ブピバカイン

英

bupivacaine

化

塩酸ブピバカイン、ブピバカイン塩酸塩 bupivacaine hydrochloride

商

マーカイン marcaine

関

局所麻酔薬

• 硬膜外麻酔
• 伝達麻酔

薬効薬理

マーカイン注0.125%／マーカイン注0.25%／マーカイン注0.5%

• 1. 作用機序：ブピバカイン塩酸塩は長時間作用性の局所麻酔薬であり、神経膜のナトリウムチャネルをブロックし、神経における活動電位の伝導を可逆的に抑制し、知覚神経及び運動神経を遮断する局所麻酔薬である。
• 2. 作用時間：ブピバカイン塩酸塩は、神経ブロックではメピバカイン塩酸塩の2～5倍、硬膜外麻酔では1.5～2倍の作用持続時間を示した9),10),11),12)。
• 3. 麻酔効果：伝達麻酔あるいは硬膜外麻酔による手術及び疼痛管理において、0.25％及び0.5％ブピバカイン塩酸塩の麻酔効果は、 それぞれ1％及び2％メピバカイン塩酸塩と同等であった9),10),13)。

添付文書

• マーカイン注0.125%／マーカイン注0.25%／マーカイン注0.5%

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/1214403A1026_1_07/1214403A1026_1_07?view=body

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ブピバカイン

IUPAC命名法による物質名
(RS)-1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl) piperidine-2-carboxamide
臨床データ
胎児危険度分類	AU: A
法的規制	AU: Prescription Only (S4)
投与方法	parenteral, topical
薬物動態的データ
生物学的利用能	n/a
代謝	hepatic
半減期	3.5 hours (adults) 8.1 hours (neonates)
排泄	Renal, 4–10%
識別
CAS番号	36637-18-0
ATCコード	N01BB01
PubChem	CID 2474
DrugBank	APRD00247
KEGG	D07552
化学的データ
化学式	C18H28N2O
分子量	288.43 g/mol

ブピバカイン（英: bupivacaine）とはアミノアミド型に分類される長時間作用型の局所麻酔薬の一つ。アストラゼネカからMarcain、Marcaine、Sensorcaine、Vivacaineなどの種々の商品名で販売されている。

ブピバカインは浸潤麻酔、神経ブロック、硬膜外麻酔、脊椎麻酔などで局所麻酔を誘導する。

副作用

プピバカインには強い心血管毒性があり、静注によって不整脈や低血圧を引き起こしうる。 これは、収縮期において心筋のNaチャンネルをブロックし、拡張期においても解離が遅いことでリエントリ性の不整脈が起こることによる。 ブピバカインは光学異性体が存在するが、R体とS体とでNaチャンネルに対する親和性が異なりS体の方が心毒性が少ない。

代謝

肝臓においてシトクロムP450によって、N末端が脱アルカリ化されることで代謝される。

UpToDate Contents

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• 1. 局所麻酔剤の浸潤 infiltration of local anesthetics
• 2. 陣痛および分娩に対する硬膜外・脊椎麻酔：薬 neuraxial analgesia and anesthesia for labor and delivery drugs
• 3. 爪の手術の原則および概要 principles and overview of nail surgery
• 4. 側頭動脈生検の手技 temporal artery biopsy technique
• 5. 局所麻酔剤に対するアレルギー反応 allergic reactions to local anesthetics

Japanese Journal

• 持続硬膜外麻酔を用いた漏斗胸術後疼痛にて錐体外路症状を来たした1例

• 稲村 幸雄 [他]
• 長崎醫學會雜誌 : Nagasaki Igakkai zasshi 85(4), 339-342, 2011-12-25
• … 0.25%ブピバカイン50ml、ブプレノルフィン0.3mg、ドロペリドール2.5mgの混合液を、術後から2ml/hrで硬膜外持続注入した。 …
• NAID 110008452476

• レボブピバカインの脳内薬物動態 : リドカインとの比較

• 小田 裕
• 日本臨床麻酔学会誌 = The Journal of Japan Society for Clinical Anesthesia 30(4), 555-564, 2010-07-15
• NAID 10026917460

• レボブピバカインによる術中硬膜外麻酔

• 黒川 博己,中尾 三和子
• 日本臨床麻酔学会誌 = The Journal of Japan Society for Clinical Anesthesia 30(4), 545-554, 2010-07-15
• NAID 10026917439

Related Links

• ブピバカイン - Wikipedia

これは、収縮期において心筋のNaチャンネルをブロックし、拡張期においても解離が遅い ことでリエントリ性の不整脈が起こることによる。 ブピバカインは光学異性体が存在 するが、R体とS体とでNaチャンネルに対する親和性が異なりS体の方が親毒性が少ない。 ...

• 痛みと鎮痛の基礎知識 - Pain Relief ーNaチャネルブロッカー

塩酸ブピバカイン Bupivacaine hydeochloride（マーカイン MarcainR） [1-butyl-2-(2, 6-xylylcarba-moyl)-piperidine]. 1957年, af EkenstamとEgner（スエーデンBofors 社 ）がブピバカインを合成した。 ...

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 長時間作用性局所麻酔剤

販売名

マーカイン注0.125%

組成

成分・含量(1mL中)

• ブピバカイン塩酸塩水和物（無水物として）1.25mg

添加物(1mL中)

• 塩化ナトリウム 8mg
  メチルパラベン 0.8mg
  プロピルパラベン 0.2mg
  pH調整剤 適量

禁忌

［共通（伝達麻酔・硬膜外麻酔）］

• 本剤の成分又はアミド型局所麻酔薬に対し過敏症の既往歴のある患者

［硬膜外麻酔］

• 大量出血やショック状態の患者［過度の血圧低下が起こることがある。］
• 注射部位又はその周辺に炎症のある患者［化膿性髄膜炎症状を起こすことがある。］
• 敗血症の患者［敗血症性の髄膜炎を生じるおそれがある。］

効能または効果

• マーカイン注0.125％：硬膜外麻酔
• マーカイン注0.25％、0.5％：伝達麻酔、硬膜外麻酔

• マーカイン注0.125％：硬膜外麻酔に用いるが、その麻酔部位、年齢及び全身状態等により適宜用量を決定する。一般にブピバカイン塩酸塩水和物（無水物として）成人1回体重1kg当り2mg(注0.125％：1.6mL)までを使用する。
• マーカイン注0.25％、0.5％：伝達麻酔あるいは硬膜外麻酔に用いるが、その麻酔部位、年齢及び全身状態等により適宜用量を決定する。一般にブピバカイン塩酸塩水和物（無水物として）成人1回体重1kg当り2mg(注0.25％：0.8mL、注0.5％：0.4mL)までを使用する。
• 〈参考〉麻酔方法別使用量一覧
• 用法及び用量の表参照
• 〈血管収縮剤の添加について〉
• 本剤は、血管収縮剤を添加しなくても十分な作用時間がえられるが、さらに作用時間の延長を望む場合は血管収縮剤を適宜添加する。

• • なお、マーカイン注0.125％は硬膜外麻酔による疼痛疾患の治療の目的に主として用いられる。［1回10mL(12.5mg)］
  • 　注1) この用量は各神経当りのものである。

  麻酔法	濃度(%)	注射剤としての用量(mL)	ブピバカイン塩酸塩水和物（無水物として）の用量(mg)
  伝達麻酔［三叉神経ブロック］	0.25	1?2	2.5?5
  伝達麻酔［星状神経節ブロック］	0.25	5?10	12.5?25
  伝達麻酔［腕神経叢ブロック(腋窩法)］	0.250.5	20?30 10?20	50?75 50?100
  伝達麻酔注1)［肋間神経ブロック］	0.250.5	5以下 5以下	12.5以下 25以下
  伝達麻酔［腰部交感神経節ブロック］	0.25	5?10	12.5?25
  硬膜外麻酔	0.5	15?20	75?100
  硬膜外麻酔［持続硬膜外麻酔］	0.250.5	最初10mLついで3?5?8mLを4?6時間ごと。この用量は、期待する鎮痛効果による分節の数及び患者の年齢による。	最初25?50mgついで0.25％は7.5?12.5?20mg、0.5％は15?25?40mgを4?6時間ごと。この用量は、期待する鎮痛効果による分節の数及び患者の年齢による。
  硬膜外麻酔［仙骨麻酔］	0.250.5	15?3015?20	37.5?7575?100

  慎重投与

  ［共通（伝達麻酔・硬膜外麻酔）］

  • 高齢者（「高齢者への投与」及び「重要な基本的注意」の項参照）
  • 全身状態が不良な患者［生理機能の低下により麻酔に対する忍容性が低下していることがある。］（「重要な基本的注意」の項参照）
  • 心刺激伝導障害のある患者［症状を悪化させることがある。］
  • 重篤な肝機能障害又は腎機能障害のある患者［中毒症状が発現しやすくなる。］

  ［硬膜外麻酔］

  • 中枢神経系疾患：髄膜炎、灰白脊髄炎、脊髄ろう等の患者及び脊髄・脊椎に腫瘍又は結核等のある患者［硬膜外麻酔により病状が悪化するおそれがある。］
  • 血液凝固障害や抗凝血薬投与中の患者［出血しやすく、血腫形成や脊髄への障害を起こすことがあるので、やむを得ず投与する場合は観察を十分に行うこと。］
  • 脊柱に著明な変形のある患者［脊髄や神経根の損傷のおそれがあり、また麻酔範囲の予測も困難であるので、やむを得ず投与する場合は患者の全身状態の観察を十分に行うこと。］
  • 妊産婦（「妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照）
  • 腹部腫瘤のある患者［仰臥位性低血圧を起こしやすく、麻酔範囲が広がりやすい。麻酔中はさらに増悪することがあるので、投与量の減量を考慮するとともに、患者の全身状態の観察を十分に行うこと。］
  • 重篤な高血圧症、心弁膜症等の心血管系に著しい障害のある患者［血圧低下や病状の悪化が起こりやすいので、患者の全身状態の観察を十分に行うこと。］

  重大な副作用

  ［共通（伝達麻酔・硬膜外麻酔）］

  • ショック：徐脈、不整脈、血圧低下、呼吸抑制、チアノーゼ、意識障害等を生じ、まれに心停止を来すことがある。また、まれにアナフィラキシーショックを起こしたとの報告があるので、観察を十分に行い、このような症状があらわれた場合には、適切な処置を行うこと。
  • 意識障害、振戦、痙攣：意識障害、振戦、痙攣等の中毒症状があらわれることがあるので、観察を十分に行い、このような症状があらわれた場合には、直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。（「過量投与」の項参照）
  • 異常感覚、知覚・運動障害：注射針又はカテーテルの留置時に神経（神経幹、神経根）に触れることにより一過性の異常感覚が発現することがある。また、神経が注射針や薬剤あるいは虚血によって障害を受けると、まれに持続的な異常感覚、疼痛、知覚障害、運動障害、硬膜外麻酔では膀胱直腸障害等の神経学的疾患があらわれることがある。

  ［硬膜外麻酔］

  • 肝障害：持続硬膜外ブロックを長期間施行した場合、まれに黄疸、AST(GOT)、ALT(GPT)、Al-Pの上昇等があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止する等、適切な処置を行うこと。

  薬効薬理

  • 作用機序：ブピバカイン塩酸塩は長時間作用性の局所麻酔薬であり、神経膜のナトリウムチャネルをブロックし、神経における活動電位の伝導を可逆的に抑制し、知覚神経及び運動神経を遮断する局所麻酔薬である。
  • 作用時間：ブピバカイン塩酸塩は、神経ブロックではメピバカイン塩酸塩の2?5倍、硬膜外麻酔では1.5?2倍の作用持続時間を示した^{9),10),11),12)}。
  • 麻酔効果：伝達麻酔あるいは硬膜外麻酔による手術及び疼痛管理において、0.25％及び0.5％ブピバカイン塩酸塩の麻酔効果は、 それぞれ1％及び2％メピバカイン塩酸塩と同等であった^9),10),13)。

  有効成分に関する理化学的知見

  • 一般名：ブピバカイン塩酸塩水和物（Bupivacaine Hydrochloride Hydrate）（JAN）
  • 化学名：(2RS)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide hydrochloride monohydrate
  • 構造式：
  • 分子式：C₁₈H₂₈N₂O・HCl・H₂O
  • 分子量：342.90
  • 融点　：約250℃（分解、乾燥後）
  • 性状　：ブピバカイン塩酸塩水和物は白色の結晶で、においはなく、味は苦い。酢酸(100)に溶けやすく、水又はエタノール(95)にやや溶けやすく、無水酢酸、ジエチルエーテル又はクロロホルムにほとんど溶けない。

  ---

  ★リンクテーブル★

  リンク元	「局所麻酔」「局所麻酔薬」「脊髄くも膜下麻酔」「bupivacaine」
  拡張検索	「レボブピバカイン」「塩酸レボブピバカイン」

  「局所麻酔」

  　　[★]

  英

  local anesthesia, regional anesthesia

  関

  全身麻酔、浸潤麻酔、局所麻酔薬、局所麻酔薬中毒

  局所麻酔の様式

  SPC.171

  局所麻酔の様式		コカイン	リドカイン	テトラカイン	プロカイン	ブピバカイン	メピバカイン
  表面麻酔	surface anesthesia	○	○	○				粘膜、角膜に浸透。皮膚からの浸透は悪い。 外傷、潰瘍、火傷への使用は注意を要する
  浸潤麻酔	infiltration anesthesia		○		○	○		皮下や筋肉内に注射してまわりに浸潤させ 小手術部の知覚を麻痺させる
  伝導麻酔	conduction anesthesia		○		○	○		神経管、神経叢、神経節の周囲に注射して 伝導を遮断する
  硬膜外麻酔	epidural anesthesia		○			○	○	硬膜外腔に注入して脊髄神経が椎間孔を 出たところで伝導を遮断する。術後や癌の痛み
  脊髄麻酔	spinal anesthesia			○	○	○		L2-S1の間で局所麻酔薬をクモ膜下腔に投与し、 脊椎神経の伝導を遮断

  「局所麻酔薬」

  　　[★]

  英

  local anesthetic, local anesthetics

  同

  局麻薬、局所麻酔剤

  関

  局所麻酔、局所麻酔薬一覧

  
  

  構造

  • ベンゼン環とアミノ基がエステル結合でつながっている：コカイン、プロカイン、テトラカイン
  • ベンゼン環とアミノ基がアミド結合でつながっている：リドカイン、メピバカイン、ジブカイン、ブピバカイン

  作用機序

  • 電位依存性Naチャネルに結合して膜の脱分極を抑制、神経伝達を遮断。

  
  

  
  

  商品

  • アナペイン
  • アネステジン
  • アネトカイン
  • アミノ安息香酸エチル
  • エムラクリーム
  • オリベス
  • カルボカイン
  • キシロカイン
  • ストロカイン
  • スルカイン
  • テーカイン
  • テトカイン
  • ニチカイン
  • ネオペルカミンＳ
  • パートラン
  • フリードカイン
  • プロカイン塩酸塩
  • プロカニン
  • ペルカミンエス
  • ペルカミン
  • ペンレス
  • ポプスカイン
  • マーカイン
  • メドカイン
  • ユーパッチ
  • リドカイン
  • ロカイン
  • 塩プロ
  • 塩酸プロカイン
  • 塩酸メピバカイン

  「脊髄くも膜下麻酔」

  　　[★]

  英

  spinal subarachnoid anesthesia

  同

  脊椎麻酔 spinal anesthesia、脊麻、腰椎麻酔 lumbar anesthesia lumbar spinal anesthesia、くも膜下麻酔 subarachnoid anesthesia

  関

  クモ膜下ブロック くも膜下ブロック。硬膜外麻酔

  誤用

  脊椎クモ膜下麻酔　←　脊椎にくも膜下はない

  [show details]

  脊髄くも膜下麻酔 : 約 164,000 件
  脊髄クモ膜下麻酔 : 約 24,800 件
  

  薬剤

  • リドカイン、テトラカイン、ブピバカイン、ジブカイン
  • モルヒネ、フェンタニル、ブプレノルフィン

  合併症

  • 血圧低下、呼吸抑制、頭痛
  • 穿刺部位によって、CN III/IV/VI麻痺、馬尾症候群を呈しうる。
  • 肋間筋麻痺により呼吸困難感
  • 横隔神経麻痺(C2-C4)により呼吸困難

  禁忌

  • ショック時、脱水、心筋梗塞、穿刺部位の炎症、脳脊髄疾患、出血性素因

  国試

  • 104E054

  「bupivacaine」

  　　[★] ブピバカイン

  同

  Marcaine, Sensorcaine

  「レボブピバカイン」

  　　[★]

  英

  levobupivacaine

  化

  塩酸レボブピバカイン levobupivacaine hydrochloride

  商

  ポプスカイン

  関

  局所麻酔薬

  
  局所麻酔薬;アミド型

  「塩酸レボブピバカイン」

  　　[★]

  英

  levobupivacaine hydrochloride

  関

  レボブピバカイン