5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸

英

5,10-methylenetetrahydrofolate 5,10-MTHF,methylenetetrahydrofolate MTHF

同

5,10-メチレン-THF、メチレンテトラヒドロ葉酸

関

葉酸

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5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸
識別情報
CAS登録番号	3432-99-3
PubChem	108194
MeSH	5,10-methylenetetrahydrofolate
特性
化学式	C20H23N7O6
モル質量	457.44 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラヒドロ葉酸（THF）による代謝とビタミンB12によるTHFの再生産、de:Folsäure=葉酸、DHF=ジヒドロ葉酸、THF=テトラヒドロ葉酸、Vit.B12=ビタミンB12、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン、Methionin=メチオニン、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ、Homocystein=ホモシステイン、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸、dUMP=デオキシウリジン一リン酸、NADPH、DNA

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸（5,10-メチレンテトラヒドロようさん、5,10-Methylenetetrahydrofolate、5,10-CH₂-THF）は、5-メチルテトラヒドロ葉酸を生成するメチレンテトラヒドロ葉酸レダクターゼ(EC 1.5.1.20)によって使われる基質である。チミジル酸シンターゼ (FAD)によってチミジン生合成に使われる補酵素の一つである。

（セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによるテトラヒドロ葉酸 からの生成反応）

テトラヒドロ葉酸 + L-セリン = 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ グリシン + H2O

（グリシン開裂系によるテトラヒドロ葉酸 からの生成反応）

テトラヒドロ葉酸 + グリシン = 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ NH3 + CO2

（チミジル酸シンターゼ (FAD)によるチミジル酸（dTMP）生成反応）

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸（dUMP） + FADH₂ チミジル酸（dTMP） + テトラヒドロ葉酸 + FAD

（メチレンテトラヒドロ葉酸レダクターゼによる5-メチルテトラヒドロ葉酸生成反応）

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + NAD(P)H + H+　⇒　5-メチルテトラヒドロ葉酸 + NAD(P)+

（10-ホルミルテトラヒドロ葉酸 生成反応）

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + NAD⁺ 5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸 + NADH + H⁺ （メチレンテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼ (NAD+)による）

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + NADP⁺ 5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸 + NADPH + H⁺ （メチレンテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼ (NADP+)による）

5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸＋H2O　　10-ホルミルテトラヒドロ葉酸 （メテニルテトラヒドロ葉酸シクロヒドロラーゼによる）

脚注

関連項目

• セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ

UpToDate Contents

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• 1. ホモシステインの概要 overview of homocysteine
• 2. 神経管欠損の出生前スクリーニングおよび診断 prenatal screening and diagnosis of neural tube defects
• 3. 無症候性患者における先天性血栓性素因のスクリーニング screening for inherited thrombophilia in asymptomatic individuals
• 4. 酒さのマネージメント management of rosacea
• 5. 皮斑様血管障害 livedoid vasculopathy

Japanese Journal

• 2型糖尿病患者の血中ホモシステイン，葉酸，ビタミンB₆, B₁₂濃度と摂取食品群及び食事パターンの関連

• 糖尿病 56(6), 357-367, 2013
• NAID 130004511363

• 口唇口蓋裂患者における5, 10-メチレンテトラヒドロ葉酸還元酵素遺伝子C677T多型の検討

• 日本口蓋裂学会雑誌 32(2), 250, 2007-04-30
• NAID 10019571674

• ベトナム人口唇・口蓋裂患者における5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸還元酵素遺伝子C677T多型に関する研究

• 愛知学院大学歯学会誌 = The Aichi-Gakuin journal of dental science 43(3), 421-437, 2005-09-30
• NAID 10018373392

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「5,10-メチレン-THF」

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5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸

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　　[★] 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸

「5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸脱水素酵素」

　　[★]

英

5

• 5,10-methylenetetrahydrofolate dehydrogenase

関

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼ

「5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼ」

　　[★]

英

5,10-methylenetetrahydrofolate dehydrogenase

関

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸脱水素酵素

「5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸還元酵素」

　　[★]

英

5

• 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase

関

メチレンテトラヒドロ葉酸還元酵素

「葉酸」

　　[★]

英

folic acid folate FA

同

プテロイルグルタミン酸 pteroylglutamic acid PteGlu, PGA、フォラシン folacin

ラ

acidum folicum

商

Ｍ.Ｖ.Ｉ.-12、M.V.I.-3、アミノレバンEN配合、エルネオパ1号輸液、エレンタールP、エレンタール配合、エンシュア・リキッド 、オーツカＭＶ、ダイメジン・マルチ、ツインラインNF配合、ツインライン配合、ネオパレン1号輸液、ネオラミン・マルチＶ、パンビタン末、ビタジェクト、フェニルアラニン除去ミルク配合、フォリアミン(単剤)、フルカリック１号輸液、ヘパンED配合、マルタミン、ラコールNF配合、ラコール配合、ロイシン・イソロイシン・バリン除去ミルク配合

関

テトラヒドロ葉酸(THF)。プテリン、パラアミノ安息香酸

• 図：GOO.1459(構造)

概念

• PteGluとして摂取された後、速やかに還元(ジヒドロ葉酸還元酵素)されてH4PteGlu(=THF,テトラヒドロ葉酸)となる。
• C₁キャリアー

様々な酸化状態のC₁基を転移する

吸収

• 食品中では9個以下のグルタミン酸が結合したプテロイルグルタミン酸(PteGlu)の形となっている。
• 小腸絨毛膜のプテロイルポリグルタミン酸加水分解酵素により1個のグルタミン酸のみが結合した形で吸収される。
• 小腸細胞内で還元され、メチルテトラヒドロ葉酸の形で門脈血に入る
• 十二指腸、空腸。×回腸

機能

C₁単位の調達

• セリン→グリシン (FB.421)
• グリシン開裂系 (FB.421)
• ヒスチジン代謝 (FB.423)

THF=H4PteGlu

• ヒスチジン→…→N-ホルムイミノグルタミン酸+THF→グルタミン酸+5-ホルムイミノ-THF

C₁単位の転移

• ホモシステイン→メチオニン (FB.424)
• チミジンの生合成 (FB.479)

5,10-CH2H4PteGlu

臨床検査

• 全血もしくは血清で定量する。
• HPLC法により測定する
• 単位：ng/ml x 2.266 = nmol/L

基準範囲

年齢	平均(範囲)ng/mL
	血清		全血
新生児	24.5	(3-59)	315	(100-960)
3-4月	12.2	(5-30)	99	(20-318)
6-8月	7.7	(3.5-16)	77	(32-176)
1歳	9.3	(3-35)	86	(31-400)
成人	13.1	(7-20)	195	(24-400)

臨床関連

• 葉酸欠乏症

• 妊婦の葉酸欠乏→胎児の神経管欠損
• 大球性貧血

「酸」

　　[★]

英

acid

関

塩基

「メチレンテトラヒドロ葉酸」

　　[★] 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸

「ヒドロ」

　　[★]

英

hydro

関

ハイドロ