デオキシチミジン一リン酸
- 関
- thymidylate
Wikipedia preview
出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/07/26 09:59:00」(JST)
[Wiki ja表示]
| チミジル酸 |
5'-チミジル酸 |
| IUPAC名 |
thymidine 5'-phosphate |
| 別名 |
dTMP |
| 分子式 |
C10H15N2O8P |
| 分子量 |
322.21 |
| CAS登録番号 |
[365-07-1] |
チミジル酸（チミジルさん、thymidylic acid）は、デオキシリボヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。チミジン一リン酸 (thymidine monophosphate) とも呼ばれ、dTMP[1] と略される。dTMPはチミン、デオキシ糖の 2-デオキシリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とチミジンヌクレオシドとの間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、3'-体、5'-体が知られる。番号を省略して単にチミジル酸といった場合は、通常 5'-体を指すことが多い。3'-体の場合はナンバリングを添える。
5'-チミジル酸は、DNA の部分構造となっている。
目次
- 1 DNA合成との関連
- 2 DNA中のチミン
- 3 参考文献
- 4 関連項目
DNA合成との関連[編集]
デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸（dTMP）とテトラヒドロ葉酸を生成する。
（反応式） 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸（dUMP） + FADH2 チミジル酸（dTMP） + テトラヒドロ葉酸 + FAD
なお、DNAの合成は、dUMP（デオキシウリジン一リン酸）－dTMP（チミジル酸）－dTDP（チミジン二リン酸）－dTTP（チミジン三リン酸）と進み[2]、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。
テトラヒドロ葉酸（THF）による代謝とビタミンB12によるTHFの再生産、de:Folsäure=葉酸、DHF=ジヒドロ葉酸、THF=テトラヒドロ葉酸、Vit.B12=ビタミンB12、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン、Methionin=メチオニン、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ、Homocystein=ホモシステイン、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸、dUMP=デオキシウリジン一リン酸、NADPH、DNA
DNA中のチミン[編集]
DNAとRNAとで構成する塩基に違いがあり、一般に、DNAはA、C、G、Tであるが、RNAではTの代わりにU（ウラシル）である。ただし、DNA上にもUが稀に生じることがあり、また、塩基にTではなくUを用いるDNAを持つ生物も存在する(U-DNA参照)。圧倒的大多数の生物でDNAの構成塩基にUではなくTが用いられるのは、Cが自然に脱アミノ化することでUに置き換わることがあり、塩基配列を維持するために、損傷してUに変化したCと元来Uである残基を識別する必要があるからである。TはUの5位の水素がメチル基に置換された構造をしている。また、Cからは容易に生じることはなく、Cの損傷によって生じたUを容易に識別できる。以上より、DNAではUではなくTを用いる方が有利であったと考えられる。
参考文献[編集]
- ^ TMPはよくある間違いである。Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1
- ^ 血液検査-巨赤芽球性貧血 1999/03/10の講義 中国労災病院中央検査部 [出典無効]
関連項目[編集]
- チミジン(dT)
- チミジン二リン酸 (dTDP)
- チミジン三リン酸 (dTTP)
|
核酸の構成要素 |
|
| 核酸塩基 |
プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体)
|
|
| ヌクレオシド |
|
リボヌクレオシド
|
アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン
|
|
|
デオキシリボヌクレオシド
|
デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン
|
|
|
ヌクレオチド
（ヌクレオシド一リン酸） |
|
リボヌクレオチド
|
AMP、GMP、m5UMP、UMP、CMP
|
|
|
デオキシリボヌクレオチド
|
dAMP、dGMP、dTMP、dUMP、dCMP
|
|
|
環状ヌクレオチド
|
cAMP、cGMP、c-di-GMP、cADPR
|
|
|
| ヌクレオシド二リン酸 |
ADP、GDP、m5UDP、UDP、CDP · dADP、dGDP、dTDP、dUDP、dCDP
|
|
| ヌクレオシド三リン酸 |
ATP、GTP、m5UTP、UTP、CTP · dATP、dGTP、dTTP、dUTP、dCTP
|
|
|
主要な生体物質
ペプチド - アミノ酸 - 核酸 - 炭水化物 - 脂肪酸 - テルペノイド - カロテノイド
テトラピロール - 補因子 - ステロイド - フラボノイド - アルカロイド - ポリケチド - 配糖体 |
|
[Wiki en表示]
| Thymidine monophosphate |
|
|
|
| Identifiers |
| Abbreviations |
TMP |
| PubChem |
16755631 |
| ChemSpider |
10239189 Y |
| ChEBI |
CHEBI:26999 Y |
| ChEMBL |
CHEMBL394429 N |
| Beilstein Reference |
3916216 |
| Jmol-3D images |
Image 1 |
-
Cc1cn(C2CC(O)C(COP([O-])([O-])=O)O2)c(:o)[nH]c1:o
|
-
InChI=1S/C10H15N2O8P/c1-5-3-12(10(15)11-9(5)14)8-2-6(13)7(20-8)4-19-21(16,17)18/h3,6-8,13H,2,4H2,1H3,(H,11,14,15)(H2,16,17,18)/p-2 N
Key: GYOZYWVXFNDGLU-UHFFFAOYSA-L N
|
| Properties |
| Molecular formula |
C10H13N2O8P2- |
| Molar mass |
320.1926 g mol-1 |
N (verify) (what is: Y/N?)
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa) |
| Infobox references |
Thymidine monophosphate, also known as 5'-thymidylate, thymidylate, or TMP, is a nucleotide that is used as a monomer in DNA. It is an ester of phosphoric acid with the nucleoside thymidine. TMP consists of a phosphate group, the pentose sugar deoxyribose, and the nucleobase thymine. Unlike the other deoxyribonucleotides, thymidine monophosphate does not contain the "deoxy" prefix in its name.[1] As a substituent, it takes the form of the prefix thymidylyl-.
See also[edit]
- Nucleoside
- Nucleotide
- DNA
- RNA
- Oligonucleotide
References[edit]
- ^ Coghill, Anne M.; Garson, Lorrin R., ed. (2006). The ACS style guide: effective communication of scientific information (3rd ed.). Washington, D.C.: American Chemical Society. p. 244. ISBN 978-0-8412-3999-9.
External links[edit]
|
Nucleic acid constituents
|
|
| Nucleobase |
Purine (Adenine, Guanine, Hypoxanthine, Xanthine, Purine analogue) · Pyrimidine (Uracil, Thymine, Cytosine, Pyrimidine analogue)
|
|
| Nucleoside |
|
Ribonucleoside
|
Adenosine · Guanosine · 5-Methyluridine · Uridine · Cytidine · Inosine · Xanthosine
|
|
|
Deoxyribonucleoside
|
Deoxyadenosine · Deoxyguanosine · Thymidine · Deoxyuridine · Deoxycytidine · Deoxyinosine · Deoxyxanthosine
|
|
|
Nucleotide
(Nucleoside monophosphate) |
|
Ribonucleotide
|
AMP, GMP, m5UMP, UMP, CMP, IMP, XMP
|
|
|
Deoxyribonucleotide
|
dAMP, dGMP, dTMP, dUMP, dCMP, dIMP, dXMP
|
|
|
Cyclic nucleotide
|
cAMP, cGMP, c-di-GMP, cADPR
|
|
|
| Nucleoside diphosphate |
ADP, GDP, m5UDP, UDP, CDP · dADP, dGDP, dTDP, dUDP, dCDP
|
|
| Nucleoside triphosphate |
ATP, GTP, m5UTP, UTP, CTP, ITP, XTP · dATP, dGTP, dTTP, dUTP, dCTP, dITP, dXTP
|
|
- biochemical families: carbohydrates
- alcohols
- glycoproteins
- glycosides
- lipids
- eicosanoids
- fatty acids / intermediates
- phospholipids
- sphingolipids
- steroids
- nucleic acids
- constituents / intermediates
- proteins
- amino acids / intermediates
- tetrapyrroles / intermediates
|
|
UpToDate Contents
全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.
English Journal
- Targeting the de Novo Biosynthesis of Thymidylate for the Development of a PET Probe for Pancreatic Cancer Imaging.
- Nilaweera TD1, Saeed M, Kohen A.
- Biochemistry.Biochemistry.2015 Jan 27. [Epub ahead of print]
- The development of cancer-specific probes for imaging by positron emission tomography (PET) is gaining impetus in cancer research and clinical oncology. One of the hallmarks of most cancer cells is incessant DNA replication, which requires the continuous synthesis of nucleotides. Thymidylate synthas
- PMID 25581782
- Impacts of sludge retention time on sludge characteristics and membrane fouling in a submerged anaerobic-oxic membrane bioreactor.
- Zhang X1, Yue X, Liu Z, Li Q, Hua X.
- Applied microbiology and biotechnology.Appl Microbiol Biotechnol.2015 Jan 16. [Epub ahead of print]
- Anaerobic-oxic membrane bioreactor (AOMBR) has been proposed as a highly effective method in municipal and industrial wastewater treatment. In this study, according to the sewage treatment system in a campus, long-term experiments were conducted to assess the impacts of the sludge retention time (SR
- PMID 25592738
- CaMKKβ-AMPKα2 signaling contributes to mitotic Golgi fragmentation and the G2/M transition in mammalian cells.
- Lee IJ1, Lee CW, Lee JH.
- Cell cycle (Georgetown, Tex.).Cell Cycle.2015 Jan 15:0. [Epub ahead of print]
- Abstract Before a cell enters mitosis, the Golgi apparatus undergoes extensive fragmentation. This is required for the correct partitioning of the Golgi apparatus into daughter cells, and inhibition of this process leads to cell cycle arrest in G2 phase. AMP-activated protein kinase (AMPK) plays cri
- PMID 25590814
Related Pictures
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- thymine Thy
- 同
- 5-メチルウラシル 5-methyluracil
- 関
- ピリミジン、塩基、核酸
派生化合物 FB.29
[★]
- 英
- tetrahydrofolate THF, tetrahydrofolic acid THFA H4FA
- 関
- メチルTHF、活性C1単位、葉酸、プテリジン
- dUMP→dTMP
- IMPの合成(IMPからはAMP, GMPができる)
[★]
- 英
- thymidine monophosphate, TMP
- 同
- チミジル酸 thymidylic acid thymidylate
- 関
- (DNA)デオキシチミジン一リン酸 deoxythymidine monophosphate dTMP
[★]
チミジル酸、チミジン一リン酸
- 関
- deoxythymidine monophosphate、dTMP、thymidine monophosphate、thymidylic acid
[★]
チミジン一リン酸、デオキシチミジン一リン酸
- 関
- dTMP、thymidine monophosphate、thymidylate
[★]
- 同
- チミジン
- 同
- チミジン