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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/05/16 14:12:57」(JST)

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Thymidine monophosphate, also known as 5'-thymidylate, thymidylate, or TMP, is a nucleotide that is used as a monomer in DNA. It is an ester of phosphoric acid with the nucleoside thymidine. TMP consists of a phosphate group, the pentose sugar deoxyribose, and the nucleobase thymine. Unlike the other deoxyribonucleotides, thymidine monophosphate does not contain the "deoxy" prefix in its name.^[1] As a substituent, it takes the form of the prefix thymidylyl-.

References

^ Coghill, Anne M.; Garson, Lorrin R., ed. (2006). The ACS style guide: effective communication of scientific information (3rd ed.). Washington, D.C.: American Chemical Society. p. 244. ISBN 978-0-8412-3999-9.

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5. 巨核球の生物学と血小板の産生 megakaryocyte biology and the production of platelets

English Journal

TAOK3 phosphorylates the methylenecyclopropane nucleoside MBX 2168 to its monophosphate.

Komazin-Meredith G1, Cardinale SC2, Comeau K2, Magalhaes KJ2, Hartline CB3, Williams JD2, Opperman TJ2, Prichard MN3, Bowlin TL2.
Antiviral research.Antiviral Res.2015 Jul;119:23-7. doi: 10.1016/j.antiviral.2015.04.001. Epub 2015 Apr 7.
Monohydroxymethyl methylenecyclopropane nucleosides (MCPNs) with ether or thioether substituents at the 6-position show promise as broad-spectrum herpes virus inhibitors. Their proposed mechanism of action involves sequential phosphorylation to a triphosphate, which can then inhibit viral DNA polyme
PMID 25857706

Kinetico-Mechanistic Studies of Nucleoside and Nucleotide Substitution Reactions of Co(III) Complexes of Fully Alkylated Cyclen.

Martínez M1, Vázquez M1.
Inorganic chemistry.Inorg Chem.2015 May 18;54(10):4972-80. doi: 10.1021/acs.inorgchem.5b00581. Epub 2015 May 6.
The solution chemistry of complex [Co{(Me)2(μ-ET)cyclen}(H2O)2](3+) containing a fully substituted tetraammine ligand designed for the avoidance of base-conjugated substitution mechanisms in the 6-8 pH range has been studied. The study should shed some light on the possible involvement of such Co(I
PMID 25943135

Structural and Kinetic Characterization of Thymidine Kinase from Leishmania major.

Timm J1, Bosch-Navarrete C2, Recio E2, Nettleship JE3, Rada H3, González-Pacanowska D2, Wilson KS1.
PLoS neglected tropical diseases.PLoS Negl Trop Dis.2015 May 15;9(5):e0003781. doi: 10.1371/journal.pntd.0003781. eCollection 2015.
Leishmania spp. is a protozoan parasite and the causative agent of leishmaniasis. Thymidine kinase (TK) catalyses the transfer of the γ-phosphate of ATP to 2'-deoxythymidine (dThd) forming thymidine monophosphate (dTMP). L. major Type II TK (LmTK) has been previously shown to be important for infec
PMID 25978379

Japanese Journal

<b>Orotate phosphoribosyltransferase localizes to the Golgi complex and its expression levels affect the sensitivity to anti-cancer drug 5-fluor</b><b>ouracil </b>

Biomedical Research 36(6), 403-409, 2015
NAID 130005116835

Hydrogen Peroxide-Induced Thymidine Incorporation Into Cultured Rat Astrocytes

Journal of pharmacological sciences 102(3), 296-304, 2006-11-20
NAID 10020345080

ラット再生肝における8-オキソ-2'-デオキシグアノシン除去エンドヌクレアーゼ

岡山大学農学部学術報告 93, 5-11, 2004-02
NAID 120002311218

「メトトレキサート」

Thymidine monophosphate
Names
	IUPAC name Thymidine monophosphate
Identifiers
Abbreviations	TMP
Beilstein Reference	3916216
ChEBI	CHEBI:26999
ChEMBL	ChEMBL394429
ChemSpider	10239189
	InChI InChI=1S/C10H15N2O8P/c1-5-3-12(10(15)11-9(5)14)8-2-6(13)7(20-8)4-19-21(16,17)18/h3,6-8,13H,2,4H2,1H3,(H,11,14,15)(H2,16,17,18)/p-2 ; Key: GYOZYWVXFNDGLU-UHFFFAOYSA-L ;
Jmol-3D images	Image
PubChem	16755631
	SMILES Cc1cn(C2CC(O)C(COP([O-])([O-])=O)O2)c(:o)[nH]c1:o ;
Properties
Chemical formula	C10H13N2O8P1−
Molar mass	322.2085 g mol−1
	Except where noted otherwise, data is given for materials in their standard state (at 25 °C (77 °F), 100 kPa)
	verify (what is: /?)
	Infobox references

　　[★]

英: methotrexate, MTX
ラ: methotrexatum
同: メソトレキサート、メトトレキセート
商: トレキサメット、メソトレキセート、メトトレキサート、メトレート、リウマトレックス
関: 他に分類されない代謝性医薬品

[show details]

メトトレキサート : 約 32,900 件
メトトレキセート : 約 11,300 件

2014/02/09
メトトレキサート : 約 115,000 件
メトトレキセート : 約 236,000 件

葉酸代謝拮抗薬
抗悪性腫瘍薬

白血病治療薬

免疫抑制薬
葉酸の4-amino-N¹⁰-methyl誘導体

作用機序

ジヒドロ葉酸還元酵素を阻害→テトラヒドロ葉酸↓→DNA,RNA,タンパク質の合成↓

特にthymidine monophosphateの合成が阻害される (SPC.416)

S期に有効に作用

RNA、タンパク質合成を阻害するので、S期に移行しにくくなり薬効は低下

薬理作用

適用

免疫抑制薬　：骨髄移植、臓器移植、関節リウマチ、クローン病 (SPC.382)
抗悪性腫瘍薬：小児急性リンパ性白血病、絨毛上皮腫 (SPC.382)

副作用

胃炎、下痢。消化管穿孔
骨髄抑制、肝線維症、腎尿細管壊死、脱毛

メトトレキサート腎症

関節リウマチの治療薬として用いられる場合の副作用

参考1

胃腸障害、口内炎、脱毛、肝機能障害
(重篤な副作用)間質性肺炎(MTX肺炎)(0.5-5%)、骨髄障害(1-2%)、リンパ腫の発生

葉酸欠乏に伴う副作用

https://minds.jcqhc.or.jp/docs/minds/MTX/05_ch4_MTX.pdf

症状：消化器症状(口内炎、下痢、食思不振)、肝酵素上昇、血球減少、脱毛など。用量依存性に出現する
治療の推奨：葉酸製剤の併用投与は、用量依存性副作用の予防や治療に有効であり、必要に応じて考慮する。MTX 8mg/週以上使用する場合や副作用リスクが高い症例（腎機能低下例、高齢者、複数のNSAIDs使用例）では葉酸併用投与が強く勧められる。葉酸製剤は5mg/週以内を、MTX最終投与後24-48時間以内に投与する。

注意

正常細胞に対する細胞毒性を軽減するためロイコボリンを投与して、メトトレキサートの大量投与を行うことがある
妊婦・授乳婦には投与しない

妊婦→妊娠初期三ヶ月における流産・奇形誘発

禁忌

添付文書

注射用メソトレキセート50mg

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/4222400D2020_2_01/4222400D2020_2_01?view=body

参考

1. 関節リウマチの診療マニュアル（改訂版）診断のマニュアルとEBMに基づく治療ガイドライン

http://www.rheuma-net.or.jp/rheuma/rm400/library/guideline.html

2. 関節リウマチ治療におけるメトトレキサート（MTX）診療ガイドライン

http://www.ryumachi-jp.com/info/guideline_mtx.html

「チミジン一リン酸」

　　[★]

英: thymidine monophosphate, TMP
同: チミジル酸 thymidylic acid thymidylate
関: (DNA)デオキシチミジン一リン酸 deoxythymidine monophosphate dTMP

「TMP」

　　[★]

「thymidylate」

　　[★]

チミジル酸、チミジン一リン酸

関: deoxythymidine monophosphate、dTMP、thymidine monophosphate、thymidylic acid

「thymidylic acid」

　　[★]

チミジル酸

関: dTMP、thymidine monophosphate、thymidylate、TMP

thymidylate

「deoxythymidine monophosphate」

　　[★]

チミジン一リン酸、デオキシチミジン一リン酸

関: dTMP、thymidine monophosphate、thymidylate

「monophosphate」

　　[★]

n.

一リン酸塩、一リン酸エステル、一リン酸

[1] Coghill, Anne M.; Garson, Lorrin R., ed. (2006). The ACS style guide: effective communication of scientific information (3rd ed.). Washington, D.C.: American Chemical Society. p. 244. ISBN 978-0-8412-3999-9.

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