- 英
- caproic acid、caproate
- 関
- ヘキサン酸、カプロン酸エステル、カプロン酸塩
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/09/30 00:59:11」(JST)
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カプロン酸 |
|
IUPAC名 |
ヘキサン酸 |
分子式 |
C6H12O2 |
分子量 |
116.13 |
CAS登録番号 |
[142-62-1] |
形状 |
無色油状液体 |
密度と相 |
0.93 g/cm3, 液体 |
相対蒸気密度 |
4.0(空気 = 1) |
融点 |
−3 °C |
沸点 |
205 °C |
SMILES |
CCCCCC(O)=O |
出典 |
ICSC |
カプロン酸(カプロンさん、caproic acid)は示性式 CH3(CH2)4COOH、分子量 116.13 の直鎖飽和カルボン酸である。IUPAC系統名ではヘキサン酸 (hexanoic acid) となる。CAS登録番号は142-62-1。
性質
融点 −3 °C、沸点 205 °C の無色の液体。きわめて不快な臭いを有する。カプリ (capri) とはヤギ (Capra aegagrus) のことであり、ヤギの毛の油の分解物から得られたことを意味する。すなわちカプロン酸はヤギの体臭様の臭気を持つ。
存在
酪酸などと共に、バターに含まれている。
構造異性体
カプロン酸には7個の構造異性体がある。
- 2-メチルペンタン酸
- 3-メチルペンタン酸
- 4-メチルペンタン酸
- 2,2-ジメチルブタン酸
- 2,3-ジメチルブタン酸
- 3,3-ジメチルブタン酸
- 2-エチルブタン酸
脂肪:主な脂肪酸 |
|
飽和脂肪酸
(「*」印は揮発性)
|
C1 蟻酸* - C2 酢酸* - C3 プロピオン酸* - C4 酪酸* - C5 吉草酸 - C6 カプロン酸 - C7 エナント酸 - C8 カプリル酸 - C9 ペラルゴン酸 - C10 カプリン酸 - C11 ウンデシル酸 - C12 ラウリン酸 - C13 トリデシル酸 - C14 ミリスチン酸 - C15 ペンタデシル酸 - C16 パルミチン酸 - C17 マルガリン酸 - C18 ステアリン酸 - C19 ノナデシル酸 - C20 アラキジン酸 - C21 ヘンイコシル酸 - C22 ベヘン酸 - C23 トリコシル酸 - C24 リグノセリン酸
|
|
不飽和脂肪酸
|
ω-3脂肪酸
|
α-リノレン酸 - ステアリドン酸 - エイコサペンタエン酸 - ドコサペンタエン酸 - ドコサヘキサエン酸
|
|
ω-6脂肪酸
|
リノール酸 - γ-リノレン酸 - ジホモ-γ-リノレン酸 - アラキドン酸 - ドコサペンタエン酸
|
|
ω-7脂肪酸
|
パルミトレイン酸 - バクセン酸 - パウリン酸
|
|
ω-9脂肪酸
|
オレイン酸 - エライジン酸 - エルカ酸 - ネルボン酸
|
|
|
主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
|
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 温州ミカンの花から分離した酵母の同定と清酒醸造特性
- 数岡 孝幸,水田 健太郎,上原 莉奈,中田 久保
- 東京農業大学農学集報 57(2), 79-85, 2012-09-21
- … 特にMK3株を用いた製成酒は,低いコハク酸濃度,高いリンゴ酸/コハク酸比,高いカプロン酸エチル濃度,高いイソアミルアルコール/イソブチルアルコール比を示した。 …
- NAID 110009462341
- 酵素法による清酒の遊離脂肪酸の定量 : カプロン酸エチル濃度の簡易推定法への利用
- 栗林 喬,金桶 光起,渡邊 健一
- 日本醸造協会誌 = Journal of the Brewing Society of Japan 107(9), 624-631, 2012-09-15
- NAID 10031051728
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- 栄養・生化学辞典 カプロン酸の用語解説 - C6H12O2 (mw116.16).CH3(CH2)4COOH.ヘキサン酸ともいう.炭素数6個の飽和脂肪酸で,バター,ヤシ油,パーム核油に多く含まれている.
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
E・P・ホルモンデポー筋注
組成
成分・含量
- 1管1mL中 ヒドロキシプロゲステロンカプロン酸エステル50mg,エストラジオールプロピオン酸エステル1mg
添加物
- 1管1mL中 安息香酸ベンジル0.2mL,ベンジルアルコール0.02mL,ゴマ油適量
禁忌
- エストロゲン依存性悪性腫瘍(例えば,乳癌,子宮内膜癌)及びその疑いのある患者
[腫瘍の悪化あるいは顕性化を促すことがある.]
- 血栓性静脈炎,肺塞栓症又はその既往歴のある患者
[血液凝固能の亢進により,これらの症状が増悪することがある.]
- 重篤な肝障害・肝疾患のある患者
[代謝能が低下しており肝臓への負担が増加するため,症状が増悪することがある.]
効能または効果
- 通常,1週間に1回1mL(1管)を筋肉内注射する.
なお,症状により適宜増減する.
慎重投与
- 子宮筋腫のある患者
[子宮筋腫の発育を促進するおそれがある.]
- 乳癌の既往歴のある患者
[乳癌が再発するおそれがある.]
- 乳癌家族素因が強い患者,乳房結節のある患者,乳腺症の患者又は乳房レントゲン像に異常がみられた患者
[症状が増悪するおそれがある.]
- 心疾患,腎疾患又はその既往歴のある患者
[ナトリウムや体液の貯留により,これらの症状が増悪するおそれがある.]
- てんかん患者
[体液の貯留により,症状が増悪するおそれがある.]
- 糖尿病患者
[耐糖能が低下することがあるので,十分コントロールを行いながら投与すること.]
- 骨成長が終了していない可能性がある患者(「小児等への投与」の項参照)
重大な副作用
血栓症(頻度不明)
- 血栓症(四肢,肺,心筋,脳,網膜等)があらわれることがあるので,異常が認められた場合には投与を中止し適切な処置を行うこと.
薬効薬理
- 増殖相の子宮内膜を分泌相に変化させる8).
- 去勢女性に卵胞ホルモンと黄体・卵胞ホルモン混合製剤とを適宜の周期で交互に投与すると性周期を生理的に起こさせることができる9).
- 基礎体温を上昇させる10).
- 大量長期間投与すると性腺刺激ホルモンの分泌を抑制する11).
- 1回の注射で約1週間にわたって効果が持続する.
有効成分に関する理化学的知見
分子量
融 点
性 状
- 白色〜微灰白色の結晶又は結晶性の粉末で,においはない.
アセトン又は1,4-ジオキサンに溶けやすく,エタノール(95)にやや溶けにくく,メタノール又はゴマ油に溶けにくく,水にほとんど溶けない.
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- carboxylic acid
カルボン酸の一覧
飽和脂肪酸
炭素数
|
慣用名
|
IUPAC名
|
化学式
|
備考
|
1 |
ギ酸 |
メタン酸 |
HCOOH |
アリ、ハチの毒
|
2 |
酢酸 |
エタン酸 |
CH3COOH |
酢
|
3 |
プロピオン酸 |
プロパン酸 |
CH3CH2COOH |
|
4 |
酪酸 |
ブタン酸
|
CH3(CH2)2COOH |
油脂が腐敗した臭い
|
5 |
吉草酸 |
ペンタン酸
|
CH3(CH2)3COOH |
|
6 |
カプロン酸 |
ヘキサン酸
|
CH3(CH2)4COOH |
|
7 |
エナント酸 |
ヘプタン酸
|
CH3(CH2)5COOH |
|
8 |
カプリル酸 |
オクタン酸
|
CH3(CH2)6COOH |
|
9 |
ペラルゴン酸 |
ノナン酸
|
CH3(CH2)7COOH |
|
10 |
カプリン酸 |
デカン酸
|
CH3(CH2)8COOH |
|
12 |
ラウリン酸 |
ドデカン酸
|
CH3(CH2)10COOH |
ココナッツ油
|
14 |
ミリスチン酸 |
テトラデカン酸
|
CH3(CH2)12COOH |
|
16 |
パルミチン酸 |
ヘキサデカン酸
|
CH3(CH2)14COOH |
|
17 |
マルガリン酸 |
ヘプタデカン酸
|
CH3(CH2)15COOH |
|
18 |
ステアリン酸 |
オクタデカン酸
|
CH3(CH2)16COOH |
|
[★]
カプロン酸、(化合物)カプロン酸エステル、カプロン酸塩
- 関
- caproic acid、hexanoate
[★]
- 英
- hexanoic acid、hexanoate
- 関
- カプロン酸
[★]
- 英
- ε-aminocaproic acid
- 同
- EACA
- 関
構造
作用機序
- フィブリンのリシン残基に似ているため、プラスミンがフィブリンではなくε-アミノカプロン酸に結合する。このためフィブリンの分解が抑制され、結果として線溶系が抑制される。
薬理作用
動態
適応
注意
禁忌
副作用
相互作用
[★]
- 英
- caproate
- 関
- カプロン酸、カプロン酸エステル
[★]
- 英
- caproate
- 関
- カプロン酸、カプロン酸塩
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義
[★]
- 英
- pro