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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/09/03 22:12:54」(JST)

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キトサン (chitosan) とは、多糖類の一種で、ポリ-β1→4-グルコサミンのこと。直鎖型の多糖類でグルコサミンの 1,4-重合物で、分子量は数千から数十万に及ぶ高分子である。分子式は(C₆H₁₁NO₄)_n、CAS登録番号は[9012-76-4]。

製造法

工業的には主として、カニやエビなどの甲殻類の外骨格から得られるキチン（ポリ-β1→4-N-アセチルグルコサミンからなる）を、濃アルカリ中での煮沸処理等により脱アセチル化して得る。

キチン骨格中の2位の炭素上のアセトアミド基を脱アセチル化し、遊離の第一級アミノ基に変換するが、濃アルカリ煮沸などの過酷な条件での処理をすることから、ポリ-β1→4-グルコサミン構造も鎖が切断されたり、一部変化する。

また、キチンのキトサンへの変換（脱アセチル反応）は完全には進まず、糖鎖上に一部 N-アセチルグルコサミンを含むことが多い。キトサンの品質は、脱アセチル化の割合 (%DA) で示される。　これは NMR分光法、赤外線吸収スペクトル法 (IR)、および、コロイド滴定法などで測定することができるが、市販のキトサンの %DA は通常 60～100% の範囲にあり、70％程度（キチンがキトサン鎖中に3割残っていると言う意味）の商品が多い。

特徴

加工が容易で、繊維、フィルム、粒状あるいは発泡素材として利用可能。
生物資源由来の原料より生産されるため、資源枯渇の可能性が低い。
生物分解性。
化学処理により様々な機能を付与することが出来る。
低毒性とされる。マウスの半数致死量（LD₅₀、経口）は 16g/kg と報告されている。

物性

アミノ基の存在により高分子電解質としての性質を示し、薄い無機酸や有機酸水溶液（酢を含む）等に、キトサン塩となって溶解する。　重金属（Mn）や各種酸性物質（核酸など）の吸着能を持つ。

キトサンそのものは水に不溶、希酸に可溶。

ただし、キトサン塩類（例えばキトサン塩酸塩など）は、水に可溶なものが多い。pH や %DA により異なる
ヨウ素と反応し、赤褐色を呈する。（硫酸酸性下では紫）
酸解離定数 pKa < 6.5

利用法

神経再生や皮膚再生など再生医療素材としての応用が進んでいるが、そのほかにも、ポリマーブレンドやハイブリッド材料などへの応用例も多数見受けられる。また、アミノ基の反応活性を生かした誘導体化等による更なる高機能化へのアプローチも盛んに行われている。精製された高品質なキトサンを膜や繊維、スポンジにして、医療分野での用途にも利用可能である。

主な応用例として、

化粧品
繊維中への練り込み（抗菌性を利用）
火傷治癒用の創傷保護材、人工皮膚
クロマト分離剤
イオン交換体
微生物や酵素の固定化担体
重金属含有担体
放射性物質を含む重金属吸着剤
健康食品:「コレステロールが高めの方に適した食品」として特定保健用食品（トクホ）で認められたものがある。
食品添加物:増粘効果を出すため
カチオン系活性汚泥凝集剤

等がある。

外部リンク

キトサン - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

UpToDate Contents

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5. 成人外傷におけるショックの一次評価およびマネージメント initial evaluation and management of shock in adult trauma

Japanese Journal

キチン・キトサンとグルコサミン (蟹)

矢澤一良
食生活 107(2), 35-40, 2013-02
NAID 40019554312

キトサン-アルギン酸コア・シェル担体の調製と評価

前田良輔,坂井里菜
北九州工業高等専門学校研究報告 46, 47-50, 2013-01
NAID 110009535770

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★リンクテーブル★

リンク元

「真菌」

キトサン
	別称 Poliglusam; Deacetylchitin; Poly-(D)glucosamine; BC; Chitopearl; Chitopharm; Flonac; Kytex
識別情報
CAS登録番号	9012-76-4
ChemSpider	64870
	SMILES COC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)N)O[C@@H]3[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]3O)N)O)CO)CO)CO)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)N)O)N)O)N)O)N)O)N)O)N)O;
	InChI InChI=1S/C56H103N9O39/c1-87-56(86)65-28-38(84)46(19(10-74)96-55(28)104-45-18(9-73)95-49(27(64)37(45)83)97-39-12(3-67)88-47(85)20(57)31(39)77)103-54-26(63)36(82)44(17(8-72)94-54)102-53-25(62)35(81)43(16(7-71)93-53)101-52-24(61)34(80)42(15(6-70)92-52)100-51-23(60)33(79)41(14(5-69)91-51)99-50-22(59)32(78)40(13(4-68)90-50)98-48-21(58)30(76)29(75)11(2-66)89-48/h11-55,66-85H,2-10,57-64H2,1H3,(H,65,86)/t11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48+,49+,50+,51+,52+,53+,54+,55+/m1/s1 ; Key: FLASNYPZGWUPSU-SICDJOISSA-N InChI=1/C56H103N9O39/c1-87-56(86)65-28-38(84)46(19(10-74)96-55(28)104-45-18(9-73)95-49(27(64)37(45)83)97-39-12(3-67)88-47(85)20(57)31(39)77)103-54-26(63)36(82)44(17(8-72)94-54)102-53-25(62)35(81)43(16(7-71)93-53)101-52-24(61)34(80)42(15(6-70)92-52)100-51-23(60)33(79)41(14(5-69)91-51)99-50-22(59)32(78)40(13(4-68)90-50)98-48-21(58)30(76)29(75)11(2-66)89-48/h11-55,66-85H,2-10,57-64H2,1H3,(H,65,86)/t11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48+,49+,50+,51+,52+,53+,54+,55+/m1/s1; Key: FLASNYPZGWUPSU-SICDJOISBY;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: fungus, (pl.)fungi
同: かび、菌類 Mycota
関: 微生物学、真菌症、抗真菌薬

細菌、真菌、藻類、原虫

いずれも単細胞生物
細菌は核を持たないが、それ以外は核を持つ
細胞壁の多糖：細菌はペプチドグリカンなど。真菌はβグルカン、キチン。藻類はセルロース。原虫は細胞壁を持たない
栄養獲得様式：藻類は光合成独立栄養生性。

大きさ

数μm。観察に油浸レンズは不要

細胞膜

リン脂質＋グリセリド＋ステロール(6%。主にエルゴステロール)
機能：細胞内への物質輸送、細胞内物質の排出、細胞内浸透圧調節
細胞壁の合成酵素(β-1,3-グルカン合成酵素,キチン合成酵素)・分解酵素(キチナーゼ、β-グルカナーゼ)が存在

細胞壁

線維状多糖＋糖タンパク質
真菌に特有の成分(β-グルカン、マンナン、ガラクトマンナン)から構成される

線維状多糖

細胞壁の骨格となる
キチンとβ-グルカンからなる。
特殊な多糖にキトサンがある

キチン

N-アセチルグルコサミンのホモ重合体
β(1→4)結合
リゾチームで分解される
糸状菌では細胞壁成分にキチンが多い

β-グルカン

グルコースのホモ重合体
β(1→3)結合、β(1→6)結合
酵母では細胞壁成分にβ-1,3-グルカンが多い

キトサン

グルコサミンのホモ重合体
接合菌はキチンの代わりにキトサンを多く含む一方、β-グルカンをほとんど含まない。

糖タンパク質

線維状多糖の間を埋めている糖タンパク質
アスペルギルス属：ガラクトマンナン
カンジダ属　　　：マンナン。α(1→6)結合からなる主鎖。α(1→2)結合とα(1→3)結合からなるD-マンノースのホモ重合体

形態による分類

糸状菌 filamentous fungi 菌糸状真菌 mycelial fungi
酵母 yeast 酵母状真菌 yeastlike fungi
二形性真菌 dimorphic fungi

Coccidioides immitis

Histoplasma capsulatum

Sporothrix schenckii

Candida albicans

培養と感染組織における形態

カンジダ属 Candida albicans　：　培養(球形)　組織内(仮性菌糸)
アスペルギルス属 Aspergillus fumigatus　：　培地(胞子産生)　組織内(菌糸. 胞子は末梢に出てこない)
クリプトコッカス属 Cryptococcus neoformans　：　培地(球形)　組織内(球形)

菌糸の構造

無隔菌糸

接合菌などの下等真菌にのみ見られる

有隔菌糸
高等真菌(子嚢菌、担子菌、不完全菌)

菌糸の機能

栄養菌糸 vegetative hypha 基質菌糸 substrate hypha
生殖菌糸 reproductive hypha

胞子を形成

分生子柄：形成される胞子が分生子である場合の生殖菌糸の特別な呼称

生殖方式による分類

有性生殖と無性生殖

完全菌 perfect fungi

有性生殖と無性生殖を行う

有性生殖により形成された胞子：有性胞子 sexual spore
無性生殖により形成された胞子：無性胞子 asexual spore

不完全菌 imperfect fungi

無性生殖のみ行う

有性胞子形成

無性胞子形成

培養

サブロー･グルコース寒天培地 Sabouraud glucose agar

グルコース1-4%, ペプトン1%

種類

真菌の染色法(SMB.358)

細胞壁の多糖を染色：コットンブルー(cotton blue)、グラム染色(全ての真菌はグラム陽性)
真菌細胞壁多糖を特異的に染色：PAS染色、Grocottメテナミン銀染色、ファンギフローラY

参考

真菌の写真 - Fungal Images

http://www.asm.org/Division/c/fungi.htm

病原体としての真菌

分類群

菌名

病名

出芽分裂

菌体

菌糸

胞子

発芽管

寄生性

感染経路

病原体の特徴

病型

検査

治療

Candida albicans

形成

常在菌→各所

日和見感染症

担子菌

Filobasidiella neoformans

クリプトコッカス症

出芽

厚い莢膜

通性細胞内寄生体

鳩の乾燥糞→空気感染→肺(通性細胞内寄生体)

日和見感染菌

肺クリプトコッカス症、
中枢神経クリプトコッカス症、
皮膚クリプトコッカス症、
全身性クリプトコッカス症

墨汁染色

( アムホテリシンB or フルコナゾール )
　 ± フルシトシン

不完全菌

Trichosporon asahii

トリコスポロン症

仮性菌糸

分節分生子

子嚢菌

Aspergillus fumigatus/
'Aspergillus flavus

アスペルギルス症

糸状菌
不完全菌

有隔菌糸

土壌や朽ちた植物、空気中の浮遊胞子

Mucor/'Rhizopus/
Absidia/Rhizomucor

ムコール症

無隔菌糸

血管に親和性

土壌や朽ちた植物、空気中の浮遊胞子
　→　浮遊胞子の吸入

鼻眼脳型ムコール症
侵襲性肺ムコール症
全身播種型ムコール症

β-D-グルカン陰性。
喀痰、血培陰性

アムホテリシンB

子嚢菌

Pneumocystis jirovecii
('Pneumocystis carini)

ニューモシスチス・カリニ感染症

子嚢菌

Histoplasma capsulatum

ヒストプラスマ症

二形性真菌
　37℃酵母型発育
　25℃菌糸形成

空気感染。肺に一次病変を作り様々な臓器に播種

AIDS患者に好発

不完全菌

Coccidioides immitis

コクシジオイデス症

二形性真菌

内生胞子

不完全菌

Sporothrix schenckii

スポロトリクス症

二形性真菌

キトサン

別称 Poliglusam; Deacetylchitin; Poly-(D)glucosamine; BC; Chitopearl; Chitopharm; Flonac; Kytex
識別情報
CAS登録番号	9012-76-4
ChemSpider	64870
SMILES COC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)N)O[C@@H]3[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]3O)N)O)CO)CO)CO)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)N)O)N)O)N)O)N)O)N)O)N)O
InChI InChI=1S/C56H103N9O39/c1-87-56(86)65-28-38(84)46(19(10-74)96-55(28)104-45-18(9-73)95-49(27(64)37(45)83)97-39-12(3-67)88-47(85)20(57)31(39)77)103-54-26(63)36(82)44(17(8-72)94-54)102-53-25(62)35(81)43(16(7-71)93-53)101-52-24(61)34(80)42(15(6-70)92-52)100-51-23(60)33(79)41(14(5-69)91-51)99-50-22(59)32(78)40(13(4-68)90-50)98-48-21(58)30(76)29(75)11(2-66)89-48/h11-55,66-85H,2-10,57-64H2,1H3,(H,65,86)/t11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48+,49+,50+,51+,52+,53+,54+,55+/m1/s1 Key: FLASNYPZGWUPSU-SICDJOISSA-NInChI=1/C56H103N9O39/c1-87-56(86)65-28-38(84)46(19(10-74)96-55(28)104-45-18(9-73)95-49(27(64)37(45)83)97-39-12(3-67)88-47(85)20(57)31(39)77)103-54-26(63)36(82)44(17(8-72)94-54)102-53-25(62)35(81)43(16(7-71)93-53)101-52-24(61)34(80)42(15(6-70)92-52)100-51-23(60)33(79)41(14(5-69)91-51)99-50-22(59)32(78)40(13(4-68)90-50)98-48-21(58)30(76)29(75)11(2-66)89-48/h11-55,66-85H,2-10,57-64H2,1H3,(H,65,86)/t11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48+,49+,50+,51+,52+,53+,54+,55+/m1/s1 Key: FLASNYPZGWUPSU-SICDJOISBY
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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目次

製造法

特徴

物性

利用法

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「真菌」

細菌、真菌、藻類、原虫

大きさ

細胞膜

細胞壁

線維状多糖

キチン

β-グルカン

キトサン

糖タンパク質

形態による分類

培養と感染組織における形態

菌糸の構造

菌糸の機能

生殖方式による分類

有性生殖と無性生殖

有性胞子形成

無性胞子形成

培養

種類

真菌の染色法(SMB.358)

参考

病原体としての真菌