セルロース

英

cellulose

WordNet

1. a polysaccharide that is the chief constituent of all plant tissues and fibers

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1. セルロース,繊維素

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/07/21 02:38:12」(JST)

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セルロースの構造式

セルロース (cellulose) とは、分子式 (C₆H₁₀O₅)_n で表される炭水化物（多糖類）である。植物細胞の細胞壁および植物繊維の主成分で、天然の植物質の1/3を占め、地球上で最も多く存在する炭水化物である。繊維素とも呼ばれる。自然状態においてはヘミセルロースやリグニンと結合して存在するが、綿はそのほとんどがセルロースである。

セルロースは多数のβ-グルコース分子がグリコシド結合により直鎖状に重合した天然高分子である。構成単位であるグルコースとは異なる性質を示す。いわゆるベータグルカンの一種。

歴史

フランスの生化学者、アンセルム・ペイアン （Anselme Payen）によって1838年に発見された。

1991年小林四郎らによって、セルラーゼを利用した酵素触媒重合により初めて人工合成に成功した。

物理的性質

分子模型

• 冷水にも熱水にも溶けない。
• 汎用有機溶媒にも溶けない。
• イオン液体（溶融塩）に溶けることが2002年に報告されている。
• 他に「セルロース溶剤」としていくつかの溶剤が見出されている。また、誘導体化により溶媒溶解性を付与することもできる。
• 結晶多形を示す。
• 25MPaの圧力のもと、結晶性のセルロースを水の中で320 ℃まで加熱すると無定形へと転移する。

化学的性質

セルロースはβ-グルコースが重合したものであり、分子は水素結合によってシート状になっている。これに対し、α-グルコース分子が重合したデンプンは水素結合によるらせん状になっている。セルロースはヨウ素デンプン反応を示さない。デンプンと同じくグルコース分子を構成単位としながら、セルロースがヨウ素デンプン反応を示さないのは、この反応が分子の形状に由来するためである。また、セルロースは非常に安定で、酸や塩基に対して強い抵抗を示す。加水分解によりグルコースになる。セルロースの分解には硫酸や塩酸が用いられるほか、酵素のセルラーゼが用いられる。リグニンと結合したセルロースは単独状態よりもさらに化学的に安定であるため、分解は非常に困難であり、工業的な利用を妨げている。

生合成

グルコースより、グルコキナーゼ (EC 2.7.1.2)・ヘキソキナーゼ (EC 2.7.1.1)、ホスホグルコムターゼ (EC 5.4.2.2)、UTP-グルコース-1-リン酸ウリジリルトランスフェラーゼ (EC 2.7.7.9)、UDP形成セルロースシンターゼ (EC 2.4.1.12) の作用により合成される。セルロースシンターゼは細胞膜上に存在する。UDP-グルコース生成までの反応経路はグリコーゲンの生合成経路と同じである。

EC 2.7.1.2: ATP + D-hexose → ADP + D-hexose-6-phosphate

EC 2.7.1.1: ATP + D-glucose → ADP + D-glucose-6-phosphate

EC 5.4.2.2: α-D-glucose-6-phosphate → α-D-glucose-1-phosphate

EC 2.7.7.9: UTP + α-D-glucose-1-phosphate → diphosphate + UDP-glucose

EC 2.4.1.12: UDP-glucose + (1,4-b-D-glucosyl)n → UDP + (1,4-β-D-glucosyl)n+1

この他に、中間体としてGTP-グルコースを経由する経路も存在する。

セルロースを合成するのは植物とホヤのほかいくつかの微生物が知られている。最もよく知られたセルロース合成細菌は酢酸菌（アセトバクター属など）で、ナタ・デ・ココはこの細菌によって作られたセルロースである。

利用

再生繊維

綿やパルプから採取されたセルロースは短い繊維状になっている。これに化学処理を施して溶解させると、長い繊維状のセルロースとして再生することができる。

• ビスコースレーヨン
• 銅アンモニアレーヨン
• アセテート

綿火薬

セルロースを硝酸で処理するとニトロセルロースとなる。これはセルロースの硝酸エステルで、加熱や衝撃を与えることで爆発する。煙を出さない無煙火薬の原料の一つとして用いられている。もともとは綿をセルロース源としたので、綿火薬と呼ばれた。

セルロイド

• ニトロセルロース:映画フィルムのベースとして使用された。古くなると自然発火する可能性がある。アニメーションのセル画にも使用された。
• 酢酸セルロース:燃えやすいニトロセルロースの代替として使用された。透明度はニトロセルロースに劣る。

バイオマスエタノール

詳細は「バイオマスエタノール」を参照

バイオマスからセルロースを分離し、セルロースを酵素を用いて糖分に分解し、微生物によってアルコール変換する方法である。第二世代バイオ燃料として期待される。セルロース系バイオマスからのエタノール生産に関しては、地球環境産業技術研究機構と本田技術研究所がコアとなる製造技術を発表していたり（参考：アルコール燃料）、独立行政法人産業技術総合研究所が実証実験を行ったりしている。米国でも、ブッシュ大統領がスイッチグラスという草を利用したバイオエタノールの生産について一般教書演説等で何度も言及をし、予算をつけている。エタノール燃料を大規模に導入するためには、セルロースからのエタノール製造が必要になるのはほぼ確実であるとサイエンス誌にも記事が掲載されている。セルロースの加水分解による糖化処理が必要でこれまではセルラーゼや亜臨界水を使用してセルロースを加水分解してきたが、メリーランド大学カレッジパーク校のSteve Hutcheson はチェサピーク湾の沼地で発見されたセルロース分解菌(サッカロファガス デグラダンス）が強力なセルロース細胞壁の分解能を有する事を突き止めた。Zymetis社ではさらに効率よく糖に変更するために遺伝子を組み換えて、72時間で1トンのセルロースバイオマスを糖に変換できる事を実証した。

また、シロアリの消化器官内の共生菌によるセルロース分解プロセスがバイオマスエタノールの製造に役立つ事が期待され、琉球大学や理化学研究所等で研究が進められる。

おもな誘導体

• ニトロセルロース
• アセチルセルロース
• セルロースエーテルの一種として、カルボキシメチルセルロース (CMC) が増粘用工業原料として種々の用途に使われている。

セルロースを食べる動物

• シロアリ
• フナクイムシ

出典

関連項目

• 坂口眞人
• 食物繊維
• セルラーゼ
• 合成繊維
• 半合成繊維
• 木材化学
• ホヤ - 体内でセルロースを生成することができる
• セルロースナノファイバー

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• セルロース(セルロース)とは - コトバンク

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「プロピオン酸」

　　[★]

英

propionic acid

同

プロパン酸、プロパン

関

カルボン酸

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%94%E3%82%AA%E3%83%B3%E9%85%B8
• C3H6O2
• CH3-CH2-COOH

• プロピオン酸（プロピオンさん、propionic acid）は示性式CH₃CH₂COOH、分子量74.08のカルボン酸。IUPAC命名法ではプロパン酸 (propanoic acid) となる。CAS登録番号は79-09-4。

物性

• 単体は融点−21℃、沸点141℃の無色の液体で、不快な臭気を有する。水、エタノール、クロロホルム、エーテルなどに溶けやすい。1-プロパノール、プロピオンアルデヒドの酸化によって得られる。

反芻動物におけるプロピオン酸

• 反芻胃で食物の中のセルロースやヘミセルロースを嫌気発酵して、プロピオン酸などの短鎖脂肪酸を生成している。

ヒト(非反芻動物を含む)におけるプロピオン酸

• 奇数脂肪酸のβ酸化、イソロイシンとコレステロール側鎖の酸化によって得られる。(HBC.169)

代謝

HBC. 169

• プロピオン酸　＋　CoA-SH　＋　ATP　－－(acyl-CoA synthetase + Mg2+)－→　AMP　＋　PPi　＋　プロピオニルCoA
• プロピオニルCoA　＋　CO2　＋　H2O　＋　ATP　－－(propionyl-CoA carboxylase+ビオチン)－→　D-メチルマロニルCoA　＋　ADP　＋　Pi

→プロピオン酸血症

• D-メチルマロニルCoA　－－(methylmalonyl-CoA racemase)－→　L-メチルマロニルCoA
• L-メチルマロニルCoA　－－(methylmalonyl-CoA isomerase/methylmalonyl-CoA mutase+ビタミンB12)－→　サクシニルCoA

→メチルマロン酸尿症

誘導体

• イブプロフェン、ナプロキセン、ロキソプロフェンナトリウムなど、Α炭素に芳香族部位が置換した非ステロイド性抗炎症薬 (NSAIDs) が知られ、「プロピオン酸系」と称される。

臨床関連

• メチルマロン酸尿症 methylmalonic aciduria：
• プロピオン酸血症 propionic acidemia：

「クリアミン」

　　[★] エルゴタミン、カフェイン、イソプロピルアンチピリン

クリアミン配合錠A1.0

有効成分

• エルゴタミン酒石酸塩 1mg
• 無水カフェイン 50mg
• イソプロピルアンチピリン 300mg

添加物

• 乳糖、トウモロコシデンプン、セルロース、カルメロースカルシウム、ポリビニルアルコール（部分けん化物）、ステアリン酸マグネシウム、黄色4号（タートラジン）

クリアミン配合錠S0.5

有効成分

• エルゴタミン酒石酸塩 0.5mg
• 無水カフェイン 25mg
• イソプロピルアンチピリン 150mg

添加物

• 乳糖、トウモロコシデンプン、セルロース、カルメロースカルシウム、ポリビニルアルコール（部分けん化物）、ヒドロキシプロピルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、黄色5号

「コディオ配合」

　　[★] バルサルタン、ヒドロクロロチアジド

関

血圧降下剤

• 成分

• コディオ配合錠MD：バルサルタン 80mg、ヒドロクロロチアジド 6.25mg
• コディオ配合錠EX：バルサルタン 80mg、ヒドロクロロチアジド12.5mg

• 添加物：ヒドロキシプロピルセルロース、セルロース、無水ケイ酸、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ヒプロメロース、マクロゴール、酸化チタン、三二酸化鉄

「酵素セルラーゼ」

　　[★]

英

enzyme cellulase

関

セルロース

「CMセルロース」

　　[★] カルボキシメチルセルロース

「酢酸フタル酸セルロース」

　　[★]

英

cellulose acetate phthalate