英: thymidine monophosphate, TMP
同: チミジル酸 thymidylic acid thymidylate
関: (DNA)デオキシチミジン一リン酸 deoxythymidine monophosphate dTMP

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/03/06 21:39:23」(JST)

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チミジル酸
5'-チミジル酸
IUPAC名	thymidine 5'-phosphate
別名	dTMP
分子式	C₁₀H₁₅N₂O₈P
分子量	322.21
CAS登録番号	[365-07-1]

チミジル酸（チミジルさん、thymidylic acid）は、デオキシリボヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。チミジン一リン酸 (thymidine monophosphate) とも呼ばれ、dTMP^[1] と略される。dTMPはチミン、デオキシ糖の 2-デオキシリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とチミジンヌクレオシドとの間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、3'-体、5'-体が知られる。番号を省略して単にチミジル酸といった場合は、通常 5'-体を指すことが多い。3'-体の場合はナンバリングを添える。

5'-チミジル酸は、DNA の部分構造となっている。

§DNA合成との関連

デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸（dTMP）とテトラヒドロ葉酸を生成する。

（反応式） 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸（dUMP） + FADH₂ チミジル酸（dTMP） + テトラヒドロ葉酸 + FAD

なお、DNAの合成は、dUMP（デオキシウリジン一リン酸）－dTMP（チミジル酸）－dTDP（チミジン二リン酸）－dTTP（チミジン三リン酸）と進み^[2]、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。

テトラヒドロ葉酸（THF）による代謝とビタミンB12によるTHFの再生産、de:Folsäure=葉酸、DHF=ジヒドロ葉酸、THF=テトラヒドロ葉酸、Vit.B12=ビタミンB12、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン、Methionin=メチオニン、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ、Homocystein=ホモシステイン、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸、dUMP=デオキシウリジン一リン酸、NADPH、DNA

DNAの化学構造

§DNA中のチミン

DNAとRNAとで構成する塩基に違いがあり、一般に、DNAはA、C、G、Tであるが、RNAではTの代わりにU（ウラシル）である。ただし、DNA上にもUが稀に生じることがあり、また、塩基にTではなくUを用いるDNAを持つ生物も存在する(U-DNA参照)。圧倒的大多数の生物でDNAの構成塩基にUではなくTが用いられるのは、Cが自然に脱アミノ化することでUに置き換わることがあり、塩基配列を維持するために、損傷してUに変化したCと元来Uである残基を識別する必要があるからである。TはUの5位の水素がメチル基に置換された構造をしている。また、Cからは容易に生じることはなく、Cの損傷によって生じたUを容易に識別できる。以上より、DNAではUではなくTを用いる方が有利であったと考えられる。

§参考文献

^ TMPはよくある間違いである。Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1
^ 血液検査-巨赤芽球性貧血 1999/03/10の講義中国労災病院中央検査部 ^{[出典無効]}

§関連項目

チミジン(dT)
チミジン二リン酸 (dTDP)
チミジン三リン酸 (dTTP)

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「TMP」

　　[★]

「thymidylate」

　　[★]

チミジル酸、チミジン一リン酸

関: deoxythymidine monophosphate、dTMP、thymidine monophosphate、thymidylic acid

「deoxythymidine monophosphate」

　　[★]

チミジン一リン酸、デオキシチミジン一リン酸

関: dTMP、thymidine monophosphate、thymidylate

「チミジル酸」

　　[★]

英: thymidylic acid, thymidylate
同: dTMP
関: チミジン一リン酸

「thymidine monophosphate」

　　[★] チミジン一リン酸 TMP

「デオキシチミジン一リン酸」

　　[★]

英: deoxythymidine monophosphate、dTMP
関: チミジル酸、チミジン一リン酸

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「チミジン」

　　[★]

英: thymidine, dThd
同: 1-(2-デオキシ-β-D-リボフラノシル)-5-メチルウラシル 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil、デオキシチミジン deoxythymidine dT、チミンデオキシリボシドthymine deoxyriboside]] TdR
関: チミン

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「リン酸」

　　[★]

英: phosphoric acid
関: PO4

pKa1=2.12
pKa2=7.21
pKa3=12.67

[IUPAC-IUC_CBN-1] TMPはよくある間違いである。Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1

[2] 血液検査-巨赤芽球性貧血 1999/03/10の講義中国労災病院中央検査部 ^{[出典無効]}

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