存在、そのIUPAC命名法は (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサン酸と表される。水に溶かすとグルコン酸イオン C₆H₁₁O₇⁻ となる。アルドン酸の一種。

構造と性質

6個の炭素鎖からなり、末端にカルボキシル基を、また2番目から6番目の炭素原子に1個ずつ計5個のヒドロキシ基を持つ。カルボキシル基はプロトン H⁺ を失うことによってアニオンになる性質を持つ。

酸性の溶液に溶かしたり、溶液から遊離の酸の単離を試みたりすると、容易に脱水して環状エステルであるグルコノデルタラクトン（D-(+)-グルコン酸-δ-ラクトン）へと変化する。水溶液中ではこの化合物との平衡混合物として存在するため、塩の形でしか不純物を含まないものは得られない。

グルコン酸は強力なキレート剤であり、特にアルカリ性の溶液中でよく作用する。カルシウム、鉄、アルミニウム、銅やその他の重金属イオンにキレート配位する。

存在と製法

天然には蜂蜜やワイン、果物の中に少量存在する。紅茶キノコや清涼飲料水のビオナーデ (Bionade) など、発酵食品にも含まれる。

化学的には D-グルコースを臭素水やヨウ素のアルカリ溶液で穏やかに酸化することによって得られる。生化学的には、Aspergillus Niger による D-グルコースの微生物酸化で生成する。グルコースを酸化する酵素はグルコースオキシダーゼと呼ばれる。

用途

金属塩の沈殿の除去や、金属を洗浄する際に弱い酸として使われるほか、以下のような用途がある。

食品

グルコン酸およびその塩はpH調整剤として用いられる (E番号)。カルシウム塩は安定剤 (E578) として、カルシウムの乳酸との複塩（乳酸グルコン酸カルシウム）はカルシウム剤として使われる。グルコン酸鉄はオリーブの黒味を出すのに利用される (E579)。グルコノデルタラクトンも食品添加物として使われる (E575)。

医療

鉄の欠乏症に対する薬として利用される。グルコン酸亜鉛など他の金属イオンの塩も同様であるが、グルコン酸塩は体に吸収されやすい性質を持つ。また、取り込まれたグルコン酸イオンは体内の金属イオンを効果的に吸収されやすくする。この作用は皮膚からの吸収の場合でも同様であるため、フッ化水素で薬傷を受けた際にはグルコン酸カルシウムの軟膏が有効である。グルコン酸塩として取り込まれたカルシウムイオンは、溶解性のフッ化物イオンと結合して不溶性のフッ化カルシウムを形成し、これを無毒化する。