- 英
- guanosine monophosphate、GMP
- 関
- グアニル酸、5'-グアニル酸
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/04/21 11:43:09」(JST)
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5'-グアニル酸 |
|
IUPAC名 |
グアノシン-5'-リン酸 |
別名 |
5'-グアノシン一リン酸 |
分子式 |
C10H14N5O8P |
分子量 |
363.22 |
CAS登録番号 |
[85-32-5] |
形状 |
無色固体 |
融点 |
190–200 °C(分解)[1] |
SMILES |
O[C@H]1[C@H]([C@H](N2C
(N=C(N)NC3=O)=C3N=C2)
O[C@@H]1COP(O)(O)=O)O |
グアニル酸(グアニルさん、guanylic acid)は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。グアノシン一リン酸 (Guanosine monophosphate) とも呼ばれ、GMPと略される。GMPは核酸塩基のグアニン、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とグアノシン(ヌクレオシド)の間でリン酸エステルを形成している。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体はRNA中の部分構造として現れ、呈味性ヌクレオチドとしても用いられる。
利用
5'-GMPはシイタケの旨味成分であり工業的に生産されて、核酸系調味料として利用される。核酸系調味料の多くはカツオブシの旨味成分である5'-IMPと5'-GMPの混合物であり、工業的には酵母のRNAを原料にして、アオカビのヌクレアーゼP1(EC. 3.1.30.1)を作用させて5'-GMPと5'-AMPの混合物にし、コウジ菌のAMPデアミナーゼで5'-AMPのみを5'-IMPに転換して酵素的に核酸系調味料を製造している。[2]
参考文献
- ^ Merck Index 12th ed.
- ^ 一島英治、『酵素の化学』p183 ISBN 4-254-14555-1
関連項目
- グアニン
- グアノシン二リン酸 (GDP)
- グアノシン三リン酸 (GTP)
核酸の構成要素 |
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核酸塩基 |
プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体)
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ヌクレオシド |
リボヌクレオシド
|
アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン
|
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デオキシリボヌクレオシド
|
デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン
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ヌクレオチド
(ヌクレオシド一リン酸) |
リボヌクレオチド
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AMP、GMP、m5UMP、UMP、CMP
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デオキシリボヌクレオチド
|
dAMP、dGMP、dTMP、dUMP、dCMP
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環状ヌクレオチド
|
cAMP、cGMP、c-di-GMP、cADPR
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ヌクレオシド二リン酸 |
ADP、GDP、m5UDP、UDP、CDP · dADP、dGDP、dTDP、dUDP、dCDP
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ヌクレオシド三リン酸 |
ATP、GTP、m5UTP、UTP、CTP · dATP、dGTP、dTTP、dUTP、dCTP
|
|
主要な生体物質
ペプチド - アミノ酸 - 核酸 - 炭水化物 - 脂肪酸 - テルペノイド - カロテノイド
テトラピロール - 補因子 - ステロイド - フラボノイド - アルカロイド - ポリケチド - 配糖体 |
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ヌクレオチドの代謝中間体 |
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プリン代謝 |
同化
|
R5P→IMP: R5P · PRPP · PRA · GAR · FGAR · FGAM · AIR · CAIR · SAICAR · AICAR · FAICAR
IMP→AMP: アデニロコハク酸
IMP→GMP: キサンチル酸
|
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異化
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ヒポキサンチン · キサンチン · 尿酸 · 5-ヒドロキシイソ尿酸
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ピリミジン代謝 |
同化
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カルバモイルリン酸 · カルバモイルアスパラギン酸 · 4,5-ジヒドロオロト酸 · オロト酸 · オロチジン-5'-一リン酸 · ウリジル酸
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異化
|
ウラシル: ジヒドロウラシル · 3-ウレイドプロピオン酸 · β-アラニン
チミン: ジヒドロチミン · β-ウレイドイソ酪酸 · 3-アミノイソ酪酸
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- thymine Thy
- 同
- 5-メチルウラシル 5-methyluracil
- 関
- ピリミジン、塩基、核酸
派生化合物 FB.29
[★]
[★]
- 英
- good manufacturing practice、GMP
- 関
- グアノシン一リン酸、優良医薬品製造基準、医薬品及び医薬部外品の製造管理及び品質管理規則
[★]
- 英
- good manufacturing practice、GMP
- 関
- グアノシン一リン酸、優良製造規範、医薬品及び医薬部外品の製造管理及び品質管理規則
[★]
- 英
- 5'-guanylic acid
- 関
- グアニル酸、グアノシン一リン酸、5'グアニル酸、グアノシン5'-一リン酸
[★]
- 英
- deoxyguanosine monophosphate、dGMP
- 関
- デオキシグアニル酸、2'-デオキシグアノシン-5'-リン酸、2'デオキシグアノシン5'一リン酸
[★]
- 英
- cyclic guanosine monophosphate、cyclic GMP
- 関
- 環状GMP、サイクリックGMP
[★]
- 英
- phosphorus P
- 関
- serum phosphorus level
分子量
- 30.973762 u (wikipedia)
- 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。
基準値
- 血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。
- (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
- 2.5-4.5 mg/dL (QB)
代謝
- リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
- 骨形成とともに骨に取り込まれる。
- 腎より排泄される。
尿細管での分泌・再吸収
- 排泄:10%
尿細管における再吸収の調節要素
臨床検査
- 無機リンとして定量される。
基準範囲
血清
- 小児:4-7mg/dL
- 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる
尿
測定値に影響を与える要因
臨床関連
参考
- http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義
[★]
- 英
- phosphoric acid
- 関
- PO4
- pKa1=2.12
- pKa2=7.21
- pKa3=12.67
[★]
- 英
- guanosine Guo G
- 関
- [[]]