ウリジン一リン酸

英

uridine monophosphate、UMP

関

ウリジル酸

-UMP

同

uridine monophosphate

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/03/30 03:17:49」(JST)

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ウリジル酸
5'-ウリジル酸
IUPAC名	ウリジン-5'-リン酸（許容慣用名）
別名	5'-ウリジン一リン酸
分子式	C9H13N2O9P
分子量	324.18
CAS登録番号	[58-97-9]

ウリジル酸（ウリジルさん、uridylic acid）は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。ウリジン一リン酸 (uridine monophosphate) とも呼ばれ、UMPと略される。UMPはウラシル、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とウリジン（ヌクレオシド）との間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体は RNA の部分構造としてあらわれ、その二ナトリウム塩はうま味調味料として用いられる。

ピリミジン塩基の生合成

ピリミジン塩基の生合成は、ウリジル酸（UMP）を中間体としており、他のピリミジンヌクレオシド/ヌクレオチド類はウリジンのピリミジン環が酵素的に修飾することで、メチル基ないしはアミノ基が置換されて生成する。すなわち、酵素による修飾は可逆的に進行するのでピリミジン塩基はウリジル酸を中心に相互変換される。

生体内では、ウリジル酸はグルタミン由来のカルバモイルリン酸がアスパラギン酸のα位に導入されたカルバモイルアスパラギン酸を出発物質とし、カルバモイル基とアスパラギン酸のγ位カルボキシル基が6員環を脱水的に閉環してジヒドロオロチン酸が生成する。次いでデヒドロゲナーゼにより脱水素されてオロチン酸（ピリミジンカルボン酸類）が生成する。これがホスホリボシル化されてオロチジル酸（ヌクレオチド）となりピリミジンに置換していたカルボキシル基が脱炭酸することでウリジル酸が産生される。

シチジン三リン酸(CTP)はUMPからウリジン三リン酸（UTP）を経由して、これがアミノ化されることで生成する。

また、チミジル酸(dTMP)はUMPからデオキシウリジン一リン酸（デオキシウリジル酸）(dUMP)を経由して、これがメチル化されることで生成する。

参考文献

関連項目

• ウリジン
• ウリジン二リン酸 (UDP)
• ウリジン三リン酸 (UTP)

UpToDate Contents

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• 1. レフルノミドによる関節リウマチの治療 leflunomide in the treatment of rheumatoid arthritis
• 2. Diagnosis and outcome of first-trimester growth delay
• 3. 妊娠期間および出産予定日の出生前評価 prenatal assessment of gestational age and estimated date of delivery
• 4. 難治性円板状ループスおよび亜急性皮膚ループスのマネージメント management of refractory discoid lupus and subacute cutaneous lupus
• 5. 胎児異数性に関連する超音波所見 sonographic findings associated with fetal aneuploidy

Related Links

• ウリジン三リン酸とは - goo Wikipedia (ウィキペディア)

ウリジン三リン酸（ウリジンさんリンさん、Uridine triphosphate、略号UTP）は 糖であるリボースの1'位で核酸塩基のウラシルと連結し、糖の5' 位に三リン酸のエステル化された構造の ピリミジン ヌクレオチドである。ウリジン三リン酸の ...

• A/G/T/C/Uの働き？ - 生物史から、自然の摂理を読み解く

... (5-メチルウリジン一リン酸) CMP (シチジン一リン酸) UMP (ウリジン一リン酸) 同様に、ヌクレオチド二リン酸を各々次のように呼ぶ。 ADP (アデノシン二リン酸 ) GDP (グアノシン二リン酸 ) TDP (5-メチルウリジン二リン酸 ) CDP (シチジン二 ...

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★リンクテーブル★

リンク元	「チミン」
拡張検索	「デオキシウリジン一リン酸」
関連記事	「リン」「リジン」「ウリジン」「酸」「リン酸」

「チミン」

　　[★]

英

thymine Thy

同

5-メチルウラシル 5-methyluracil

関

ピリミジン、塩基、核酸

• 塩基の一種
• ピリミジン塩基

派生化合物 FB.29

		プリン塩基		ピリミジン塩基
塩基		アデニン	グアニン	シトシン	チミン	ウラシル
		Ade	Gua	Cyt	Thy	Ura
		A	G	C	T	U
ヌクレオシド		アデノシン	グアノシン	シチジン	デオキシチミジン	ウリジン
		Ado	Guo	Cyd	dThd	Urd
		A	G	C	dT	U
ヌクレオチド		アデニル酸	グアニル酸	シチジル酸	デオキシチミジル酸	ウリジル酸
		アデノシン一リン酸	グアノシン一リン酸	シチジン一リン酸	デオキシチミジン一リン酸	ウリジン一リン酸
	for DNA	dAMP	dGMP	dCMP	dTMP
	for RNA	AMP	GMP	CMP		UMP

「デオキシウリジン一リン酸」

　　[★]

英

deoxyuridine monophosphate、dUMP

関

2'-デオキシウリジル酸

「リン」

　　[★]

英

phosphorus P

関

serum phosphorus level

分子量

• 30.973762 u (wikipedia)
• 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

• (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
• 2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

• リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
• 骨形成とともに骨に取り込まれる。
• 腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

• パラサイロイドホルモン PTH：排泄↑
• カルシトニン：吸収↑
• ビタミンD：吸収↑

臨床検査

無機リンとして定量される。

• 血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

• 基準範囲：2.5-4.5mg/dL

• 小児：4-7mg/dL
• 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

• 基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

• 食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

• 高リン酸血症 高リン血症
• 低リン酸血症 低リン血症 hypophosphatemia

参考

• 1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「リジン」

　　[★]

英

lysine, Lys, K　≠ ricin

同

リシン

関

アミノ酸、アルギニン、ヒスチジン

• 極性、塩基性
• 側鎖

　-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
   α  β  γ  ε ＞εアミノ基を有する。即ち、側鎖には炭素が４つ含まれる。

• ヒストンにLysが豊富なこと、Lysのεアミノ基がアセチル化を受けると正電荷が失われる。-NH-CO-CH3

「ウリジン」

　　[★]

英

uridine Urd

関

ウラシル

• ウラシルを塩基とするリボヌクレオチド
• RNAを構成する成分であり、RNA合成においてはDNAのアデニンと対合する

「酸」

　　[★]

英

acid

関

塩基

「リン酸」

　　[★]

英

phosphoric acid

関

PO4

　

• pKa1=2.12
• pKa2=7.21
• pKa3=12.67