- 英
- eicosanoid
- 関
- アラキドン酸
特徴
定義
- プロスタサイクリン、トロンボキサン、ロイコトリエン
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/01/22 09:36:27」(JST)
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エイコサノイド (eicosanoid) はエイコサン酸(アラキドン酸)を骨格に持つ化合物ないしその誘導体の総称。主としてオートクリンやパラクリンとして働く生理活性物質である。IUPAC/IUBMBではエイコサンの名称がイコサンに変更されたことから、イコサノイドの名称を推奨している[1]。出発物質にはアラキドン酸やエイコサペンタエン酸、γ-リノレン酸があるが、通常ヒトの行う食事ではアラキドン酸の含量が極めて大きいためエイコサノイドの生合成系をアラキドン酸カスケードと呼ぶことが多い。
エイコサノイドにはプロスタグランジン、ロイコトリエンやトロンボキサンなどが含まれるが、細胞によってどれがどの程度発現するかは異なる。エイコサノイド生合成に必要な不飽和脂肪酸は人体で合成することができないので、植物や他の動物から摂取する必要がある。各化合物の特長として、プロスタグランジンは五員環を有し、二重結合を2つしか持たないのに対し、ロイコトリエンは二重結合を4つ持ち環構造を持たない、トロンボキサンは酸素を含む六員環(ピラン)を骨格に持ち二重結合を2つ持つというのがある。
脚注[編集]
- ^ IUPAC Gold Book - icosanoids
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Japanese Journal
- エイコサノイドの高感度一斉定量法 (生理活性脂質)
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- arachidonic acid, arachidonate
- 同
- 5,8,11,14-エイコサテトラエン酸 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid、5,8,11,14-イコサテトラエン酸 5,8,11,14-icosatetraenoic acid
- 関
- 脂肪酸、必須脂肪酸
- 炭素数が20で二重結合を4つ有する
- CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
- リノール酸から合成される
- アラキドン酸は細胞膜の中にホスファチジルイノシトールのC2エステルまたは他のリン脂質のエステルとして蓄えられる (FB.159)
- ホスホリパーゼA2の作用でアラキドン酸として遊離
機能
- ロイコトリエンやプロスタグランジンの前駆体
- prostanoid: cyclooxygenase pathway
- leukotriene:lipoxygenase pathway
- epoxide:cytochrome P-450 epoxygenase pathway
代謝
[★]
- 英
- phospholipase A2
- 細胞膜を構成するリン脂質や脂質複合体はホスホリパーゼA2によりを加水分解をうけ、アラキドン酸が産生される。
[★]
- 英
- thromboxane, TX
種類
- ...etc.
[★]
- 関
- エイコサノイド、eicosanoid receptor agonist、eicosanoid receptor antagonist
| 受容体
|
リガンド
|
Gタンパク
|
セカンドメッセンジャー
|
作用
|
| DP1
|
PGD2
|
Gs
|
cAMP↑
|
アレルギー性喘息↓
|
| DP2
|
Gi
|
Ca2+↑
|
?
|
| DP1
|
PGE2
|
Gq
|
|
大腸の発癌物質に対する反応性↓
|
| DP2
|
-
|
cAMP↑
|
排卵と受精を障害。塩感受性高血圧
|
| EP3A-D
|
Gi Gs Gq
|
cAMP↓ cAMP↑ PLC↑
|
発熱物質に抵抗
|
| EP4
|
Gs
|
cAMP↑
|
動脈管開存症
|
| FPA,B
|
PGF2α
|
Gq
|
|
分娩不全
|
| IP
|
PGI2
|
Gs
|
cAMP↑
|
血栓形成反応↑、血管障害反応↓
|
| TPα,β
|
TXA2
|
Gq,Gi,G12/13,G16
|
PLC↑
|
出血時間↑、血管障害反応↑
|
| BLT1
|
LTB4
|
Gi,G16
|
|
炎症反応を抑制
|
| BLT2
|
Gq-like Gi-like Gz-like
|
|
?
|
| CysLT1
|
LTD4
|
Gq
|
PLC↑
|
自然免疫・獲得免疫の血管透過性↓、 肺炎症・線維化反応↑
|
| CysLT2
|
LTC4|LTD4
|
Gq
|
PLC↑
|
肺炎症・線維化反応↓
|
[★]
- 英
- eicosanoid receptor
- 関
- エイコサノイド受容体
[★]
- 英
- Ey, (海棲動物)エイ亜区 Batoidea