英: uridine diphosphate N-acetylglucosamine

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the 14th letter of the Roman alphabet (同)n

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nitrogenの化学記号
neodymiumの化学記号

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/10/18 21:00:34」(JST)

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ウリジン二リン酸 N-アセチルグルコサミン（ウリジンにリンさん N-アセチルグルコサミン、Uridine diphosphate N-acetylglucosamine、略称: UDP-GlcNAc）は、糖ヌクレオチドの一つであり、代謝における補酵素の一つである。UDP-GlcNACは基質にN-アセチルグルコサミン残基を転移するためにグリコシル基転移酵素によって使われる。D-グルコサミンは、グルコサミン-6-リン酸の形で天然で作られ、全ての窒素含有糖の生化学的前駆体である^[1]。具体的に言うと、グルコサミン-6-リン酸は、ヘキソサミン生合成経路の第一段階として^[2]フルクトース-6-リン酸およびグルタミンから合成される^[3]。この経路の最終産物がUDP-GlcNAcであり、グリコサミノグリカンやプロテオグリカン、糖脂質を作るために用いられる^[4]。

UDP-GlcNAcは、幅広い種においてO結合型N-アセチルグルコサミン転移酵素 (OGT) の基質として細胞内シグナル伝達に広範に関与している。また、核膜孔形成および核シグナル伝達にも関与している。OGTおよびOG分解酵素は、細胞骨格の構造において重要な役割を果たしている。ほ乳類では、膵β細胞においてOGT転写産物が多くあり、UDP-GlcNAcはグルコース感知機構の一部をなしていると考えられている。また、その他の細胞でインスリン抵抗性に関与していることも明らかにされている。植物では、ジベレリン生産の制御に関与している^[5]。

Clostridium novyiタイプAαトキシンは、O結合型N-アセチルグルコサミン転移酵素であり、Rhoタンパク質に作用し、細胞骨格の崩壊の原因となる。

脚注

^ Roseman, S (2001). “Reflections on glycobiology”. J. Biol. Chem. 276 (45): 41527–42. doi:10.1074/jbc.R100053200. PMID 11553646.
^ International Union of Biochemistry and Molecular Biology
^ Sudhamoy Ghosh; Blumenthal, HJ; Davidson, E; Roseman, S (1960-05-01). “Glucosamine Metabolism”. J. Biol. Chem. 235 (5): 1265. PMID 13827775.
^ Milewski S, Gabriel I, Olchowy J (2006). “Enzymes of UDP-GlcNAc biosynthesis in yeast”. Yeast 23 (1): 1–14. doi:10.1002/yea.1337. PMID 16408321.
^ “Glycan-dependent signaling: O-linked N-acetylglucosamine”. FASEB J. 15: 1865-1876. (2001). doi:10.1096/fj.01-0094rev.

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5. 尿毒症毒素 uremic toxins

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関連記事	「リン」「リジン」「ウリジン」「n」「酸」

「リン」

Uridine diphosphate N-acetylglucosamine
	IUPAC名 [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
	別称 UDP-N-acetylglucosamine; UDP-GlcNAc
識別情報
CAS登録番号	7277-98-7
PubChem	445675
	SMILES CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)CO)O)O;
特性
化学式	C17H27N3O17P2
モル質量	607.35 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「リジン」

　　[★]

英: lysine, Lys, K　≠ ricin
同: リシン
関: アミノ酸、アルギニン、ヒスチジン

極性、塩基性
側鎖

　-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
   α  β  γ  ε ＞εアミノ基を有する。即ち、側鎖には炭素が４つ含まれる。

ヒストンにLysが豊富なこと、Lysのεアミノ基がアセチル化を受けると正電荷が失われる。-NH-CO-CH3

「ウリジン」

　　[★]

英: uridine Urd
関: ウラシル

ウラシルを塩基とするリボヌクレオチド
RNAを構成する成分であり、RNA合成においてはDNAのアデニンと対合する

「n」

　　[★]

n.

例数

関: number of experiment、sample size

pの前の[n]はmと記載する。synptom→symptom

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] Roseman, S (2001). “Reflections on glycobiology”. J. Biol. Chem. 276 (45): 41527–42. doi:10.1074/jbc.R100053200. PMID 11553646.

[2] International Union of Biochemistry and Molecular Biology

[3] Sudhamoy Ghosh; Blumenthal, HJ; Davidson, E; Roseman, S (1960-05-01). “Glucosamine Metabolism”. J. Biol. Chem. 235 (5): 1265. PMID 13827775.

[4] Milewski S, Gabriel I, Olchowy J (2006). “Enzymes of UDP-GlcNAc biosynthesis in yeast”. Yeast 23 (1): 1–14. doi:10.1002/yea.1337. PMID 16408321.

[5] “Glycan-dependent signaling: O-linked N-acetylglucosamine”. FASEB J. 15: 1865-1876. (2001). doi:10.1096/fj.01-0094rev.

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