PAH

• p-aminohippurate sodium パラアミノ馬尿酸ナトリウム

パラアミノ馬尿酸 para-aminohippuric acid

• 多環芳香族炭化水素 polycyclic aromatic hydrocarbon
• 肺動脈高血圧症 pulmonary arterial hypertension
• フェニルアラニン水酸化酵素 phenylalanine hydroxylase

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/06/26 04:56:38」(JST)

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おもな多環芳香族炭化水素の例。左上：ベンズ[e]アセフェナントリレン、右上：ピレン、下：ジベンズ[a,h]アントラセン

多環芳香族炭化水素（たかんほうこうぞくたんかすいそ、英:polycyclic aromatic hydrocarbon、PAH）は、ヘテロ原子や置換基を含まない芳香環が縮合した炭化水素の総称である。多環芳香族炭化水素には100以上の化学物質がある。

油や石炭、乾留液（タール）の沈殿物、化石燃料やバイオマス燃料の燃焼の副生成物、焼き肉のように加熱処理した食物で見られる。多環芳香族炭化水素のいくつかは発癌性、変異原、催奇形物質であることが確認されている。

また、星間物質、彗星、隕石にも見られるため自然発生説の基礎となった分子の候補に挙がっている。

性質

多環芳香族炭化水素は親油性であるため水より油に混ざりやすい。分子量が大きくなると水に溶けにくくなり不揮発性になってくる傾向にある。この性質のため、環境中の多環芳香族炭化水素は主に土壌中の堆積物と油性物質で見られる。しかし、浮遊粒子状物質であることも懸念されている。

多環芳香族炭化水素は最も広範囲に渡る有機汚染物質の一つである。化石燃料の他、炭素を含む物質（木材、タバコ、脂肪、香など）の不完全燃焼によっても生成する。燃焼のタイプによって生成する多環芳香族炭化水素の相対的な量や異性体が異なってくる。そのため、多環芳香族炭化水素を調べることでエンジンの燃焼なのか、森林火災なのかの判断材料に役立つ。

ヒトへの影響

多環芳香族炭化水素の毒性は、異性体や環の数に依存する。多環芳香族炭化水素の一つ、ベンゾ[a]ピレンは初めて発癌性が見つかったことで有名である。アメリカ合衆国環境保護庁は7種（ベンズ[a]アントラセン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[b]フルオランテン、ベンゾ[k]フルオランテン、クリセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、インデノ[1,2,3-cd]ピレン）の多環芳香族炭化水素を発癌性物質に分類している。

発癌性、変異原、催奇形物質であることが知られているものには、ベンズ[a]アントラセン、クリセン、ベンゾ[b]フルオランテン、ベンゾ[j]フルオランテン、ベンゾ[k]フルオランテン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[ghi]ペリレン、コロネン、ジベンズ[a,h]アントラセン、インデノ[1,2,3-cd]ピレン、オバレンがある.。

化学

フェナントレン

アントラセン

最も単純な多環芳香族炭化水素は3環が縮合したフェナントレンとアントラセンであるとIUPACによって定義されているため、これより小さなベンゼンやナフタレンは多環芳香族炭化水素ではない。

多環芳香族炭化水素には四員環、五員環、六員環、そして七員環のものなどがあるが、最も有名なのは六員環のものである。六員環でのみ構成されるものは結合交代多環芳香族炭化水素(alternant PAHs)と呼ばれる。そのうちのいくつかはベンゼノイド多環芳香族炭化水素と呼ばれる。

6個以下の縮合芳香環からなる多環芳香族炭化水素は小さな多環芳香族炭化水素、6個より多いものは大きい多環芳香族炭化水素としばしば呼ばれる。様々な小さな多環芳香族炭化水素が販売されているため、多環芳香族炭化水素の研究の大半は6環以下で行われた。

多環芳香族炭化水素はその環構造の違いによって特徴的かつユニークなUV吸収帯を持つ。これは多環芳香族炭化水素の同定に特に便利である。また、多くの多環芳香族炭化水素は蛍光性であり、特徴的な波長の光を放出する。

おもな多環芳香族炭化水素

• アントラセン

• ナフタセン

• ペンタセン

• ベンゾピレン

• クリセン

• ピレン

• トリフェニレン

• コランニュレン

• コロネン

• オバレン

脚注

関連項目

• 芳香族炭化水素
• 芳香族化合物

外部リンク

• Fused Ring and Bridged Fused Ring Nomenclature
• Database of PAH structures
• National Pollutant Inventory: Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
• Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons NASA Spitzer Space Telescope
• Astrobiology magazine Aromatic World An interview with Professor Pascale Ehrenfreund on PAH origin of life. Accessed June 2006
• 亀の甲をつなげると - 有機化学美術館

wiki en

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PAH or Pah may refer to:

In chemistry and biology:

• Polycyclic aromatic hydrocarbon, one of a class of chemical compounds, organic pollutants
• Phenylalanine hydroxylase, an enzyme involved in breaking down phenylalanine
• Para-aminohippurate, a substance used in the measurement of blood flow in the kidneys
• Pulmonary arterial hypertension, a condition of elevated blood pressure in the pulmonary artery
• Primary alveolar hypoventilation, a condition of inadequate air movement in the lungs
• PAH world hypothesis, hypothesis that proposes that the use of polycyclic aromatic hydrocarbon was a means for the origin of life
• Polyallylamine hydrochloride, Polyelectrolyte
• PAH clearance, para-aminohippuric acid clearance as a measurement of renal plasma flow
• Polyanhydrides, a class of biodegradable polymers

In fiction:

• Pah, the lunar deity in Pawnee mythology
• Pah Wraith, evil Bajoran Prophets in the fictional Star Trek universe

Other:

• Pan-American Highway, Americas
• PAH, the IATA airport code for Barkley Regional Airport in Paducah, Kentucky, USA
• Pā (Māori) (alternate spelling), a fortified village or redoubt
• Plataforma de Afectados por la Hipoteca, a Spanish organization

UpToDate Contents

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• 1. 成人における肺高血圧症の概要 overview of pulmonary hypertension in adults
• 2. 成人における肺高血圧症の治療 treatment of pulmonary hypertension in adults
• 3. 成人における肺高血圧症の臨床的特徴および診断 clinical features and diagnosis of pulmonary hypertension in adults
• 4. 肺高血圧症の病因 pathogenesis of pulmonary hypertension
• 5. 慢性血栓塞栓性肺高血圧症の治療の概要 overview of the treatment of chronic thromboembolic pulmonary hypertension

English Journal

• Low-temperature cleanup with solid-phase extraction for the determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in edible oils by reversed phase liquid chromatography with fluorescence detection.

• Payanan T, Leepipatpiboon N, Varanusupakul P.SourceBureau of Quality and Safety of Food, Department of Medical Science, Ministry of Public Health, Tivanond Road, Nonthaburi 11000, Thailand.
• Food chemistry.Food Chem.2013 Dec 1;141(3):2720-6. doi: 10.1016/j.foodchem.2013.05.092. Epub 2013 May 25.
• Low-temperature cleanup, which is a simple and cost-efficient sample preparation technique that allows the convenient treatment of multiple samples simultaneously, was developed in conjunction with solid-phase extraction (SPE) cleanup for the determination of 16 polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH
• PMID 23871016

• Polycyclic aromatic hydrocarbons-induced ROS accumulation enhances mutagenic potential of T-antigen from human polyomavirus JC.

• Wilk A, Waligórski P, Lassak A, Vashistha H, Lirette D, Tate D, Zea AH, Koochekpour S, Rodriguez P, Meggs LG, Estrada JJ, Ochoa A, Reiss K.SourceNeurological Cancer Research at Stanley S Scott Cancer Center, New Orleans, Louisiana; Stanley S. Scott Cancer Center, New Orleans, Louisiana.
• Journal of cellular physiology.J Cell Physiol.2013 Nov;228(11):2127-38. doi: 10.1002/jcp.24375.
• Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are the products of incomplete combustion of organic materials, which are present in cigarette smoke, deep-fried food, and in natural crude oil. Since PAH-metabolites form DNA adducts and cause oxidative DNA damage, we asked if these environmental carcinogens
• PMID 23558788

• Mechanisms of oral carcinogenesis induced by dibenzo[a,l]pyrene: An environmental pollutant and a tobacco smoke constituent.

• Chen KM, Guttenplan JB, Zhang SM, Aliaga C, Cooper TK, Sun YW, Deltondo J, Kosinska W, Sharma AK, Jiang K, Bruggeman R, Ahn K, Amin S, El-Bayoumy K.SourceDepartment of Biochemistry and Molecular Biology, Penn State College of Medicine, Hershey, PA.
• International journal of cancer. Journal international du cancer.Int J Cancer.2013 Sep 15;133(6):1300-9. doi: 10.1002/ijc.28152. Epub 2013 Apr 22.
• We previously reported that dibenzo[a,l]pyrene (DB[a,l]P), the most potent known environmental carcinogen among polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) congeners, is carcinogenic in the oral tissues of mice. We have now developed a new mouse model which employs the oral application of the fjord regio
• PMID 23483552

Related Links

• 肺高血圧症 情報サイト PAH.jp

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★リンクテーブル★

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関連記事	「PA」「P」

「原発性アルドステロン症」

　　[★]

英

primary aldosteronism, PA

同

コン症候群 Conn syndrome Conn's syndrome、コン-ルイス症候群 Conn-Louis syndrome

アルドステロン産生腺腫 aldosterone producing adenoma APA

関

特発性アルドステロン症　←　原発性アルドステロン症の下位概念。原発性アルドステロン症の約10%を占める

アルドステロン症

概念

• 広義：鉱質コルチコイド(アルドステロン)の過剰分泌により、低カリウム血症を伴った低レニン性高血圧を呈する疾患。
• 狭義：アルドステロン産生腺腫(APA)によりアルドステロンが過剰分泌している疾患

疫学

• 30-50歳に多く、女性に多い。(YN.D-59)

病因

• 副腎皮質球状層に発生したアルドステロン産生腺腫　←　ほとんど
• 両側副腎皮質球状層の過形成　←　特発性アルドステロン症

病因に基づく分類

SURO.277

局在	名称			原発性アルドステロン症に占める割合	ACTH依存性
片側性	アルドステロン産生腺腫	aldosterone producing adenoma	APA	約7割	○
	片側副腎皮質球状層過形成	unilateral adrenal hyperplasia	UAH
	アルドステロン産生副腎皮質癌	aldosterone producing carcinoma	APC	0.5-1.0%
両側性	両側副腎皮質球状層過形成/特発性高アルドステロン症	idiopathic hyperaldosteronism	IHA	約3割
	原発性副腎過形成	primary adrenal hyperplasia	PAH
	糖質コルチコイド反応性アルドステロン症	glucocorticoid-remediable aldosteronism	GRA
腎外性	異所性アルドステロン産生腫瘍	ectopic aldosteronism

病理

• 2cm以下の小さなものが多い、らしい。　⇔　クッシング症候群の原因となる副腎腺腫は2-4cmのものがおおい、らしい。

病態

参考2

• 浮腫は生じない：aldosterone escapeによる。
• 高血圧
• 低カリウム血症：アルドステロンの影響で皮質集合管で排泄される。正常な場合もある。詳しくは資料2
• 代謝性アシドーシス　←　　低カリウム血症による
• 高ナトリウム血症：中等度。volume expansionの持続により浸透圧調節中枢のセットポイントが数meq/Lだけ上昇する。けっかとして血中ナトリウム濃度が143-147mEq/Lに維持される。
• 低マグネシウム血症：アルドステロン過剰による。ヘンレのループ上行脚でマグネシウムの再吸収が行われるが、aldosterone escapeが持続している場合、マグネシウムの再吸収が抑制される。

症状

• 頭痛　　←　　高血圧による。
• 多尿　　←　　低カリウム血症による
• 筋力低下、脱力、四肢麻痺　　←　　低カリウム血症による
• 耐糖能異常　　←　　低カリウム血症による

検査

• スクリーニング：血漿アルドステロン濃度 PAC、血漿レニン活性(PRA)の測定
• 確定検査：カプトプリル試験、立位フロセミド負荷試験、生理食塩水試験

診断

• 血清アルドステロン濃度の高値、血漿レニン活性の低値、コルチゾール分泌正常

治療

治療目標

• 血漿中のアルドステロン濃度を正常化、あるいは鉱質コルチコイド受容体を阻害すること。

治療法の原則

参考1

• 片側の病変は手術療法で治療可能である。
• 特発性高アルドステロン症は鉱質コルチコイド受容体拮抗薬で治療する。
• 糖質コルチコイド反応性アルドステロン症は生理的な量の糖質コルチコイドの投与で治療する。

疾患別治療法

• アルドステロン産生腺腫APA ：外科的摘除。アルドステロン受容体阻害薬は手術ができない場合、患者が拒否する場合に選択。
• 特発性アルドステロン症(IHA)：スピロノラクトン(アルドステロン受容体競合阻害薬)、トリロスタン(副腎皮質酵素阻害薬)。高血圧が持続する場合には利尿薬やACE阻害薬も追加できる。両側副腎の病変部のみを切除したり、一側の腎を切除する手術方法があるが、薬物療法に比べて最適な治療とは言えない。
• グルココルチコイド奏効性アルドステロン症：デキサメタゾン

参考

• 1. [charged] Treatment of primary aldosteronism - uptodate [1]
• 2. [charged] Clinical features of primary aldosteronism - uptodate [2]

「パラアミノ馬尿酸」

　　[★]

hipp

英

p-aminohippuric acid para-aminohippuric acid PAH

化

パラアミノ馬尿酸ナトリウム p-aminohippurate sodium

商

パラアミノ馬尿酸ソーダ

関

パラアミノ馬尿酸クリアランス、腎血漿流量 RPF

• 腎血漿流量(RPF)を見積もるために利用される物質
• 方法：PAHを投与し、血漿中のPAH濃度(P_PAH)、尿中のPAH濃度U_PAH、時間尿量V_Uを測定、PAHのクリアランス(C_PAH)を計算すると、それが腎血漿流量となる

CPAH = UPAH x VU / PPAH

「フェニルアラニン水酸化酵素」

　　[★]

英

phenylalanine hydroxylase PAH

同

フェニルアラニンヒドロキシラーゼ

関

フェニルアラニン

• フェニルアラニン　+　テトラヒドロビオプテリン　＋　O2 －－(フェニルアラニン水酸化酵素)－→　チロシン　＋　ジヒドロビオプテリン　＋　H2O

臨床関連

• フェニルケトン尿症

「肺動脈高血圧症」

　　[★]

英

pulmonary arterial hypertension、PAH

関

多環芳香族炭化水素、パラアミノ馬尿酸ナトリウム、肺動脈高血圧

「p-aminohippurate sodium」

　　[★] パラアミノ馬尿酸ナトリウム、パラアミノ馬尿酸, p-aminohippuric acid, PAH

「PAH遺伝子異常」

　　[★]

英

PAH gene defect

関

フェニルアラニン水酸化酵素 PAH

「PAH異常症」

　　[★]

同

phenilalanine hydroxylase異常症

「PA」

　　[★]

• 肺動脈弁閉鎖症 pulmonary atresia
• 肺動脈 pulmonary artery、肺動脈幹
• 原発性アルドステロン症 primary aldosteronism

• 微生物学：粒子凝集法(particle agglutination test)
• 薬理学：

　

「P」

　　[★]

• プロリン proline
• P波 P wave
• リン phosphorus