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糖

英
saccharide
→糖質

WordNet

  1. sweeten with sugar; "sugar your tea" (同)saccharify
  2. a white crystalline carbohydrate used as a sweetener and preservative (同)refined sugar

PrepTutorEJDIC

  1. 〈U〉砂糖 / 〈C〉(1個・さじ1杯の)砂糖 / 〈U〉庶糖 / 《話》(恋人に対して呼び掛けて)ねえ / …‘に'砂糖を混ぜる(かける);…‘に'砂糖を加えて甘くする

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2017/07/02 11:28:35」(JST)

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スクロース(ショ糖)の結晶

糖(とう)とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C=O) をひとつ持つ。アルデヒド基を持つ糖をアルドース(Aldose)、ケトン基を持つ糖をケトース(Ketose)と分類する。

一般的には炭水化物(糖質)と同義とされることが多いが、厳密には糖は炭水化物より狭い概念である。糖質化学、分子生物学などでは炭水化物の代わりに糖質ないしは糖と呼ぶ場合が多い。一方、生化学では炭水化物と呼ぶが、徐々に糖質と呼ぶようになりつつある。栄養学では炭水化物のうち、人間によって消化出来ない「食物繊維」を除いた物を「糖質」と呼ぶが、単に糖質のみを指して「炭水化物」と呼ぶ事も多く行われてきた。

糖質の栄養学・エネルギー代謝に関する事項は記事 炭水化物に詳しい。

目次

  • 1 糖の構造
    • 1.1 グリコシド結合
    • 1.2 エピマー
  • 2 糖の分類
    • 2.1 主な糖の分類
  • 3 物理的性質
  • 4 化学的性質
  • 5 生合成
  • 6 糖反射
  • 7 関連項目
  • 8 脚注

糖の構造

グリコシド結合

グリコシド結合は単糖を連結するアセタール構造の呼称である。

単糖はヒドロキシ基とカルボニル基(アルデヒドまたはケトン)をもつ直鎖 (open chain) 構造と自己のヒドロキシ基を巻き込んで環状アセタール(ないしはケタール)の環構造の二つの構造をとることが出来る。環状アセタールを形成する際に、自己のヒドロキシ基とともに他の糖のヒドロキシ基を巻き込んで環を形成することで、糖が連結した多糖が形成される。

糖が環を形成するとき、通常は環を含む平面に対して構造が非対称な為、グリコシド結合も環平面に対して上向きと下向きの二つの構造をとりうる。下向きにグリコシド結合を生成する場合をα-グリコシド結合、上向きの場合をβ-グリコシド結合と呼ぶ。両者は化学的、物理的、生物学的に性質が異なる。たとえば、グルコースがα1→4結合で多数連結すると、アミロース(でんぷん)となり、β1→4結合で多数連結するとセルロースとなる。

グリコシド結合は一般名で個々の糖についてはグルコースならグルコシド、ガラクトースならガラクトシドのように糖名+オシドで表記する。2種類の糖による結合の場合はアセタールを形成する糖の名前で呼ぶ。そのため加水分解酵素は同じ糖類に作用するとしても酸素を挟んでどちら側でグリコシド結合を分解するかによって名前が異なる。例:ラクトース分解酵素はヒトではβ-グルコシダーゼ、大腸菌ではβ-ガラクトシダーゼ。

エピマー

多くの不斉炭素を持つ異性体の集合で、1箇所の不斉炭素が異なるだけのジアステレオマーを相互にエピマーと呼ぶ。もともとは糖の2位の炭素原子の置換基の向きが異なる異性体の関係を表す語であるが、現在では糖以外の化合物を含めてジアステレオマー一般に対してこの概念は適用されている。

例えばD-グルコースの狭義の(2位の)エピマーはD-マンノースだけであるが、今日ではD-アロースとD-ガラクトースもエピマーの関係にあると言う。

糖の分類

単糖2分子がグリコシド結合により1分子となったものを二糖といい、単糖3分子が結合したものを三糖、同様に4分子のものを四糖という。単糖2分子 - 20分子程度が結合したものをオリゴ糖という。

多数の単糖がグリコシド結合により重合したものを多糖という。

糖のヒドロキシ基を水素に置換したものをデオキシ糖、アルドース末端の炭素をカルボキシル基に置き換えたものをウロン酸、ヒドロキシ基をアミノ基に置き換えたものをアミノ糖、ケトン基やアルデヒド基がアルコールに還元されたものを糖アルコールと呼ぶ。

環状ヘミアセタールにおいて、五員環の物をフラノース、六員環の物をピラノースと呼ぶ。基本的に糖の種類によって大多数がフラノース若しくはピラノースとなるが、(例えば、グルコースは殆どがピラノースとなる。)若干の異性体を含む。つまり、大多数がピラノースでも、若干のフラノースを含む。

また、炭素の数によっても分けられる。糖を構成する炭素の数が3つであれば三炭糖(トリオース)、4つであれば四炭糖(テトラオース)、5つであれば五炭糖(ペントース)、6つであれば六炭糖(ヘキソース)、7つであれば七炭糖(ヘプトース)となる。ただし、このような名称は専ら単糖にのみ用いる。

主な糖の分類

単糖 ヘプトース(七炭糖) ヘキソース(六炭糖) ペントース(五炭糖) テトロース(四炭糖) トリオース(三炭糖)
アルドース アロース

タロース
グロース
グルコース(ブドウ糖)
アルトロース
マンノース
ガラクトース
イドース

リボース

リキソース
キシロース
アラビノース
アピオース(分枝糖)

エリトロース

トレオース

グリセルアルデヒド
ケトース セドヘプツロース

コリオース

プシコース

フルクトース(果糖)
ソルボース
タガトース

リブロース

キシルロース

エリトルロース ジヒドロキシアセトン

 

グルコース二分子からなる二糖
結合位置 α体 β体
1-1 トレハロース イソトレハロース
1-2 コージビオース ソホロース
1-3 ニゲロース ラミナリビオース
1-4 マルトース(麦芽糖) セロビオース
1-6 イソマルトース ゲンチオビオース
その他の二糖
  • ラクトース - β-ガラクトースとβ-グルコースが1,4ガラクシド結合
  • スクロース - β-グルコースとフルクトースがグリコシド結合

 

オリゴ糖(少糖) デオキシ糖 ウロン酸 アミノ糖 糖アルコール ラクトン 多糖
フルクトオリゴ糖

ガラクトオリゴ糖
乳果オリゴ糖

デオキシリボース

フコース
ラムノース

グルクロン酸

ガラクツロン酸

グルコサミン

ガラクトサミン

グリセリン

キシリトール
ソルビトール

アスコルビン酸(ビタミンC)

グルクロノラクトン
グルコノラクトン

デンプン

アミロース
アミロペクチン
グリコーゲン
セルロース
ペクチン
グルコマンナン

物理的性質

単糖やオリゴ糖は水に溶けやすいが、多糖は水に溶けにくい。

単糖やオリゴ糖は甘味のするものが多く、また無色・無臭のものが多い。

化学的性質

単糖やオリゴ糖が有機化合物でありながら水に溶けやすいのは、疎水性の炭化水素基の割合に対して親水性のヒドロキシ基の割合が大きいことによる。多糖では炭化水素基の割合が大きいので、水に溶けにくい。

生合成

糖は光合成のカルビン・ベンソン回路やペントースリン酸経路によって生合成される。

糖反射

ヒトの胃は1分間に約3回ほどのペースで動いているが、胃内に糖が入ると胃の動きが止まることが東京大学での実証試験で判明している。被験者に砂糖水を飲ませると数十秒間胃腸の動きが完全に静止し、逆に塩水を飲ませると胃腸の動きが急に活性化した。さらにはチューブで直接十二指腸へ糖分を流し込んだ実験でも胃の運動が停止した。量的には角砂糖の1/4-1/5個くらいで起こる。糖分は唾液、胃液、腸液などで5.4%等張液になり消化吸収されるため大量の糖分の摂取により1時間以上という長時間の停滞が起こるとされる。糖を飲ませると細胞の動きが緩慢になる反応を東京大学では糖反射と名付けたが、このメカニズムは未だ解明されていない。多すぎる糖の摂取は細胞にはいわば絶縁物質として作用し、神経信号の伝達を阻害するのではないかと考えられている。また、糖分はカリウムの働きも加味され静脈の弛緩をもたらすとともに血液粘度を上げる。そのため血流の遅滞が起こり、組織や静脈に老廃物が蓄積することで様々な病気が発症することがある[1][2]。

関連項目

ウィキメディア・コモンズには、糖に関連するカテゴリがあります。
  • 炭水化物(糖質)
  • 転化糖
  • 砂糖
  • 希少糖

脚注

  1. ^ 健康だより平成26年12月号「糖反射とは」駒澤女子短期大学付属こまざわ幼稚園
  2. ^ 「砂糖」に付いて 排泄の科学より


  • 表
  • 話
  • 編
  • 歴
炭水化物
一般構造
  • アルドース
  • ケトース
  • ピラノース
  • フラノース
立体構造
  • エピマー
  • アノマー
  • 変旋光
単糖類
トリオース
  • ケトトリオース(ジヒドロキシアセトン)
  • アルドトリオース(グリセルアルデヒド)
テトロース
  • ケトテトロース(エリトルロース)
  • アルドテトロース(エリトロース - トレオース)
ペントース
ケトペントース
  • リブロース
  • キシルロース
アルドペントース
  • リボース
  • アラビノース
  • キシロース
  • リキソース
デオキシ糖
デオキシリボース
ヘキソース
ケトヘキソース
  • プシコース
  • フルクトース
  • ソルボース
  • タガトース
アルドヘキソース
  • アロース
  • アルトロース
  • グルコース
  • マンノース
  • グロース
  • イドース
  • ガラクトース
  • タロース
デオキシ糖
  • フコース
  • フクロース
  • ラムノース
ヘプトース
  • セドヘプツロース
マルチプル
二糖類
  • スクロース
  • ラクトース
  • マルトース
  • トレハロース
  • ツラノース
  • セロビオース
三糖類
  • ラフィノース
  • メレジトース
  • マルトトリオース
四糖類
  • アカルボース
  • スタキオース
その他のオリゴ糖
  • フラクトオリゴ糖 (FOS)
  • ガラクトオリゴ糖 (GOS)
  • マンナンオリゴ糖 (MOS)
多糖類
グルコース由来
  • グリコーゲン
  • デンプン(アミロース - アミロペクチン)
  • セルロース
  • デキストリン
  • グルカン(β1,3-グルカン)
フルクトース由来
  • フルクタン(イヌリン - レバンβ2→6)
N-アセチルグルコサミン由来
  • キチン
主要な生体物質
炭水化物
アルコール
糖タンパク質
配糖体

脂質

エイコサノイド
脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体
リン脂質
スフィンゴ脂質
ステロイド

核酸

核酸塩基
ヌクレオチド代謝中間体

タンパク質

タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体

テトラピロール
ヘムの代謝中間体


UpToDate Contents

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  • 1. 2型糖尿病のスクリーニング screening for type 2 diabetes mellitus
  • 2. 乳児および小児における低血糖に対するアプローチ approach to hypoglycemia in infants and children
  • 3. 成人糖尿病患者のマネージメントにおける血糖の自己モニタリング(SMBG) blood glucose self monitoring in management of adults with diabetes mellitus
  • 4. 糖尿病の治療における低血糖のマネージメント management of hypoglycemia during treatment of diabetes mellitus
  • 5. 糖尿病における血糖コントロールの評価 estimation of blood glucose control in diabetes mellitus

Japanese Journal

  • 看護師さんも知っておきたい話題のくすり ― 新しい糖尿病治療薬,SGLT2阻害薬 ―
  • 看護学統合研究 18(2), 55-59, 20170314-00-00
  • NAID 120006342485
  • 2017年も続く 糖質制限ブーム (特集 時代を読む115テーマ 2017年大予測 : 破壊され生まれ変わる世界と日本) -- (学び直す健康とおカネ)
  • 週刊東洋経済 = Weekly toyo keizai (6702), 148-149, 2017-12-31
  • NAID 40021038622
  • 田中式でオレにもできた無摘果高糖度ミカン(5・最終回)樹を小さくする真夏のせん定 : 宮崎県日南市・田中憲治さん、森下泉さん
  • 現代農業 96(9), 212-217, 2017-09
  • NAID 40021295432

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★リンクテーブル★
国試過去問「105C029」「098B001」「107F018」「095E030」
リンク元「フルクトース」「sugar」「glyco」「含水炭素」「グリコ」
拡張検索「糖代謝異常」「糖尿病性動脈硬化」「新生児糖尿病」

「105C029」

  [★]

  • 次の文を読み、28、29の問いに答えよ。
  • 19歳の女性。交通事故で受傷したため搬入された。
  • 現病歴   軽乗用車を運転中に電柱に衝突した。事故から15分後に救急隊が到着したときには呼びかけに反応しなかった。
  • 既往歴   12歳時に髄膜炎で入院治療を受けた。
  • 家族歴   父親が糖尿病と高血圧症。
  • 現 症   意識レベルはJCS I-3。瞳孔径は両側3.5mmで、対光反射は迅速である。呼吸数20/分。脈拍112/分、整。血圧110/70mmHg。顔面右側の変形と右眼周囲の皮下血腫とを認める。透明な後鼻漏を認める。右鎖骨骨折を認める。心音と呼吸音とに異常を認めない。腹部は平坦、軟。四肢に麻痺を認めない。
  • 検査所見  血液所見:赤血球348万、Hb 10.8g/dl、Ht 32%、白血球 9,500、血小板 16万。血液生化学所見:血糖 110mg/dl、総蛋白 7.0g/dl、アルブミン 4.0g/dl、尿素窒素 12mg/dl、クレアチニン 0.5mg/dl. AST24IU/l、 ALT42IU/l、 LD 253IU/l(基準176-353)、ALP 140IU/l(基準115-359)、Na 138mEq/l、K 4.2mEq/l、Cl 104mEq/l、Ca 9. 8mg/dl。CRP 1.2mg/dl。
  • 頭部単純CT(別冊No.4A、B)を別に示す。
  • 後鼻漏の性状を判断するのに有用な検査項目はどれか。


  • a Na
  • b Cl
  • c Ca
  • d 糖
  • e 蛋白


[正答]

D


※国試ナビ4※ [105C028]←[国試_105]→[105C030]

「098B001」

  [★]

  • 48歳の男性。歩行障害を主訴に来院した。半年前から易疲労感、悪心・嘔吐、めまい及び四肢の感覚鈍麻を自覚している。20歳のときから、自動車修理工場で塗装の仕事をしている。脈拍96/分、整。血圧142/88mmHg。血液所見:赤血球390万、Hb11.5g/dl、白血球4,100、血小板12万。血清生化学所見:総蛋白7.5g/dl、アルブミン5.0g/dl、総ビリルビン1.0mg/dl、AST78単位(基準40以下)、ALT56単位(基準35以下)、LDH450単位(基準176~350)、γ-GTP87単位(基準8~50)。
  • 診断確定に必要な尿生化学検査はどれか。
  • a. 糖
  • b. ビリルビン
  • c. カリウム
  • d. VMA
  • e. コプロポルフィリン

[正答]

E


※国試ナビ4※ [098A060]←[国試_098]→[098B002]

「107F018」

  [★]

  • 50歳の男性。自宅で地震に遭い、倒れてきたたんすに右下肢を挟まれて動けなくなった。翌日に救出されて救急外来に搬送された。骨折はなく全身状態は良好であったが、褐色尿を認めた。
  • 尿所見として考えられるのはどれか。
  • a 糖陽性
  • b ビリルビン陽性
  • c 潜血反応陽性
  • d 沈渣に赤血球30~49/1視野
  • e 沈渣に白血球10~30/1視野


[正答]

C


※国試ナビ4※ [107F017]←[国試_107]→[107F019]

「095E030」

  [★]

  • 尿試験紙法で測定できないのはどれか。
  • a. 浸透圧
  • b. pH
  • c. 蛋白
  • d. 糖
  • e. ウロビリノゲン

[正答]

A


※国試ナビ4※ [095E029]←[国試_095]→[095E031]

「フルクトース」

  [★]

英
fructose, Fru
同
果糖, fruit sugar、レブロース levulose
商
果糖注、フルクトン。(果糖、グリセリン)グリセレブ、グリセオール、グリセノン、グリセリンF、ヒシセオール、グリポーゼ、グリマッケン。(アミノ酸輸液製剤)アミノトリパ1号輸液、トリパレン1号、トリフリード輸液、フルクトラクト
関
単糖、糖
  • グルコース + フルクトース → スクロース


薬効

5%, 20%フルクトースとして

20%フルクトン注
  • 1. エネルギー補給:果糖はブドウ糖に比べてグリコーゲン生成能が大で、容易に乳酸に分解されるため、速やかにエネルギー源となり、糖尿病状態時や肝障害時でも利用される。
  • 2. インスリン非依存性:果糖は主として肝に存在するfructokinase(ketohexokinase)により代謝され、インスリンの影響を受けず、糖尿病状態時にも使用できる。
  • 3. 蛋白節約作用:果糖は体内窒素平衡に関与し、ブドウ糖に比べて強い蛋白節約作用があり、糖尿病状態時でもその作用を示す。
  • 4. 解毒作用:果糖はアルコール及び種々有毒物質の解毒を促進する

グリセリン、フルクトースの混合輸液として

グリポーゼ
  • 脳圧降下作用のあるグリセリン(グリセロール)に,溶血防止作用のある果糖(フルクトース)が配合されており、脳圧降下作用及び眼圧降下作用がある。

アミノ酸輸液との配合輸液として

アミノトリパ
  • 1. 糖質とアミノ酸の配合比率:本剤を構成する糖質・電解質液とアミノ酸液との配合比率を検討するため、一定の非蛋白熱量下にアミノ酸配合量を変えた液を用いて、絶食ラットに7日間の高カロリー輸液を施行した。その結果、蛋白栄養指標(窒素出納や血漿アルブミン濃度等)を良好に維持するための非蛋白熱量/窒素(NPC/N)は約150前後であることが確認された。
  • 2. 栄養学的効果:本剤の栄養学的効果を市販製剤の混合液と比較するため、開腹術施行ラットに7日間の高カロリー輸液を施行した。その結果、本剤は窒素出納や肝グリコーゲン量等において、良好な栄養効果が認められた。

「sugar」

  [★]

  • 糖、糖質
関
carbohydrate、glucide、glyco

     

「glyco」

  [★]

グリコ、糖

関
carbohydrate、glycated、sugar

「含水炭素」

  [★]

英
carbohydrate
関
炭水化物、糖、糖質

「グリコ」

  [★]

英
glyco、glycated
関
糖、糖化

「糖代謝異常」

  [★]

英
glucose metabolism disorder
関
グルコース代謝疾患

「糖尿病性動脈硬化」

  [★]

英
diabetic atherosclerosis
関
糖尿病性動脈硬化症

「新生児糖尿病」

  [★]

英
neonatal diabetes mellitus
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