アデノシン一リン酸

英

adenosine monophosphate adenosine 5'-monophosphate AMP

同

アデニル酸 5'-アデニル酸 adenylate adenylic acid 5'-adenylic acid

関

チミン

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/11/25 11:05:36」(JST)

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アデニル酸
IUPAC名 5'-Adenylic acid
識別情報
CAS登録番号	61-19-8
ChemSpider	5858
UNII	415SHH325A
日化辞番号	J4.814C
DrugBank	DB00131
KEGG	C00020
MeSH	Adenosine+monophosphate
ChEBI	CHEBI:16027
ChEMBL	CHEMBL752
IUPHAR/BPS	2455
SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)N
InChI InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1  Key: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N  InChI=1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
特性
化学式	C10H14N5O7P
モル質量	347.22 g/mol
外観	白色の結晶粉末
密度	2.32 g/mL
融点	178-185 °C, 451-458 K, 352-365 °F
沸点	798.5 °C, 1072 K, 1469 °F
酸解離定数 pKa	0.9, 3.8, 6.1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アデニル酸（アデニルさん、adenylic acid）は別称をアデノシン一リン酸(Adenosine monophosphate)ともいう有機化合物で、RNA中に見られるヌクレオチドの一種である。AMPと略される。AMPは核酸塩基のアデニン、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とアデノシン（ヌクレオシド）の間でリン酸エステルを形成している。リン酸部位の結合位置により 2'-体、3'-体、5'-体の構造異性体があるが、RNA中に部品として見られるのは 5'-アデニル酸 である。

生産と分解

AMPは2つのADPから、アデニル酸キナーゼにより生成される。同時にATPも産出される。

2 ADP → ATP + AMP

またADPの高エネルギーリン酸結合の加水分解により得られる。

ADP → AMP + P_i

またATPの加水分解により得られる。ピロリン酸が副生成物として得られる。

ATP → AMP + PP_i

RNAが生体中で分解した場合、AMPを含むヌクレオシド一リン酸(NMP)が生成する。

下のようにAMPからATPを再生産することができる。

AMP + ATP → 2 ADP (アデニル酸キナーゼによる逆反応)

2 ADP + 2 P_i → 2 ATP (好気性細菌のATP合成酵素による酸化的リン酸化反応)

AMPはミオアデニル酸デアミナーゼによりアンモニア基が脱離し、イノシン一リン酸へと変換される。

AMPは尿酸へと変換された形で体内から排出される。

環状AMP

AMPは環状AMP(cAMP)としても存在することが知られている。ある細胞内でアデニル酸シクラーゼによりATPからcAMPが生産されるが、この反応はアドレナリンやグルカゴンといったホルモン類によりコントロールされている。cAMPは細胞内シグナル伝達で重要な役割を果たしている。

外部リンク

• Computational Chemistry Wiki（英語）

関連項目

• アデノシン二リン酸 (ADP)
• アデノシン三リン酸 (ATP)
• RNA
• オリゴヌクレオチド

UpToDate Contents

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• 1. 冠動脈疾患の予後および診断における血管拡張剤負荷による放射性核種心筋血流
  イメージング vasodilator stress radionuclide myocardial perfusion imaging in the diagnosis and prognosis of coronary heart disease
• 2. 血管拡張剤負荷による放射性核種心筋血流イメージング：検査方法と安全性 vasodilator stress radionuclide myocardial perfusion imaging testing methodologies and safety
• 3. アデノシンデアミナーゼ欠損症：病因、臨床症状、および診断 adenosine deaminase deficiency pathogenesis clinical manifestations and diagnosis
• 4. アデノシンデアミナーゼ欠損症：治療 adenosine deaminase deficiency treatment
• 5. 心血管MRIの臨床的有用性 clinical utility of cardiovascular magnetic resonance imaging

Japanese Journal

• 治療 表皮ターンオーバーの促進に基づく色素沈着の改善--アデノシン一リン酸二ナトリウムの肝斑に対する臨床効果

• 川島 眞,水野 惇子,村田 恭子
• 臨床皮膚科 62(3), 250-257, 2008-03-00
• NAID 40015903516

• 核酸関連物質含量による豚肉の鮮度判定

• 堀内 篤,知久 幹夫,河原崎 達雄 [他],赤松 裕久,鈴木 清一,樫尾 進
• 日本養豚学会誌 = The Japanese journal of swine science 39(3), 200-208, 2002-09-20
• … 核酸関連物質としてはアデノシン三リン酸（ATP）、アデノシン二リン酸（ADP）、アデノシン一リン酸（AMP）、イノシン酸（IMP）、イノシン（HxR）、ヒポキサンチン（Hx）についてその含量を測定した。 …
• NAID 10009930354

• 核酸関連物質含量による豚肉の鮮度判定

• 堀内 篤,知久 幹夫,河原崎 達雄 [他],ほか３名
• 静岡県中小家畜試験場研究報告 (12), 1-5, 2001-10-00
• … 核酸関連物質含量は定法によりアデノシン三リン酸(ATP)、アデノシン二リン酸(ADP)、アデノシン一リン酸(AMP)、イノシン酸(IMP)、イノシン(HxR)、ヒポキサンチン(Hx)を測定した。 …
• NAID 40004779772

Related Links

• 環状アデノシン一リン酸とは - goo Wikipedia (ウィキペディア)

環状アデノシン一リン酸 識別情報 CAS登録番号 60-92-4 PubChem 6076 ChemSpider 5851 UNII E0399OZS9N DrugBank DB02527 KEGG C00575 MeSH Cyclic+AMP ChEBI CHEBI:17489 ChEMBL CHEMBL316966 IUPHARリガンド

• アデノシン一リン酸（AMP） | 化粧品成分用語辞典

アデノシン一リン酸はRNA（リボ核酸）中に見られる有機化合物で、AMP（アデノシ... ... 化粧品を選ぶ時は、化粧品成分を知ることが大事です。化粧品には危険な有害で毒性のある成分が配合されていることもあるからです。

• インナーシグナル AMPスキンケアシステム｜こだわりの製品 ...

インナーシグナル リジュブネイト エキス 有効成分:アデノシン一リン酸二ナトリウム OT、グリチルリチン酸2K その他の成分:濃グリセリン、スクワラン、イソステアリン酸ポリグリセリル、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 ...

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関連記事	「アデノシン」「リン」「酸」「リン酸」

「チミン」

　　[★]

英

thymine Thy

同

5-メチルウラシル 5-methyluracil

関

ピリミジン、塩基、核酸

• 塩基の一種
• ピリミジン塩基

派生化合物 FB.29

		プリン塩基		ピリミジン塩基
塩基		アデニン	グアニン	シトシン	チミン	ウラシル
		Ade	Gua	Cyt	Thy	Ura
		A	G	C	T	U
ヌクレオシド		アデノシン	グアノシン	シチジン	デオキシチミジン	ウリジン
		Ado	Guo	Cyd	dThd	Urd
		A	G	C	dT	U
ヌクレオチド		アデニル酸	グアニル酸	シチジル酸	デオキシチミジル酸	ウリジル酸
		アデノシン一リン酸	グアノシン一リン酸	シチジン一リン酸	デオキシチミジン一リン酸	ウリジン一リン酸
	for DNA	dAMP	dGMP	dCMP	dTMP
	for RNA	AMP	GMP	CMP		UMP

「AMP」

　　[★] アデノシン一リン酸 adenosine monophosphate adenosine 5'-monophosphate

「5'-adenylic acid」

　　[★] アデノシン一リン酸

「5'-アデニル酸」

　　[★] アデノシン一リン酸

「adenosine 5'-monophosphate」

　　[★] アデノシン一リン酸

「環状アデノシン一リン酸」

　　[★]

英

cyclic adenosine monophosphate、cyclic AMP、cAMP

同

環状アデノシン3'、5'-一リン酸 サイクリックアデノシン3',5'一リン酸 cyclic adenosine 3',5'-monophosphate。環状AMP、サイクリックAMP

関

副甲状腺機能亢進症、副甲状腺機能低下症。環状ヌクレオチド

概念

• アデノシン一リン酸(AMP)のリン酸が同一分子内リボースの3位水酸基とさらにエステル結合をつくったもの。
• セカンドメッセンジャーとして働くことが知られている。

臨床検査

• 血漿のサイクリックAMPは細胞内のサイクリックAMP濃度を反映している。肝硬変の重症度判定に用いられている。
• 尿中のサイクリックAMPは副甲状腺疾患の病型の鑑別に用いられている。

• Ellsworth-Howard試験(PTH負荷試験)による副腎甲状腺機能低下症の病型鑑別

血漿

• 高値：

• 肝；肝硬変、閉塞性黄疸
• 心；心筋梗塞、心不全
• 腎；腎不全、

尿

• 高値：甲状腺機能亢進症、副甲状腺機能亢進症
• 低値：

• アルコール常飲者
• 内分泌；偽性副甲状腺機能低下症、甲状腺機能低下症
• 腎；腎不全

「アデノシン一リン酸デアミナーゼ」

　　[★]

英

AMP deaminase

関

アデニル酸デアミナーゼ、AMPデアミナーゼ、アデニル酸脱アミノ酵素

「デオキシアデノシン一リン酸」

　　[★]

英

deoxyadenosine monophosphate、dAMP

関

デオキシアデニル酸

-dAMP

「8-ブロモサイクリックアデノシン一リン酸」

　　[★]

英

8-bromo cyclic adenosine monophosphate

関

8-ブロモサイクリックAMP

「アデノシン」

　　[★]

英

adenosine

同

6-アミノ-9-β-D-リボフラノシル-9H-プリン, Ado

商

Adenocard

関

プリンヌクレオチド

• リボヌクレオシドのうちアデニンを塩基として持つもの

• 塩基：アデニン
• 糖　：リボース

代謝産物

• 運動により筋肉より乳酸、二酸化炭素と共に放出され、筋血管の拡張を引き起こす

薬理

• 抗不整脈薬

概念

• 海外では上室性頻拍の薬物治療として用いられる。日本ではATPが用いられる。(用量：ATP 10mg⇔アデノシン6mg (改訂3版 救急蘇生法の指針 2005 医療従事者用))

構造

• アデニンを塩基してもつヌクレオシド

作用機序

• アデノシンを結合するGタンパク質共役型受容体に結合→心房、洞房、房室結節でアセチルコリン感受性のK電流を増加→膜の過分極→活動電位持続時間を短縮。
• Ca電流を減らす

薬理作用

心血管における作用
SP.590

適応

• 上室性不整脈 (GOO.917)
• first drug for most forms of stable narrow-complex SVT. Effective to reentry involving AV node or sinus node. AF, AFL, VTは適応外。(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

用法

• 上室性頻拍：

• ACLS：アデノシン6mgを急速静注(1-3秒)、次いで生食を20ml入れる。その後、注射した肢を挙上。必要があれば2回目の投与は12mgを1-2分かけて静注。(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)
• PALS：１回目　0.1mg/kgを急速静注/骨髄内投与(max 6mg)　２回目　0.2mg/kgをを急速静注/骨髄内投与(max 12mg)

禁忌

• 薬剤誘発性の頻拍、二度房室ブロック、三度房室ブロック(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

注意

Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

• テオフィリン・カフェインを摂取・投与されている場合、効果が低下する。
• ジピリダモール、カルバマゼピン、心臓移植、あるいは中心静脈ルートが確保されている患者では投与量を3mgとする。

副作用

Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

• SVT後に洞徐脈、心室異所性調律(ventricular ectopy)が出現することが多い(common)。

妊婦

Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

• 投与可能

「リン」

　　[★]

英

phosphorus P

関

serum phosphorus level

分子量

• 30.973762 u (wikipedia)
• 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

• (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
• 2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

• リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
• 骨形成とともに骨に取り込まれる。
• 腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

• パラサイロイドホルモン PTH：排泄↑
• カルシトニン：吸収↑
• ビタミンD：吸収↑

臨床検査

無機リンとして定量される。

• 血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

• 基準範囲：2.5-4.5mg/dL

• 小児：4-7mg/dL
• 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

• 基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

• 食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

• 高リン酸血症 高リン血症
• 低リン酸血症 低リン血症 hypophosphatemia

参考

• 1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「酸」

　　[★]

英

acid

関

塩基

「リン酸」

　　[★]

英

phosphoric acid

関

PO4

　

• pKa1=2.12
• pKa2=7.21
• pKa3=12.67