英: adenine Ade
同: 6-アミノプリン 6-aminopurine
商: ロイコン; (採血バック)：カーミAMAP液、カーミCA液、カーミCリューコトラップMAP、セパセルインテグラC-MAP、セパセルインテグラCA、セパセルインテグラMAP、テルモ血液バッグCPDA、テルモ血液バッグMAP液
関: プリン、プリン塩基

核酸のプリン塩基の一種。

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the 1st letter of the Roman alphabet (同)a
the blood group whose red cells carry the A antigen (同)type_A, group A

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answer / ampere

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/01/18 23:57:27」(JST)

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アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。

プリン骨格は糖ともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーや茶に含まれるカフェイン、ココアに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素とアンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。

構造

位置番号

1H・3H・7H・9H体の互変異性体をとることができるが、気相などの孤立条件下で確認されるのはほぼ9H体である^[2]^[3]。

機能

デオキシリボ核酸 (DNA) ではチミンと、リボ核酸 (RNA) ではウラシルと、2本の水素結合を介して相補的に会合するプリン塩基。対応するヌクレオシドはアデノシンである。3つの重要な補酵素、補酵素A、FAD、およびNAD の構成成分である他、最も重要なエネルギー物質である ATP の塩基部分であるなど、他の核酸塩基に比べ生体内で利用される場面は多い^[4]。

生合成

プリン代謝によって合成される。これはリボース-5-リン酸をグリシン・グルタミン・アスパラギン酸・テトラヒドロ葉酸などを用いてイノシン酸(IMP)に変換し、そこからAMPやGMPを合成する経路である。

酵母では、ホスホリボシル二リン酸を7段階でAMPに変換するアデニン経路がある。

沿革

1885年、アルブレヒト・コッセルにより膵臓から抽出されたため、「腺」を意味する古代ギリシア語"aden"に因んで命名された^[5]。

かつてはビタミンB₄とも呼ばれたが^[6]、現在ではビタミンとは認識されていない。だがビタミンBであるナイアシンやリボフラビンと結合し、NAD・FADとなる。エミール・フィッシャーは初期のアデニン研究者の一人である。

1961年のJoan Oróによる実験では、水溶液中でのアンモニアとシアン化水素(HCN)の重合反応によって大量のアデニンが生成されることが示されたが^[7]、これが生命の起源に影響を及ぼしたかどうかは結論が出ていない^[8]。

2011年8月8日、NASAは地球上の隕石の研究から、宇宙空間においてDNA・RNAの原料であるアデニン・グアニンなどの有機分子が合成されている可能性を示唆した^[9]^[10]^[11]。

出典

^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ Plützer, Chr., Kleinermanns, K. (2002 waht dah). “Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy”. Phys.Chem.Chem.Phys. 4 (20): 4877–4882.
^ M. J. Nowak and H. Rostkowska and L. Lapinski and J. S. Kwiatkowski and J. Leszczynski (1994). “Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31G(d, p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloroadenine,”. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy 50 (6): 1081–1094. doi:10.1016/0584-8539(94)80030-8. ISSN 0584-8539.
^ Definition of Adenine from the Genetics Home Reference - National Institutes of Health
^ Online Etymology Dictionary by Douglas Harper
^ Vera Reader (1930). “The assay of vitamin B4”. Biochem J. 24 (6): 1827–31. PMC 1254803. PMID 16744538.
^ Oró J, Kimball AP (August 1961). “Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide”. Archives of biochemistry and biophysics 94 (2): 217–27. doi:10.1016/0003-9861(61)90033-9. PMID 13731263.
^ Shapiro, Robert (June, 1995). “The prebiotic role of adenine: A critical analysis”. Origins of Life and Evolution of Biospheres 25 (1–3): 83–98. doi:10.1007/BF01581575.
^ “Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases”. PNAS (2011年8月11日). doi:10.1073/pnas.1106493108. 2011年8月15日閲覧。
^ Steigerwald, John (2011年8月8日). “NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space”. NASA. 2011年8月10日閲覧。
^ ScienceDaily Staff (2011年8月9日). “DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests”. ScienceDaily. 2011年8月9日閲覧。

UpToDate Contents

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1. 分子遺伝学の原理 principles of molecular genetics
2. 性感染症：思春期特有の問題の概要 sexually transmitted diseases overview of issues specific to adolescents
3. 性器潰瘍患者へのアプローチ approach to the patient with genital ulcers
4. 最新の診療アップデート practice changing updates
5. 遺伝学およびゲノミクスのためのツール：ポリメラーゼ連鎖反応 tools for genetics and genomics polymerase chain reaction

Japanese Journal

ベンジルアデニンの休眠期処理および芽傷処理が甘果オウトウ1年生苗木の新梢発生促進に及ぼす影響

富田晃,猪股雅人
農業生産技術管理学会誌 18(4), 179-183, 2012-03-15
NAID 110009425493

突然変異抑制酵素NUDT5の幅広い基質特異性発現機構

有森貴夫,山縣ゆり子
福岡医学雑誌 102(11), 303-312, 2011-11-25
… 化損傷およびその修復機構に関する研究が精力的に進められている．DNA を構成する4 種類の塩基（アデニン，グアニン，シトシン，チミン）の中でも，グアニンは最も酸化損傷を受けやすく，その中でも最も生成され易い8-オキソグアニン（8-oxo-7,8,-dihydroguanine，8-oxoG）は，シトシンだけでなくアデニンともミス塩基対を形成してしまうため，DNA のトランスバージョン変異を引き起こす要因となる（ …
NAID 40019177259

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

補酵素型ビタミンB₂製剤

販売名

ＦＡＤ注１０ｍｇ（ツルハラ）

組成

※　組　成

ＦＡＤ注１０ｍｇ（ツルハラ）は１管（１ｍＬ）中、ＦＡＤ-２Ｎa（フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム）をＦＡＤとして１０ｍｇおよび添加物として塩化ナトリウム、リン酸水素ナトリウム水和物、クエン酸水和物を含有する。

効能または効果

ビタミンＢ₂欠乏症の予防および治療
ビタミンＢ₂の需要が増大し、食事からの摂取が不十分な際の補給（消耗性疾患、妊産婦、授乳婦、はげしい肉体労働時など）
下記疾患のうち、ビタミンＢ₂の欠乏または代謝障害が関与すると推定される場合

口角炎、口唇炎、口内炎、舌炎
肛門周囲および陰部びらん
急・慢性湿疹、脂漏性湿疹
ペラグラ
尋常性ざ瘡、酒さ
日光皮膚炎
結膜炎、びまん性表層角膜炎、角膜部周擁充血、角膜脈管新生

＊（３）の適用については効果がないのに月余にわたって、漫然と使用すべきでない。

ＦＡＤとして通常成人1日１〜４０ｍｇを１〜２回に分けて、皮下、筋肉内または静脈内注射する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。

薬効薬理

○ビタミンＢ₂は生体内では大部分がＦＡＤの型で存在する。又、リボフラビンそのものには補酵素作用はなくＦＭＮ又はＦＡＤに活性化されて種々の酸化還元反応の補酵素としての作用をあらわす^１）。
○四塩化炭素によるラット肝障害時の組織障害、肝ＶＢ₂量、酵素活性等に対しリボフラビンよりも強い回復を示した^２）。
○ビタミンＢ₂欠乏ラットでの肝、皮膚における脂質代謝異常を改善する^３）。
〇ＦＡＤは非経口的に投与された場合においても、そのままの形では細胞膜を通過せず、一旦リボフラビンに分解された後細胞内に取り込まれそこで再びＦＡＤに合成されて利用されるが、にもかかわらずＦＡＤの方がリボフラビンに比し有効であるのはＦＡＤはそのままの形では尿中に排泄されず血液中に長くとどまる点にあると推察されている^１）。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム
（Flavin Adenine Dinucleotide Sodium）

化学名

Disodium adenosine 5'-[(2R　,3S　,4S　)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g　]pteridin-10(2H　)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl diphosphate

化学式

C₂₇H₃₁N₉Na₂O₁₅P₂

分子量

829.51

性　状

本品はだいだい黄色〜淡黄褐色の粉末で、においはないか、又はわずかに特異なにおいがあり、味はわずかに苦い。
本品は水に溶けやすく、メタノール、エタノール(95)、エチレングリコール又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。
本品は吸湿性である。
本品は光によって分解する。

★リンクテーブル★

リンク元	「チミン」「アデノシン」「ヒポキサンチン・グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ」「アデノシン二リン酸」「プリン」
拡張検索	「アデニン残基」「N6-メチルアデニン」「アデニンヌクレオチドトランスロケーター1」「ミコフェノール酸アデニンジヌクレオチド」「デオキシアデニンヌクレオチド」

「チミン」

アデニン
	IUPAC名 9H-purin-6-amine
	別称 6-aminopurine
識別情報
CAS登録番号	73-24-5
PubChem	190
ChemSpider	185
UNII	JAC85A2161
日化辞番号	J5.257D
DrugBank	DB00173
KEGG	D00034
ChEBI	CHEBI:16708
ChEMBL	CHEMBL226345
	SMILES n1c(c2c(nc1)ncn2)N c1[nH]c2c(ncnc2n1)N;
	InChI InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) ; Key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10); Key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT;
特性
化学式	C5H5N5
モル質量	135.13 g mol−1
外観	無色結晶
密度	1.6 g/cm3 (calculated)
融点	360–365°C(分解)
酸解離定数 pKa	4.15 (secondary), 9.80 (primary)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: thymine Thy
同: 5-メチルウラシル 5-methyluracil
関: ピリミジン、塩基、核酸

塩基の一種
ピリミジン塩基

派生化合物 FB.29

		プリン塩基		ピリミジン塩基
塩基		アデニン	グアニン	シトシン	チミン	ウラシル
		Ade	Gua	Cyt	Thy	Ura
		A	G	C	T	U
ヌクレオシド		アデノシン	グアノシン	シチジン	デオキシチミジン	ウリジン
		Ado	Guo	Cyd	dThd	Urd
		A	G	C	dT	U
ヌクレオチド		アデニル酸	グアニル酸	シチジル酸	デオキシチミジル酸	ウリジル酸
		アデノシン一リン酸	グアノシン一リン酸	シチジン一リン酸	デオキシチミジン一リン酸	ウリジン一リン酸
	for DNA	dAMP	dGMP	dCMP	dTMP
	for RNA	AMP	GMP	CMP		UMP

「アデノシン」

　　[★]

英: adenosine
同: 6-アミノ-9-β-D-リボフラノシル-9H-プリン, Ado
商: Adenocard
関: プリンヌクレオチド

リボヌクレオシドのうちアデニンを塩基として持つもの

塩基：アデニン
糖　：リボース

神経伝達物質

代謝産物

運動により筋肉より乳酸、二酸化炭素と共に放出され、筋血管の拡張を引き起こす

薬理

抗不整脈薬

概念

海外では上室性頻拍の薬物治療として用いられる。日本ではATPが用いられる。(用量：ATP 10mg⇔アデノシン6mg (改訂3版救急蘇生法の指針 2005 医療従事者用))

構造

アデニンを塩基してもつヌクレオシド

作用機序

アデノシンを結合するGタンパク質共役型受容体に結合→心房、洞房、房室結節でアセチルコリン感受性のK電流を増加→膜の過分極→活動電位持続時間を短縮。
Ca電流を減らす

薬理作用

心血管における作用
SP.590

適応

上室性不整脈 (GOO.917)
first drug for most forms of stable narrow-complex SVT. Effective to reentry involving AV node or sinus node. AF, AFL, VTは適応外。(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

用法

上室性頻拍：

ACLS：アデノシン6mgを急速静注(1-3秒)、次いで生食を20ml入れる。その後、注射した肢を挙上。必要があれば2回目の投与は12mgを1-2分かけて静注。(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)
PALS：１回目　0.1mg/kgを急速静注/骨髄内投与(max 6mg)　２回目　0.2mg/kgをを急速静注/骨髄内投与(max 12mg)

禁忌

薬剤誘発性の頻拍、二度房室ブロック、三度房室ブロック(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

注意

Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

テオフィリン・カフェインを摂取・投与されている場合、効果が低下する。
ジピリダモール、カルバマゼピン、心臓移植、あるいは中心静脈ルートが確保されている患者では投与量を3mgとする。

副作用

Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

SVT後に洞徐脈、心室異所性調律(ventricular ectopy)が出現することが多い(common)。

妊婦

Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

投与可能

「ヒポキサンチン・グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ」

　　[★]

英: hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase HGPRT
同: ヒポキサンチングアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ,ヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ; ヒポキサンチンホスホリボシルトランスフェラーゼ hypoxanthine phosphoribosyltransferase, HPRT
関: アデニンホスホリボシルトランスフェラーゼ APRT

プリンヌクレオチド合成系路におけるサルベージ経路で機能する　⇔　de novo経路(リボース5-リン酸から始まるプリン合成系路)
以下の反応を触媒。

ヒポキサンチン　＋　PRPP　←(HGPRT)→　IMP　＋　PPi

グアニン　　　　＋　PRPP　←(HGPRT)→　GMP　＋　PPi

なおアデニンホスホリボシルトランスフェラーゼは以下の反応を触媒

アデニン　　　　＋　PRPP　←(APRT)→　AMP　＋　PPi

臨床関連

「アデノシン二リン酸」

　　[★]

英: adenosine diphosphate, ADP
同: アデノシン5'-二リン酸 adenosine 5'-diphosphate
関: アデニン、アデノシン、AMP、ATP、プリン受容体

機能

血小板凝集

血小板の濃染顆粒 dense bodyに含まれる。
血小板より放出され、近接した血小板のP2Y2受容体と結合

「プリン」

　　[★]

英: purine
同: [[7H-イミダゾ[4,5-d]ピリミジン]] [[7H-imidazo[4,5-d]pyrimidine]],プリン塩基 purine base
関: ピリミジン、アデニン、グアニン

ピリミジン環とイミダゾール環との縮合環からなる複素環式化合物
プリン核を持つ塩基性化合物がプリン塩基

「アデニン残基」

　　[★]

英: adenine residue、adenine moiety
関: アデニン塩基

「N6-メチルアデニン」

　　[★]

英: N6-methyladenine, m6A
関: メチルアデニン

「アデニンヌクレオチドトランスロケーター1」

　　[★]

英: adenine nucleotide translocator 1、ANT1

「ミコフェノール酸アデニンジヌクレオチド」

　　[★]

英: mycophenolic adenine dinucleotide

「デオキシアデニンヌクレオチド」

　　[★]

英: deoxyadenine nucleotide

[1] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[2] Plützer, Chr., Kleinermanns, K. (2002 waht dah). “Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy”. Phys.Chem.Chem.Phys. 4 (20): 4877–4882.

[3] M. J. Nowak and H. Rostkowska and L. Lapinski and J. S. Kwiatkowski and J. Leszczynski (1994). “Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31G(d, p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloroadenine,”. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy 50 (6): 1081–1094. doi:10.1016/0584-8539(94)80030-8. ISSN 0584-8539.

[4] Definition of Adenine from the Genetics Home Reference - National Institutes of Health

[5] Online Etymology Dictionary by Douglas Harper

[6] Vera Reader (1930). “The assay of vitamin B4”. Biochem J. 24 (6): 1827–31. PMC 1254803. PMID 16744538.

[7] Oró J, Kimball AP (August 1961). “Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide”. Archives of biochemistry and biophysics 94 (2): 217–27. doi:10.1016/0003-9861(61)90033-9. PMID 13731263.

[8] Shapiro, Robert (June, 1995). “The prebiotic role of adenine: A critical analysis”. Origins of Life and Evolution of Biospheres 25 (1–3): 83–98. doi:10.1007/BF01581575.

[Callahan-9] “Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases”. PNAS (2011年8月11日). doi:10.1073/pnas.1106493108. 2011年8月15日閲覧。

[Steigerwald-10] Steigerwald, John (2011年8月8日). “NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space”. NASA. 2011年8月10日閲覧。

[DNA-11] ScienceDaily Staff (2011年8月9日). “DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests”. ScienceDaily. 2011年8月9日閲覧。

アデニン


IUPAC名 9H-purin-6-amine
別称 6-aminopurine
識別情報
CAS登録番号	73-24-5
PubChem	190
ChemSpider	185
UNII	JAC85A2161
日化辞番号	J5.257D
DrugBank	DB00173
KEGG	D00034
ChEBI	CHEBI:16708
ChEMBL	CHEMBL226345
SMILES n1c(c2c(nc1)ncn2)N c1[nH]c2c(ncnc2n1)N
InChI InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) Key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) Key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT
特性
化学式	C₅H₅N₅
モル質量	135.13 g mol⁻¹
外観	無色結晶
密度	1.6 g/cm³ (calculated)
融点	360–365°C(分解)
酸解離定数 pK_a	4.15 (secondary), 9.80 (primary)^[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

匿名

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アデニン

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目次

構造

機能

生合成

沿革

関連物質

出典

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薬効分類名

販売名

組成

※ 組 成

効能または効果

薬効薬理

有効成分に関する理化学的知見

一般名

化学名

化学式

分子量

性 状

★リンクテーブル★

「チミン」

派生化合物 FB.29

「アデノシン」

神経伝達物質

代謝産物

薬理

概念

構造

作用機序

薬理作用

適応

用法

禁忌

注意

副作用

妊婦

「ヒポキサンチン・グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ」

臨床関連

「アデノシン二リン酸」

機能

血小板凝集

「プリン」

「アデニン残基」

「N6-メチルアデニン」

「アデニンヌクレオチドトランスロケーター1」

「ミコフェノール酸アデニンジヌクレオチド」

「デオキシアデニンヌクレオチド」

※　組　成

性　状