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代表的なω-3脂肪酸であるα-リノレン酸の化学構造。
多くの植物油中で見られる代表的なω-6脂肪酸であるリノール酸の化学構造。
動物性脂肪等における
必須脂肪酸の割合（飼料等に影響を受けている）
[1]
必須脂肪酸（ひっすしぼうさん、essential fatty acid）は、体内で他の脂肪酸から合成できないために摂取する必要がある脂肪酸の総称である。
目次
- 1 概要
- 2 必要摂取量
- 3 食物中の必須脂肪酸
- 3.1 植物油の脂肪酸構成
- 3.2 魚介類中の主な脂肪酸
- 3.3 肉類中の必須脂肪酸
- 3.4 野菜中の必須脂肪酸
- 3.5 菓子中の必須脂肪酸重量比
- 4 脚注
- 5 関連項目
- 6 参考文献
- 7 外部リンク
概要
物質が特定される以前はビタミンFとされていた。しかし、現在ではビタミンに含めないことが多い。その理由として、ビタミンと総称される多くの物質と比べて必要量が多く必須アミノ酸と同様に主要な体組織構成物質の一角をなしていることや、古典的な三大栄養素であるタンパク質・炭水化物・脂肪のうち、脂肪を構成する脂肪酸分子であることなどが挙げられる。
ヒトを含めた後生動物には自身の生理代謝過程に必須であっても、自身では合成できない脂肪酸の分子種がいくつもあることが多い。そのため、自身では合成できない脂肪酸を合成する他の生物を食物として摂取することで必要を満たしている。
ヒトを含めた後生動物では、ω-6脂肪酸及びω-3脂肪酸は合成できない。後生動物ではΔ12-脂肪酸デサチュラーゼの経路が欠失したものと推測される[2]。
植物及び微生物中では、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼ によりオレイン酸の二重結合を一個増やしてリノール酸を生成することができる。さらに植物及び微生物中では、ω3位に二重結合を作るΔ15-脂肪酸デサチュラーゼ によりリノール酸の二重結合を一個増やしてα-リノレン酸を生成することができる[3]。ヒトを含む動物は、ステアリン酸からオレイン酸を生成するΔ9-脂肪酸デサチュラーゼを有してはいるものの、Δ12-脂肪酸デサチュラーゼもΔ15-脂肪酸デサチュラーゼもどちらも有していないので、リノール酸もα-リノレン酸もどちらも自ら合成することができない。
ヒト及びその他の動物にとっては、リノール酸に代表されるω-6脂肪酸とα-リノレン酸に代表されるω-3脂肪酸の2系統の多価不飽和脂肪酸が必須脂肪酸である。体内で炭素鎖の不飽和化と長鎖化が進み、リノール酸からアラキドン酸へ合成が進み、α-リノレン酸からEPA、DHAへと合成が進む。ω-9脂肪酸系統の不飽和脂肪酸は18:0のステアリン酸から18:1のオレイン酸に変換することができて体内で合成できるので必須脂肪酸ではない。
- ω-6脂肪酸
- ω-3脂肪酸
- α-リノレン酸
- エイコサペンタエン酸 (EPA)
- ドコサヘキサエン酸 (DHA)
ただし、ω-6脂肪酸はリノール酸、ω-3脂肪酸はα-リノレン酸を原料として同じ系列の脂肪酸を体内でも合成できるため、狭義ではリノール酸とα-リノレン酸のみを必須脂肪酸に分類する。ただし、体内で合成できる量だけでは必要量を満たすことができないとも考えられるため、判断は分かれる。なお、α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10-15%程度である[4]。
必要摂取量
国際的に脂質を評価しているISSFAL(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)[5]は、2004年には、必須脂肪酸の1日あたりの摂取量は、リノール酸の適正な摂取量は全カロリーの2%（4-5g）、α-リノレン酸の健康的な摂取量は0.7%（2g）、冠動脈の健康のためにEPAとDHAを合計で最低500mgとしている[6]。日本の1999年の報告では、リノール酸を2.4%（5-8g）、α-リノレン酸を0.5-1.0%（1-3g）、EPAとDHAの合計で0.5%（1-1.5g）が必要だとされた[7]。つまり、必須脂肪酸の合計で全カロリーの3-4%（6-12g）である。
必須脂肪酸の必要量は「日本人の食事摂取基準（2005年版）」で成人では、ω-6系脂肪酸は1日に7-12グラム以上、ω-3系脂肪酸は、1日に2.0-2.9グラム以上とされている。日本人の食事摂取基準（2010年版）では、ω-6脂肪酸について1日9g前後の摂取が適正で、摂取上限は総摂取エネルギーの10%（22-30g）としている。ω-3脂肪酸の必要量は成人では1日に2g程度とされている。摂取上限は示されていないが男性においては前立腺がんの罹患リスクのためα-リノレン酸の過剰摂取は注意が必要とされている。EPA及びDHAについては1日に合計で1g以上の摂取が望ましいとされている[8]。
他方で、日本人のリノール酸摂取量は平均して13-15g/日で過剰にω-6脂肪酸を摂取しており、ω-6脂肪酸由来の過剰な生理活性物質の産生を防ぐために、代表的なω-6脂肪酸であるリノール酸摂取量を7-8g/日に制限すべきとの意見もある[3]。炎症性のあるロイコトリエンやプロスタグランジンのようなアラキドン酸カスケードの原料であるω-6脂肪酸（リノール酸）の摂り過ぎとそれと代謝酵素が重複しているために拮抗関係にあるω-3脂肪酸（α-リノレン酸）との摂取バランスがこわれて過敏性が増加しアレルギーが惹起されやすくなっているとの報告もある[9]。
α-リノレン酸の摂取によってリノール酸の不飽和化の進行が抑制されることが報告されている[2]。
ω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の望ましい摂取比率は1:1から1:4であると言われている[10][11]。典型的な西洋での食事ではω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の比率は 1:10から1:30の間で、ω-6脂肪酸の摂取が極めて高い実態にある[12][13]。この原因は、代表的な食用油の多くが高い比率のω-6脂肪酸を含んでいてω-3脂肪酸をほとんど含んでいないからである。
必須脂肪酸は、多くの代謝過程ではたらいているため、不足したり、種類のバランスが悪かったりすると、体調を崩す原因になるともいわれている。
食物中の必須脂肪酸
植物油にはリノール酸が豊富に含まれているものの、α-リノレン酸はあまり含まれていない。α-リノレン酸がある程度含まれているものは、エゴマ油、アマニ油、キャノーラ油、大豆油である。大豆油はα-リノレン酸の8倍量のリノール酸を含んでいる。α-リノレン酸1日あたり2gの必要量はキャノーラ油なら1日20gに相当する。また、植物油から推察できるように、穀物類にはリノール酸が豊富に含まれているものの、α-リノレン酸はほとんど含まれていない。
魚油食品、肝油、ニシン、サバ、サケ、イワシ、タラ、ナンキョクオキアミ等の魚介類は、エイコサペンタエン酸（EPA）やドコサヘキサエン酸（DHA）のようなω-3脂肪酸に富んでいる。魚やその他の生物に含まれるDHAの多くは、ラビリンチュラ類の1属である Schizochytrium 属などのような海産の微生物によって生産されたものが、食物連鎖の過程で濃縮されたものである。
α-リノレン酸は広葉植物の葉のチラコイドの膜組織（光合成に関わる）からも得られる[14]。実際、ホウレンソウやチンゲンサイなどの青物野菜からα-リノレン酸が検出されている。ゆえに、葉は草食動物の格好のα-リノレン酸の供給源となっている。
動物性脂肪にもわずかながらα-リノレン酸が含まれている。前述のように牧草等の葉には微量ではあるもののリノール酸に比べてα-リノレン酸が比較的多く存在している。このため牧草を飼料として与えられている放牧牛や羊の肉（マトン、ラム）では他の肉に比べてα-リノレン酸とリノール酸との比率が高くなり、α-リノレン酸をほとんど含まない穀物の飼料を多く与えられている肉牛や鶏や豚の肉では他の肉に比べてα-リノレン酸とリノール酸との比率が低くなっている。
菓子類には、α-リノレン酸はほとんど含まれていない。
植物油の脂肪酸構成
植物油の脂肪酸構成
| 植物油 |
| 種類 |
飽和脂肪酸[15] |
一価不飽和脂肪酸[15] |
多価不飽和脂肪酸 |
オレイン酸
(ω-9)[16] |
発煙点 |
| 多価合計[15] |
α-リノレン酸
(ω-3)[16] |
リノール酸
(ω-6)[16] |
| 非水素添加 |
| キャノーラ油 |
7.365 |
63.276 |
28.142 |
10 |
22 |
62 |
400 °F (204 °C) [17] |
| ココナッツ油 |
86.500 |
5.800 |
1.800 |
- |
2 |
6 |
350 °F (177 °C) [18] |
| コーン油 |
12.948 |
27.576 |
54.677 |
1 |
58 |
28 |
450 °F (232 °C) [17] |
| 綿実油 |
25.900 |
17.800 |
51.900 |
1 |
54 |
19 |
420 °F (216 °C) [17] |
| オリーブ油 |
13.808 |
72.961 |
10.523 |
1 |
10 |
71 |
374 °F (190 °C) [19] |
| パーム油 |
49.300 |
37.000 |
9.300 |
- |
10 |
40 |
455 °F (235 °C) [20] |
| ピーナッツオイル |
16.900 |
46.200 |
32.000 |
- |
32 |
48 |
437 °F (225 °C) [17] |
ひまわり油
（中オレイン種） |
9.009 |
57.334 |
28.962 |
0.037 |
28.705 |
57.029 |
510 °F (266 °C) [17] |
| 大豆油 |
15.650 |
22.783 |
57.740 |
7 |
54 |
24 |
460 °F (238 °C) [17] |
ベニバナ油
（高オレイン種） |
7.541 |
75.221 |
12.820 |
0.096 |
12.724 |
74.742 |
510 °F (266 °C) [17] |
| 水素添加済 |
| 綿実油 |
93.600 |
1.529 |
.587 |
|
.287[15] |
|
|
| パーム油 |
47.500 |
40.600 |
7.500 |
|
|
|
|
| 大豆油 |
21.100 |
73.700 |
.400 |
.096[15] |
|
|
|
| 値は重量パーセント |
魚介類中の主な脂肪酸
魚介類100g中の主な脂肪酸については魚介類の脂肪酸を参照のこと。
肉類中の必須脂肪酸
肉類（100g）中の必須脂肪酸（mg）
肉類（100g）中の必須脂肪酸（mg）[21]
| 肉類、部位等 |
脂質(g) |
α-リノレン酸(mg) |
リノール酸(mg) |
α-リノレン酸/リノール酸（重量比） |
| 和牛肉、かた、脂身つき、生 |
22.3 |
20 |
572 |
0.03 |
| 和牛肉、かたロース、脂身つき、生 |
37.4 |
33 |
935 |
0.04 |
| 乳用肥育牛肉、かた、脂身つき、生 |
19.6 |
34 |
698 |
0.05 |
| 輸入牛肉、かた、脂身つき、生 |
10.6 |
71 |
142 |
0.50 |
| 輸入牛肉、かたロース、脂身つき、生 |
17.4 |
76 |
318 |
0.24 |
| うま、肉、赤肉、生 |
2.5 |
92 |
179 |
0.51 |
| くじら、肉、赤肉、生 |
0.4 |
1 |
7 |
0.11 |
| しか、肉、赤肉、生 |
1.5 |
41 |
80 |
0.52 |
| ぶた、大型種肉、かた、脂身つき、生 |
14.6 |
67 |
1394 |
0.05 |
| ぶた、大型種肉、かたロース、脂身つき、生 |
19.2 |
88 |
1808 |
0.05 |
| マトン、ロース、脂身つき、生 |
17.0 |
161 |
551 |
0.29 |
| マトン、もも、脂身つき、生 |
15.3 |
143 |
337 |
0.42 |
| ラム、かた、脂身つき、生 |
17.1 |
131 |
350 |
0.38 |
| ラム、ロース、脂身つき、生 |
16.0 |
199 |
499 |
0.40 |
| にわとり、成鶏肉、手羽、皮つき、生 |
10.4 |
74 |
2154 |
0.03 |
| にわとり、成鶏肉、むね、皮つき、生 |
17.2 |
95 |
2143 |
0.04 |
| にわとり、成鶏肉、もも、皮つき、生 |
19.1 |
105 |
2529 |
0.04 |
| いなご、つくだ煮 |
1.4 |
241 |
77 |
3.11 |
| かえる、肉、生 |
0.4 |
1 |
21 |
0.05 |
| すっぽん、肉、生 |
13.4 |
549 |
904 |
0.61 |
| はち、はちの子缶詰 |
7.2 |
497 |
871 |
0.57 |
野菜中の必須脂肪酸
野菜（100g）中の必須脂肪酸（mg）
野菜（100g）中の必須脂肪酸（mg）[22]
| 野菜 |
部位、状態 |
α‐リノレン酸（mg） |
リノール酸（mg） |
| えだまめ |
生 |
500 |
2000 |
| えだまめ |
冷凍 |
500 |
3000 |
| グリンピース |
生 |
10 |
70 |
| グリンピース |
冷凍 |
30 |
200 |
| 日本かぼちゃ |
果実、生 |
20 |
7 |
| 西洋かぼちゃ |
果実、生 |
20 |
40 |
| キャベツ |
結球葉、生 |
9 |
10 |
| レッドキャベツ |
結球葉、生 |
7 |
6 |
| きゅうり |
果実、生 |
8 |
4 |
| ケール |
葉、生 |
40 |
20 |
| こまつな |
葉、生 |
60 |
8 |
| しゅんぎく |
葉、生 |
70 |
30 |
| セロリ |
葉柄、生 |
5 |
30 |
| そらまめ |
未熟豆、生 |
4 |
50 |
| だいこん |
葉、生 |
20 |
3 |
| だいこん |
根、皮つき、生 |
20 |
6 |
| つまみな |
葉、生 |
60 |
10 |
| たまねぎ |
りん茎、生 |
1 |
20 |
| スイートコーン |
未熟種子、生 |
20 |
500 |
| スイートコーン |
未熟種子、ホール、冷凍 |
20 |
600 |
| スイートコーン |
未熟種子、カーネル、冷凍 |
20 |
500 |
| トマト |
果実、生 |
3 |
20 |
| トレビス |
葉、生 |
20 |
30 |
| とんぶり |
ゆで |
100 |
1000 |
| なす |
果実、生 |
0.9 |
4 |
| にんじん |
根、皮つき、生 |
4 |
30 |
| きんとき |
根、皮つき、生 |
5 |
30 |
| きんとき |
根、皮むき、生 |
7 |
50 |
| にんにく |
りん茎、生 |
40 |
400 |
| 葉ねぎ |
葉、生 |
40 |
40 |
| はくさい |
結球葉、生 |
20 |
3 |
| 青ピーマン |
果実、生 |
10 |
30 |
| ほうれんそう |
葉、生 |
100 |
30 |
| まこも |
茎、生 |
5 |
30 |
| むかご |
肉芽、生 |
10 |
50 |
| 大豆もやし |
生 |
100 |
600 |
| レタス |
結球葉、生 |
10 |
10 |
| サラダ菜 |
葉、生 |
50 |
20 |
| コスレタス |
葉、生 |
20 |
10 |
| れんこん |
根茎、生 |
3 |
20 |
| ロケットサラダ |
葉、生 |
50 |
10 |
菓子中の必須脂肪酸重量比
菓子中の必須脂肪酸重量比
菓子中の必須脂肪酸の重量比[23]
| 菓子名 |
α-リノレン酸/リノール酸（重量比） |
| カステラ |
0.03 |
| スポンジケーキ |
0.03 |
| パイ皮 |
0.09 |
| カスタードプディング |
0.05 |
| ウエハース |
0.07 |
| オイルスプレークラッカー |
0.07 |
| ソーダクラッカー |
0.07 |
| ハードビスケット |
0.06 |
| ソフトビスケット |
0.13 |
| プレッツェル |
0.05 |
| コーンスナック |
0.03 |
| 成形ポテトチップス |
0.03 |
| キャラメル |
0.13 |
| ホワイトチョコレート |
0.09 |
| ミルクチョコレート |
0.09 |
脚注
- ^ a b USDA National Nutrient Database
- ^ a b 脂肪酸の不飽和化と鎖長延長、木村 修一、油化学、Vol. 20 (1971) No. 10
- ^ a b I章 最新の脂質栄養を理解するための基礎 ― ω(オメガ)バランスとは？ 『 脂質栄養学の新方向とトピックス』
- ^ 岡田斉、萩谷久美子、石原俊一ほか「Omega-3多価不飽和脂肪酸の摂取とうつを中心とした精神的健康との関連性について探索的検討-最近の研究動向のレビューを中心に」『人間科学研究』(30),2008,pp87-96. NAID 120001859287
- ^ ISSFAL （英語） (ISSFAL: International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)
- ^ Cunnane S, Drevon CA, Harris W, et al. "Recommendations for intakes of polyunsaturated fatty acids in healthy adults" ISSFAL Newsletter 11(2), 2004, pp12-25
- ^ 『第六次改定 日本人の栄養所要量―食事摂取基準』健康・栄養情報研究会編、第一出版、1999年。ISBN 9784804108940。53-54頁。
- ^ 「脂質」『日本人の食事摂取基準」（2010年版）』pp77-108
- ^ 馬場實、中川武正：食物アレルギーの手引き、南江堂、1、54－55、1994
- ^ Tribole, Evelyn. "The Ultimate Omega-3 Diet" New York. McGraw-Hill. 2007 ISBN 978-0-07-146986-9
- ^ Lands, William E.M. "Fish, Omega-3 and Human Health" Champaign. AOCS Press. 2005 ISBN 1-893997-81-2
- ^ Freeman MP, Hibbeln JR, Wisner KL, et al. (December 2006). “Omega-3 fatty acids: evidence basis for treatment and future research in psychiatry”. J Clin Psychiatry 67 (12): 1954–67. PMID 17194275.
- ^ Lewis MD, Hibbeln JR, Johnson JE, Lin YH, Hyun DY, Loewke JD (December 2011). [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=3259251 “Suicide deaths of active-duty US military and omega-3 fatty-acid status: a case-control comparison”]. J Clin Psychiatry 72 (12): 1585–90. doi:10.4088/JCP.11m06879. PMC 3259251. PMID 21903029. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=3259251.
- ^ Chapman, David J.; De-Felice, John and Barber, James (May 1983). “Growth Temperature Effects on Thylakoid Membrane Lipid and Protein Content of Pea Chloroplasts 1”. Plant Physiol 72(1): 225–228. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=1066200 2007年1月15日閲覧。.
- ^ a b c d e “Nutrient database, Release 24”. United States Department of Agriculture. 2012年3月26日閲覧。 All values in this column are from the USDA Nutrient database unless otherwise cited.
- ^ a b c “Fats, Oils, Fatty Acids, Triglycerides”. Scientific Psychic (R). 2012年3月26日閲覧。 All values for ω-3, ω-6, ω-9 fats (not hydrogenated) are from Scientific Psychic (R) unless otherwise cited.
- ^ a b c d e f g Wolke, Robert L. (2007年5月16日). “Where There's Smoke, There's a Fryer”. The Washington Post. http://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2007/05/15/AR2007051500398.html 2011年3月5日閲覧。
- ^ Nutiva, Coconut Oil Manufacturer,http://nutiva.com/the-nutiva-kitchen/coconut-oil-recipes/
- ^ The Culinary Institute of America (2011). The Professional Chef. New York: Wiley. ISBN 0-470-42135-5.
- ^ Scheda tecnica dell'olio di palma bifrazionato PO 64.
- ^ 『五訂増補 日本食品標準成分表 脂肪酸成分表編』（肉類編）から概算
- ^ 『五訂増補 日本食品標準成分表 脂肪酸成分表編』（野菜編）から概算
- ^ 『五訂増補 日本食品標準成分表 脂肪酸成分表編』（菓子編）から概算
関連項目
- 栄養学
- 必須アミノ酸
- プロスタグランジン
- 脂肪酸
- 飽和脂肪酸
- 不飽和脂肪酸
- 日本食品標準成分表
参考文献
- 『第2版 標準化学用語辞典』, 日本化学会編, 丸善, 2005年 (「必須脂肪酸」の項目）.
- 『化学大辞典』, 化学大辞典編集委員会編, 共立出版, 1961年 （「ビタミンF」の項目）.
外部リンク
- Nutrient Data Laboratory - Frequently Asked Questions
- 五訂増補日本食品標準成分表 脂肪酸成分表編
- 日本人の食事摂取基準（2005年版）について
![ビタミンF (新潮文庫) [文庫]](https://1mg.info/0/f/k/2758.jpg)
