英: peracid

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/06/18 16:42:06」(JST)

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過酸（かさん、英: peroxy acid）は、オキソ酸のヒドロキシ基 (−OH) をヒドロペルオキシド基 (−O−OH) に置き換えた構造を持つ物質のことである。英語読みそのままでペルオキソ酸ともいう。金属粉など共雑物があると急速に分解し、場合によっては爆発するが、共雑物が少ない状態で過酸を内面が滑らかな容器で保存する場合は比較的安定である。あるいは塩として単離できるものもある。

主な過酸

過酸の名称	分子式	示性式	過酸塩の名称
過硫酸（ペルオキソ一硫酸）	H₂SO₅	HO−SO₂−O−O−H	過硫酸塩（ペルオキソ一硫酸塩）
過炭酸（ペルオキソ一炭酸）	H₂CO₄	HO−CO−O−O−H	過炭酸塩（ペルオキソ一炭酸塩）
過リン酸（ペルオキソ一リン酸）	H₃PO₅	(HO)₂−PO−O−O−H	過リン酸塩
次過塩素酸（ペルオキソ一過塩素酸）	HClO₅	H−O−O−Cl(=O)₃	次過塩素酸塩
過酢酸	C₂H₄O₃	CH₃−C(=O)−O−O−H	過酢酸塩
過安息香酸	C₇H₆O₃	C₆H₅−C(=O)−O−O−H	過安息香酸塩
メタクロロ過安息香酸	C₇H₅ClO₃	m-ClC₆H₄−C(=O)−O−O−H

表中、過酢酸や過安息香酸など、カルボン酸から誘導される過酸を過カルボン酸と呼ぶ。

過マンガン酸 HMnO₄ や過塩素酸 HClO₄ などは −O−O−H 基を有しないから過酸には該当しない。

また過炭酸ナトリウムなど、通称は過酸の塩のようであるにもかかわらず、実際の構造は過酸の塩ではないものもある。

性質・用途

過酢酸は加熱滅菌が不可能な医療用器具や飲料用ペットボトルなどの殺菌剤として使用されている。酸素系の漂白剤として使用されている過炭酸ナトリウムは上述したように過炭酸のナトリウム塩ではない。

有機合成では実験室的にはメタクロロ過安息香酸（m-chloroperbenzoic acid、mCPBAと略される）、工業的には過酢酸が二重結合のエポキシ化やバイヤー・ビリガー反応などの酸化反応によく用いられる。

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月田信太郎
食品工業 56(17), 60-64, 2013-09-15
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紙パ技協誌 = Japan TAPPI journal 67(8), 847-850, 2013-08
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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

外皮用殺菌消毒剤

販売名

オキシドール「コザカイ・Ｍ」

組成

本品は過酸化水素（Ｈ_２Ｏ_２:34.01）2.5〜3.5 w/v％を含む。
本品は添加物としてエタノール、フェナセチンを含む。

禁忌

（次の部位には使用しないこと）

瘻孔、挫創等本剤を使用した際に体腔にしみ込むおそれのある部位

効能または効果

１）

創傷・潰瘍の殺菌・消毒

２）

外耳・中耳の炎症、鼻炎、咽喉頭炎、扁桃炎などの粘膜の炎症

３）

口腔粘膜の消毒、齲窩及び根管の清掃・消毒、歯の清浄、口内炎の洗口
１）創傷・潰瘍
原液のままあるいは２〜３倍希釈して塗布・洗浄する。
２）耳鼻咽喉
原液のまま塗布、滴下あるいは２〜１０倍（耳科の場合、時にグリセリン、アルコールで希釈する）希釈して洗浄、噴霧、含嗽に用いる。
３）口腔
口腔粘膜の消毒、齲窩及び根管の清掃・消毒、歯の清浄には原液又は２倍希釈して洗浄・拭掃する。
口内炎の洗口には１０倍希釈して洗口する。

重大な副作用

空気塞栓

空気塞栓を起こすことがあるので、循環動態に異常を認めた場合など空気塞栓が疑われる症状がみられた場合には、速やかに本剤の使用を中止し、適切な処置を行うこと。

薬効薬理

使用濃度において栄養型細菌に有効であるが、その作用は緩和で持続性がない。発泡による機械的清浄化作用がある。

★リンクテーブル★

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「オキソ酸」

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英: oxo acid、oxoacid

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%BD%E9%85%B8

。]] オキソ酸（オキソさん、Oxoacid）とは、ある原子にヒドロキシル基 (-OH) とオキソ基 (=O) が結合しており、且つそのヒドロキシル基が酸性プロトンを与える化合物のことを指す<ref>IUPAC Gold Book - oxoacids</ref>。ただし、無機化学命名法IUPAC1990年勧告のオキソ酸の定義では、先述した化合物の他にアクア酸(aqua acid)<ref>中心金属イオンに配位した水分子に酸性プロトンが存在する酸。例：ヘキサアクア鉄(III)イオン</ref>、ヒドロキソ酸(hydroxoacid)<ref>隣接するオキソ基が存在しないヒドロキシル基に酸性プロトンが存在する酸。例：オルトケイ酸 (H₄SiO₄)</ref>もオキソ酸に含まれることになる。無機化合物のオキソ酸の例としては硫酸や硝酸、リン酸などが挙げられる。有機化合物で最も重要なオキソ酸はカルボン酸である。酸性の強弱は化合物の種類によりさまざまなものがある。一般に、オキソ酸は多原子イオンと水素イオンを与える。

オキソ酸が脱水縮合することで、ポリオキソ酸が生成する。例えば、リン酸では二リン酸、三リン酸である。酸無水物も同様に、オキソ酸の脱水縮合生成物にあたる。遷移金属元素のオキソ酸は金属オキソ酸（ポリ酸）と呼ぶ。

ポーリングの規則

単核オキソ酸の酸性度の強さを推定する2つの経験則としてポーリングの規則（Pauling's rules）が知られている。

1, 中心元素 E のオキソ酸の化学式が EO_m(OH)_n で表されるときに、酸解離定数 K_a は次の関係式で表される。

<math>\mbox{p}K_a = -\log K_a \approx 8 - 5m </math>

2, n＞1の酸の逐次酸解離のpKa値はプロトン解離が1回起こる毎に5ずつ増加する。

ただし、この規則に従わないオキソ酸も存在する。例えば炭酸の推定値は3であるが実測値は6.4である。これは水溶液中に溶けている二酸化炭素が僅かしか炭酸にならないためである。このことを考慮に入れるとpKa値は規則通り約3.6となる。また、亜硫酸も規則に従わない。これは溶液中に亜硫酸分子は検出されず、さらにSO₂が複雑な平衡を持っているからである。

<math>\rm CO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H_2CO_3</math>

<math>\rm SO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H^+ + HSO_3^-</math>