英: aromatic polycyclic hydrocarbon polycyclic aromatic hydrocarbons PAH
関: [[]]

Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/09/19 01:08:09」(JST)

wiki ja

おもな多環芳香族炭化水素の例。左上：ベンズ[e]アセフェナントリレン、右上：ピレン、下：ジベンズ[a,h]アントラセン

多環芳香族炭化水素（たかんほうこうぞくたんかすいそ、英:polycyclic aromatic hydrocarbon、PAH）は、ヘテロ原子や置換基を含まない芳香環が縮合した炭化水素の総称である^[1]。多環芳香族炭化水素には100以上の化学物質がある^[2]。

油や石炭、乾留液（タール）の沈殿物、化石燃料やバイオマス燃料の燃焼の副生成物、焼き肉のように加熱処理した食物^[3]^[4]で見られる。多環芳香族炭化水素のいくつかは発癌性、変異原、催奇形物質であることが確認されている。

また、星間物質、彗星、隕石にも見られるため自然発生説の基礎となった分子の候補に挙がっている。

性質

多環芳香族炭化水素は親油性であるため水より油に混ざりやすい。分子量が大きくなると水に溶けにくくなり不揮発性になってくる傾向にある。この性質のため、環境中の多環芳香族炭化水素は主に土壌中の堆積物と油性物質で見られる。しかし、浮遊粒子状物質であることも懸念されている。

多環芳香族炭化水素は最も広範囲に渡る有機汚染物質の一つである。化石燃料の他、炭素を含む物質（木材、タバコ、脂肪、香など）の不完全燃焼によっても生成する^[5]。燃焼のタイプによって生成する多環芳香族炭化水素の相対的な量や異性体が異なってくる。そのため、多環芳香族炭化水素を調べることでエンジンの燃焼なのか、森林火災なのかの判断材料に役立つ。

ヒトへの影響

多環芳香族炭化水素の毒性は、異性体や環の数に依存する。多環芳香族炭化水素の一つ、ベンゾ[a]ピレンは初めて発癌性が見つかったことで有名である。アメリカ合衆国環境保護庁は7種（ベンズ[a]アントラセン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[b]フルオランテン、ベンゾ[k]フルオランテン、クリセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、インデノ[1,2,3-cd]ピレン）の多環芳香族炭化水素を発癌性物質に分類している。

発癌性、変異原、催奇形物質であることが知られているものには、ベンズ[a]アントラセン、クリセン、ベンゾ[b]フルオランテン、ベンゾ[j]フルオランテン、ベンゾ[k]フルオランテン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[ghi]ペリレン、コロネン、ジベンズ[a,h]アントラセン、インデノ[1,2,3-cd]ピレン、オバレンがある^[6].。

化学

フェナントレン

アントラセン

最も単純な多環芳香族炭化水素は3環が縮合したフェナントレンとアントラセンであるとIUPACによって定義されているため、これより小さなベンゼンやナフタレンは多環芳香族炭化水素ではない。^{[要検証 – ノート]}

多環芳香族炭化水素には四員環、五員環、六員環、そして七員環のものなどがあるが、最も有名なのは六員環のものである。六員環でのみ構成されるものは結合交代多環芳香族炭化水素(alternant PAHs)と呼ばれる。そのうちのいくつかはベンゼノイド多環芳香族炭化水素と呼ばれる。

6個以下の縮合芳香環からなる多環芳香族炭化水素は小さな多環芳香族炭化水素、6個より多いものは大きい多環芳香族炭化水素としばしば呼ばれる。様々な小さな多環芳香族炭化水素が販売されているため、多環芳香族炭化水素の研究の大半は6環以下で行われた。

多環芳香族炭化水素はその環構造の違いによって特徴的かつユニークなUV吸収帯を持つ。これは多環芳香族炭化水素の同定に特に便利である。また、多くの多環芳香族炭化水素は蛍光性であり、特徴的な波長の光を放出する。

おもな多環芳香族炭化水素

アントラセン
ナフタセン
ペンタセン
ベンゾピレン
クリセン
ピレン
トリフェニレン
コランニュレン
コロネン
オバレン

脚注

^ Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.
^ Agency for Toxic Substances and Disease Registry Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) 閲覧2012-11-30
^ Larsson, B. K. (1983). "Polycyclic aromatic hydrocarbons in grilled food". J Agric Food Chem. 31 (4): 867–873. PMID 6352775.
^ http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts69.html#bookmark02
^ “Incense link to cancer”. BBC News. (2001年8月2日)
^ Luch, A. (2005). The Carcinogenic Effects of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. London: Imperial College Press, ISBN 1-86094-417-5

外部リンク

Fused Ring and Bridged Fused Ring Nomenclature
Database of PAH structures
National Pollutant Inventory: Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons NASA Spitzer Space Telescope
Astrobiology magazine Aromatic World An interview with Professor Pascale Ehrenfreund on PAH origin of life. Accessed June 2006
亀の甲をつなげると - 有機化学美術館

UpToDate Contents

全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.

1. 炭化水素中毒 hydrocarbon poisoning
2. 肺癌における喫煙およびその他の危険因子 cigarette smoking and other risk factors for lung cancer
3. 小児および思春期における吸入剤の乱用 inhalant abuse in children and adolescents
4. 尿路上皮（移行上皮）膀胱癌の疫学および病因 epidemiology and etiology of urothelial transitional cell carcinoma of the bladder
5. バルカン流行性腎症 balkan endemic nephropathy

Japanese Journal

食品に含まれる有害物質 : トランス脂肪酸と多環芳香族炭化水素類 (特集食品の安全と安心をめぐる話題)

公衆衛生 79(11), 777-782, 2015-11
NAID 40020630230

多環芳香族炭化水素及びそのハロゲン化物のエストロジェン作用に及ぼす影響

常葉大学教育学部紀要 = Tokoha University Faculty of Education research review (35), 269-290, 2015-03
NAID 40020411239

ボウル型多環芳香族炭化水素コランニュレンから成る電荷移動錯体の開発 : 非平面π共役分子を用いた機能開拓

名城大学総合研究所紀要 (20), 249-252, 2015
NAID 40020592288

Related Pictures

★リンクテーブル★

リンク元	「PAH」「肺動脈高血圧症」「aromatic polycyclic hydrocarbon」「polycyclic aromatic hydrocarbon」「polycyclic aromatic hydrocarbons」
関連記事	「芳香」「炭化」「芳香族」「多環」