四アルキル鉛

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/09/23 22:41:07」(JST)

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テトラエチル鉛
IUPAC名 tetraethyllead
別称 TEL
識別情報
CAS登録番号	78-00-2
RTECS番号	TP4550000
SMILES CC[Pb](CC)(CC)CC
特性
化学式	C8H20Pb
モル質量	323.44 g/mol
外観	無色の粘性液体
密度	1.653 g/mL (25 °C)
融点	-136 °C
沸点	84-85 °C (15 mmHg)
水への溶解度	不溶
屈折率 (nD)	1.519
構造
分子の形	四面体
双極子モーメント	0 D
危険性
主な危険性	毒性、可燃性
NFPA 704	2 3 3
Rフレーズ	R61 R26/27/28 R33 R50/53 R62
Sフレーズ	S53 S45 S60 S61
引火点	346 K - 73 °C - 163 °F
関連する物質
その他の陰イオン	テトラフェニル鉛
その他の陽イオン	テトラメチルシラン テトラメチルスズ
関連物質	塩化鉛(II)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラエチル鉛（テトラエチルなまり、英: tetraethyllead）は、化学式が Pb(CH₃CH₂)₄ で表される有機鉛化合物である。 エンジンのノッキングを防ぐアンチノック剤として用いられ、類縁体のエチルトリメチル鉛、ジエチルジメチル鉛、テトラメチル鉛と合わせて四アルキル鉛、アルキル鉛とも呼ばれている。

性質

特異臭を有する無色の液体で、揮発しやすい。日光に対して不安定で、徐々に分解・白濁する。引火性があり、金属に対しても腐食性を持つ。蒸気として、そして皮膚から吸収され易く、強い神経毒性を有する。

合成

クロロエタンと鉛-ナトリウム合金との反応によって合成される。

4 NaPb + 4 CH₃CH₂Cl → (CH₃CH₂)₄Pb + 4 NaCl + 3 Pb

用途

1921年にアメリカ・GM社のチャールズ・ケタリングの元で働いていたトーマス・ミジリーにより、エンジンのノッキングを防ぐアンチノック剤として開発された。

原理

テトラエチル鉛の鉛原子と炭素原子との結合は弱く、内燃機関の温度で鉛とエチルラジカルに分解する。エチルラジカルはすぐに燃焼し、鉛は酸化鉛(II)となる。鉛や酸化鉛は燃焼で生じるラジカル中間体を除去するため、未燃焼混合気の着火が起こりにくくなる。つまり、アンチノック剤として働くのは鉛そのものであり、テトラエチル鉛は鉛をガソリンに可溶にしているに過ぎない。

燃焼反応は次の通り。

(CH₃CH₂)₄Pb + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O + Pb

生じた鉛や酸化鉛がエンジン内に蓄積すればエンジンが破壊されるため、鉛除去剤として1,2-ジブロモエタンと1,2-ジクロロエタンを併用する。これによって臭化鉛(II)や塩化鉛(II)（いずれも1000°C弱で気化）となって排気中へ排出される。

ガソリン無鉛化

日本では、1970年に排気ガス中の鉛により中毒が引き起こされる懸念が強く意識されたことから、世界に先駆けて自動車用ガソリンの無鉛化が進められ、1986年に世界で初めて自動車用ガソリンの完全無鉛化が達成された。1970年頃から普及し始めた触媒式排ガス浄化装置の性能低下を招くこと、アルキル鉛に代わるアンチノック剤が開発されたことなどから、世界的にも徐々に使用量は減っていき、2000年までに多くの国で自動車用ガソリンへの添加が禁止されている。2014年現在で自動車用ガソリンへの添加が許されているのは、アフガニスタン、アルジェリア、イラク、ミャンマー、北朝鮮、イエメンの6ヶ国のみである。

一方、航空機用ガソリンはテトラエチル鉛を含んだ有鉛ガソリンでありいまだ使用されている。

法規制

毒物及び劇物取締法で規定される特定毒物であり、製造・輸入・取り扱いに都道府県知事の許可が必要。テトラエチル鉛を含有する製剤（1,2-ジブロモエタンなどとの混合液を想定）の譲渡にあたっては赤・青・黄・緑のいずれかに着色しなければならず、またその用途は石油精製業者が有鉛ガソリンを製造することに限られている。

関連項目

• エチル コーポレーション
• ノッキング
• 有鉛ガソリン
• 四アルキル鉛等作業主任者
• 特定化学物質及び四アルキル鉛等作業主任者技能講習
• 四アルキル鉛中毒予防規則
• 有機鉛化合物

外部リンク

• 国際化学物質安全性カード テトラエチル鉛 - 国立医薬品食品衛生研究所

Japanese Journal

• 四アルキル鉛中毒症につき慢性中毒を否定した(東京地裁)判決(近藤訴訟)の不当性について

• 飯田 幸光,藤井 篤,渡部 照子
• 月刊いのち (197), p22-28, 1983-03
• NAID 40000989145

• 四アルキル鉛中毒 ボストン丸事件例を中心として

• 溝井 泰彦 [他]
• 日本法医学雑誌 27(5), 371-386, 1973-09
• NAID 40018367896

Related Links

• 四アルキル鉛等作業主任者 - Wikipedia

四アルキル鉛等作業主任者（しアルキルなまりとうさぎょうしゅにんしゃ）は、労働安全 衛生法に定められた作業主任者(国家資格)のひとつであり、特定化学物質及び四アルキル 鉛等作業主任者技能講習を修了した者の中から事業者により選任される。 ...

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関連記事	「鉛」

「096B011」

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	劇薬	カフェイン、プロカイン
麻薬及び向精神薬取締法	麻薬	アヘンアルカロイド、コカイン、合成麻薬、LSD
	第1腫向精神薬	セロバルビタール、メチルフェニデート
	第2腫向精神薬	アキサゾラム、ペンタゾシン、ペントバルビタール
	第3腫向精神薬	アロバルビタール、オキサゾラム、クロルジアゼポキシド、ジアゼパム、トリアゾラム、フェノバルビタール、トラゼパム
覚醒剤取締法	覚醒剤	アンフェタミン、メタンフェタミン
大麻取締法	大麻	大麻草及び製品
あへん法	けし属	けし、けしがら、アヘン

「四アルキル鉛中毒予防規則」

　　[★]

英

Ordinance on Prevention of Tetraalkyl Lead Poisoning

関

四アルキル鉛中毒

法令

• 四アルキル鉛中毒予防規則（昭和四十七年九月三十日労働省令第三十八号）

http://law.e-gov.go.jp/htmldata/S47/S47F04101000038.html

「四アルキル鉛中毒」

　　[★] 四アルキル鉛中毒予防規則

「鉛」

　　[★]

英

lead

ラ

plumbum

関

重金属

臨床関連

• 鉛中毒