動物細胞に豊富な含硫アミノ酸

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of or relating to or resembling a bull
a colorless crystalline substance obtained from the bile of mammals

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/02/17 06:51:05」(JST)

wiki ja

タウリン (英:taurine)とは、構造式がH₂N-CH₂-CH₂-SO₃H の物質。別名 アミノエチルスルホン酸。IUPAC名は「2-アミノエタンスルホン酸」。

概要

タウリンは常温では、無色の柱状の結晶。水溶性であり、エタノールには不溶。分子量 125.15。約300℃で分解する。生体にとって重要な物質であり、ヒトにとっても重要であり、イカ・タコ・カキなどの軟体動物では組織に遊離状態で豊富に存在し、また他の様々な動物の体内でも見つかっている。

タウリンは生体内で重要な働きを示す分子であり、含硫アミノ酸から合成される。なお、タウリンはカルボキシル基を持たないため、狭義にも広義にもアミノ酸には分類されない^{[注 1]}。タウリンは、原則としてタンパク質を構成せず^[1]、DNAの遺伝暗号にもコードされていない（参考:タンパク質を構成するアミノ酸）。通常、遊離状態で種々の動植物の組織中に見出される^[2]^[3]。

発見史

タウリンは1827年にドイツの解剖学者・生理学者であるフリードリヒ・ティーデマンと化学者であるレオポルド・グメリンによってウシの胆汁中から発見された。「taurine タウリン」という名前は、ラテン語で雄牛を意味する「taurus タウルス」に由来する。

ヒトとタウリン

タウリンはヒトの体内などで胆汁の主要な成分である胆汁酸と結合（抱合）し、タウロコール酸などの形で存在する。消化作用を助けるほか、神経伝達物質としても作用する。白血球の一種である好中球が殺菌の際に放出する活性酸素や過酸化水素の放出（呼吸バースト）を抑える作用もある。

ヒトにおいては心臓に多く含まれ、次いで筋肉、肝臓、腎臓、肺、脳などに含まれ、また、網膜や卵巣、精子などにも含まれ、体重が60kgのヒトでは約60gのタウリンが含まれている^[4]。

タウリンを豊富に含む生物、食材

軟体動物、特に頭足類（タコ・イカ）では、神経組織に含まれる遊離アミノ酸様物質の50%以上がタウリンである^[5]。するめの表面に出る白い粉にはタウリンが凝縮されている。

合成する生物、できない生物

ネコはタウリンを合成する酵素を持っていないため、ネコにとっての重要な栄養素といえる。このためキャットフードにはタウリンの含有量を明記したものが多い。ネコではタウリンの欠乏により拡張型心筋症が生じる。ただし、ヒト、トリ、ネズミなどは体内で合成できる。ヒトの生体内ではアミノ酸のシステインから合成される。

有機合成化学ではシスタミンの酸化、システアミンの酸化のほか、ブロモエタンスルホン酸とアンモニアなどから誘導される。

効能

ここでは、主にヒトが摂取することにおける効能について説明する。

タウリンには「からだ、細胞を正常状態で保つ作用（ホメオスタシス）」がある。たとえば、血圧上昇に対する下降作用などがこれに該当する。特に、肝臓に対して働きかける作用を持ち、大まかに分類すると以下のようになる。

胆汁酸の分泌を促成し、肝臓の働きを促す作用。
肝細胞の再生促進作用。
細胞膜安定化作用。

また、タウリンは抑制性神経伝達物質として想定されている^[6]。

商品

日本では合成品は医薬品扱いとされ、主に医薬部外品を含む栄養ドリンクの主成分に使われる。

有名なものに第一三共ヘルスケアのRegain、大正製薬のリポビタンD、大鵬薬品工業のチオビタドリンクなどがある。中国ではドライシロップが小児向けの風邪の初期症状を抑える薬として使用されている。レッドブルなどに代表される「エナジードリンクと呼ばれる清涼飲料水」は、諸外国ではタウリンを含んだ形で販売されるが、日本では清涼飲料水としての規格の下で製造・発売されているためにタウリンを使用することができず、アルギニンなどで代用されているが、タウリンと同等の作用はしない。

天然抽出物は食品添加物として使用が認められており、強化剤として育児用粉ミルクにも添加されている。

諸外国ではサプリメント（健康食品の一種）として販売されていることもある。

また、目の新陳代謝を促進する働きがあるため、目薬の成分として使用されることもある。

生合成と代謝

合成経路においてはまず、タンパク質の構成成分にもなる含硫アミノ酸であるシステインからシステインジオキシゲナーゼによりシステインスルフィン酸が合成される。このシステインスルフィン酸がシステインスルフィン酸デカルボキシラーゼ（スルフィノアラニン・デカルボキシラーゼ）により脱炭酸されてヒポタウリンが生成され、ヒポタウリンが酸化されてタウリンが合成される。ヒトはこれらの合成経路の酵素を持つため、自らタウリンを合成することができる。

胆汁酸と縮合したタウロコール酸はコリル・コエンザイムAとタウリンから合成される。タウリンは尿中に一日約200mgが排泄される。

安全性

経口投与における急性毒性の半数致死率(LD50)はラットで 5g/kg。

脚注

注

^ 誤ってアミノ酸の一種であると説明されることがある。日本サプリメント評議会など

出典

^ タウリンとは^{[リンク切れ]} 静岡県立大学・食品栄養科学部栄養化学研究室三浦進司ほか
^ タウリン1000 mgの効果、前田正洋　大阪大学・蛋白質研究所・蛋白質溶液学部門
^ タウリンの多彩な生理作用と動態薩秀夫、化学と生物 Vol.45,No.4,2007
^ タウリン（1）　臓器に含有、疲労回復に有効
^ Antimo D'Aniello, Giovanna Nardi, Amedeo De Santis, Amedeo Vetere, Anna di Cosmo, Rosangela Marchelli, Arnaldo Dossena, George Fisher (1995). “Free l-amino acids and d-aspartate content in the nervous system of Cephalopoda. A comparative study”. Comp. Biochem. Physiol. B 112 (4): 661–666. doi:10.1016/0305-0491(95)00227-8.
^ Elマウス脳内タウリンとアスパラギン酸の痙攣発作発現機構への関与に関する研究

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Japanese Journal

腹膜透析液の生体適合性

樋口千恵子
東京女子医科大学雑誌 82(E2), E388-E393, 2012-07-31
… 透析液グルコースのかわりにタウリンを用いることにより、培養中皮細胞やCAPDモデルラットでのreceptor of AGE、αsmooth muscle actin遺伝子の発現亢進、腹膜組織のAGE沈着、腹膜線維化肥厚などが軽度に抑えられるとの結果を得た。 …
NAID 110009435918

腹膜透析液の生体適合性

樋口千恵子
東京女子医科大学雑誌 82(E2), E388-E393, 2012-07-31
… 透析液グルコースのかわりにタウリンを用いることにより、培養中皮細胞やCAPDモデルラットでのreceptor of AGE、αsmooth muscle actin遺伝子の発現亢進、腹膜組織のAGE沈着、腹膜線維化肥厚などが軽度に抑えられるとの結果を得た。 …
NAID 110009435900

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

肝・循環機能改善剤

販売名

タウリン散98%「大正」

組成

成分・含量

1.02g中日局タウリン 1g含有

添加物

軽質無水ケイ酸
タルク

効能または効果

○高ビリルビン血症（閉塞性黄疸を除く）における肝機能の改善
○うっ血性心不全
タウリンとして、成人１回1gを１日３回食後に経口投与する。なお、うっ血性心不全に用いる場合、本剤は強心利尿剤で十分な効果が認められないときに、それと併用すること。

薬効薬理

胆汁酸排泄促進作用⁷⁾

家兎に経口投与した場合、肝胆汁量及び総胆汁量は投与後３〜６時間で約２倍に増加し、また単位胆汁量中胆汁酸濃度、単位時間内胆汁酸排泄量は、ともに増加した。

実験的肝障害に及ぼす影響⁸⁾

四塩化炭素及び黄リン投与による肝障害家兎に経口投与し、その肝機能の経過を観察したところ、Al-P、γ-グロブリン、BSP、血清コレステロール/血清コレステロールエステル比を改善させた。
また、病理組織学的検討では、肝の毒性障害を急速に改善し、肝細胞の再生を促進して組織像を改善させた。さらに慢性障害群においては間質の結合織増殖を抑制した。

虚血、低酸素条件下における肝機能の恒常性維持⁹⁾

ラット灌流肝を用いた実験において、虚血や低酸素時にみられる肝ATPの低下を軽減することにより、胆汁分泌などの肝細胞機能維持に働いた。

心筋に対する作用^10)〜12)

ウサギ生体心臓において、心拍数には影響を与えず心拍出量を増加させた。また、摘出モルモット心室筋を用いた実験により低Ca²⁺状態では陽性変力作用を、また高Ca²⁺状態では陰性変力作用を示したことから、タウリンは細胞外液中のCa²⁺濃度に応じて二相性の作用を示しCa²⁺modulatorとしての役割を果たすと考えられた。

心筋代謝改善作用・心筋保護作用^13),14)

300beats/min駆動時の摘出ラット心臓においてATP産生を亢進させた。また、虚血モルモット心筋からの酵素流出を抑制し、虚血からの細胞保護作用を示した。

実験的慢性心不全に対する効果¹⁵⁾

家兎を用いた大動脈弁閉鎖不全による慢性うっ血性心不全において死亡率の低下を示した。

有効成分に関する理化学的知見

分子式

C₂H₇NO₃S

分子量

125.15

性状

無色又は白色の結晶、若しくは白色の結晶性粉末でにおいはない。水にやや溶けやすく、エタノール（99.5）にほとんど溶けない。
本品の水溶液（2→40）のpHは4.1〜5.6である。

融点

311〜312℃

★リンクテーブル★

リンク元	「アミノエチルスルホン酸」「肝臓疾患用剤」
拡張検索	「タウリン抱合体」「コリルタウリン」
関連記事	「リン」「タウ」

「アミノエチルスルホン酸」

タウリン
	IUPAC名 2-アミノエタンスルホン酸
	別称タウリン酸
識別情報
CAS登録番号	107-35-7
PubChem	1123
ChemSpider	1091
UNII	1EQV5MLY3D
DrugBank	DB01956
KEGG	C00245
ChEBI	CHEBI:15891
ChEMBL	CHEMBL239243
IUPHARリガンド	2379
	SMILES O=S(=O)(O)CCN;
	InChI InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) ; Key: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6); Key: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYAA;
特性
化学式	C2H7NO3S
モル質量	125.15 g mol−1
密度	1.734 g/cm3 (at −173.15 °C)
融点	305.11 °C
酸解離定数 pKa	<0, 9.06
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: aminoethylsulfonic acid
同: 2-アミノエタンスルホン酸 2-aminoethane sulfonic acid、タウリン taurine
関: [[]]

テンプレート:Infobox 有機化合物

概念

タウリン(Taurine)は生体内で重要な働きを示す含硫アミンの一種
H2N-CH2-CH2-SO3H
分子量125.15

タウリンはヒトの体内などで胆汁の主要な成分である胆汁酸と結合（抱合）し、タウロコール酸などの形で存在する。消化作用を助けるほか、神経伝達物質としても作用する。白血球の一種である好中球が殺菌の際に放出する活性酸素や過酸化水素の放出（呼吸バースト）を抑える作用もある。哺乳類においては肝臓、肺、筋肉などに分布する。とりわけ軟体動物、特にタコ、イカはタウリンを多く含む。するめの表面に出る白い粉にはタウリンが凝縮されている。

ネコはタウリンを合成する酵素を持っていないため、ネコにとっての重要な栄養素といえる。このためキャットフードにはタウリンの含有量を明記したものが多い。ネコではタウリンの欠乏により拡張型心筋症が生じる。ただし、ヒト、トリ、ネズミなどは体内で合成できる。ヒトの生体内ではアミノ酸のシステインから合成される。

有機合成化学ではシスタミンの酸化、システアミンの酸化のほか、ブロモエタンスルホン酸とアンモニアなどから誘導される。構造式は、NH₂CH₂CH₂SO₂OH。分子量125.15。IUPAC名は2-アミノエタンスルホン酸。無色の結晶であり、約300℃で分解する。水溶性だが有機溶媒には溶けない。CAS登録番号は107-35-7。

タウリンの代謝

タウリンはカルボキシル基を持たないので、アミノ酸ではない。また、タンパク質の構成成分になることもない。したがって、ネコにおいてはタウリンは必須アミノ酸ではなく、ビタミンの一種である。しかし、アミノ基を持つ酸であることもあって、古くからアミノ酸として混同されている。合成経路においてはまず、タンパク質の構成成分にもなる含硫アミノ酸であるシステインからシステイン・ジオキゲナーゼによりシステイン酸が合成される。タウリンはシステインスルフィン酸デカルボキシラーゼ(スルフィノアラニン・デカルボキシラーゼ)によりこのシステイン酸から合成される。ヒトはこの合成経路の両酵素をもつため、タンパク質を摂取していれば、タウリンの形での積極的摂取は不要である。胆汁酸と縮合したタウロコール酸はコリル・コエンザイムAとタウリンから合成される。タウリンは尿中に一日約200mgが排泄される。

「肝臓疾患用剤」

　　[★]

商品

「タウリン抱合体」

　　[★]

英: [[]]
同: taurine conjugate
関: [[]]

同: taurine conjugate

「コリルタウリン」

　　[★]

英: cholyltaurine
関: タウロコール酸

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「タウ」

　　[★]

英: tau
関: タウ蛋白質

[1] 誤ってアミノ酸の一種であると説明されることがある。日本サプリメント評議会など

[2] タウリンとは^{[リンク切れ]} 静岡県立大学・食品栄養科学部栄養化学研究室三浦進司ほか

[3] タウリン1000 mgの効果、前田正洋　大阪大学・蛋白質研究所・蛋白質溶液学部門

[4] タウリンの多彩な生理作用と動態薩秀夫、化学と生物 Vol.45,No.4,2007

[5] タウリン（1）　臓器に含有、疲労回復に有効

[6] Antimo D'Aniello, Giovanna Nardi, Amedeo De Santis, Amedeo Vetere, Anna di Cosmo, Rosangela Marchelli, Arnaldo Dossena, George Fisher (1995). “Free l-amino acids and d-aspartate content in the nervous system of Cephalopoda. A comparative study”. Comp. Biochem. Physiol. B 112 (4): 661–666. doi:10.1016/0305-0491(95)00227-8.

[7] Elマウス脳内タウリンとアスパラギン酸の痙攣発作発現機構への関与に関する研究

タウリン


IUPAC名 2-アミノエタンスルホン酸
別称タウリン酸
識別情報
CAS登録番号	107-35-7
PubChem	1123
ChemSpider	1091
UNII	1EQV5MLY3D
DrugBank	DB01956
KEGG	C00245
ChEBI	CHEBI:15891
ChEMBL	CHEMBL239243
IUPHARリガンド	2379
SMILES O=S(=O)(O)CCN
InChI InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) Key: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) Key: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYAA
特性
化学式	C₂H₇NO₃S
モル質量	125.15 g mol⁻¹
密度	1.734 g/cm³ (at −173.15 °C)
融点	305.11 °C
酸解離定数 pK_a	<0, 9.06
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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タウリン