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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/08/13 07:22:40」(JST)

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アンドロステンジオン

IUPAC名	4-アンドロステン-3,17-ジオン
別名	4-アンドロステンジオン
分子式	C₁₉H₂₆O₂
分子量	286.4
CAS登録番号	[63-05-8]

アンドロステンジオン(Androstenedione)は、副腎、性腺で生産される19炭素のステロイドホルモンで、テストステロン、エストロン、エストラジオールのそれぞれの生合成経路の中間生成物である。

生合成

一般にアンドロステンジオンは性ホルモンの前駆体である。また、血漿中にも分泌され、末梢組織でテストステロンとエストロゲンに変換される。

アンドロステンジオンはデヒドロエピアンドロステロンもしくは17-ヒドロキシプロゲステロンから変換され、テストステロンやエストロンに変換される。

副腎で生産されたアンドロステンジオンは副腎皮質ホルモンによって制御され、性腺で生産されたアンドロステンジオンはゴナドトロピンによって制御される。閉経前の女性のアンドロステンジオンの全生産量は約3mg/dayで、副腎と卵巣からそれぞれ半量ずつ生産される。更年期になると、卵巣から分泌されるステロイドは減少し、アンドロステンジオンの生産量は約半分になる。それでも、アンドロステンジオンは閉経後の卵巣で生産される重要なステロイドである。

サプリメントとしてのアンドロステンジオン

アンドロステンジオンはアメリカでサプリメントとして製造され、アンドロまたはアンドロスと呼ばれていた。アンドロは1990年代まではメジャーリーグで使用されていた。しかし、アンドロがどのくらいパフォーマンスを向上させていたかは知られていない。現在、サプリメントは世界アンチ・ドーピング機関によって禁止されている。ゆえにオリンピックでも使用することはできない。

2004年4月11日には、アメリカ食品医薬品局がアンドロの販売を禁止している。

エストロンへの転換

アンドロステンジオンはエストロゲンにも変換されるため、このサプリメントを服用している人はエストロゲンによる副作用が起こる可能性がある。たとえば、男性の女性化乳房（胸組織の形成）があり得る。

畜産業

畜産業での使用例として、牛、豚に皮下注射で血管内投与することで体重の増加約10パーセントと、成長速度の加速が見込まれるまた、二週間程度で生体分解される

UpToDate Contents

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1. 多嚢胞性卵巣症候群におけるステロイドホルモン代謝 steroid hormone metabolism in polycystic ovary syndrome
2. 副腎アンドロゲンの測定 measurement of adrenal androgens
3. 思春期における多嚢胞性卵巣症候群の診断的評価 diagnostic evaluation of polycystic ovary syndrome in adolescents
4. 女性におけるアンドロゲン欠乏症および治療の概要 overview of androgen deficiency and therapy in women
5. 副腎アンドロゲン過剰症 adrenal hyperandrogenism

Japanese Journal

アンドロステンジオン (広範囲血液・尿化学検査免疫学的検査(第7版・4)その数値をどう読むか) -- (内分泌学的検査副腎皮質関係)

新井誠二,伊藤一人
日本臨床 68(-) (982), 374-376, 2010-07
NAID 40017200764

DHEA(-s),アンドロステンジオン,テストステロン (特集新しい臨床検査) -- (内分泌・代謝)

柳瀬敏彦
診断と治療 97(9), 1892-1895, 2009-09
NAID 40016812218

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★リンクテーブル★

リンク元	「副腎皮質ホルモン」「多嚢胞性卵巣症候群」「アンドロゲン」「網状層」「androstenedione」
関連記事	「ジオン」

「副腎皮質ホルモン」

　　[★]

英: adrenocortical hormone
同: 副腎皮質ステロイド adrenocorticoids
関: 副腎皮質刺激ホルモン放出ホルモン、副腎皮質刺激ホルモン; ステロイド
関: 副腎、副腎皮質、ステロイド、コルチコステロイド、ステロイドホルモン、コルチコイド。副腎皮質ホルモン剤

図：SP.891(組織),892(構造式)
副腎皮質の球状層、索状層、網状層で合成される

種類(主要なもののみ)

電解質コルチコイド

球状層から分泌される。アルドステロン

糖質コルチコイド

索状層から分泌される。コルチゾール

副腎アンドロジェン

網状層から分泌される。アンドロステンジオン

コレステロール cholesterol
↓CYP11A1
プレグネノロン pregnenolone	－－→ CYP17 17α-hydroxylase	17α-ヒドロキシプレグネノロン 17α-hydroxypregnenolone	－－→ CYP17 17α-hydroxylase	デヒドロエピアンドロステロン dehydroepiandrosterone DHEA
↓3β-HSD 3β-hydroxysteroid dehydrogenase		↓3β-HSD		↓3β-HSD
プロゲステロン progesterone	－－→ CYP17 17α-hydroxylase	17α-ヒドロキシプロゲステロン 17α-hydroxyprogesterone	－－→ CYP17 17α-hydroxylase	アンドロステンジオン androstenedione Δ⁴androstene-3,17-dion
↓CYP21 21-hydroxylase		↓CYP21 21-hydroxylase
デオキシコルチコステロン deoxycorticosterone		11-デオキシコルチゾール 11-deoxycortisol
↓CYP11B2　11β-hydroxylase		↓CYP11B1　11β-hydroxylase
コルチコステロン corticosterone		コルチゾール cortisol
↓CYP11B2 18-hydroxylase
18-ヒドロキシコルチコステロン 18-hydroxycorticosterone
↓CYP11B2 18-hydroxydehydrogenase
アルドステロン aldosterone

球状増 zona glomerulosa		索状層 zona fasciculata		網状層 zona reticularis

臨床関連

21-hydroxylaseが正常に機能しないことにより生じる (L.320)

薬理学

副腎皮質ホルモン製剤

副腎皮質から分泌されるホルモン (SP.895)

名称		血漿濃度 (ng/ml)	1日分泌量 (mg/day)
糖質コルチコイド	コルチゾール	40～180	15～20
糖質コルチコイド	コルチコステロン	2～6	2～5
鉱質コルチコイド	アルドステロン	0.05～0.20	0.05～0.15
鉱質コルチコイド	11-DOC	0.05～0.30	0.10～0.20
副腎アンドロジェン	DHEA	2～8	7～15
	DHEA-S	1～4
	アンドロステンジオン	1～2	2～3

「多嚢胞性卵巣症候群」

　　[★]

英: polycystic ovary syndrome, polycystic ovarian syndrome, PCOS
同: スタイン・レーヴェンタール症候群スタイン・レーベンタール症候群スタイン-リヴェンサール症候群 Stein-Leventhal症候群 Stein-Leventhal syndrome
関: 多嚢胞性卵巣症候群、スタイン・レヴェンタール症候群

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スタイン・レーヴェンタール症候群 : 11 件
スタイン・レーベンタール症候群 : 98 件

概念

両側の多嚢胞卵巣、排卵障害、月経異常(無月経)、不妊、不育、肥満、多毛、男性化症状などを呈する病態

病因

インスリン抵抗性　→　高インスリン血症　→　莢膜細胞肥厚　→　アンドロゲン産生促進

病態生理

内莢膜細胞層の肥厚、間質細胞の増生　→　テストステロンとアンドロステンジオンの分泌亢進。

過剰産生されたアンドロステンジオンは末梢の脂肪組織でエストロゲンに変換される。

過剰のエストロゲン　→　肥満

卵巣の白膜が肥厚、卵胞の発育抑制　←　アンドロゲン過剰による

白膜下に小嚢胞が多数発生　→　超音波エコー所見でnecklace signと呼ばれる

過剰のテストステロン・アンドロゲン　→　にきび、声の低音化、多毛、男性化症状

卵巣の顆粒細胞層は萎縮し、アロマターゼ活性低下　→　エストラジオール産生は増加しない。

症状

日本では月経異常(92%)、不妊(99%)の訴えが多い。多毛(23%)、肥満(20%)は少ない

月経異常：無月経、希発月経、無排卵周期症　→　初経時から月経不順であることが多い (QB.Q-220)

合併症

耐糖能異常、脂質代謝異常、2型糖尿病、高血圧、心血管病、閉塞性睡眠時無呼吸症候群
子宮体癌

参考1

メタボリックシンドロームの臨床像である耐糖能異常、脂質代謝異常、2型糖尿病、高血圧、心血管病、閉塞性睡眠時無呼吸症候群を罹患する、あるいは将来罹患すると考えられている。排卵障害に起因するエストロゲンへの恒常的曝露により、子宮体癌に進展するリスクが高い。

参考2

過剰に産生されたアンドロステンジオンは脂肪組織でエストロゲンに変換され、子宮内膜がエストロゲンに暴露され、無排卵周期であるためにプロゲステロンが分泌されず暴露は継続的となる(子宮体癌との関連は限定的という研究もあるが)。しかし、PCOSでは高インスリン血症、IGF-1高値、抗アンドロゲン血症、肥満が見られ、これは子宮体癌のリスクファクターとなっている。

参考3

PCOSでは排卵の頻度が少ないかあるいは無敗卵となるために正常量のプロゲステロンが分泌されない。高レベルのエストロゲンを拮抗できないために子宮内膜過形成と過多月経のリスクを上げる。

検査

ホルモン検査

(also see 参考3)

アンドロゲン：高値
LH/FSH≧1　LH：高値　。FSH正常～低値

テストステロン：やや高値、アンドロステンジオン：高値
エストロン：高値、エストロン/エストラジオール比上昇

LHRL負荷試験：LH：過剰反応。FSH：正常範囲

経腟超音波検査

卵巣に多数の嚢胞が認められる(necklace sign)

診断

続発性無月経、不妊を主訴　→　視診(多毛、陰核肥大、肥満など)　→　内診(両側卵巣腫大)　→　経膣超音波検査(多数の卵胞が卵巣表面に並んで見える)　→　血液生化学(LH高値、アンドロゲン高値、LH-RH負荷テストでLHの過剰反応)　→　(治療的検査？)腹腔鏡検査

治療

排卵障害・月経異常

参考1

1. 挙児希望せず

ホルムストルム療法
カウフマン療法

2. 挙児希望する：排卵誘発が目的

1) クロミフェン療法：第1度無月経を呈するPCOSに対してクロミフェンを投与。50%の排卵率と10-20%の妊娠率が得られる
2) ゴナドトロピン療法(hMG-hCG療法)：クロミフェン療法が無効の場合に適応となる。多胎と卵巣過剰刺激症候群が起こりやすいので注意する。
3) 腹腔鏡下卵巣多孔術：クロミフェン療法が無効の場合に適応となる。電気メスやレーザーにより、卵巣表面に多数の穴を開ける腹腔下手術である。メリット：効果はゴナドトロピン療法に匹敵、OHSSや多胎のリスクが少ない、受診回数が少なくて済むなど。デメリット：排卵誘発剤の補助的併用が必要になる場合がある、効果の持続は1-2年以内と比較的短い、手術のリスク。
4) 生殖補助技術：1)-3)で不成功に終わった場合適応。

参考

1. E．婦人科疾患の診断・治療・管理 3．内分泌疾患 - 日産婦誌60巻11号

http://www.jsog.or.jp/PDF/60/6011-477.pdf

2. [charged]Clinical manifestations of polycystic ovary syndrome in adults - uptodate [1]
3. [charged] Steroid hormone metabolism in polycystic ovary syndrome - uptodate [2]