オンダンセトロン
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オンダンセトロン
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IUPAC命名法による物質名 |
(RS)-9-メチル-3-[(2-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)メチル]-1,2,3,9-テトラヒドロカルバゾール-4-オン |
臨床データ |
胎児危険度分類 |
B1(AU) B(US) |
法的規制 |
Prescription Only (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US) |
投与方法 |
経口, 坐剤, 点滴静脈注射, 筋肉内注射 |
薬物動態的データ |
生物学的利用能 |
- 60% |
血漿タンパク結合 |
70 - 76% |
代謝 |
Hepatic (CYP3A4, CYP1A2, CYP2D6) |
半減期 |
5.7 時間 |
排泄 |
腎臓 |
識別 |
CAS登録番号 |
99614-02-5 |
ATCコード |
A04AA01 |
PubChem |
CID 4595 |
DrugBank |
APRD00481 |
化学的データ |
化学式 |
C18H19N3O |
分子量 |
325.9 g/mol |
SMILES
- O=C1C(CCc2c1c1ccccc1n2C)Cn1ccnc1C
|
オンダンセトロン (ondansetron) は、5-HT3受容体拮抗薬として抗がん剤などによる薬物性嘔吐の予防及び治療に用いられる。ゾフラン (Zofran) という商品名で、グラクソ・スミスクライン、第一三共から市販されている。
関連項目[編集]
- 制吐薬
- 化学受容器引き金帯
- メトクロプラミド
- クロルプロマジン
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 胎児性油症原因物質の時系列的濃度変化--PCDDsとPCDFs (油症とPCB及びダイオキシン関連化合物に関する研究報告集(第23集))
- 長山 淳哉,戸高 尊,平川 博仙 [他],堀 就英,梶原 淳睦,吉村 健清,Nagayama Junya,Todaka Takashi,Hirakawa Hironori,Hori Tsuguhide,Kajiwara Jumboku,Yoshimura Takesumi,ナガヤマ ジュンヤ,トダカ タカシ,ヒラカワ ヒロノリ,ホリ ツグヒデ,カジワラ ジュンボク,ヨシムラ タケスミ
- 福岡医学雑誌 102(4), 109-115, 2011-04-25
- … order to clarify this hypothesis, further more detail researches are required.カネミ油症(油症)の原因物質はポリ塩化ビフェニル(PCBs)と考えられていた.しかし,その後の研究により,ポリ塩化ダイベンゾフラン(PCDFs)が原因物質であることが解明された.このような有害化学物質への感受性が最も高いのは発生・分化や成長の著しい受精卵から胎児の時期である.最近の研究でも,出生前,つまり胎児期にバックグラウンドレベ …
- NAID 40018966696
- 全国油症検診者における2,3,4,7,8-塩化ジベンゾフラン血中濃度の時間変化 (油症とPCB及びダイオキシン関連化合物に関する研究報告集(第23集))
- 徳永 章二,Tokunaga Shoji,トクナガ ショウジ
- 福岡医学雑誌 102(4), 87-91, 2011-04-25
- Background : Yusho is an incidence of food poisoning caused by rice bran oil in 1968. Its main causal agent is considered as 2,3,4,7,8-penta-chlorodibenzofuran (PeCDF). The patients have been suffered …
- NAID 40018966692
- 飼料中のダイオキシン類のモニタリング結果について(平成18〜22年度)
Related Links
- ゾフランとは?オンダンセトロンの効能,副作用等を説明,ジェネリックや薬価も調べられる(おくすり110番:薬事典版) ... 用法用量は医師・薬剤師の指示を必ずお守りください。 すべての副作用を掲載しているわけではありません。
- グラクソ・スミスクラインがご提供する制吐剤ゾフランについての製品情報をご案内しています。 ... ゾフランは、英国グラクソ・スミスクライン社が開発した5-HT(5-hydroxytryptamine、セロトニン)3受容体拮抗型制吐剤です。
Related Pictures
Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
ゾフランザイディス4
組成
成分・含量
添加物
- ゼラチン、D-マンニトール、アスパルテーム、パラオキシ安息香酸メチルナトリウム、パラオキシ安息香酸プロピルナトリウム、香料
禁忌
効能または効果
- 抗悪性腫瘍剤(シスプラチン等)投与に伴う消化器症状(悪心、嘔吐)
- 通常、成人にはオンダンセトロンを1回4mg、1日1回経口投与する。なお、年齢、症状により適宜増量する。
また、効果不十分な場合には、同用量の注射液を投与できる。
本剤は、通常、錠剤が服用しにくい場合や水分摂取制限が必要な場合に使用する。
慎重投与
- 薬物過敏症の既往歴のある患者
- 重篤な肝障害のある患者[本剤は主として肝臓で代謝されるので、血中濃度が上昇するおそれがある]
- フェニルケトン尿症の患者[本剤はアスパルテーム(L-フェニルアラニン化合物)を含有する]
重大な副作用
- ショック(頻度不明注1))、アナフィラキシー様症状(頻度不明注1))を起こすことがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し適切な処置を行うこと。
- てんかん様発作(頻度不明注1))があらわれることがあるので、異常が認められた場合には投与を中止し適切な処置を行うこと。
薬効薬理
制吐作用
シスプラチン誘発嘔吐に対する作用
- スンクスに抗悪性腫瘍剤であるシスプラチン20mg/kgを腹腔内投与した後オンダンセトロンを経口投与した場合、誘発される嘔吐に対してオンダンセトロンは塩酸オンダンセトロンと同様に、0.1mg/kg以上で有意に嘔吐回数を減少させ、嘔吐発現までの時間を延長させる。
シクロホスファミド誘発嘔吐に対する作用
- フェレットに塩酸オンダンセトロンを経口投与し、30分後に抗悪性腫瘍剤シクロホスファミド200mg/kgを腹腔内投与した場合、誘発される嘔吐に対しオンダンセトロンとして0.1mg/kgで有意に嘔吐回数を減少させ、嘔吐発現までの時間を延長させる6)。
5-HT3受容体拮抗作用
迷走神経の脱分極に対する作用
- 塩酸オンダンセトロンはin vitroにおいて、5-HT3受容体を介した5-HTによるラット迷走神経の脱分極を強力かつ競合的に抑制する7)。
von Bezold-Jarisch反射に対する作用
- 麻酔ラットにおける5-HT3受容体を介した2-メチルセロトニンによる反射性の徐脈に対し、オンダンセトロンは十二指腸内投与により塩酸オンダンセトロンと同様に用量依存的に抑制する。
5-HT3受容体への親和性
- 塩酸オンダンセトロンはラット最後野及び迷走神経のホモジネートを用いた放射性リガンド結合試験において、5-HT3受容体に対して高い親和性を示す8)。
その他の受容体に対する作用
- in vitro(ネコ、イヌ、ウサギ、ラット、モルモット)において5-HT1like、5-HT2受容体並びにアドレナリン、ムスカリン及びヒスタミン等の5-HT以外の各種受容体が介在する反応に対して、塩酸オンダンセトロンは5-HT3受容体拮抗作用を示す濃度の1000倍以上を用いてもほとんど作用を示さない7)。
作用機序
- オンダンセトロンは回腸の求心性迷走神経末端及び最後野のCTZ(chemoreceptor trigger zone)の5-HT3受容体を遮断することにより、嘔吐を抑制すると考えられる。
有効成分に関する理化学的知見
一般名
化学名
- (±)-2,3-dihydro-9-methyl-3-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]carbazol-4(1H)-one
分子式
分子量
性状
- 白色の結晶性の粉末である。
酢酸(100)に溶けやすく、0.05mol/L塩酸試液にやや溶けにくく、アセトニトリル、メタノール又はエタノール(99.5)に溶けにくく、水又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。
0.05 mol/L塩酸試液溶液(1→100)は旋光性を示さない。
融点
分配係数(log P)
- 2.1(pH11.0、1-オクタノール/水系)
0.31(pH5.9、1-オクタノール/水系)
-0.46(pH2.0、1-オクタノール/水系)
★リンクテーブル★
[★]
商品
[★]
- 英
- ondansetron
- 化
- 塩酸オンダンセトロン
- 商
- Zofran、ゾフランザイディス、ゾフラン
- 関
- セロトニン受容体
- その他の消化器官用薬
[★]
- 英
- polychlorinated dibenzofuran, PCDF
- 関
- カネミ油症
[★]
- 英
- tetrachlorodibenzofuran
[★]
- 英
- furan
- 関
- [[]]
- C原子4つとO原子1つに二重結合2つをもつ五員環化合物
参考
- http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%B3_(%E5%8C%96%E5%AD%A6)
- http://en.wikipedia.org/wiki/Furan