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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/07/20 20:39:26」(JST)

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。ヒドロキシル基 (hydroxyl group) とも呼ばれる。

無機化合物における陰イオン OH⁻ は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。

名称

無機命名法・二分命名法の水酸化物 (hydroxide) の日本語から転じた名称として古くは水酸基とも呼ばれた。

アルカンやアルケンなど、ベンゼン環以外の炭素上の水素をヒドロキシ基で置換した化合物をアルコール、ベンゼン環の水素をヒドロキシ基で置換した化合物をフェノール（類）と呼ぶ。

性質

この官能基は、官能基同士の水素結合が可能である。水素結合により水とも親和性を示す。

中性ラジカル •OH は「ヒドロキシルラジカル」と呼ばれる。

置換基効果

芳香環上にヒドロキシ基があるとき、電子供与性の強い共鳴効果と、電子求引性の誘起効果をもたらす。塩基が作用して水素イオンが引き抜かれた形 (-O⁻) に変わると、そのアニオン性により共鳴効果としても誘起効果としても電子供与性となる。

出典

UpToDate Contents

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Japanese Journal

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ネットワークポリマー 36(3), 108-118, 2015
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高分子論文集 advpub(0), 2014
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水溶性高分子を用いたリチウムイオン二次電池正極用導電性コート剤の研究

高分子論文集 70(3), 108-117, 2013-03-25
NAID 10031160190

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★リンクテーブル★

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関連記事	「基」「ヒドロキシ」「ヒドロ」

「オキソ酸」

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英: oxo acid、oxoacid

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%BD%E9%85%B8

。]] オキソ酸（オキソさん、Oxoacid）とは、ある原子にヒドロキシル基 (-OH) とオキソ基 (=O) が結合しており、且つそのヒドロキシル基が酸性プロトンを与える化合物のことを指す<ref>IUPAC Gold Book - oxoacids</ref>。ただし、無機化学命名法IUPAC1990年勧告のオキソ酸の定義では、先述した化合物の他にアクア酸(aqua acid)<ref>中心金属イオンに配位した水分子に酸性プロトンが存在する酸。例：ヘキサアクア鉄(III)イオン</ref>、ヒドロキソ酸(hydroxoacid)<ref>隣接するオキソ基が存在しないヒドロキシル基に酸性プロトンが存在する酸。例：オルトケイ酸 (H₄SiO₄)</ref>もオキソ酸に含まれることになる。無機化合物のオキソ酸の例としては硫酸や硝酸、リン酸などが挙げられる。有機化合物で最も重要なオキソ酸はカルボン酸である。酸性の強弱は化合物の種類によりさまざまなものがある。一般に、オキソ酸は多原子イオンと水素イオンを与える。

オキソ酸が脱水縮合することで、ポリオキソ酸が生成する。例えば、リン酸では二リン酸、三リン酸である。酸無水物も同様に、オキソ酸の脱水縮合生成物にあたる。遷移金属元素のオキソ酸は金属オキソ酸（ポリ酸）と呼ぶ。

ポーリングの規則

単核オキソ酸の酸性度の強さを推定する2つの経験則としてポーリングの規則（Pauling's rules）が知られている。

1, 中心元素 E のオキソ酸の化学式が EO_m(OH)_n で表されるときに、酸解離定数 K_a は次の関係式で表される。

<math>\mbox{p}K_a = -\log K_a \approx 8 - 5m </math>

2, n＞1の酸の逐次酸解離のpKa値はプロトン解離が1回起こる毎に5ずつ増加する。

ただし、この規則に従わないオキソ酸も存在する。例えば炭酸の推定値は3であるが実測値は6.4である。これは水溶液中に溶けている二酸化炭素が僅かしか炭酸にならないためである。このことを考慮に入れるとpKa値は規則通り約3.6となる。また、亜硫酸も規則に従わない。これは溶液中に亜硫酸分子は検出されず、さらにSO₂が複雑な平衡を持っているからである。

<math>\rm CO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H_2CO_3</math>

<math>\rm SO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H^+ + HSO_3^-</math>