シラザプリル
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Cilazapril
|
Names |
IUPAC name
(4S,7S)-7-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydropyridazino[1,2-a]diazepine-4-carboxylic acid
|
Identifiers |
CAS Number
|
88768-40-5 N |
ChEMBL |
ChEMBL515606 N |
ChemSpider |
50831 N |
DrugBank |
DB01340 Y |
IUPHAR/BPS
|
6459 |
Jmol interactive 3D |
Image |
KEGG |
D07699 Y |
PubChem |
56330
40467985 (1R,9S)-(2S)-butylamino isomer |
UNII |
8Q9454114Q N |
InChI
-
InChI=1S/C22H31N3O5/c1-2-30-22(29)18(13-12-16-8-4-3-5-9-16)23-17-10-6-14-24-15-7-11-19(21(27)28)25(24)20(17)26/h3-5,8-9,17-19,23H,2,6-7,10-15H2,1H3,(H,27,28) N
Key: HHHKFGXWKKUNCY-UHFFFAOYSA-N N
|
SMILES
-
CCOC(=O)C(CCc1ccccc1)NC1CCCN2CCCC(N2C1=O)C(O)=O
|
Properties |
Chemical formula
|
C22H31N3O5 |
Molar mass |
417.51 g·mol−1 |
log P |
2.212 |
Acidity (pKa) |
2.285 |
Basicity (pKb) |
11.712 |
Pharmacology |
ATC code |
C09AA08 |
Legal status |
- UK: POM (Prescription only)
|
Routes of
administration
|
Oral |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
N verify (what is YN ?) |
Infobox references |
|
|
Cilazapril is an angiotensin-converting enzyme inhibitor (ACE inhibitor) used for the treatment of hypertension and congestive heart failure.[1][2] It is branded as Inhibace in Canada and other countries, Vascace and Dynorm in a number of European countries, among many other names. None of these is available in the United States as of May 2010.[3]
Of the eight possible stereoisomers, only the all-(S)-form is medically viable.[citation needed]
Synthesis
See also
- Cilazapril monograph. Lexi-Comp Online, Lexi-Drugs Online, Lexi-Comp Inc. Hudson, OH. Available at: [1]. Accessed October 5, 2008.
References
- ^ Szucs, T. (1991). "Cilazapril. A review". Drugs. 41 Suppl 1: 18–24. doi:10.2165/00003495-199100411-00005. PMID 1712267.
- ^ Jasek, W, ed. (2007). Austria-Codex (in German) (2007/2008 ed.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. ISBN 978-3-85200-181-4.
- ^ Drugs.com: Cilazapril
- ^ Attwood, M. R.; Hassall, C. H.; Kröhn, A.; Lawton, G.; Redshaw, S. (1986). "The design and synthesis of the Angiotensin Converting Enzyme inhibitor Cilazapril and related bicyclic compounds". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1011. doi:10.1039/P19860001011.
Antihypertensives: agents acting on the renin–angiotensin system (C09)
|
|
ACE inhibitors
("-pril") |
- Sulfhydryl-containing: Captopril
- Rentiapril
- Zofenopril
- Dicarboxylate-containing: Enalapril#
- Benazepril
- Cilazapril
- Delapril
- Imidapril
- Lisinopril (+HCT)
- Moexipril
- Perindopril
- Quinapril (+HCT)
- Ramipril
- Spirapril
- Temocapril
- Trandolapril
- Phosphonate-containing: Fosinopril (+HCT)
- Other/ungrouped: Alacepril
|
|
AIIRAs/
("-sartan") |
- Azilsartan
- Candesartan
- Eprosartan
- Fimasartan
- Irbesartan
- Losartan (+HCT)
- Olmesartan (+amlodipine)
- Tasosartan§
- Telmisartan (+HCT)
- Valsartan (+HCT, +amlodipine, +sacubitril)
|
|
Renin inhibitors/
("-kiren") |
- Aliskiren (+amlodipine, +amlodipine and HCT)
- Remikiren§
|
|
- #WHO-EM
- ‡Withdrawn from market
- Clinical trials:
- †Phase III
- §Never to phase III
|
|
UpToDate Contents
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English Journal
- Solid-phase extraction of multi-class pharmaceuticals from environmental water samples onto modified multi-walled carbon nanotubes followed by LC-MS/MS.
- Lalović B1, Đurkić T1, Vukčević M2, Janković-Častvan I1, Kalijadis A3, Laušević Z3, Laušević M1.
- Environmental science and pollution research international.Environ Sci Pollut Res Int.2017 Sep;24(25):20784-20793. doi: 10.1007/s11356-017-9748-0. Epub 2017 Jul 17.
- PMID 28718026
- Multicriteria Optimization Methodology in Stability-Indicating Method Development of Cilazapril and Hydrochlorothiazide.
- Šljivic J1, Protic A1, Otaševic B1, Golubovic J1, Zecevic M1, Krmar J1.
- Journal of chromatographic science.J Chromatogr Sci.2017 Jul 1;55(6):625-637. doi: 10.1093/chromsci/bmx018.
- PMID 28334985
- Angiotensin-converting enzyme 2 overexpression protects against doxorubicin-induced cardiomyopathy by multiple mechanisms in rats.
- Ma H1,2, Kong J3, Wang YL1,2, Li JL1,2, Hei NH1,2, Cao XR1,2, Yang JJ3, Yan WJ3, Liang WJ3, Dai HY4, Dong B1,2.
- Oncotarget.Oncotarget.2017 Apr 11;8(15):24548-24563. doi: 10.18632/oncotarget.15595.
- PMID 28445944
Japanese Journal
- アンギオテンシン変換酵素阻害剤の増量が有効であった拡張型心筋症の1例
- Combination of an ACE Inhibitor and Indapamide Improves Blood Pressure Control, but Attenuates the Beneficial Effects of ACE Inhibition on Plasma Adiponectin in Patients With Essential Hypertension
- Circulation journal : official journal of the Japanese Circulation Society 73(12), 2282-2287, 2009-11-20
- NAID 10025938377
- Hyperbaric oxygen treatment augments the efficacy of cilazapril and simvastatin regimens in an experimental nephrotic syndrome model
- Clinical and experimental nephrology 12(2), 110-118, 2008-04-01
- NAID 10025352104
Related Links
- Cilazapril is a medicine available in a number of countries worldwide. A list of US medications equivalent to Cilazapril is available on the Drugs.com website. ... Important Notice: The Drugs.com international database is in BETA ...
- CILAZAPRIL-AFT Cilazapril (BP) 1 mg, 2.5 mg and 5 mg film coated tablets Presentation Cilazapril-AFT 1 mg tablets are yellow, oval-shaped, biconvex tablets scored on one side and imprinted with “P” logo and 1 on the other side.
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- angiotensin-converting enzyme inhibitor angiotensin converting enzyme inhibitor , ACE inhibitor, ACEI
- 同
- アンジオテンシン変換酵素阻害剤 アンギオテンシン変換酵素阻害薬 アンギオテンシン変換酵素阻害剤 アンジオテンシン転換酵素阻害薬、ACE阻害薬 ACE阻害剤 ACE inhibitor、アンギオテンシン変換酵素拮抗薬, アンギオテンシン変換酵素拮抗薬, angiotensin-converting enzyme antagonist
- 関
- アンジオテンシン, アンジオテンシン転換酵素 ACE, 1型アンジオテンシンII受容体拮抗薬 アンジオテンシンII受容体拮抗薬 ARB
アンジオテンシン変換酵素阻害薬
=粉砕可能性
一般名
|
製品名
|
規格
|
剤形
|
用法
|
粉砕
|
アラセプリル
|
セタプリル
|
12.5,25,50
|
錠
|
1日
|
25-75mg
|
1日
|
1-2回分服
|
|
イミダプリル
|
タナトリル
|
2.5,5,10
|
錠
|
1日
|
2.5-10mg
|
1日
|
1回
|
○
|
エナラプリル
|
レニベース
|
2.5,5,10
|
錠
|
1日
|
2.5-10mg
|
1日
|
1回
|
|
カプトプリル
|
カプトリル
|
12.5,25
|
錠,細粒
|
1日
|
37.5~75mg
|
1日
|
3回
|
|
キナプリル
|
コナン
|
5,10,20
|
錠
|
1日
|
5~20mg
|
1日
|
1回
|
|
シラザプリル
|
インヒベース
|
0.25,0.5,1
|
錠
|
1日
|
0.25~2mg
|
1日
|
1回
|
○
|
テモカプリル
|
エースコール
|
1,2,4
|
錠
|
1日
|
1~4mg
|
1日
|
1回
|
|
デラプリル
|
アデカット
|
7.5,15,30
|
錠
|
1日
|
15~120mg
|
1日
|
1-2回分服
|
|
トランドラプリル
|
オドリック
|
0.5,1
|
錠
|
1日
|
0.5~2mg
|
1日
|
1回
|
○
|
トランドラプリル
|
プレラン
|
0.5,1
|
錠
|
1日
|
0.5~2mg
|
1日
|
1回
|
○
|
ベナゼプリル
|
チバセン
|
2.5,5,10
|
錠
|
1日
|
2.5~10mg
|
1日
|
1回
|
|
ペリンドプリル
|
コバシル
|
2,4
|
錠
|
1日
|
2~8mg
|
1日
|
1回
|
○
|
リシノプリル
|
ロンゲス
|
5,10,20
|
錠
|
1日
|
2.5~20mg
|
1日
|
1回
|
○
|
リシノプリル
|
ゼストリル
|
5,10,20
|
錠
|
1日
|
2.5~20mg
|
1日
|
1回
|
○
|
副作用
- 咳嗽:ACEはブラジキニンを分解するキニナーゼIIと同一の酵素である。ACE阻害薬はこの酵素を阻害するが、ブラジキニンは血管拡張、血漿滲出、発痛作用に関わっている。このため咳を誘発することがある。
- 高カリウム血症:間接的に血漿中のレニン濃度が低下するためにナトリウム取り込みとカリウム排泄が低下して高カリウム血症を来す
- 低血圧
- 腎不全
空咳の頻度
禁忌
- 腎血流量の減少や糸球体ろ過圧の低下により急速に腎機能を悪化させるおそれ。アンジオテンシンIIによる輸出細動脈の収縮作用がblockされ、両腎共に腎血流が減少しているためにGFRの低下を代償できず腎機能の悪化をきたす。
参考
- http://www.naoru.com/ace.htm
- http://kanri.nkdesk.com/drags/arb.php
[★]
- 英
- cilazapril
- 商
- インヒベース、インヒロック、シラザベース