アデノシン一リン酸
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アデニル酸
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識別情報
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CAS登録番号
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61-19-8
|
ChemSpider
|
5858
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UNII
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415SHH325A
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日化辞番号
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J4.814C
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DrugBank
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DB00131
|
KEGG
|
C00020
|
MeSH
|
Adenosine+monophosphate
|
ChEBI
|
|
ChEMBL
|
CHEMBL752
|
IUPHAR/BPS
|
2455
|
SMILES
O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)N
|
InChI
InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N InChI=1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
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特性
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化学式
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C10H14N5O7P
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モル質量
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347.22 g/mol
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外観
|
白色の結晶粉末
|
密度
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2.32 g/mL
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融点
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178-185 °C, 451-458 K, 352-365 °F
|
沸点
|
798.5 °C, 1072 K, 1469 °F
|
酸解離定数 pKa
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0.9, 3.8, 6.1
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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アデニル酸(アデニルさん、adenylic acid)は別称をアデノシン一リン酸(Adenosine monophosphate)ともいう有機化合物で、RNA中に見られるヌクレオチドの一種である。AMPと略される。AMPは核酸塩基のアデニン、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とアデノシン(ヌクレオシド)の間でリン酸エステルを形成している。リン酸部位の結合位置により 2'-体、3'-体、5'-体の構造異性体があるが、RNA中に部品として見られるのは 5'-アデニル酸 である。
生産と分解
AMPは2つのADPから、アデニル酸キナーゼにより生成される。同時にATPも産出される。
またADPの高エネルギーリン酸結合の加水分解により得られる。
またATPの加水分解により得られる。ピロリン酸が副生成物として得られる。
RNAが生体中で分解した場合、AMPを含むヌクレオシド一リン酸(NMP)が生成する。
下のようにAMPからATPを再生産することができる。
- (アデニル酸キナーゼによる逆反応)
- (好気性細菌のATP合成酵素による酸化的リン酸化反応)
AMPはアデニル酸デアミナーゼによりアンモニア基が脱離し、イノシン一リン酸へと変換される。
AMPは尿酸へと変換された形で体内から排出される。
環状AMP
AMPは環状AMP(cAMP)としても存在することが知られている。ある細胞内でアデニル酸シクラーゼによりATPからcAMPが生産されるが、この反応はアドレナリンやグルカゴンといったホルモン類によりコントロールされている。cAMPは細胞内シグナル伝達で重要な役割を果たしている。
外部リンク
- Computational Chemistry Wiki(英語)
関連項目
- アデノシン二リン酸 (ADP)
- アデノシン三リン酸 (ATP)
- RNA
- オリゴヌクレオチド
核酸の構成要素 |
---|
核酸塩基 |
プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体) | ヌクレオシド |
リボヌクレオシド |
アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン | デオキシリボヌクレオシド |
デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン |
| ヌクレオチド (ヌクレオシド一リン酸) |
リボヌクレオチド |
AMP、GMP、m5UMP、UMP、CMP | デオキシリボヌクレオチド |
dAMP、dGMP、dTMP、dUMP、dCMP | 環状ヌクレオチド |
cAMP、cGMP、c-di-GMP、cADPR |
| ヌクレオシド二リン酸 |
ADP、GDP、m5UDP、UDP、CDP · dADP、dGDP、dTDP、dUDP、dCDP | ヌクレオシド三リン酸 |
ATP、GTP、m5UTP、UTP、CTP · dATP、dGTP、dTTP、dUTP、dCTP |
- 主要な生体物質
- 炭水化物
- アルコール
- 糖タンパク質
- 配糖体
- 脂質
- エイコサノイド
- 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体
- リン脂質
- スフィンゴ脂質
- ステロイド
- 核酸
- 核酸塩基
- ヌクレオチド代謝中間体
- タンパク質
- タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体
- テトラピロール
- ヘムの代謝中間体
|
|
ヌクレオチドの代謝中間体 |
---|
プリン代謝 |
同化 |
R5P→IMP: R5P · PRPP · PRA · GAR · FGAR · FGAM · AIR · CAIR · SAICAR · AICAR · FAICAR
IMP→AMP: アデニロコハク酸
IMP→GMP: キサンチル酸 | 異化 |
ヒポキサンチン · キサンチン · 尿酸 · 5-ヒドロキシイソ尿酸 |
| ピリミジン代謝 |
同化 |
カルバモイルリン酸 · カルバモイルアスパラギン酸 · 4,5-ジヒドロオロト酸 · オロト酸 · オロチジン-5'-一リン酸 · ウリジル酸 | 異化 |
ウラシル: ジヒドロウラシル · 3-ウレイドプロピオン酸 · β-アラニン チミン: ジヒドロチミン · β-ウレイドイソ酪酸 · 3-アミノイソ酪酸 |
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- 光活性化アデニル酸シクラーゼ:神経生物学の発展につがなる新たなツール
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- thymine Thy
- 同
- 5-メチルウラシル 5-methyluracil
- 関
- ピリミジン、塩基、核酸
派生化合物 FB.29
[★]
- 英
- adenosine monophosphate adenosine 5'-monophosphate AMP
- 同
- アデニル酸 5'-アデニル酸 adenylate adenylic acid 5'-adenylic acid
- 関
- チミン
[★]
- 関
- adenosine monophosphate、adenylation、adenylic acid
[★]
- 英
- adenylation、adenylate
- 関
- アデニル酸
[★]
- 英
- adenylylation
- 関
- アデニル酸
[★]
- 英
- adenylyl cyclase、adenylate cyclase
- 関
- アデニリルシクラーゼ、アデニル酸シクラーゼ、アデニレートシクラーゼ
[★]
- 英
- adenylate deaminase deficiency
- 同
- AMPデアミナーゼ欠損症 AMP deaminase deficiency
- 関
- AMP、IMP
[★]
- 英
- 2'
- 関
- 2',5'-オリゴアデニル酸合成酵素
[★]
- 英
- adenylyltransferase
- 関
- アデニリルトランスフェラーゼ
[★]
- 関
- 筋アデニル酸デアミナーゼ欠損症
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義