- 英
- sodium benzoate
- 商
- LL配合シロップ小児用、アスベリン、アンナカ、オピセゾールA、オピセゾールコデイン、サリベート、ネオダルムゾル、ネオバルギン、ネオバルギンS、ネオバルギンUHD、ネオバルギン共成、ハッカ水、バムスターG75、バムスターS100、バムスターS130、バムスターS200、バルギンS2号、バルギンSゾル3号、パンビタン末、ヒダントールD配合、ファンギゾン、フラジール、ベゲタミン-A配合、ボレー、塩酸ブテナフィンクリーム、単シロップ、硫酸バリウム散
- 関
- 安息香酸
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/06/23 05:41:26」(JST)
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安息香酸 |
|
|
安息香酸の結晶
|
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
65-85-0 |
PubChem |
243 |
ChemSpider |
238 |
UNII |
8SKN0B0MIM |
EINECS |
200-618-2 |
KEGG |
D00038 |
MeSH |
benzoic+acid |
ChEBI |
CHEBI:30746 |
ChEMBL |
CHEMBL541 |
RTECS番号 |
DG0875000 |
バイルシュタイン |
636131 |
Gmelin参照 |
2946 |
3DMet |
B00053 |
- O=C(O)c1ccccc1
c1ccc(cc1)C(=O)O
|
- InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
Key: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
Key: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD
|
特性 |
化学式 |
C6H5COOH |
モル質量 |
122.12 g/mol |
外観 |
無色の結晶性固体 |
密度 |
1.32 g/cm3, 固体 |
融点 |
122.35 ℃, 396 K, 252 °F (出典[2])
|
沸点 |
249 ℃, 522 K, 480 °F
|
水への溶解度 |
可溶 (温水)
0.34 g/100ml (25 °C) |
THF, エタノール, メタノールへの溶解度 |
THF 3.37 M, エタノール 2.58 M, メタノール 2.91 M [1] |
酸解離定数 pKa |
4.21 |
屈折率 (nD) |
1.5397 |
構造 |
分子の形 |
平面構造 |
双極子モーメント |
1.72 D (ジオキサン溶媒中) |
危険性 |
MSDS |
JT Baker |
EU Index |
Not listed |
主な危険性 |
Irritating |
引火点 |
121 °C, 394 K |
発火点 |
570 °C, 843 K |
関連する物質 |
関連するカルボン酸 |
サリチル酸
4-ヒドロキシ安息香酸
アントラニル酸
3-アミノ安息香酸
4-アミノ安息香酸
3-ニトロ安息香酸
フェニル酢酸 |
関連物質 |
ベンズアルデヒド,
ベンジルアルコール,
塩化ベンゾイル
ベンジルアミン
ベンズアミド
安息香酸ベンジル |
出典 |
ICSC |
特記なき場合、データは常温(25 ℃)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
安息香酸(あんそくこうさん、英: benzoic acid、独: Benzoesäure)は化学式 C6H5COOH の芳香族化合物であり、特に芳香族カルボン酸である。ベンゼンの水素原子1個がカルボキシル基に置換された構造を持つ。水に溶かすと酸性を示し、pKa は 4.21 である。
ユストゥス・フォン・リービッヒとフリードリヒ・ヴェーラーにより、1832年に構造決定がなされた。
安息香(ベンゾイン)は香料として用いられる樹脂の一種であり、この中に安息香酸のエステルが多いことからこの名がとられた。
安息香酸のカルボキシル基に対してオルト位の水素原子がヒドロキシル基に置換されると、サリチル酸となる。
安息香酸はアルキル側鎖を1つ持つ芳香族(たとえば、トルエンやエチルベンゼン、クメンなど)を酸化することで得られる。この反応ではベンゼン環に隣接する水素-炭素間の結合が攻撃される。ベンジル位に C−H 結合がない場合はベンゼン環が酸化される。 また、ベンズアルデヒド (C6H5CHO) の酸化によって得ることも出来る。
抗菌・静菌作用があるので、水溶性のナトリウム塩、安息香酸ナトリウム (sodium benzoate) などは清涼飲料等の保存料として添加されている。酸型保存料の一種。殺菌作用はない(既に細菌などの増殖したものに対しては無効)。旧厚生省は安息香酸を天然に存在しない添加物に分類している[3]。
目次
- 1 体内での代謝
- 2 安全性に関する議論
- 3 使用基準
- 4 脚注
|
体内での代謝[編集]
- 詳しくは馬尿酸を参照
安息香酸は、体内に取り込まれると肝臓にて代謝され馬尿酸となり尿として排泄される。
安全性に関する議論[編集]
2007年、英国食品基準庁は食品添加物と注意欠陥・多動性障害との関係を調査する為に二重盲検法による広域スクリーニングを実施した結果、数種類の合成着色料であるタール色素と、合成保存料の安息香酸ナトリウムを同時に摂取した群に相関を認めたという研究報告があり[4][5]、注意欠陥・多動性障害の子供は、安息香酸を保存料として使用されている食品は避けたほうがいいと勧告している[6]。しかし、欧州食品安全当局(EFSA)は同じ研究報告を評価し、観察された影響の臨床上の意義が不明なことや、研究結果の一貫性の無さ、小さなエフェクトサイズの意義が不明なこと、用量反応性の情報がないこと、食品添加物の行動への影響を誘発させる生物学的メカニズムが考えられないことを挙げ、ADIを変更する根拠にはならないとしている[7]。
ドイツ連邦リスク評価研究所 (BfR) の報告によれば、清涼飲料水中に安息香酸とアスコルビン酸が共存する場合には微量のベンゼンが生成する可能性があり、生成量は pH、温度、他の不純物(主に金属イオンが影響するものと思われる)、紫外線の影響を受けるという[8][9]。
ベンゼンの曝露は各種のガンや骨髄性白血病のリスクを高めるが、試験結果によればベンゼン濃度は最大でも 20 ppb 程度に留まり、BfRも現時点でのリスクは評価できないとしている。
なお、ベンゼンの摂取許容量(時間荷重平均濃度 1 ppm、40年暴露での白血病リスク増加はみとめられなかった)を定量的に考慮すると、直ちに健康被害が発生するとは考えづらい。
使用基準[編集]
日本国内では、安息香酸はキャビア、マーガリン、清涼飲料水、シロップ及び醤油のみに、安息香酸ナトリウムはそれに加えて、菓子製造に用いる果実ペースト及び果汁に使用できる。対象ごとに使用量も設定されている。 [10]
脚注[編集]
- ^ Solubility of benzoic acid in organic solvents
- ^ Melting point of benzoic acid
- ^ 厚生省「表5 食品添加物の年齢別摂取量」マーケットバスケット方式による年齢層別食品添加物の一日摂取量の調査 (平成12年12月14日 厚生省) (日本食品化学研究振興財団)
- ^ Donna McCann et al "Food additives and hyperactive behaviour in 3-year-old and 8/9-year-old children in the community: a randomised, double-blinded, placebo-controlled trial" Lancet, 370(9598), 2007 Nov 3, pp1560-7. PMID 17825405
- ^ Schab DW, Trinh NH, "Do artificial food colors promote hyperactivity in children with hyperactive syndromes? A meta-analysis of double-blind placebo-controlled trials"] Journal of developmental and behavioral pediatrics 25 (6), 2004 Dec, pp423-34. PMID 15613992
- ^ Agency revises advice on certain artificial colours (英語) (Food Standards Agency)
- ^ EFSA evaluates Southampton study on food additives and child behaviour
- ^ BfRによる原著文献(ドイツ語) (PDF)
- ^ P30に国立医薬品食品衛生研究所安全情報部による日本語の摘要 (PDF)
- ^ 厚生省行政情報-食品添加物リスト-添加物使用基準リスト 1 [1]
|
ウィキメディア・コモンズには、安息香酸に関連するカテゴリがあります。 |
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 安息香酸ナトリウム含有ラタノプロスト点眼液への切替えによる薬剤性角膜上皮障害の改善効果
- 南 泰明,星 最智,近藤 衣里 [他],岩部 利津子,森 和彦
- あたらしい眼科 = Journal of the eye 29(10), 1401-1404, 2012-10-30
- NAID 10031120863
- オルニチントランスカルバミラーゼ欠損症6症例に対するフェニル酪酸ナトリウムの使用経験
- 小松崎 匠子,大浦 敏博,坂本 修 [他],高柳 正樹,田中 藤樹,奥山 虎之,遠藤 文夫,松原 洋一
- 日本小児科学会雑誌 116(5), 842-848, 2012-05-01
- NAID 10030648516
- P1-524 高アンモニア血症に対して安息香酸ナトリウム注が有効であった症例(一般演題 ポスター発表,薬物療法(その他),臨床から学び臨床へと還元する医療薬学)
- 山内 浩子,下村 真代,木原 理恵,井手 飛香,緒方 怜奈,山下 博徳,角井 敏幸
- 日本医療薬学会年会講演要旨集 20, 374, 2010-10-25
- NAID 110008108906
- 化粧品中の防腐剤の分析--サリチル酸,安息香酸ナトリウム,デヒドロ酢酸ナトリウム,ソルビン酸カリウム,フェノキシエタノール及びパラベン類
Related Links
- (別添2) 1 安息香酸及び安息香酸ナトリウム Benzoic Acid and Sodium Benzoate 1.試験法の概要 食品中の安息香酸及び安息香酸ナトリウムは,水蒸気蒸留法により抽出精製した後,液体ク ロマトグラフィーにより安息香酸として定量 ...
- 食品添加物の暗躍やもどき食品の実態、食品添加物の危険性・表示のルール、食品添加物の危険性から身を守る方法などお伝えします。 知ると怖くて眠れません!
- 刺激 腐食性: (該当資料なし) 刺激性: 軽度に眼を刺激する 感作性: (該当資料なし) 毒性 急性毒性: (該当資料なし) 慢性毒性: (該当資料なし) がん原性: 陰性 変異原性: 陰性 生殖毒性: (該当資料なし) 催畸形性: 陰性 神経毒性: (該当資料なし)
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Japan Pharmaceutical Reference
販売名
安息香酸ナトリウム原末「マルイシ」
組成
効能または効果
★リンクテーブル★
[★]
アスコルビン酸、エルゴカルシフェロール、シアノコバラミン、チアミン硝化物、トコフェロール酢酸エステル(トコフェロール)、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、ピリドキシン塩酸塩、リボフラビン、レチノールパルミチン酸エステル(レチノール)、葉酸
組成
添加物
性状]]
[★]
- 英
- preservative、antiseptic、antiseptic agent
- 関
- 消毒、消毒薬、保存剤、防腐性、防腐薬、保存料
商品
[★]
安息香酸ナトリウム
[★]
- 英
- caffeine and sodium benzoate
- ラ
- coffeinum et natrii benzoas
- 商
- アンナカ、ヒダントールD配合
- 関
- カフェイン
[★]
- 関
- メタスルホ安息香酸デキサメタゾンナトリウム
[★]
- 英
- sodium, natrium, Na
- 関
- Na+
血液(血清)中のナトリウム (臨床検査法提要第32版)
尿中のナトリウム
- <20 mEq/l (正常と判断できる範囲)
- >40 mEq/l (腎性腎不全を示唆)
尿Na,Kと血清Naによる血清Naの予測
- 経口摂取と輸液による自由水の摂取がなければ
- 尿([Na+]+[K+]) < 血清[Na+] → 血清[Na+]上昇
- 尿([Na+]+[K+]) = 血清[Na+] → 血清[Na+]普遍
- 尿([Na+]+[K+]) > 血清[Na+] → 血清[Na+]低下
食品中の食塩量
- ほとんどの製品ラベルに記載されている、ナトリウム[g]はそのまま食塩量[g]と考えることができないので、指導する債には注意を促す。
- 分子量から考えるとNa(23), Cl(35.5)なので、ナトリウムx[g]は食塩 x /23 * (23 + 35.5)、つまり2.54 * x [g]となる。
- 例えば、小生が常食している某社のインスタントラーメンにはナトリウム2[g]との記載があるが、これは5.08gの食塩が含まれているということになる。もちろんスープは全部飲む。1日3袋食べたことがあるのだが、、、
臨床関連
[★]
- 英
- thorium、Th
- 関
- トロトラスト、232Th
概念
- 参考1
- 原子番号:90
- 元素記号:Th
- アクチノイド元素の一つ
- 銀白色の金属。
- 安定同位体は存在しない。
- 北欧神話の軍神または雷神トールにちなんで名づけられた。
同位体
- 参考1
同位体
|
NA
|
半減期
|
DM
|
DE (MeV)
|
DP
|
228Th
|
trace
|
1.9116 y
|
α
|
5.52
|
224Ra
|
229Th
|
syn
|
7340 y
|
α
|
5.168
|
225Ra
|
230Th
|
trace
|
75380 y
|
α
|
4.77
|
226Ra
|
231Th
|
trace
|
25.5 h
|
β
|
0.39
|
231Pa
|
232Th
|
100 %
|
1.405 × 1010 y
|
α
|
4.083
|
228Ra
|
234Th
|
trace
|
24.1 d
|
β
|
0.27
|
234Pa
|
参考
- http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0
[★]
- 英
- benzoic acid
- ラ
- acidum benzoicum
- 関
- 芳香族カルボン酸であり、ベンゼンの1つの水素原子をカルボキシ基で置換した構造となっている。
- 生体内では馬尿酸に代謝され排泄される。
参考
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義
[★]
- 英
- benzoin, gum benzoin, gum benjamin
- 関
- ベンゾイン、アンソッコウ