- 英
- uracil Ura
- 同
- 2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
- 関
WordNet
- the 21st letter of the Roman alphabet (同)u
- a base containing nitrogen that is found in RNA (but not in DNA) and derived from pyrimidine; pairs with adenine (同)U
PrepTutorEJDIC
- uraniumの化学記号
- 上流の,上流階級にふさわしい / (映画が)児童観覧用の
- ウラシル(核酸の加水分解で得られる針状結晶)
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/09/30 12:37:40」(JST)
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ウラシル |
(ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン) |
一般情報 |
IUPAC名 |
ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン |
分子式 |
C4H4N2O2 |
分子量 |
112.09 g/mol |
形状 |
無色固体 |
CAS登録番号 |
[66-22-8] |
性質 |
融点 |
335 °C(分解) |
pKa |
9.38 |
ウラシル (uracil) はリボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。
ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。
核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。
ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。
関連物質
- ウリジン
- ウリジン一リン酸 (UMP)
- ウリジン二リン酸 (UDP)
- ウリジン三リン酸 (UTP)
- フルオロウラシル (5-FU)
核酸の構成要素 |
|
核酸塩基 |
プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体)
|
|
ヌクレオシド |
リボヌクレオシド
|
アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン
|
|
デオキシリボヌクレオシド
|
デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン
|
|
|
ヌクレオチド
(ヌクレオシド一リン酸) |
リボヌクレオチド
|
AMP、GMP、m5UMP、UMP、CMP
|
|
デオキシリボヌクレオチド
|
dAMP、dGMP、dTMP、dUMP、dCMP
|
|
環状ヌクレオチド
|
cAMP、cGMP、c-di-GMP、cADPR
|
|
|
ヌクレオシド二リン酸 |
ADP、GDP、m5UDP、UDP、CDP · dADP、dGDP、dTDP、dUDP、dCDP
|
|
ヌクレオシド三リン酸 |
ATP、GTP、m5UTP、UTP、CTP · dATP、dGTP、dTTP、dUTP、dCTP
|
|
主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
|
ヌクレオチドの代謝中間体 |
|
プリン代謝 |
同化
|
R5P→IMP: R5P · PRPP · PRA · GAR · FGAR · FGAM · AIR · CAIR · SAICAR · AICAR · FAICAR
IMP→AMP: アデニロコハク酸
IMP→GMP: キサンチル酸
|
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異化
|
ヒポキサンチン · キサンチン · 尿酸 · 5-ヒドロキシイソ尿酸
|
|
|
ピリミジン代謝 |
同化
|
カルバモイルリン酸 · カルバモイルアスパラギン酸 · 4,5-ジヒドロオロト酸 · オロト酸 · オロチジン-5'-一リン酸 · ウリジル酸
|
|
異化
|
ウラシル: ジヒドロウラシル · 3-ウレイドプロピオン酸 · β-アラニン
チミン: ジヒドロチミン · β-ウレイドイソ酪酸 · 3-アミノイソ酪酸
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UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 症例報告 テガフール・ウラシル配合剤の低用量内服が奏功した進行膀胱神経内分泌癌(小細胞癌)の1例
- 日本泌尿器科学会雑誌 = The Japanese journal of urology 106(4), 269-273, 2015-10
- NAID 40020625025
- 討論会レビュー 講演賞 (1Aa-10)DNA二重鎖中における5-ヒドロキシウラシル塩基と希土類イオンとの錯体形成挙動
- Bulletin of Japan Society of Coordination Chemistry (65), 55-57, 2015-05
- NAID 40020513795
Related Links
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- 以前の私の回答を参照してください。http://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/ question_detail/q1210664082 要はシトシンが脱アミノ反応によりウラシルに変化した 際の誤対合がきちんと修復されるという事です。
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![Drugs reference index « Fluorouracil »](https://1mg.info/0/2/w/0544.jpg)
Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
チウラジール錠50mg
組成
有効成分(1錠中)
添加物
- ヒドロキシプロピルセルロース,カルメロースカルシウム,ステアリン酸マグネシウム,乳糖水和物,グリセリン脂肪酸エステル,ステアリン酸,酸化チタン
禁忌
- 本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者
- 本剤使用後肝機能が悪化した患者〔本剤使用後肝機能が悪化した例で,継続投与中,劇症肝炎が発生したことがある.〕
効能または効果
- 甲状腺機能亢進症
- プロピルチオウラシルとして,通常,成人に対しては初期量1日300mg(6錠)を3〜4回に分割経口投与する.症状が重症のときは1日400〜600mg(8〜12錠)を使用する.機能亢進症状がほぼ消失したなら1〜4週間ごとに漸減し,維持量1日50〜100mg(1〜2錠)を1〜2回に分割経口投与する.
通常,小児に対しては初期量5歳以上〜10歳未満では1日100〜200mg(2〜4錠),10歳以上〜15歳未満では,1日200〜300mg(4〜6錠)を2〜4回に分割経口投与する.機能亢進症状がほぼ消失したなら,1〜4週間ごとに漸減し,維持量1日50〜100mg(1〜2錠)を1〜2回に分割経口投与する.
通常,妊婦に対しては,初期量1日150〜300mg(3〜6錠)を3〜4回に分割経口投与する.機能亢進症状がほぼ消失したなら,1〜4週間ごとに漸減し,維持量1日50〜100mg(1〜2錠)を1〜2回に分割経口投与する.正常妊娠時の甲状腺機能検査値を低下しないよう,2週間ごとに検査し,必要最低限量を投与する.
なお,年齢,症状により適宜増減する.
慎重投与
- 肝障害のある患者〔肝障害が更に悪化するおそれがあるので,定期的に肝機能検査を行うなど観察を十分に行い,検査成績又は臨床症状に悪化が認められた場合には,本剤の投与を中止し肝機能検査を含む観察を繰り返して,本剤との因果関係を確かめ,その状況に応じて適切な処置を行うこと.〕
- 中等度以上の白血球減少又は他の血液障害のある患者〔白血球減少あるいは血液障害が悪化するおそれがある.〕
重大な副作用
無顆粒球症,白血球減少(いずれも頻度不明)
- 無顆粒球症,白血球減少(初期症状:発熱,全身けん怠,咽頭痛等)があらわれることがあるので,本剤投与中は定期的に血液検査を行い,異常が認められた場合は投与を中止するなど適切な処置を行うこと.
再生不良性貧血,低プロトロンビン血症,第VII因子欠乏症,血小板減少,血小板減少性紫斑病(いずれも頻度不明)
- 再生不良性貧血,低プロトロンビン血症,第VII因子欠乏症,血小板減少,血小板減少性紫斑病があらわれることがあるので,観察を十分に行い,異常が認められた場合には投与を中止するなど適切な処置を行うこと.
劇症肝炎,黄疸(いずれも頻度不明)
- 劇症肝炎,黄疸等の重篤な肝障害があらわれることがあるので,定期的に肝機能検査を行うなど観察を十分に行い,異常が認められた場合には投与を中止し,適切な処置を行うこと.
SLE様症状(頻度不明)
- SLE様症状(発熱,紅斑,筋肉痛,関節痛,リンパ節腫脹,脾腫等)があらわれることがあるので,観察を十分に行い,このような症状があらわれた場合には投与を中止し,適切な処置を行うこと.
間質性肺炎(頻度不明)
- 発熱,咳嗽,呼吸困難,胸部X線異常を伴う間質性肺炎があらわれることがあるので,このような症状があらわれた場合には,投与を中止し,副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと.
抗好中球細胞質抗体(ANCA)関連血管炎症候群(頻度不明)
- 本剤投与中に急性進行性腎炎症候群(初発症状:血尿,蛋白尿等)や肺出血(初発症状:感冒様症状等),肘・膝等の関節痛,紫斑,上強膜炎等のANCA陽性血管炎症候群による障害を認めたことがある.このような症状があらわれた場合には,直ちに投与を中止し,副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと.
アナフィラキシー(頻度不明)
- アナフィラキシー(そう痒,発疹,顔面浮腫,呼吸困難等)があらわれることがあるので,観察を十分に行い,異常が認められた場合には投与を中止し,適切な処置を行うこと.
薬効薬理
甲状腺ホルモン生合成抑制作用2)
- ラットにおいて,甲状腺の131I-摂取率を低下させた.
末梢作用3)
- 甲状腺摘除ラットにおいて,T4の脱ヨード化を抑制した.
有効成分に関する理化学的知見
一般名
- プロピルチオウラシル,Propylthiouracil(JAN)
化学名
分子式
分子量
性状
- 白色の粉末で,においはなく,味は苦い.エタノール(95)にやや溶けにくく,水又はジエチルエーテルに極めて溶けにくい.水酸化ナトリウム試液又はアンモニア試液に溶ける.
融点
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- thymine Thy
- 同
- 5-メチルウラシル 5-methyluracil
- 関
- ピリミジン、塩基、核酸
派生化合物 FB.29
[★]
- 英
- tegafur/uracil mixture
- 商
- ユーエフティUFT
- 関
- テガフール ウラシル
作用機序
- ユーエフティ配合カプセルT100/**ユーエフティE配合顆粒T100/**ユーエフティE配合顆粒T150/**ユーエフティE配合顆粒T200
- ユーエフティの抗腫瘍効果は体内でテガフールから徐々に変換される5-FUに基づいている。
- 5-FUの作用機序は活性代謝物であるFdUMPがdUMPと拮抗し、thymidylate synthaseを抑制することによるDNAの合成阻害と、FUTPがRNAに取込まれることによるRNAの機能障害に起因するものと考えられている(in vitro)。
- ユーエフティに含有されるウラシルによるテガフールの抗腫瘍効果の増強はリン酸化及び分解酵素に対する5-FUとウラシルの酵素親和性の差により5-FUの分解が抑制されることに起因し、特に腫瘍内において5-FUとそのリン酸化活性代謝物が高濃度に維持されることによるものと考えられている(in vitro)。
添付文書
- ユーエフティ配合カプセルT100/**ユーエフティE配合顆粒T100/**ユーエフティE配合顆粒T150/**ユーエフティE配合顆粒T200
- http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/4229100D3023_1_01/4229100D3023_1_01?view=body
-UFT
[★]
- 英
- uridine Urd
- 関
- ウラシル
[★]
- 英
- pyrimidine base
- 関
- ピリミジン
[★]
テガフール、ウラシル
- 関
- テガフール・ウラシル合剤
[★]
- 英
- 5-bromouracil, 5BU, 5-BU
- 関
- ウラシル