- 英
- oxycodone
- 同
- ジヒドロヒドロキシコデイノン dihydrohydroxycodeinone
- 化
- 塩酸オキシコドン oxycodone hydrochloride、オキシコドン塩酸塩
- 商
- オキシコンチン、オキノーム、オキファスト、パビナール・アトロピン、パビナール
- 関
- アヘンアルカロイド系麻薬
添付文書
- オキノーム散2.5mg/**オキノーム散5mg/**オキノーム散10mg
- http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/8119002B2023_1_01/8119002B2023_1_01?view=body
Wikipedia preview
出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/02/19 23:03:22」(JST)
[Wiki ja表示]
オキシコドン
|
|
IUPAC命名法による物質名 |
(5R,9R,13S,14S)-4,5α-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
|
臨床データ |
商品名 |
Roxicodone, OxyContin, Oxecta, OxyIR, Endone, Oxynorm, OxyNEO |
AHFS/Drugs.com |
monograph |
MedlinePlus |
a682132 |
胎児危険度分類 |
|
法的規制 |
- AU: Controlled (S8)
- CA: Schedule I
- DE: Anlage III
- UK: クラスA
- US: スケジュールII
- ℞ (Prescription only)
|
依存性 |
中程度〜高度 |
投与方法 |
経口、筋肉注射、経静脈、経鼻、皮下注射、経皮、経直腸 |
薬物動態データ |
生物学的利用能 |
60〜87%[1] |
血漿タンパク結合 |
45%[1] |
代謝 |
肝臓:primarily CYP3A and to a lesser extent, CYP2D6 to oxymorphone[1] |
半減期 |
3〜4.5時間[1] |
排泄 |
尿(83%)[1] |
識別 |
CAS番号 |
76-42-6 |
ATCコード |
N02AA05
N02AA55
(in combinations) |
PubChem |
CID: 5284603 |
IUPHAR/BPS |
7093 |
DrugBank |
DB00497 |
ChemSpider |
4447649 |
UNII |
CD35PMG570 |
KEGG |
D05312 |
ChEBI |
CHEBI:7852 |
ChEMBL |
CHEMBL656 |
別名 |
dihydrohydroxycodeinone, 14-hydroxydihydrocodeinone, 6-deoxy-7,8-dihydro-14-hydroxy-3-O-methyl-6-oxomorphine |
化学的データ |
化学式 |
C18H21NO4 |
分子量 |
315.364 g/mol |
SMILES
-
O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@@]3(O)CC4)C
|
InChI
-
InChI=1S/C18H21NO4/c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12(22-2)15(14)23-16(17)11(20)5-6-18(17,21)13(19)9-10/h3-4,13,16,21H,5-9H2,1-2H3/t13-,16+,17+,18-/m1/s1
-
Key:BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N
|
物理的データ |
水への溶解量 |
HCl:166 mg/mL (20 °C) |
オキシコドン(英: oxycodone)とは、オピオイド系の鎮痛剤のひとつで、アヘンに含まれるアルカロイドのテバインから合成される半合成麻薬。商品名オキシコンチンなどがある。1996年のWHO方式がん疼痛治療法においては、3段階中の3段階目で用いられる強オピオイドである[2]。
麻薬及び向精神薬取締法における麻薬で、劇薬でもある。
目次
- 1 薬理
- 2 代謝
- 3 剤型
- 4 訴訟
- 5 規制
- 6 乱用問題
- 6.1 アメリカ合衆国
- 6.2 トヨタ役員逮捕事件
- 7 出典
- 8 関連項目
薬理
モルヒネ、フェンタニルと並んでがん性疼痛治療第3段階に用いられる、強オピオイドで、オピオイド受容体μとκのアゴニスト[2]。鎮痛作用は経口投与でモルヒネの1.5倍、硬膜外投与で1/10程度である[3]。
モルヒネに比べてμ2受容体への親和性が弱いとも言われており、便秘や吐き気などの副作用が少ないとされる。経験上、吐き気もモルヒネにくらべて難治性となる割合が低い。しかしこれは便秘や吐き気対策が必要ないということではなく、使用に当たっては十分な配慮が求められる。
高用量で他のオピオイドにはない神経因性疼痛への効果が動物実験でも確かめられており、臨床応用が期待されている。その一方、呼吸困難や咳嗽への効果はモルヒネと同等であるとの論文も見られるが、臨床的にはモルヒネより明らかに弱いという意見も多く、議論となっている。[要出典]
代謝
主として肝臓の代謝酵素CYP3A4で代謝され、一部はCYP2D6で代謝される。
剤型
オキシコドンの徐放剤オキシコンチンが塩野義製薬から発売されており、散剤や注射剤など、各社から様々に出ている。日本では、ヒドロコタルニンとの合剤の注射剤、アトロピンとの合剤の注射剤も販売されている。
訴訟
2007年、アメリカにおけるオキシコンチンの販売者であるパーデュー・ファーマ社(Purdue Pharma)に対し、誤解を招くようなブランド戦略に対して6億ドルの罰金が科された[4]。同社は、オキシコンチンは長時間型の放出製剤であるので、短時間作用の薬剤よりも致命性や乱用性、依存性が低いと主張し、マーケティング・キャンペーンの要として1996年に売り出しすぐに10億ドルの売り上げに達した。しかし、2000年にはアメリカ国内、特に農村部にて依存や関連犯罪が急増した。そして、同社の内部文書によれば、売り出される前から依存性や医師の懸念による抵抗があることを示していたが、詐欺的なマーケティング・キャンペーンを実施した[4]。
規制
イギリス
イギリスではオキシコドンは1971年薬物乱用法により、クラスAドラッグとして規制されている[5]。この規制は「おおよそ有害であると認識されている」との分類であり、処方箋なしに保持している者は、最高で懲役7年または終身刑として罰せられる[6]。また、違法に売買した者は最高で終身刑に罰せられる[6]。
乱用問題
「薬物乱用」も参照
アメリカ合衆国
アメリカでは手軽で効き目が長続きすることから、怪我や歯痛など慢性的な痛みを和らげる痛み止めとして利用されており、処方箋を出せば街の薬局で入手できるため乱用が社会問題となっている[7]。錠剤を粉砕して鼻から吸引し、ヘロインのような高揚感を得る例が多かったため[7]、2010年には粉砕してもゲル状になるようにオキシコンチンの製剤方法が変更された[8]。
アメリカでは120万人以上の人口がオピオイドを乱用している[9]。2010年には、オピオイドおよび他ドラッグ(アルコールやベンゾジアゼピンなど)らの過剰摂取により16,652人が死亡している[10]。2013年7月、FDAはラベリングガイドラインを改正し、医薬品メーカーに対し「中程度の痛み」に対しての適応を削除し、代わりに「長期オピオイド療法が必要となる、日中夜続く深刻な痛み」と記載するよう要求した[11]。この改定は、医師が中程度の痛みに対して必要なオピオイド処方を制限するものではない[9]。
アメリカ合衆国保健福祉省の統計によれば、おおよそ1100万人の市民が、cotton、pills、kickers、orange countyなどの名前で違法に売られている医療外のオピオイドを一度は使用した経験があるという[12][13]。アメリカの病院においては、おおよそ年間10万人の男女がオピオイド薬物乱用のために入院しているとされ、オピオイド乱用は広くアメリカに蔓延している。
トヨタ役員逮捕事件
2015年6月18日、トヨタ自動車の当時55歳だった女性常務役員が麻薬取締法違反の容疑のため逮捕された。「ネックレス」と記載されたアメリカからの国際宅配便の小包に、「オキシコドン」の錠剤が57錠が入っていたため密輸の疑いが持たれたが、「麻薬を輸入したとは思っていない」と容疑を否認した[14]。小包はミシガン州から発送後にケンタッキー州の空港を経由し、6月11日に成田空港に空輸されたもので、元常務役員は「父親から送ってもらった」「膝の痛みを和らげるために輸入した」と説明している[15]。7月8日、アメリカ大使館の働きかけもあって東京地検は不起訴処分(起訴猶予)となり、元常務役員は即日釈放され帰国した[16]。「規制薬物との認識はあったが、体調不良に対処するためで快楽を求めるなど乱用目的ではなかった」と理由を説明していた。日本の検察当局は、アメリカでは違法薬物使用に関する罪が軽い事と、逮捕後の6月30日に役員を辞任し社会的制裁を受けている旨を考慮し、起訴を見送った[17]。
出典
- ^ a b c d e “Roxicodone, OxyContin(oxycodone) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more”. Medscape Reference. WebMD. 2014年4月8日閲覧。
- ^ a b 特定非営利活動法人 日本緩和医療学会 『がん疼痛の薬物療法に関するガイドライン2014』 金原出版、2014年6月。ISBN 978-4307101653。
- ^ NEW 薬理学 改訂第6版(南江堂)
- ^ a b Barry Meier (2007年5月11日). “In Guilty Plea, OxyContin Maker to Pay $600 Million”. The New York Times. http://www.nytimes.com/2007/05/11/business/11drug-web.html 2015年5月15日閲覧。
- ^ “List of drugs currently controlled under the Misuse of Drugs legislation”. UK. Home Office (2009年). 2009年4月8日閲覧。
- ^ a b “Class A, B and C drugs”. UK. Home Office. 2009年4月8日閲覧。
- ^ a b 小林哲 (2015年6月20日). “麻薬オキシコドン、米では鎮痛剤で普及 乱用が社会問題”. 朝日新聞. 2015年7月17日閲覧。
- ^ Filipa Ioannou (2014年10月3日). “Heroin Deaths in America Doubled in Just Two Years”. The Slatest. http://www.slate.com/blogs/the_slatest/2014/10/03/heroin_deaths_double_cdc_study_opioids_and_painkillers.html 2015年5月15日閲覧。
- ^ a b Girioin, Lisa; Haely, Melissa (2013年9月11日). “FDA to require stricter labeling for pain drugs”. Los Angeles Times: pp. A1 and A9
- ^ “Drug Overdose in the United States: Fact Sheet”. アメリカCDC. 2013年9月12日閲覧。
- ^ “ER/LA Opioid Analgesic Class Labeling Changes and Postmarket Requirements”. FDA. 2013年9月12日閲覧。
- ^ Now a counselor, she went from stoned to straight, San Francisco Chronicle, November 2. 2015.
- ^ Street Names and Nicknames for OxyContin
- ^ 大西睦子 (2015年7月3日). “トヨタ役員逮捕「オキシコドン」報道に対するアメリカでの反応”. 新潮社Foresight. 2015年7月17日閲覧。
- ^ 斎川瞳 (2015年6月26日). “麻薬密輸容疑:過去にも送ってもらった…トヨタ役員が供述”. 毎日新聞. 2015年7月17日閲覧。
- ^ Nathan Bomey (2015年7月8日). “The Kennedy touch: Ambassador helps Toyota exec go free”. USA TODAY. 2015年7月17日閲覧。
- ^ “トヨタ元常務役員を不起訴 地検「乱用目的ではない」”. 朝日新聞 (2015年7月8日). 2015年7月17日閲覧。
関連項目
- オピオイド
- 緩和医療
- レスキュー (緩和医療)
- グレープフルーツジュース - CYP3A4を阻害するため、併用によりオキシコドンの血中濃度上昇の危険性がある
- 薬物乱用
|
この項目は、薬学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています(プロジェクト:薬学/Portal:医学と医療)。 |
UpToDate Contents
全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.
Japanese Journal
- 田島博樹,上島健太郎,佐藤大輔,細山寛代,中島輝一,井上忠夫
- 国際医療福祉大学紀要 15(1), 54-58, 2010-07-31
- … 1年間で122件の処方があり,先行オピオイドはモルヒネ8件,オキシコドン42件,フェンタニル9件であった。 …
- NAID 110007613625
Related Links
- オキシコンチン. オキシコドン (oxycodone) とは、アルカロイド系の鎮痛剤の一種。 アヘンに含まれる成分のテバインから合成される。塩酸塩(塩酸オキシコドン)が オキシコンチンの名称で市販されている。 分子式は C18H21NO4、分子量は 315.364 、CAS登録 ...
Related Pictures
Japan Pharmaceutical Reference
販売名
パビナール・アトロピン注
組成
容量
1管中の有効成分
- オキシコドン塩酸塩水和物 8mg
ヒドロコタルニン塩酸塩水和物 2mg
アトロピン硫酸塩水和物 0.3mg
添加物
禁忌
- 重篤な心疾患のある患者
[症状を悪化させるおそれがある。]
- 重篤な呼吸抑制のある患者
[呼吸抑制を増強する。]
- 気管支喘息発作中の患者
[気道分泌を妨げる。]
- 重篤な肝障害のある患者
[昏睡に陥ることがある。]
- 慢性肺疾患に続発する心不全の患者
[呼吸抑制や循環不全を増強する。]
- 痙攣状態(てんかん重積症、破傷風、ストリキニーネ中毒)にある患者
[脊髄の刺激効果があらわれる。]
- 急性アルコール中毒の患者
[呼吸抑制を増強する。]
- アヘンアルカロイド及びアトロピンに対し過敏症の既往歴のある患者
- 緑内障の患者
[アトロピンの抗コリン作用により房水通路が狭くなり眼圧が上昇し、緑内障を悪化させるおそれがある。]
- 前立腺肥大による排尿障害、尿道狭窄、尿路手術術後の患者
[排尿障害を増悪することがある。]
- 器質的幽門狭窄、麻痺性イレウス又は最近消化管手術を行った患者
[消化管運動を抑制する。]
効能または効果
- ○激しい疼痛時における鎮痛・鎮静・鎮痙
- ○激しい咳嗽発作における鎮咳
- ○麻酔前投薬
- 通常、成人には、オキシコドン塩酸塩水和物として、1回3?8mg(本剤0.375?1mL)を皮下に注射する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
慎重投与
- 心機能障害のある患者
[循環不全を増強するおそれがある。また、アトロピンの抗コリン作用により、心臓に過負荷をかけるおそれがある。]
- 呼吸機能障害のある患者
[呼吸抑制を増強するおそれがある。]
- 肝・腎機能障害のある患者
[代謝・排泄が遅延し副作用があらわれるおそれがある。]
- 脳に器質的障害のある患者
[呼吸抑制や頭蓋内圧の上昇を起こすおそれがある。]
- ショック状態にある患者
[循環不全や呼吸抑制を増強するおそれがある。]
- 代謝性アシドーシスのある患者
[呼吸抑制を起こすおそれがある。]
- 甲状腺機能低下症(粘液水腫等)の患者
[呼吸抑制や昏睡を起こすおそれがある。]
- 甲状腺機能亢進症の患者
[アトロピンの抗コリン作用により、頻脈、体温上昇等の交感神経興奮様症状が増強するおそれがある。]
- 副腎皮質機能低下症(アジソン病等)の患者
[呼吸抑制作用に対し、感受性が高くなっている。]
- 薬物依存の既往歴のある患者
[依存性を生じやすい。]
- 高齢者(「高齢者への投与」の項参照)
- 新生児、乳児(「小児等への投与」の項参照)
- 衰弱者
[呼吸抑制作用に対し、感受性が高くなっている。]
- 痙攣の既往歴のある患者
[痙攣を誘発するおそれがある。]
- 前立腺肥大のある患者
[排尿困難を悪化させるおそれがある。]
- 胆嚢障害及び胆石のある患者
[胆道痙攣を起こすことがある。]
- 炎症性腸疾患のある患者
[巨大結腸症を起こすおそれがある。]
- 高温環境にある患者
[アトロピンの抗コリン作用により発汗抑制が起こり、体温調節が困難になるおそれがある。]
重大な副作用
- (いずれも頻度不明)
- 連用により薬物依存を生じることがあるので、観察を十分に行い、慎重に投与すること。また、連用中における投与量の急激な減少ないし投与の中止により、あくび、くしゃみ、流涙、発汗、悪心、嘔吐、下痢、腹痛、散瞳、頭痛、不眠、不安、せん妄、振戦、全身の筋肉・関節痛、呼吸促迫等の退薬症候があらわれることがあるので、投与を中止する場合には、1日用量を徐々に減量するなど、患者の状態を観察しながら行うこと。
- 呼吸抑制があらわれることがあるので、息切れ、呼吸緩慢、不規則な呼吸、呼吸異常等があらわれた場合には、投与を中止するなど適切な処置を行うこと。なお、本剤による呼吸抑制には、麻薬拮抗剤(ナロキソン、レバロルファン等)が拮抗する。
- 錯乱、せん妄があらわれることがあるので、このような場合には、減量又は投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
- 無気肺、気管支痙攣、喉頭浮腫があらわれるとの報告がある。
- 炎症性腸疾患の患者に投与した場合、麻痺性イレウス、中毒性巨大結腸があらわれるとの報告がある。
薬効薬理
- 本剤の主成分オキシコドン塩酸塩水和物は、テバイン誘導体に属し、鎮痛・鎮静・鎮咳作用をあらわす。
また、アトロピン硫酸塩水和物はテバイン誘導体にみられる痙攣作用に拮抗するなど、鎮痙作用をあらわす。
★リンクテーブル★
[★]
- 66歳の女性。後頸部痛の増強と左上肢のしびれとを主訴に来院した。進行肺腺癌に対して外来で抗癌化学療法を施行している。以前から頸胸椎転移による後頸部痛があり、抗癌化学療法と併行してアセトアミノフェンとオキシコドンによる疼痛治療を受けていた。良好な疼痛緩和が得られていたが、2週間前に後頸部痛の増強と新たに左上肢のしびれが出現し、睡眠も妨げられるようになったため受診した。第一胸椎レベルの軟部条件の胸部CT(別冊No. 3)を別に示す。
- 対応として適切でないのはどれか。
[正答]
※国試ナビ4※ [112F049]←[国試_112]→[112F051]
[★]
[正答]
※国試ナビ4※ [106G025]←[国試_106]→[106G027]
[★]
- 66歳の男性。5年前から前立腺癌で治療中である。半年前に腰椎と右肋骨に転移が確認され、最近、腰痛を自覚するようになった。疼痛以外の自覚症状はない。
- 疼痛緩和のために、まず投与すべきなのはどれか。
[正答]
※国試ナビ4※ [113E038]←[国試_113]→[113E040]
[★]
- 英
- WHO method for relief of cancer pain
- 同
- WHO式癌疼痛治療法 WHO Cancer Pain Relief Programme、WHO3段階除痛ラダー WHO three-stepanalgesic ladder、3段階ラダー
WHOの基本5原則
- 1. WHOのラダーに沿って
- 2. できるかぎり内服で、
- 3. 少量で始めて疼痛が消える量へと漸増し、
- 4. 定時投与とし、 ← 頓用ではない
- 5. 必要に応じて鎮痛補助薬の併用も考慮
鎮痛補助薬 SAN.410
参考
- http://www.geocities.jp/study_nasubi/l/l13.html
国試
- 106C030:吐き気はオピオイド服用開始に出現しやすいので、開始時から制吐薬を開始する。副作用に対してはオピオイドの減量ではなく、制吐薬・緩下薬などを利用し、オピオイドの減量は避ける、だったっけ?
メモ
[★]
オキシコドン塩酸塩水和物(オキシコドン)、ヒドロコタルニン塩酸塩水和物(ヒドロコタルニン(、アトロピン硫酸塩水和物(アトロピン)
- 関
- アヘンアルカロイド系麻薬
[★]
適応
- 激しい疼痛時における鎮痛・鎮静
- 激しい咳嗽発作における鎮咳
- 麻酔前投薬
[★]
オキシコドン塩酸塩水和物(オキシコドン)、ヒドロコタルニン塩酸塩水和物(ヒドロコタルニン)、アトロピン硫酸塩水和物(アトロピン)
[★]
- 関
- WHO方式癌疼痛治療、オピオイドローテーション
[★]
- 英
- combination of compound oxycodone and atropine
- 同
- ヒコアト
- 商
- パビナール・アトロピン
[★]
- 英
- compound oxycodone and atropine
- 同
- ヒコアト
- 関
- オキシコドン、アトロピン
[★]
- 英
- oxycodone hydrochloride hydrate
- 関
- オキシコドン
[★]
- 英
- oxycodone hydrochloride
- 関
- オキシコドン
[★]
- 英
- codon
- 同
- コード単位 coding unit
- 関