英: glucosamine

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an amino derivative of glucose that is a component of many polysaccharides

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/11/04 13:44:29」(JST)

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グルコサミン(Glucosamine、化学式C₆H₁₃NO₅)は、グルコースの一部の水酸基がアミノ基に置換されたアミノ糖の一つである。

動物においては、アミノ基がアセチル化されたN-アセチルグルコサミンの形で、糖タンパク質、ヒアルロン酸などグリコサミノグリカン（ムコ多糖）の成分となっている。N-アセチルグルコサミンは、アスパラギンにマンノースを中心とするオリゴ糖鎖が結合するN結合型糖タンパク質の骨格をなすほか（キトビオース構造）、更に複雑構造を持つ糖鎖の主要構成糖である。ヒアルロン酸は、軟骨に大量に存在するプロテオグリカン複合体（アグリカン、ヒアルロン酸、リンク蛋白質の3成分を中心とする複合体）の中心を占める巨大なグリコサミノグリカンである。ヒアルロン酸は、保湿物質として、あるいは軟骨のようなクッション作用を持つ組織の成分として重要である。

グルコサミンは、自然界ではカニやエビなどのキチン質の主要成分として多量に存在している。

生化学

グルコサミンは、天然において貝の殻、動物の骨および骨髄に存在している。また、クロコウジカビ(Aspergillus niger) といった一部の真菌にも存在している^[1]。

グルコサミンは、1876年にGeorg Ledderhoseによって、濃塩酸を用いたキチンの加水分解によって初めて調製された^[2]^[3]^[4]。立体化学は1939年にウォルター・ハースによって完全に決定された^[5]^[6]。D-グルコサミンは天然ではグルコサミン-6-リン酸の形で作られ、全ての窒素含有糖の生化学的前駆体である^[7]。具体的には、グルコサミン-6-リン酸は、ヘキソサミン生合成経路の第一段階として^[8]、グルコサミン-6-リン酸デアミナーゼによってフルクトース-6-リン酸とグルタミンから合成される^[9]。この経路の最終産物はウリジン二リン酸-N-アセチルグルコサミン (UDP-GlcNAc) であり、グリコサミノグリカンやプロテオグリカン、糖脂質の合成に使われる。

グルコサミン-6-リン酸の生成はこれらの産物の合成の最初の段階であるため、グルコサミンはこれらの生産の制御において重要であると考えられる。しかし、ヘキソサミン生合成経路が実際どのように制御されているかや、これがヒトの疾患に関与しているかどうかなどは不明である^[10]。

健康食品

単一成分、またはコンドロイチン（コンドロイチン硫酸）との混合物として、栄養補給サプリメントや健康食品として販売されている。経口摂取の場合の変形性膝（-しつ）関節症への効果はない。

またクマリン血液凝固阻止剤を利用している患者にとってはグルコサミン含有サプリメントは健康リスクが指摘されている。グルコサミンとクマリン血液凝固阻止剤(有効成分ワルファリン又はアセノクマロール含有)を同時に摂取すると、血液凝固阻止作用が異常に強まるリスクがあるとドイツ連邦リスク評価研究所(BfR)によって指摘されている^[11]^[12]。

効果が無いとする研究

50歳～60歳の6691人の女性を対象とした臨床医師が行った無作為化比較試験の結果では、治療目的でのグルコサミンの内服は、摂取と発症に関し有意な影響は見られず、発症予防の効果は証明されなかった^[13]。
メタ分析 (2008年6月まで、2つのデータベースで検索、無作為化比較試験2報について検討) において、変形性関節症の患者によるグルコサミンの長期 (3年間) 摂取は、関節腔の狭小化 (JSN) をわずかに抑えたという報告 (PMID:19544061) があるが、その後、これら2試験を含むメタ分析 (2010年6月まで、4つのデータベースで検索、200名以上を対象とした大規模無作為化比較試験10報) では、膝や腰の変形性関節症患者によるグルコサミンやコンドロイチン硫酸の単独または併用摂取は、関節の痛み、関節腔の狭小化に影響は与えなかった(PMID:20847017) 。

外部リンク

グルコサミン - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）
有痛性の変形性膝関節症に対するグルコサミンと硫酸コンドロイチン，およびその併用ニューイングランド・ジャーナル・オブ・メディシン(2006)
グルコサミン研究会

脚注

^ "Scientific Opinion of the Panel on Dietetic Products Nutrition and Allergies on a request from the European Commission on the safety of glucosamine hydrochloride from Aspergillus niger as food ingredient". The EFSA Journal 1099: 1–19. 2009.
^ Georg Ledderhose (1876). "Über salzsaures Glycosamin" [On glucosamine hydrochloride]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9 (2): 1200–1201.
^ Ledderhose G (1878-9). "Über Chitin und seine Spaltungs-produkte" [On chitin and its hydrolysis products]. Zeitschrift für physiologische Chemie ii: 213–227. Check date values in: |date= (help)
^ Ledderhose G (1880). "Über Glykosamin". Zeitschrift für physiologische Chemie iv: 139–159.
^ W. N. Haworth, W. H. G. Lake, S. Peat (1939). "The configuration of glucosamine (chitosamine)". Journal of the Chemical Society: 271–274.
^ Horton D, Wander JD (1980). The Carbohydrates. Vol IB. New York: Academic Press. pp. 727–728. ISBN 9780125563512.
^ Roseman S (2001). "Reflections on glycobiology". J. Biol. Chem. 276 (45): 41527–42. doi:10.1074/jbc.R100053200. PMID 11553646.
^ “UDP-N-acetylglucosamine Biosynthesis”. Recommendations of the Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology on the Nomenclature and Classification of Enzymes by the Reactions they Catalyse. International Union of Biochemistry and Molecular Biology (2002年). 2012年9月10日閲覧。
^ Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S (1 May 1960). "Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate". J Biol Chem 235 (5): 1265–73. PMID 13827775.
^ Buse MG (2006). "Hexosamines, insulin resistance, and the complications of diabetes: current status". Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 290 (1): E1–E8. doi:10.1152/ajpendo.00329.2005. PMC 1343508. PMID 16339923.
^ ドイツ連邦リスク評価研究所(BfR)、意見書「グルコサミン含有サプリメントは、クマリン血液凝固阻止剤を服用している患者に健康リスクがある」を公表
^ European Food Safety Authority (2011/12). Statement on the safety of glucosamine for patients receiving coumarin anticoagulants. doi:10.2903/j.efsa.2011.2473. Check date values in: |date= (help)
^ 変形性膝関節症へのグルコサミン内服、初のRCTでは予防効果得られず日経メディカルオンライン記事：2012.11.19 閲覧：2012.11.20

UpToDate Contents

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4. リウマチ性疾患に対する補完・代替療法 complementary and alternative remedies for rheumatic disorders
5. シデナム舞踏病 sydenham chorea

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両親媒性天然多糖素材「ポリグルコサミン誘導体」の開発 (特集肌の保湿と製品開発)

酒井康雄
Fragrance journal 41(12), 57-66, 2013-12
NAID 40019919209

ホントに効くの? グルコサミン、コンドロイチン、クロレラなど… 「健康食品」の見きわめ方 (特集老けたくない、ボケたくないのばせ!「健康寿命」)

高橋久仁子
栄養と料理 79(9), 113-119, 2013-09
NAID 40019773267

Cp-7 新規酵素β-1,4-マンノシルN-アセチルグルコサミンホスホリラーゼ(ホスホリラーゼ,一般講演,日本応用糖質科学会平成25年度大会(第62回))

鈴木絵里香,仁平高則,北岡本光,西本完,中井博之,大坪研一
応用糖質科学 : 日本応用糖質科学会誌 3(3), B41, 2013-08-20
NAID 110009674829

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★リンクテーブル★

リンク元	「真菌」
拡張検索	「N-アセチルグルコサミン」「N-アセチルグルコサミン受容体」「N-アセチル-D-グルコサミン」「ウリジン二リン酸-N-アセチルグルコサミン」「Nアセチルグルコサミン」

「真菌」

グルコサミン
	IUPAC名 (3R,4R,5S,6R)- 3-アミノ-6- (ヒドロキシメチル)オキサン-2,4,5-トリオール
	別称 2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine
識別情報
CAS登録番号	3416-24-8
PubChem	439213
MeSH	Glucosamine
	SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@@H]; ([C@H](C(O1)O)N)O)O)O;
特性
化学式	C6H13NO5
モル質量	179.17 g/mol
融点	150 °C, 423 K, 302 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: fungus, (pl.)fungi
同: かび、菌類 Mycota
関: 微生物学、真菌症、抗真菌薬

細菌、真菌、藻類、原虫

いずれも単細胞生物
細菌は核を持たないが、それ以外は核を持つ
細胞壁の多糖：細菌はペプチドグリカンなど。真菌はβグルカン、キチン。藻類はセルロース。原虫は細胞壁を持たない
栄養獲得様式：藻類は光合成独立栄養生性。

大きさ

数μm。観察に油浸レンズは不要

細胞膜

リン脂質＋グリセリド＋ステロール(6%。主にエルゴステロール)
機能：細胞内への物質輸送、細胞内物質の排出、細胞内浸透圧調節
細胞壁の合成酵素(β-1,3-グルカン合成酵素,キチン合成酵素)・分解酵素(キチナーゼ、β-グルカナーゼ)が存在

細胞壁

線維状多糖＋糖タンパク質
真菌に特有の成分(β-グルカン、マンナン、ガラクトマンナン)から構成される

線維状多糖

細胞壁の骨格となる
キチンとβ-グルカンからなる。
特殊な多糖にキトサンがある

キチン

N-アセチルグルコサミンのホモ重合体
β(1→4)結合
リゾチームで分解される
糸状菌では細胞壁成分にキチンが多い

β-グルカン

グルコースのホモ重合体
β(1→3)結合、β(1→6)結合
酵母では細胞壁成分にβ-1,3-グルカンが多い

キトサン

グルコサミンのホモ重合体
接合菌はキチンの代わりにキトサンを多く含む一方、β-グルカンをほとんど含まない。

糖タンパク質

線維状多糖の間を埋めている糖タンパク質
アスペルギルス属：ガラクトマンナン
カンジダ属　　　：マンナン。α(1→6)結合からなる主鎖。α(1→2)結合とα(1→3)結合からなるD-マンノースのホモ重合体

形態による分類

糸状菌 filamentous fungi 菌糸状真菌 mycelial fungi
酵母 yeast 酵母状真菌 yeastlike fungi
二形性真菌 dimorphic fungi

Coccidioides immitis

Histoplasma capsulatum

Sporothrix schenckii

Candida albicans

培養と感染組織における形態

カンジダ属 Candida albicans　：　培養(球形)　組織内(仮性菌糸)
アスペルギルス属 Aspergillus fumigatus　：　培地(胞子産生)　組織内(菌糸. 胞子は末梢に出てこない)
クリプトコッカス属 Cryptococcus neoformans　：　培地(球形)　組織内(球形)

菌糸の構造

無隔菌糸

接合菌などの下等真菌にのみ見られる

有隔菌糸
高等真菌(子嚢菌、担子菌、不完全菌)

菌糸の機能

栄養菌糸 vegetative hypha 基質菌糸 substrate hypha
生殖菌糸 reproductive hypha

胞子を形成

分生子柄：形成される胞子が分生子である場合の生殖菌糸の特別な呼称

生殖方式による分類

有性生殖と無性生殖

完全菌 perfect fungi

有性生殖と無性生殖を行う

有性生殖により形成された胞子：有性胞子 sexual spore
無性生殖により形成された胞子：無性胞子 asexual spore

不完全菌 imperfect fungi

無性生殖のみ行う

有性胞子形成

無性胞子形成

培養

サブロー･グルコース寒天培地 Sabouraud glucose agar

グルコース1-4%, ペプトン1%

種類

真菌の染色法(SMB.358)

細胞壁の多糖を染色：コットンブルー(cotton blue)、グラム染色(全ての真菌はグラム陽性)
真菌細胞壁多糖を特異的に染色：PAS染色、Grocottメテナミン銀染色、ファンギフローラY

参考

真菌の写真 - Fungal Images

http://www.asm.org/Division/c/fungi.htm

病原体としての真菌

分類群

菌名

病名

出芽分裂

菌体

菌糸

胞子

発芽管

寄生性

感染経路

病原体の特徴

病型

検査

治療

Candida albicans

形成

常在菌→各所

日和見感染症

担子菌

Filobasidiella neoformans

クリプトコッカス症

出芽

厚い莢膜

通性細胞内寄生体

鳩の乾燥糞→空気感染→肺(通性細胞内寄生体)

日和見感染菌

肺クリプトコッカス症、
中枢神経クリプトコッカス症、
皮膚クリプトコッカス症、
全身性クリプトコッカス症

墨汁染色

( アムホテリシンB or フルコナゾール )
　 ± フルシトシン

不完全菌

Trichosporon asahii

トリコスポロン症

仮性菌糸

分節分生子

子嚢菌

Aspergillus fumigatus/
'Aspergillus flavus

アスペルギルス症

糸状菌
不完全菌

有隔菌糸

土壌や朽ちた植物、空気中の浮遊胞子

Mucor/'Rhizopus/
Absidia/Rhizomucor

ムコール症

無隔菌糸

血管に親和性

土壌や朽ちた植物、空気中の浮遊胞子
　→　浮遊胞子の吸入

鼻眼脳型ムコール症
侵襲性肺ムコール症
全身播種型ムコール症

β-D-グルカン陰性。
喀痰、血培陰性

アムホテリシンB

子嚢菌

Pneumocystis jirovecii
('Pneumocystis carini)

ニューモシスチス・カリニ感染症

子嚢菌

Histoplasma capsulatum

ヒストプラスマ症

二形性真菌
　37℃酵母型発育
　25℃菌糸形成

空気感染。肺に一次病変を作り様々な臓器に播種

AIDS患者に好発

不完全菌

Coccidioides immitis

コクシジオイデス症

二形性真菌

内生胞子

不完全菌

Sporothrix schenckii

スポロトリクス症

二形性真菌

「N-アセチルグルコサミン」

　　[★]

英: N-acetylglucosamine, N-acetyl glucosamine, GlcNAc, NAG
同: N-アセチル-D-グルコサミン N-acetyl-D-glucosamine、N-アセチルキトサミン N-acetylchitosamine
関: N-アセチルグルコサミニダーゼ

「N-アセチルグルコサミン受容体」

　　[★]

英: N-acetylglucosamine receptor
関: N-アセチルグルコサミンレセプター

「N-アセチル-D-グルコサミン」

　　[★] N-アセチルグルコサミン

同: GlcNAc, NAG

「ウリジン二リン酸-N-アセチルグルコサミン」

　　[★]

英: uridine diphosphate N-acetylglucosamine

「Nアセチルグルコサミン」

　　[★] N-アセチルグルコサミン

[1] "Scientific Opinion of the Panel on Dietetic Products Nutrition and Allergies on a request from the European Commission on the safety of glucosamine hydrochloride from Aspergillus niger as food ingredient". The EFSA Journal 1099: 1–19. 2009.

[2] Georg Ledderhose (1876). "Über salzsaures Glycosamin" [On glucosamine hydrochloride]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9 (2): 1200–1201.

[3] Ledderhose G (1878-9). "Über Chitin und seine Spaltungs-produkte" [On chitin and its hydrolysis products]. Zeitschrift für physiologische Chemie ii: 213–227. Check date values in: |date= (help)

[4] Ledderhose G (1880). "Über Glykosamin". Zeitschrift für physiologische Chemie iv: 139–159.

[5] W. N. Haworth, W. H. G. Lake, S. Peat (1939). "The configuration of glucosamine (chitosamine)". Journal of the Chemical Society: 271–274.

[carb-6] Horton D, Wander JD (1980). The Carbohydrates. Vol IB. New York: Academic Press. pp. 727–728. ISBN 9780125563512.

[7] Roseman S (2001). "Reflections on glycobiology". J. Biol. Chem. 276 (45): 41527–42. doi:10.1074/jbc.R100053200. PMID 11553646.

[8] “UDP-N-acetylglucosamine Biosynthesis”. Recommendations of the Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology on the Nomenclature and Classification of Enzymes by the Reactions they Catalyse. International Union of Biochemistry and Molecular Biology (2002年). 2012年9月10日閲覧。

[9] Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S (1 May 1960). "Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate". J Biol Chem 235 (5): 1265–73. PMID 13827775.

[Buse-10] Buse MG (2006). "Hexosamines, insulin resistance, and the complications of diabetes: current status". Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 290 (1): E1–E8. doi:10.1152/ajpendo.00329.2005. PMC 1343508. PMID 16339923.

[11] ドイツ連邦リスク評価研究所(BfR)、意見書「グルコサミン含有サプリメントは、クマリン血液凝固阻止剤を服用している患者に健康リスクがある」を公表

[12] European Food Safety Authority (2011/12). Statement on the safety of glucosamine for patients receiving coumarin anticoagulants. doi:10.2903/j.efsa.2011.2473. Check date values in: |date= (help)

[13] 変形性膝関節症へのグルコサミン内服、初のRCTでは予防効果得られず日経メディカルオンライン記事：2012.11.19 閲覧：2012.11.20

グルコサミン

IUPAC名 (3R,4R,5S,6R)- 3-アミノ-6- (ヒドロキシメチル)オキサン-2,4,5-トリオール
別称 2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine
識別情報
CAS登録番号	3416-24-8
PubChem	439213
MeSH	Glucosamine
SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@@H] ([C@H](C(O1)O)N)O)O)O
特性
化学式	C₆H₁₃NO₅
モル質量	179.17 g/mol
融点	150 °C, 423 K, 302 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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生化学

健康食品

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「真菌」

細菌、真菌、藻類、原虫

大きさ

細胞膜

細胞壁

線維状多糖

キチン

β-グルカン

キトサン

糖タンパク質

形態による分類

培養と感染組織における形態

菌糸の構造

菌糸の機能

生殖方式による分類

有性生殖と無性生殖

有性胞子形成

無性胞子形成

培養

種類

真菌の染色法(SMB.358)

参考

病原体としての真菌

「N-アセチルグルコサミン」

「N-アセチルグルコサミン受容体」

「N-アセチル-D-グルコサミン」

「ウリジン二リン酸-N-アセチルグルコサミン」

「Nアセチルグルコサミン」