- 英
- purine nucleotide
- 関
- プリン
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/06/15 12:31:43」(JST)
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図1. 主なプリン誘導体。
1:プリン、2:アデニン、3:グアニン、4:ヒポキサンチン、5:キサンチン、6:テオブロミン、7:カフェイン、8:尿酸、9:イソグアニン
プリン塩基(プリンえんき、purine base)は、プリン骨格を持った塩基である。つまり、プリン環を基本骨格とする生体物質で核酸あるいはアルカロイドの塩基性物質である。プリン体(プリンたい)とも総称される。
核酸塩基であるアデニン(図1.2)、グアニン(図1.2)などヌクレオシド/ヌクレオチド以外にもNADやFADの成分として、あるいはプリンアルカロイドのカフェイン(図1.7)、テオブロミン(図1.6)などが知られている。
目次
- 1 食品におけるプリン体
- 2 人体への影響
- 3 プリン代謝
- 4 プリンヌクレオシド / プリンヌクレオチド
- 5 関連項目
- 6 出典
食品におけるプリン体
食品中では旨味の成分であり、核酸中に多く含まれる。そのため細胞数の多いもの、細胞分裂の盛んな組織に多く存在する。プリン体の多い食品としては、以下のものが挙げられる。
食品中の100グラム当たりのプリン体含有量[1]
種別 |
mg |
肉類 |
鶏肉のレバー |
312 |
牛肉のレバー |
219 |
鶏もも肉 |
122 |
魚介類 |
煮干し |
746 |
カツオ |
211 |
クルマエビ |
195 |
野菜・穀物 |
マイタケ |
98.5 |
大豆 |
172 |
納豆 |
113 |
なお日本ではビール会社の宣伝もあって「プリン体=酒類」というイメージが強いかも知れない。しかし、アルコール飲料に関しては含有量の多いビールでも3.3mg/100mlから16.6mg/100ml程度と他の食品に比べても格段高いものではない。特に焼酎などの蒸留酒に関しては1mg/100ml以下である[2]。ただし、特に痛風との関わりでプリン体の含有量がクローズアップされるが、プリン体の多少に関わらずアルコール飲料の摂取は尿酸値を上昇させ結果的に多くのプリン体を摂取したのと同等になる為、アルコール摂取は少ない方が好ましい。
人体への影響
高尿酸血症、痛風#疫学を参照
プリン代謝
「プリン代謝」も参照
プリン代謝は核酸塩基の同化作用という意味合いの他、特に陸棲の動物においては、尿素を生成するオルニチン回路と共に体内の過剰な窒素の排泄作用においても重要である。したがって、プリン代謝には、核酸の新生経路(de novo pathway)および核酸のサルベージ経路 (salvage pathway) の他に尿酸合成を介して尿素(図1の8)を生成する経路が知られている。
生合成
プリン塩基の生合成には、新生経路(デノボ経路、de novo pathway)とサルベージ経路の二系統のプリン塩基合成経路が存在する。
新生経路は5-ホスホ-α-D-リボシル二リン酸を出発物質として、グルタミン、グリシン、アスパラギン酸からリボースリン酸上にプリン骨格を構築し、中間体のイノシン酸を生成する。
イノシン酸からは、酵素によりアスパラギン酸由来のアミノ基が導入されて、アデニル酸(AMP)が、グルタミン由来のアミノ基が導入されて、グアニル酸(GMP)が生成する。
一方、アデニンホスホリボシルトランスフェラーゼ (EC 2.4.2.7) やヒポキサンチン‐リボースリン酸転移酸素により、分解されたプリン塩基からヌクレオチドを再生するサルベージ経路からも生合成される。
分解
イノシン酸からヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼによって生成するヒポキサンチン(図1の4)はサルベージ経路で再生される一方、キサンチンオキシダーゼ(EC 1.17.3.2)により尿酸(図1の8)が生成される。尿素排泄型の動物においては尿酸はいくつかの酵素によりアラントインを経由して尿素まで分解される。
プリンヌクレオシド / プリンヌクレオチド
プリン塩基を持つ代表的なプリンヌクレオシドおよびプリンヌクレオチドの一覧を次に示す。
塩基 |
略号 |
構造式 |
DNA
or
RNA |
ヌクレオシド |
リボヌクレオチド |
デオキシリボヌクレオチド |
アデニン |
A |
|
DNA
and
RNA |
アデノシン |
アデノシン一リン酸 (AMP)
アデノシン二リン酸 (ADP)
アデノシン三リン酸 (ATP) |
デオキシアデノシン一リン酸 (dAMP)
デオキシアデノシン二リン酸 (dADP)
デオキシアデノシン三リン酸 (dATP) |
グアニン |
G |
|
グアノシン |
グアノシン一リン酸 (GMP)
グアノシン二リン酸 (GDP)
グアノシン三リン酸 (GTP) |
デオキシグアノシン一リン酸 (dGMP)
デオキシグアノシン二リン酸 (dGDP)
デオキシグアノシン三リン酸 (dGTP) |
関連項目
出典
書籍
- 長倉三郎 ほか(編)「プリン塩基」『岩波理化学辞典』第5版、CD-ROM版、岩波書店、1998年。
- 八杉龍一 ほか(編)「プリン塩基」「プリン生合成」「プリン代謝」『岩波生物学辞典』第4版、CD-ROM版、岩波書店、1998年。
- 柳田充弘「プリン塩基」『世界大百科事典』CD-ROM版、平凡社、1998年。
ウェブサイト
- ^ プリン体が多い食品と含有量
- ^ アルコール飲料中のプリン体含有量/食品・飲料中のプリン体含有量/公益財団法人痛風財団
核酸の構成要素 |
|
核酸塩基 |
プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体)
|
|
ヌクレオシド |
リボヌクレオシド
|
アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン
|
|
デオキシリボヌクレオシド
|
デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン
|
|
|
ヌクレオチド
(ヌクレオシド一リン酸) |
リボヌクレオチド
|
AMP、GMP、m5UMP、UMP、CMP
|
|
デオキシリボヌクレオチド
|
dAMP、dGMP、dTMP、dUMP、dCMP
|
|
環状ヌクレオチド
|
cAMP、cGMP、c-di-GMP、cADPR
|
|
|
ヌクレオシド二リン酸 |
ADP、GDP、m5UDP、UDP、CDP · dADP、dGDP、dTDP、dUDP、dCDP
|
|
ヌクレオシド三リン酸 |
ATP、GTP、m5UTP、UTP、CTP · dATP、dGTP、dTTP、dUTP、dCTP
|
|
主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
|
Japanese Journal
- 治療 MDSに対する新薬の開発状況 (特集 骨髄異形成症候群(MDS))
- 代謝・栄養疾患としての高尿酸血症・痛風とプリンヌクレオチド/尿酸代謝
- 岡 純
- 榮養學雑誌 = THE JAPANESE JOURNAL OF NUTRITION AND DIETETICS 63(1), 3-12, 2005-02-01
- NAID 10014432851
Related Links
- 栄養・生化学辞典 - プリンヌクレオチドの用語解説 - 塩基部分がプリンであるヌクレオチド.アデニル酸,グアニル酸,およびこれらに対応するデオキシ体のヌクレオチド,イノシン酸など.
- ペントースリン酸経路(HMS)から供給されるD-リボース-5-リン酸は1'-OH基がピロリン酸化され,5-ホスホリボシル-1a-二リン酸(PRPP)になる。プリンヌクレオチドはPRPPを土台に,プリン骨格を次々と組み立てていく方法によってつく ...
Related Pictures
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- adenosine
- 同
- 6-アミノ-9-β-D-リボフラノシル-9H-プリン, Ado
- 商
- Adenocard
- 関
- プリンヌクレオチド
神経伝達物質
代謝産物
- 運動により筋肉より乳酸、二酸化炭素と共に放出され、筋血管の拡張を引き起こす
薬理
概念
- 海外では上室性頻拍の薬物治療として用いられる。日本ではATPが用いられる。(用量:ATP 10mg⇔アデノシン6mg (改訂3版 救急蘇生法の指針 2005 医療従事者用))
構造
作用機序
- アデノシンを結合するGタンパク質共役型受容体に結合→心房、洞房、房室結節でアセチルコリン感受性のK電流を増加→膜の過分極→活動電位持続時間を短縮。
- Ca電流を減らす
薬理作用
心血管における作用
SP.590
適応
- 上室性不整脈 (GOO.917)
- first drug for most forms of stable narrow-complex SVT. Effective to reentry involving AV node or sinus node. AF, AFL, VTは適応外。(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)
用法
- ACLS:アデノシン6mgを急速静注(1-3秒)、次いで生食を20ml入れる。その後、注射した肢を挙上。必要があれば2回目の投与は12mgを1-2分かけて静注。(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)
- PALS:1回目 0.1mg/kgを急速静注/骨髄内投与(max 6mg) 2回目 0.2mg/kgをを急速静注/骨髄内投与(max 12mg)
禁忌
- 薬剤誘発性の頻拍、二度房室ブロック、三度房室ブロック(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)
注意
- Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)
- テオフィリン・カフェインを摂取・投与されている場合、効果が低下する。
- ジピリダモール、カルバマゼピン、心臓移植、あるいは中心静脈ルートが確保されている患者では投与量を3mgとする。
副作用
- Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)
妊婦
- Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)
[★]
プリンヌクレオチド
[★]
- 英
- purine nucleotide phosphorylase deficiency
- 同
- プリンヌクレオチド・ホスホリラーゼ欠損症
[★]
- 英
- purine nucleotide cycle
- 同
- プリンヌクレオチド回路
- 関
- プリン代謝
[★]
- 英
- purine nucleotide cycle
- 同
- ローウェンスタイン回路 Lowenstein cycle
[★]
- 英
- phosphorus P
- 関
- serum phosphorus level
分子量
- 30.973762 u (wikipedia)
- 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。
基準値
- 血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。
- (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
- 2.5-4.5 mg/dL (QB)
代謝
- リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
- 骨形成とともに骨に取り込まれる。
- 腎より排泄される。
尿細管での分泌・再吸収
- 排泄:10%
尿細管における再吸収の調節要素
臨床検査
- 無機リンとして定量される。
基準範囲
血清
- 小児:4-7mg/dL
- 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる
尿
測定値に影響を与える要因
臨床関連
参考
- http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3
[★]
- 英
- purine
- 同
- [[7H-イミダゾ[4,5-d]ピリミジン]] [[7H-imidazo[4,5-d]pyrimidine]],プリン塩基 purine base
- 関
- ピリミジン、アデニン、グアニン
- ピリミジン環とイミダゾール環との縮合環からなる複素環式化合物
- プリン核を持つ塩基性化合物がプリン塩基