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the 2nd letter of the Roman alphabet (同)b
the blood group whose red cells carry the B antigen (同)type_B, group B

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/10/07 00:08:55」(JST)

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ジブチルヒドロキシトルエン (dibutylhydroxytoluene)、別名ブチル化ヒドロキシトルエン (butylated hydroxytoluene)（略称 BHT ）、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール (2,6-di-tert-butyl-p-cresol) は、示性式 C₆H₂(OH)(C(CH₃)₃)₂CH₃ の芳香族化合物の一種である。脂溶性のフェノール類であり、主に抗酸化剤として食品添加物として用いられる（E番号 E321）。また化粧品・ボディソープ・医薬品・ジェット燃料・ゴム・石油製品にも使われ、さらにエンバーミング剤としても使われる。

性質

パラクレゾールをイソブチレンでアルキル化することによって製造される。ジブチルヒドロキシトルエンはビタミンEの合成類似物質として作用し、主として有機化合物が空気中の酸素によって酸化される「自動酸化」を止める働きを持つとされる。この自動酸化は自触媒反応であるが、ジブチルヒドロキシトルエンは水素原子を供与することによってペルオキシラジカルをヒドロペルオキシドに変換し、反応過程を終了させる。これは以下のような一般式によって表される。

R−O−O• + ArOH → R−O−O−H + ArO•

R−O−O• + ArOH → 非ラジカル性の化学種

ここでRはアルキルまたはアリールを示し、ArOHはジブチルヒドロキシトルエンもしくは類似のフェノール性抗酸化剤を示す。ジブチルヒドロキシトルエン1分子は、それぞれ2個のペルオキシラジカルと反応する^[1]。

化学工業においては、爆発性を持つ有機過酸化物の生成を抑える目的で、テトラヒドロフランやジエチルエーテルに添加される。

食品への利用

1947年に特許が取得され、1954年にアメリカ食品医薬品局 (FDA) によって食品添加物・保存料としての使用が認可された。ジブチルヒドロキシトルエンはフリーラジカルと反応し、食品が酸化されるのを遅らせることによって、色・におい・味が変化するのを防ぐ^[2]。シリアルやチューイングガム、また油脂を多く含む食品、例えばポテトチップやショートニングにみられる^[3]^[4]。

問題

発ガン性は確認されていないものの変異原性は認められており、さらに催奇形性の疑いがあるために食品に対するジブチルヒドロキシトルエンの使用は問題があるのではないかという指摘がある。アメリカ合衆国では乳幼児用食品への使用が禁止されている。ジブチルヒドロキシトルエンの使用を自主的に取りやめている食品会社もある。一方で、カプセル剤の形で健康食品（サプリメント）として販売もされている。合成保存料へ社会的関心が高まったため、ジブチルヒドロキシトルエンに関しては広く研究が行われた。ジブチルヒドロキシトルエンは1970年代にはほぼ食品に使用されなくなり、ブチルヒドロキシアニソールが代用されるようになったが、こちらについての研究はジブチルヒドロキシトルエンほどは行われていない。

参考文献

^ Burton, G. W.; Ingold, K. U. (1981). "Autoxidation of Biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro." J. Am. Chem. Soc. 103: 6472–6477. doi:10.1021/ja00411a035.
^ Fujisawa, S.; Kadomab, Y.; Yokoe, I. (2004). "Radical-scavenging activity of butylated hydroxytoluene (BHT) and its metabolites." Chem. Phys. Lipids 130: 189–195. doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005.
^ All Natural Me (2007年). “BHT ~ Should It Be In Food?”. All Natural Me . 2007年11月27日閲覧。
^ Center for Science in the Public Interest (2007年). “Food Additives - CSPI's Food Safety”. CSPI . 2007年11月27日閲覧。

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1. 食品添加物に対するアレルギー反応および喘息反応 allergic and asthmatic reactions to food additives
2. 食品添加物に対するアレルギー反応および喘息反応を評価するための検査法およびチャレンジテスト testing and challenge procedures to evaluate allergic and asthmatic reactions to food additives

English Journal

"Cut-off" effect of antioxidants and/or probes of variable lipophilicity in microheterogeneous media.

Aliaga C1, López de Arbina A2, Rezende MC2.
Food chemistry.Food Chem.2016 Sep 1;206:119-23. doi: 10.1016/j.foodchem.2016.03.024. Epub 2016 Mar 9.
The activities of two hydrophilic (ascorbic acid and Trolox) and two hydrophobic (α-tocopherol and BHT) antioxidants were measured by reaction with a series of 4-alkanoyloxyTEMPO radical probes 1 in buffered (pH 7), aqueous, micellar solutions of reduced Triton-X 100. In all cases, a cut-off effect
PMID 27041306

Antioxidant activity of taxifolin: an activity-structure relationship.

Topal F1, Nar M1, Gocer H2, Kalin P3, Kocyigit UM3, Gülçin İ3,4, Alwasel SH4.
Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry.J Enzyme Inhib Med Chem.2016 Aug;31(4):674-83. doi: 10.3109/14756366.2015.1057723. Epub 2015 Jul 6.
Taxifolin is a kind of flavanonol, whose biological ability. The objectives of this study were to investigate the antioxidants and antiradical activities of taxifolin by using different in vitro bioanalytical antioxidant methods including DMPD√(+), ABTS√(+), [Formula: see text], and DPPH√-scav
PMID 26147349

Localized intestinal perforations as a potential complication of brain hypothermic therapy for perinatal asphyxia.

Nishizaki N1, Maiguma A1, Obinata K1, Okazaki T2, Shimizu T3.
The journal of maternal-fetal & neonatal medicine : the official journal of the European Association of Perinatal Medicine, the Federation of Asia and Oceania Perinatal Societies, the International Society of Perinatal Obstetricians.J Matern Fetal Neonatal Med.2016 Aug;29(15):2536-8. doi: 10.3109/14767058.2015.1094048. Epub 2015 Oct 7.
Brain hypothermic therapy (BHT) is becoming a frequently used standard of care for perinatal asphyxia. Although cardiovascular side effects, coagulation disorders, renal impairment, electrolyte abnormalities, impaired liver function, opportunistic infections, and skin lesions are well-known adverse
PMID 26445344

Japanese Journal

フェノール系酸化防止剤と光安定剤の併用に伴う変色現象

菊地貴子,大武義人,田中敬二
日本ゴム協會誌 85(9), 283-288, 2012-09-15
… We here report how the discoloration of a typical phenolic antioxidant, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol(BHT), is promoted under the presence of hindered amine light stabilizers(HALS) on the basis of a temperature accelerated test. … When BHT was used with HALS in n-decane solution at higher temperatures, quinone methide and stilbenequinone were produced via the oxidation of BHT, which can be catalyzed by titanium dioxide. …
NAID 10030878652

Epitaxial Integration of (100) Bi4Ti3O12 with (0001) ZnO through Long-Range Lattice Matching

Luo Sijun,Wang Chuanbin,Zhang Song [他],Tu Rong,Liu Shulong,Tang Xinfeng,Shen Qiang,Chen Fei,Zhang Lianmeng
Applied Physics Express 5(8), 085801-085801-3, 2012-08-25
… Epitaxial (100)-oriented Ho-doped BiT thin film with the composite of Bi3.6Ho0.4Ti3O12 (BHT) was integrated with (0001)-oriented Al-doped ZnO (AZO) layer buffered c-sapphire substrate by pulsed laser deposition. … X-ray diffraction and transmission electron microscopy characterizations validated the epitaxial orientation relationship, which was BHT(100)[001] \parallel AZO(0001)\langle 01\bar{1}0\rangle. …
NAID 150000105801

新生児仮死に対する脳低温療法,その適応と効果について--埼玉県立小児医療センターでの検討を中心に (ミニ特集新生児疾患の診断と治療Update)

菅野啓一,清水正樹
小児科臨床 64(8), 1773-1782, 2011-08-00
NAID 40018896088

Related Pictures

★リンクテーブル★

リンク元	「ジブチルヒドロキシトルエン」「ブチルヒドロキシトルエン」「butylated hydroxytoluene」
関連記事	「B」

「ジブチルヒドロキシトルエン」

ジブチルヒドロキシトルエン
	別称ブチル化ヒドロキシトルエン; BHT
識別情報
CAS登録番号	128-37-0
KEGG	D02413
特性
化学式	C15H24O
モル質量	220.34
外観	無色結晶
密度	1.03–1.05, 固体
相対蒸気密度	7.6
融点	70
沸点	265
出典
	ICSC
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: dibutylhydroxytoluene
同: ブチル化ヒドロキシトルエン butylated hydroxytoluene BHT

化学構造的にフェノール類であるパラクレゾールを炭化水素であるイソブチレンでアルキル化することによって生成される脂溶性芳香族化合物
酸化されやすいため、製品の酸化を防止する目的で配合される。

配合されている医薬品

GSプラスターC
ウレパールクリーム
オロパタジン
シンバスタチン
セルタッチテープ
チョコラA
チンク油
ツロブテロールテープ
ハイアラージン外用液
パッチテストパネル
ファルジーテープ
フェルビナクテープ
フレックステープ
ヘパリン類似物質油性クリーム
ベシカム軟膏
リポザート
亜鉛華(10%)単軟膏
亜鉛華軟膏
単軟膏
白色軟膏
親水ワセリン
パンビタン末

「ブチルヒドロキシトルエン」

　　[★]

英: butylated hydroxytoluene、BHT

-BHT

関: See Butylated hydroxytoluene

「butylated hydroxytoluene」

　　[★] (酸化防止剤)ブチルヒドロキシトルエン BHT

「B」

　　[★]

気管分岐部下緑
補体のalternative pathwayに関わる蛋白質

Mg2+存在下でC3, B, Dが反応してC3bBbとなり、これがC3転換酵素(C3bBb)あるいはC5転換酵素(C3bBb3b)を形成する。これらはP(properdin)と結合して活性化し、それぞれC3、C5を活性化する

[1] Burton, G. W.; Ingold, K. U. (1981). "Autoxidation of Biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro." J. Am. Chem. Soc. 103: 6472–6477. doi:10.1021/ja00411a035.

[2] Fujisawa, S.; Kadomab, Y.; Yokoe, I. (2004). "Radical-scavenging activity of butylated hydroxytoluene (BHT) and its metabolites." Chem. Phys. Lipids 130: 189–195. doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005.

[AllNat-3] All Natural Me (2007年). “BHT ~ Should It Be In Food?”. All Natural Me . 2007年11月27日閲覧。

[CSPI-4] Center for Science in the Public Interest (2007年). “Food Additives - CSPI's Food Safety”. CSPI . 2007年11月27日閲覧。

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