- 英
- uridine monophosphate、UMP
- 関
- ウリジル酸
-UMP
- 同
- uridine monophosphate
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/03/30 03:17:49」(JST)
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ウリジル酸 |
5'-ウリジル酸 |
IUPAC名 |
ウリジン-5'-リン酸(許容慣用名) |
別名 |
5'-ウリジン一リン酸 |
分子式 |
C9H13N2O9P |
分子量 |
324.18 |
CAS登録番号 |
[58-97-9] |
ウリジル酸(ウリジルさん、uridylic acid)は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。ウリジン一リン酸 (uridine monophosphate) とも呼ばれ、UMPと略される。UMPはウラシル、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とウリジン(ヌクレオシド)との間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体は RNA の部分構造としてあらわれ、その二ナトリウム塩はうま味調味料として用いられる。
ピリミジン塩基の生合成
ピリミジン塩基の生合成は、ウリジル酸(UMP)を中間体としており、他のピリミジンヌクレオシド/ヌクレオチド類はウリジンのピリミジン環が酵素的に修飾することで、メチル基ないしはアミノ基が置換されて生成する。すなわち、酵素による修飾は可逆的に進行するのでピリミジン塩基はウリジル酸を中心に相互変換される。
生体内では、ウリジル酸はグルタミン由来のカルバモイルリン酸がアスパラギン酸のα位に導入されたカルバモイルアスパラギン酸を出発物質とし、カルバモイル基とアスパラギン酸のγ位カルボキシル基が6員環を脱水的に閉環してジヒドロオロチン酸が生成する。次いでデヒドロゲナーゼにより脱水素されてオロチン酸(ピリミジンカルボン酸類)が生成する。これがホスホリボシル化されてオロチジル酸(ヌクレオチド)となりピリミジンに置換していたカルボキシル基が脱炭酸することでウリジル酸が産生される。
シチジン三リン酸(CTP)はUMPからウリジン三リン酸(UTP)を経由して、これがアミノ化されることで生成する。
また、チミジル酸(dTMP)はUMPからデオキシウリジン一リン酸(デオキシウリジル酸)(dUMP)を経由して、これがメチル化されることで生成する[1]。
参考文献
- ^ 「ピリミジン生合成」、『岩波生物学辞典』、第4版 CD-ROM版、岩波書店、1998年
関連項目
- ウリジン
- ウリジン二リン酸 (UDP)
- ウリジン三リン酸 (UTP)
核酸の構成要素 |
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核酸塩基 |
プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体)
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ヌクレオシド |
リボヌクレオシド
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アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン
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デオキシリボヌクレオシド
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デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン
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ヌクレオチド
(ヌクレオシド一リン酸) |
リボヌクレオチド
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AMP、GMP、m5UMP、UMP、CMP
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デオキシリボヌクレオチド
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dAMP、dGMP、dTMP、dUMP、dCMP
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環状ヌクレオチド
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cAMP、cGMP、c-di-GMP、cADPR
|
|
|
ヌクレオシド二リン酸 |
ADP、GDP、m5UDP、UDP、CDP · dADP、dGDP、dTDP、dUDP、dCDP
|
|
ヌクレオシド三リン酸 |
ATP、GTP、m5UTP、UTP、CTP · dATP、dGTP、dTTP、dUTP、dCTP
|
|
主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
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ヌクレオチドの代謝中間体 |
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プリン代謝 |
同化
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R5P→IMP: R5P · PRPP · PRA · GAR · FGAR · FGAM · AIR · CAIR · SAICAR · AICAR · FAICAR
IMP→AMP: アデニロコハク酸
IMP→GMP: キサンチル酸
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異化
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ヒポキサンチン · キサンチン · 尿酸 · 5-ヒドロキシイソ尿酸
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ピリミジン代謝 |
同化
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カルバモイルリン酸 · カルバモイルアスパラギン酸 · 4,5-ジヒドロオロト酸 · オロト酸 · オロチジン-5'-一リン酸 · ウリジル酸
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異化
|
ウラシル: ジヒドロウラシル · 3-ウレイドプロピオン酸 · β-アラニン
チミン: ジヒドロチミン · β-ウレイドイソ酪酸 · 3-アミノイソ酪酸
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Related Links
- ウリジン三リン酸(ウリジンさんリンさん、Uridine triphosphate、略号UTP)は 糖であるリボースの1'位で核酸塩基のウラシルと連結し、糖の5' 位に三リン酸のエステル化された構造の ピリミジン ヌクレオチドである。ウリジン三リン酸の ...
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- thymine Thy
- 同
- 5-メチルウラシル 5-methyluracil
- 関
- ピリミジン、塩基、核酸
派生化合物 FB.29
[★]
- 英
- deoxyuridine monophosphate、dUMP
- 関
- 2'-デオキシウリジル酸
[★]
- 英
- phosphorus P
- 関
- serum phosphorus level
分子量
- 30.973762 u (wikipedia)
- 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。
基準値
- 血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。
- (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
- 2.5-4.5 mg/dL (QB)
代謝
- リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
- 骨形成とともに骨に取り込まれる。
- 腎より排泄される。
尿細管での分泌・再吸収
- 排泄:10%
尿細管における再吸収の調節要素
臨床検査
- 無機リンとして定量される。
基準範囲
血清
- 小児:4-7mg/dL
- 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる
尿
測定値に影響を与える要因
臨床関連
参考
- http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3
[★]
- 英
- lysine, Lys, K ≠ ricin
- 同
- リシン
- 関
- アミノ酸、アルギニン、ヒスチジン
-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
α β γ ε >εアミノ基を有する。即ち、側鎖には炭素が4つ含まれる。
- ヒストンにLysが豊富なこと、Lysのεアミノ基がアセチル化を受けると正電荷が失われる。-NH-CO-CH3
[★]
- 英
- uridine Urd
- 関
- ウラシル
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義
[★]
- 英
- phosphoric acid
- 関
- PO4
- pKa1=2.12
- pKa2=7.21
- pKa3=12.67