- 英
- mannose Man
- 同
- セミノース seminose、カルビノース carubinose
- 関
WordNet
- one of the British Isles in the Irish Sea (同)Isle of Man
PrepTutorEJDIC
- マン島(『the Isle of~』;アイルランド海にある,イングランド北西の英国の島)
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/09/21 09:54:46」(JST)
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D-(+)-Mannose |
|
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
3458-28-4 |
PubChem |
18950 |
日化辞番号 |
J82.111J |
MeSH |
Mannose |
特性 |
化学式 |
C6H12O6 |
モル質量 |
180.16 g mol−1 |
外観 |
無色固体 |
融点 |
132–133 ºC
|
比旋光度 [α]D |
+29.3(α体、水中)
−17.0(β体、c 4)
+14.2(平衡混合物、水中)[1] |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
マンノース (mannose) は、アルドヘキソースに分類される単糖の一種である。
目次
- 1 化学的性質
- 2 代謝
- 3 生成
- 4 語源
- 5 脚注
- 6 関連項目
化学的性質
化学式は C6H12O6、分子量は 180.16 g/mol。CAS登録番号は D-(+)-マンノースが [3458–28–4]、L-(−)-マンノースは [10030-80-5] である。融点は 132~133℃。単体としてD体が果実や果皮などに含まれるほか、多糖マンナンを構成しており,その加水分解によって大量に得られる。L体は天然には存在しない。マンノースのアルドン酸としてマンノン酸、ウロン酸としてマンヌロン酸、アルダル酸としてマンナル酸、アルジトールとしてマンニトールがある。また、ロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位の平衡反応が起こり、マンノース、グルコース、フルクトースの混合物が得られる。
マンノースはグルコースの2位エピマーであるが、グルコースとは大きく性質が異なっている。
溶液中では6員環のマンノピラノースとして存在している。
D-マンノース |
構造式 |
ハース投影式 |
|
α-D-Mannofuranose
<1 % |
β-D-Mannofuranose
<1 % |
α-D-Mannopyranose
67 % |
β-D-Mannopyranose
33 % |
代謝
マンノースはヘキソキナーゼによってマンノース-6-リン酸に変えられ、次いでマンノース-6-リン酸イソメラーゼによって解糖系の中間体であるフルクトース-6-リン酸に変えられる。
マンノースは人間ではあまり代謝されない[2][3]。したがって、経口摂取した場合にはほとんど解糖系には入っていかない。
マンノースは糖タンパク質の糖鎖の重要な構成成分であるが、以前は糖鎖中のマンノースはグルコースから変換されると考えられていた。しかしながら近年、ラットにおいて経口摂取させたマンノースの87%が、腸で吸収された後、速やかに血中濃度が低下し(半減期30分)、ほぼ全ての器官で糖鎖合成に使われていることが明らかとなっている[4]。生体内で利用されるマンノースは微量で、90%は30-60分で尿中に排出され、残りの内99%は8時間以内に排出される。その間、血糖値に顕著な影響はない。
マンノースは多くのN-結合型糖鎖に存在する。C-マンノシル化もコラーゲン様部位によく見られる。
酵母で発現させた組み換え(リコンビナント)タンパク質は、ヒトにおけるものとは異なるマンノース修飾パターンを受けている[5]。このリコンビナントタンパク質と正常に生体内で作られるタンパク質との違いはワクチンの有効性に影響を与える可能性がある。
生成
マンノースはマンニトールの酸化によって得られる。また、ロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位によってグルコースから得られる。
D-マンノースは尿路感染症のための自然治療薬として販売されており、尿路においてバクテリアの接着を阻害することによって効果を発揮すると主張されている。
語源
マンノースの名称は旧約聖書の出エジプト記に出てくるマナという食べ物に由来している。マナは、いくつかの木や灌木(例えばFraxinus ornus)の甘味分泌物である。
脚注
- ^ Merck Index 14th ed., 5747.
- ^ Wood, F. C., Jr.; Cahill, G. F. Jr. Mannose utilization in man. J. Clin. Invest. 1963, 42, 1300-1312. DOI: 10.1172/JCI104814. PMID 14057858. PMC 289400.
- ^ Alton, G.; Kjaergaard, S.; Etchison, J. R.; Skovby, F.; Freeze, H. H. Oral ingestion of mannose elevates blood mannose levels: a first step toward a potential therapy for carbohydrate-deficient glycoprotein syndrome type I. Biochem. Mol. Med. 1997, 60 (2), 127-133. DOI: 10.1006/bmme.1997.2574. PMID 9169093.
- ^ Alton, G.; Hasilik, M.; Niehues, R.; Panneerselvam, K.; Etchison, J. R.; Fana, F.; Freeze, H. H. Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis. Glycobiology 1998, 8 (3), 285-295. PMID 9451038.
- ^ Vlahopoulos, S.; Gritzapis, A. D.; Perez, S. A.; Cacoullos, N.; Papamichail, M.; Baxevanis, C. N. Mannose addition by yeast Pichia Pastoris on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin. Vaccine 2009, 27 (34), 4704-4748. DOI: 10.1016/j.vaccine.2009.05.063. PMID 19520203.
関連項目
|
ウィキメディア・コモンズには、マンノースに関連するカテゴリがあります。 |
- グリコシル化反応
- ヘキソース
- en:Mannose receptor
- en:alpha-Mannosidase
- en:C-type lectin
炭水化物 |
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一般構造 |
アルドース · ケトース · ピラノース · フラノース
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立体構造 |
エピマー · アノマー · 変旋光
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単糖類 |
トリオース
|
ケトトリオース(ジヒドロキシアセトン) · アルドトリオース(グリセルアルデヒド)
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テトロース
|
ケトテトロース(エリトルロース) · アルドテトロース(エリトロース、トレオース)
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ペントース
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ケトペントース(リブロース、キシルロース)
アルドペントース(リボース、アラビノース、キシロース、リキソース)
デオキシ糖(デオキシリボース)
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ヘキソース
|
ケトヘキソース(プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース)
アルドヘキソース(アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース)
デオキシ糖(フコース、フクロース、ラムノース)
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ヘプトース
|
セドヘプツロース
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マルチプル |
二糖類
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スクロース · ラクトース · マルトース · トレハロース · ツラノース · セロビオース
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三糖類
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ラフィノース · メレジトース · マルトトリオース
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四糖類
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アカルボース · スタキオース
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その他のオリゴ糖
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フラクトオリゴ糖(FOS) · ガラクトオリゴ糖(GOS) · マンナンオリゴ糖(MOS)
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多糖類
|
グルコース:グリコーゲン · デンプン(アミロース、アミロペクチン) · セルロース · デキストリン · グルカン(β1,3-グルカン)
フルクトース:フルクタン(イヌリン、レバンβ2→6)
N-アセチルグルコサミン:キチン質
|
|
|
主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
|
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- MANYA Hiroshi
- Trends in glycoscience and glycotechnology 23(132), 272-283, 2011-11-30
- NAID 10030389329
- P-049 β結合型マンノースを欠失したカンジダマンナンは樹状細胞の炎症性サイトカイン産生を増強する(一般演題(ポスター発表),基礎から臨床へ、臨床から基礎への提案)
- 大川原 明子,金城 雄樹,上野 圭吾,山越 智,梅山 隆,樽本 憲人,大野 秀明,新見 昌一,宮崎 義継
- 日本医真菌学会総会プログラム抄録集 52(Supplement_1), 98, 2011-09-20
- NAID 110008911823
Related Links
- デジタル大辞泉 マンノースの用語解説 - 単糖類の一。無色の結晶で、甘みがある。アルデヒド基をもつアルドースであり、その構造からヘキソースに分類される。D型とL型の光学異性体がある。D-マンノースは果実中に含まれるほか ...
- マンノースの意味は?goo辞書は無料で使える日本最大級の辞書サービスです。国語辞典、英和辞典、和英辞典、類語辞典、中国語辞典、百科事典などを提供しています。
- グルコース・フルクトース・ガラクトース・マンノース 。ただ、グルコースは下図の構造式まで絶対に書けるようにすること! どの単糖類も「鎖状構造」を介して立体構造が変化します。ただ、それも含めて丸暗記するのは ...
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- fungus, (pl.)fungi
- 同
- かび、菌類 Mycota
- 関
- 微生物学、真菌症、抗真菌薬
細菌、真菌、藻類、原虫
- いずれも単細胞生物
- 細菌は核を持たないが、それ以外は核を持つ
- 細胞壁の多糖:細菌はペプチドグリカンなど。真菌はβグルカン、キチン。藻類はセルロース。原虫は細胞壁を持たない
- 栄養獲得様式:藻類は光合成独立栄養生性。
大きさ
細胞膜
細胞壁
線維状多糖
- 細胞壁の骨格となる
- キチンとβ-グルカンからなる。
- 特殊な多糖にキトサンがある
- グルコースのホモ重合体
- β(1→3)結合、β(1→6)結合
- 酵母では細胞壁成分にβ-1,3-グルカンが多い
糖タンパク質
形態による分類
- Coccidioides immitis
- Histoplasma capsulatum
- Sporothrix schenckii
- Candida albicans
培養と感染組織における形態
菌糸の構造
- 接合菌などの下等真菌にのみ見られる
菌糸の機能
-
生殖方式による分類
有性生殖と無性生殖
-
有性胞子形成
無性胞子形成
培養
種類
真菌の染色法(SMB.358)
- 細胞壁の多糖を染色:コットンブルー(cotton blue)、グラム染色(全ての真菌はグラム陽性)
- 真菌細胞壁多糖を特異的に染色:PAS染色、Grocottメテナミン銀染色、ファンギフローラY
参考
病原体としての真菌
[★]
- 英
- mannose 6-phosphate, mannose-6-phosphate, M6P
- 同
- マンノース6リン酸
- 関
- リソソーム、ゴルジ装置、マンノース6-リン酸受容体、mannose-6-phosphate recognition markers、マンノース
- first aid step1 2006 p.83
USMLE
[★]
- 英
- mannosyltransferase
- 関
- マンノース
[★]
マンノース。カルビノース
[★]
マンノース。セミノース
[★]
- 英
- mannose 6-phosphate receptor, mannose-6-phosphate receptor
- 関
- インスリン様成長因子II型受容体。リソソーム、ゴルジ装置
[★]
- 英
- mannosidosis
- 関
- マンノシドーシス
-mannosidosis
[★]
- 英
- cation-independent mannose 6-phosphate receptor、CI-MPR
[★]
マンノース結合タンパク質
[★]
- 英
- guanosine diphosphate mannose