プリン塩基

英

purine base

関

プリン

• 合成の制御 PPC.842

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/06/18 03:43:03」(JST)

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図1. 主なプリン誘導体。1：プリン、2：アデニン、3：グアニン、4：ヒポキサンチン、5：キサンチン、6：テオブロミン、7：カフェイン、8：尿酸、9：イソグアニン

プリン塩基（プリンえんき、purine base）は、プリン骨核を持った塩基である。つまり、プリン環を基本骨格とする生体物質で核酸あるいはアルカロイドの塩基性物質である。プリン体（プリンたい）とも総称される。

核酸塩基であるアデニン(図1.2)、グアニン(図1.2)などヌクレオシド/ヌクレオチド以外にもNADやFADの成分として、あるいはプリンアルカロイドのカフェイン(図1.7)、テオブロミン(図1.6)などが知られている。

食品におけるプリン体

食品中では旨味の成分であり、核酸中に多く含まれる。そのため細胞数の多いもの、細胞分裂の盛んな組織に多く存在する。プリン体の多い食品としては、以下のものが挙げられる。

食品中の100グラム当たりのプリン体含有量

種別		mg
肉類	鶏肉のレバー	312
	牛肉のレバー	219
	鶏もも肉	122
魚介類	煮干し	746
	カツオ	211
	クルマエビ	195
野菜・穀物	マイタケ	98.5
	大豆	172
	納豆	113

なお日本ではビール会社の宣伝もあって「プリン体=酒類」というイメージが強いが、アルコール飲料に関しては含有量の多いビールでも3.3mgから16.6mg程度と他の食品に比べても格段高いものではなく、特に焼酎などの蒸留酒に関しては1mg以下である。

人体への影響

高尿酸血症、痛風#疫学を参照

プリン代謝

「プリン代謝」も参照

プリン代謝は核酸塩基の同化作用という意味合いの他、特に陸棲の動物においては、尿素を生成するオルニチン回路と共に体内の過剰な窒素の排泄作用においても重要である。したがって、プリン代謝には、核酸の新生経路（de novo pathway）および核酸のサルベージ経路 (salvage pathway) の他に尿酸合成を介して尿素(図1の8)を生成する経路が知られている。

生合成

プリン塩基の生合成には、新生経路（デノボ経路、de novo pathway）とサルベージ経路の二系統のプリン塩基合成経路が存在する。

新生経路は5-ホスホ-α-D-リボシル二リン酸を出発物質として、グルタミン、グリシン、アスパラギン酸からリボースリン酸上にプリン骨格を構築し、中間体のイノシン酸を生成する。

イノシン酸からは、酵素によりアスパラギン酸由来のアミノ基が導入されて、アデニル酸（AMP）が、グルタミン由来のアミノ基が導入されて、グアニル酸（GMP）が生成する。

一方、アデニンホスホリボシルトランスフェラーゼ (EC 2.4.2.7) やヒポキサンチン‐リボースリン酸転移酸素により、分解されたプリン塩基からヌクレオチドを再生するサルベージ経路からも生合成される。

分解

イノシン酸からヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼによって生成するヒポキサンチン(図1の4)はサルベージ経路で再生される一方、キサンチンオキシダーゼ(EC 1.17.3.2)により尿酸(図1の8)が生成される。尿素排泄型の動物においては尿酸はいくつかの酵素によりアラントインを経由して尿素まで分解される。

プリンヌクレオシド / プリンヌクレオチド

プリン塩基を持つ代表的なプリンヌクレオシドおよびプリンヌクレオチドの一覧を次に示す。

塩基	略号	構造式	DNA or RNA	ヌクレオシド	リボヌクレオチド	デオキシリボヌクレオチド
アデニン	A		DNA and RNA	アデノシン	アデノシン一リン酸 (AMP) アデノシン二リン酸 (ADP) アデノシン三リン酸 (ATP)	デオキシアデノシン一リン酸 (dAMP) デオキシアデノシン二リン酸 (dADP) デオキシアデノシン三リン酸 (dATP)
グアニン	G			グアノシン	グアノシン一リン酸 (GMP) グアノシン二リン酸 (GDP) グアノシン三リン酸 (GTP)	デオキシグアノシン一リン酸 (dGMP) デオキシグアノシン二リン酸 (dGDP) デオキシグアノシン三リン酸 (dGTP)

関連項目

• ピリミジン塩基
• プリン (化学)
• 痛風

出典

書籍

• 長倉三郎 ほか（編）「プリン塩基」『岩波理化学辞典』第5版、CD-ROM版、岩波書店、1998年。
• 八杉龍一 ほか（編）「プリン塩基」「プリン生合成」「プリン代謝」『岩波生物学辞典』第4版、CD-ROM版、岩波書店、1998年。
• 柳田充弘「プリン塩基」『世界大百科事典』CD-ROM版、平凡社、1998年。

ウェブサイト

UpToDate Contents

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• 1. 低尿酸血症：原因および臨床的意義 hypouricemia causes and clinical significance
• 2. 尿酸のバランス uric acid balance
• 3. 2本鎖（ds）DNA、Sm、およびU1 RNPに対する抗体 antibodies to double stranded ds dna sm and u1 rnp
• 4. 痛風再発の予防 prevention of recurrent gout
• 5. プリンアナログ療法後の感染性合併症の概要 overview of infectious complications following purine analog therapy

Japanese Journal

• Sucrose によるプリン塩基への影響

• 華 常祥,奥田 千尋,玉田 大介,井野口 卓,堤 善多,高橋 澄夫,森脇 優司,山本 徹也
• 痛風と核酸代謝 = Gout and nucleic acid metabolism 34(1), 53, 2010-07-01
• NAID 10026550560

• タンパク質機能間関係グラフの構築

• 寺田 愛花,瀬々 潤
• 情報処理学会研究報告. BIO, バイオ情報学 2009-BIO-18(9), 1-7, 2009-09-10
• … ,ネットワークモチーフ?頻出する部分ネットワーク構造?に着目する事で,タンパク質の機能間に潜む関係を発見し,タンパク質機能間関係を表すグラフを作成する.本手法を酵母の相互作用情報に適用した結果,プリン塩基とピリミジン塩基を有するタンパク質を,エネルギー生成を行う同一の機能として分類できた.また,細胞分裂周期を制御するタンパク質に,相互作用する機能が多いものと少ないものがあることが分かった. …
• NAID 110007990819

Related Links

• プリン塩基 - Wikipedia

プリン塩基（プリンえんき、purine base）は、プリン骨核を持った塩基である。つまり、 プリン環を基本骨格とする生体物質で核酸あるいはアルカロイドの塩基性物質である。 プリン体（プリンたい）とも総称される。 核酸塩基であるアデニン(図1.2)、グアニン(図1.2) ...

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★リンクテーブル★

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関連記事	「リン」「プリン」「基」

「チミン」

　　[★]

英

thymine Thy

同

5-メチルウラシル 5-methyluracil

関

ピリミジン、塩基、核酸

• 塩基の一種
• ピリミジン塩基

派生化合物 FB.29

		プリン塩基		ピリミジン塩基
塩基		アデニン	グアニン	シトシン	チミン	ウラシル
		Ade	Gua	Cyt	Thy	Ura
		A	G	C	T	U
ヌクレオシド		アデノシン	グアノシン	シチジン	デオキシチミジン	ウリジン
		Ado	Guo	Cyd	dThd	Urd
		A	G	C	dT	U
ヌクレオチド		アデニル酸	グアニル酸	シチジル酸	デオキシチミジル酸	ウリジル酸
		アデノシン一リン酸	グアノシン一リン酸	シチジン一リン酸	デオキシチミジン一リン酸	ウリジン一リン酸
	for DNA	dAMP	dGMP	dCMP	dTMP
	for RNA	AMP	GMP	CMP		UMP

「アデニン」

　　[★]

英

adenine Ade

同

6-アミノプリン 6-aminopurine

商

ロイコン

(採血バック)：カーミAMAP液、カーミCA液、カーミCリューコトラップMAP、セパセルインテグラC-MAP、セパセルインテグラCA、セパセルインテグラMAP、テルモ血液バッグCPDA、テルモ血液バッグMAP液

関

プリン、プリン塩基

• 核酸のプリン塩基の一種。

「イノシトール一リン酸」

　　[★]

英

inositol monophosphate, IMP

同

イノシトールリン酸, イノシトール1リン酸

• D-リボース5-リン酸を材料としてde novo合成される。
• プリン塩基を持つヌクレオチド
• プリン塩基としてヒポキサンチン(AMPとGMPに共通の前駆体)を有する

「脱プリン塩基」

　　[★]

英

apurinic

関

プリン塩基のない

「プリン塩基のない」

　　[★]

英

apurinic

関

脱プリン塩基

「リン」

　　[★]

英

phosphorus P

関

serum phosphorus level

分子量

• 30.973762 u (wikipedia)
• 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

• (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
• 2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

• リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
• 骨形成とともに骨に取り込まれる。
• 腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

• パラサイロイドホルモン PTH：排泄↑
• カルシトニン：吸収↑
• ビタミンD：吸収↑

臨床検査

無機リンとして定量される。

• 血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

• 基準範囲：2.5-4.5mg/dL

• 小児：4-7mg/dL
• 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

• 基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

• 食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

• 高リン酸血症 高リン血症
• 低リン酸血症 低リン血症 hypophosphatemia

参考

• 1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「プリン」

　　[★]

英

purine

同

[[7H-イミダゾ[4,5-d]ピリミジン]] [[7H-imidazo[4,5-d]pyrimidine]],プリン塩基 purine base

関

ピリミジン、アデニン、グアニン

• ピリミジン環とイミダゾール環との縮合環からなる複素環式化合物
• プリン核を持つ塩基性化合物がプリン塩基

「基」

　　[★]

英

group

関

グループ、群、集団、分類、群れ、グループ化