化学構造的にフェノール類であるパラクレゾールを炭化水素であるイソブチレンでアルキル化することによって生成される脂溶性芳香族化合物
酸化されやすいため、製品の酸化を防止する目的で配合される。

配合されている医薬品

GSプラスターC
ウレパールクリーム
オロパタジン
シンバスタチン
セルタッチテープ
チョコラA
チンク油
ツロブテロールテープ
ハイアラージン外用液
パッチテストパネル
ファルジーテープ
フェルビナクテープ
フレックステープ
ヘパリン類似物質油性クリーム
ベシカム軟膏
リポザート
亜鉛華(10%)単軟膏
亜鉛華軟膏
単軟膏
白色軟膏
親水ワセリン
パンビタン末

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2020/04/11 23:17:08」(JST)

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ジブチルヒドロキシトルエン (dibutylhydroxytoluene)、芳香族化合物の一種で、別名ブチル化ヒドロキシトルエン (butylated hydroxytoluene)（略称 BHT ）、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール (2,6-di-tert-butyl-p-cresol)。脂溶性のフェノール類であり、主に抗酸化剤として食品添加物として用いられる（E番号 E321）。また化粧品・ボディソープ・医薬品・ジェット燃料・ゴム・石油製品にも使われ、さらにエンバーミング剤としても使われる。

性質

パラクレゾールをイソブチレンでアルキル化することによって製造される。ジブチルヒドロキシトルエンはビタミンEの合成類似物質として作用し、主として有機化合物が空気中の酸素によって酸化される「自動酸化」を止める働きを持つとされる。この自動酸化は自触媒反応であるが、ジブチルヒドロキシトルエンは水素原子を供与することによってペルオキシラジカルをヒドロペルオキシドに変換し、反応過程を終了させる。これは以下のような一般式によって表される。

{\ce {{R-O-O}\bullet \ +ArOH->{R-O-O-H}+ArO\bullet }}

{\ce {R-O-O\bullet \ +ArOH->}}

非ラジカル性の化学種

ここでRはアルキルまたはアリールを示し、ArOHはジブチルヒドロキシトルエンもしくは類似のフェノール性抗酸化剤を示す。ジブチルヒドロキシトルエン1分子は、それぞれ2個のペルオキシラジカルと反応する^[1]。

化学工業においては、爆発性を持つ有機過酸化物の生成を抑える目的で、テトラヒドロフランやジエチルエーテルに添加される。

食品への利用

1947年に特許が取得され、1954年にアメリカ食品医薬品局 (FDA) によって食品添加物・保存料としての使用が認可された。ジブチルヒドロキシトルエンはフリーラジカルと反応し、食品が酸化されるのを遅らせることによって、色・におい・味が変化するのを防ぐ^[2]。シリアルやチューイングガム、また油脂を多く含む食品、例えばポテトチップやショートニングにみられる^[3]^[4]。

問題

発ガン性は確認されていないものの変異原性は認められており、さらに催奇形性の疑いがあるために食品に対するジブチルヒドロキシトルエンの使用は問題があるのではないかという指摘がある。アメリカ合衆国では乳幼児用食品への使用が禁止されている。ジブチルヒドロキシトルエンの使用を自主的に取りやめている食品会社もある。一方で、カプセル剤の形で健康食品（サプリメント）として販売もされている。合成保存料へ社会的関心が高まったため、ジブチルヒドロキシトルエンに関しては広く研究が行われた。ジブチルヒドロキシトルエンは1970年代にはほぼ食品に使用されなくなり、ブチルヒドロキシアニソールが代用されるようになったが、こちらについての研究はジブチルヒドロキシトルエンほどは行われていない。

出典

^ Burton, G. W.; Ingold, K. U. (1981). "Autoxidation of Biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro." J. Am. Chem. Soc. 103: 6472–6477. doi:10.1021/ja00411a035.
^ Fujisawa, S.; Kadomab, Y.; Yokoe, I. (2004). "Radical-scavenging activity of butylated hydroxytoluene (BHT) and its metabolites." Chem. Phys. Lipids 130: 189–195. doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005.
^ All Natural Me (2007年). “BHT ~ Should It Be In Food?”. All Natural Me . 2007年11月27日閲覧。
^ Center for Science in the Public Interest (2007年). “Food Additives - CSPI's Food Safety”. CSPI . 2007年11月27日閲覧。

Japanese Journal

症例ミノキシジル育毛剤による接触皮膚炎の1例

大原香子
皮膚科の臨床 61(8), 1251-1255, 2019-07
NAID 40021973692

フェノール系酸化防止剤の遠赤外および中赤外吸収スペクトルの量子化学計算による同定 (誘電・絶縁材料研究会・空間電荷・コンポジット,量子化学計算)

遠藤滉士,大木義路
電気学会研究会資料. DEI 2018(89-91・94-102), 71-76, 2018-12-05
NAID 40021775722

マーケットバスケット方式によるBHT,BHA,没食子酸プロピルの摂取量調査 : 2017年度

泉水由美子,高嶺朝典
沖縄県衛生環境研究所報 = Annual report of Okinawa Prefectural Institute of Health and Environment (52), 69-74, 2018
NAID 40021817855

Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

外用局所収れん剤

販売名

亜鉛華軟膏「ホエイ」

組成

日局別名

酸化亜鉛軟膏

成分・含量(1g中)

日局　酸化亜鉛　200mg

添加物

流動パラフィン、サラシミツロウ、ソルビタンセスキオレイン酸エステル、ジブチルヒドロキシトルエン、クエン酸、白色ワセリン

禁忌

（次の部位には使用しないこと）

重度または広範囲の熱傷〔酸化亜鉛が創傷部位に付着し、組織修復を遷延させることがある。〕

効能または効果

下記皮膚疾患の収れん・消炎・保護・緩和な防腐

外傷、熱傷、凍傷、湿疹・皮膚炎、肛門そう痒症、白癬、面ぽう、せつ、よう（癰）

その他の皮膚疾患によるびらん・潰瘍・湿潤面

通常、症状に応じ、1日1〜数回、患部に塗擦又は貼布する。

薬効薬理

局所の収れん、分泌物の減少、痂皮の軟化、上皮の形成などの作用を有する。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

〔日局〕酸化亜鉛（Zinc Oxide）
〔日局別名〕亜鉛華

分子式

ZnO

分子量

81.39

性　状

本品は白色の無晶性の粉末で、におい及び味はない。
本品は水、エタノール（95）、酢酸（100）又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。
本品は希塩酸又は水酸化ナトリウム試液に溶ける。
本品は空気中で徐々に二酸化炭素を吸収する。

★リンクテーブル★

リンク元	「パンビタン」「白色軟膏」「dibutylhydroxytoluene」
関連記事	「トルエン」「トル」「ブチル」「ヒドロキシ」「ヒドロ」

「パンビタン」

ジブチルヒドロキシトルエン
	別称ブチル化ヒドロキシトルエン; BHT
識別情報
CAS登録番号	128-37-0
E番号	E321 (酸化防止剤およびpH調整剤)
KEGG	D02413
特性
化学式	C15H24O
モル質量	220.34
示性式	C6H2(OH)(C(CH3)3)2CH3
外観	無色結晶
密度	1.03–1.05, 固体
相対蒸気密度	7.6
融点	70
沸点	265
出典
	ICSC 0841
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★] アスコルビン酸、エルゴカルシフェロール、シアノコバラミン、チアミン硝化物、トコフェロール酢酸エステル(トコフェロール)、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、ピリドキシン塩酸塩、リボフラビン、レチノールパルミチン酸エステル(レチノール)、葉酸

複合ビタミン製剤。
パンビタン末が商品名。

組成

添加物

トウモロコシ油、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、安息香酸ナトリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、サッカリンナトリウム水和物、モノラウリン酸ソルビタン、ゼラチン、精製白糖、乳糖水和物、グリセリン脂肪酸エステル、タルク、軽質無水ケイ酸、レモン油

性状]]

「白色軟膏」

　　[★]

英: white ointment
同: 単軟膏 simple ointment

薬効分類名：軟膏基剤
組成：100g中

「dibutylhydroxytoluene」

　　[★] ジブチルヒドロキシトルエン

「トルエン」

　　[★]

英: toluene
同: トルオール toluol
関: トルエン中毒、シンナー中毒、シンナー

ベンゼンのH-をCH3-で置換した物質
構造式：C6H5CH3

法令

「トル」

　　[★]

英: Torr
関: 圧力

圧力の単位。

1 torr ≒ 1 mmHg

(1) 760 mmHg = 101325.0144354 Pa

(2)
  1 torr = 1 atm(1気圧(標準大気圧)) / 760
  1 atm = 101325 Pa = 760 torr

 ∴ (1)と(2)はわずかに異なる。

「ブチル」

　　[★]

英: butyl、Bu

ブチル基

-CH₂CH₂CH₂CH₃

「ヒドロキシ」

　　[★]

英: hydroxy
関: 水酸化、ハイドロキシ

「ヒドロ」

　　[★]

英: hydro
関: ハイドロ

[1] Burton, G. W.; Ingold, K. U. (1981). "Autoxidation of Biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro." J. Am. Chem. Soc. 103: 6472–6477. doi:10.1021/ja00411a035.

[2] Fujisawa, S.; Kadomab, Y.; Yokoe, I. (2004). "Radical-scavenging activity of butylated hydroxytoluene (BHT) and its metabolites." Chem. Phys. Lipids 130: 189–195. doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005.

[AllNat-3] All Natural Me (2007年). “BHT ~ Should It Be In Food?”. All Natural Me . 2007年11月27日閲覧。

[CSPI-4] Center for Science in the Public Interest (2007年). “Food Additives - CSPI's Food Safety”. CSPI . 2007年11月27日閲覧。

ジブチルヒドロキシトルエン

別称ブチル化ヒドロキシトルエン BHT
識別情報
CAS登録番号	128-37-0
E番号	E321 (酸化防止剤およびpH調整剤)
KEGG	D02413
特性
化学式	C₁₅H₂₄O
モル質量	220.34
示性式	C₆H₂(OH)(C(CH₃)₃)₂CH₃
外観	無色結晶
密度	1.03–1.05, 固体
相対蒸気密度	7.6
融点	70
沸点	265
出典
ICSC 0841
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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ジブチルヒドロキシトルエン