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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/07/12 16:20:00」(JST)

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ジエチルエーテル

一般情報
IUPAC名	ジエチルエーテルエトキシエタン
分子式	C₄H₁₀O
分子量	74.12 g/mol
形状	無色液体
CAS登録番号	60-29-7
SMILES	CCOCC
性質
密度と相	0.7134 g/cm³, 液体
水への溶解度	6.9 g/100 mL (20 ℃)
融点	−116 °C
沸点	35 °C
出典	ICSC

ジエチルエーテル (diethyl ether) はエーテルの一種。分子式は C₄H₁₀O で、示性式は CH₃CH₂OCH₂CH₃、又は、(CH₃CH₂)₂O、分子量 74.12 。特徴的な甘い臭気を持つ、無色透明の液体である。エチルエーテル、硫酸エーテルとも呼び、また単にエーテルというときはこのジエチルエーテルのことを指す場合が多い。IUPAC名ではエトキシエタンとも呼ばれる。

利用

有機溶媒

溶媒抽出法に用いられる。水にやや溶けやすく、オクタノール/水分配係数は0.89。比重が水より小さいため、有機層は水層の上に位置する。グリニャール反応などの有機金属化学の溶剤としてもよく使われる。またアセチルセルロースなどの合成に使われる。

麻酔薬

気化して吸入することで麻酔作用を得られるが、導入が遅い。麻酔深度の調節は非常に簡単である。致死量と麻酔作用を示す血中濃度の安全域(マージン)は極めて広いため、導入麻酔薬と維持麻酔薬に別の薬を使う麻酔法が確立した現在、発展途上国の維持麻酔薬の主流である。しかし、今日の最新医療では電子機器を沢山使うために、元々、静電気を溜め込みやすい性質に加えてきわめて発火しやすいため、日本の手術室ではまったく使われない。麻酔薬としては筋弛緩作用が強く、呼吸器や循環系への抑止作用は弱く、また7～10%の気体濃度で使用するため酸素欠乏に陥りにくい特徴をもつ^[1]。副作用としては、刺激性が強いため咳の原因となり、唾液腺や気管支を刺激して多量に唾液などの分泌物を分泌させることがあり、吸引の準備が一般的である。

燃料

ジエチルエーテルは発火点が低く（160°C）、セタン価が85-96と高いことから、ディーゼルエンジンの燃焼助剤として利用できる。

飲用

19世紀から20世紀初頭にかけて、エタノールの代替品としてエーテルの飲用が行われることがあった。飲用の効果はエタノールと良く似ており、始めは上機嫌になり、そのうち酩酊して眠ってしまう。特にアイルランドでは禁酒運動家がエタノールの代替として許容されると考えたために大流行したが、ロシアやフランスなどでも流行していた。アメリカ合衆国では、エタノールよりも害が少ないと考えられ、医師の会合から結婚式や裁縫会に至るまで幅広く飲まれていた。 ^[2] 実際には、エタノールの数倍程度の経口毒性があり、ヒトにおける最小致死量は260mg/kgである。

ポーランドでは、湯で割って、少量の砂糖、シナモン、蜂蜜、クローブなどを加えて飲まれた。鉱夫らはコーヒーやラズベリージュースに加えて飲んでいた。ストレートで少しずつ飲むのは効きが良かったが危険な方法である。エーテルは体温で沸騰するためしゃっくりを引き起こすし、極端な場合には胃が破裂することもあった。 ^[3]

合成

ジエチルエーテルは酸を触媒としてエタノールの脱水縮合で合成できる。エタノールを硫酸のような強酸と混ぜると、酸が解離してヒドロニウムイオンが生じる。これがエタノールの酸素原子をプロトン化することで、エタノール分子は正電荷を持つ。

CH₃CH₂OH + H₃O⁺ → CH₃CH₂OH₂⁺ + H₂O

そこでプロトン化されていないエタノールの求核性の酸素原子が、プロトン化したエタノール分子の水と置換して、ジエチルエーテルが生じる。

CH₃CH₂OH₂⁺ + CH₃CH₂OH → H₂O + H⁺ + CH₃CH₂OCH₂CH₃

この反応は可逆性であり、エーテルの収率を高めるためには、反応系からエーテルを留出させる必要がある。また温度が高いとエタノールが脱水してエチレンを生じるので、この反応は150°C以下で行う必要がある。

工業的には、エチレンから気相水和でエタノールを合成する際の副産物として合成されている。またエタノールからアルミナを触媒とした気相脱水でもジエチルエーテルを合成出来る。

代謝

エーテルの代謝にはシトクロムP450が関わっているとされる。^[4]

エーテルはアルコール脱水素酵素を阻害するためエタノールの代謝を遅くする効果がある。 ^[5]

危険性

ジエチルエーテルは引火点 −45 ℃と非常に引火性が高い。電気の不良導体であるため静電気が発生しやすく、それによる火花放電による引火の危険がある（自己発火性は無い）。冷暗所、遮光保管が必要であるが、冷蔵庫を使用する場合には防爆仕様であること。また発火点は160℃なので、炎や火花がなくても高温の器具などで容易に着火する。実験室などでは、エーテルを加熱する際に水蒸気を利用することで温度が100℃以上にならないようにする。

大気中の酸素や直射日光によって酸化され、爆発性の過酸化物ジエチルエーテルペルオキシドを生成しやすい。抗酸化剤として微量のジブチルヒドロキシトルエン(BHT)が添加されている場合がある。再蒸留時に爆発する危険があるので蓄積した過酸化物の存在を事前に確認する必要がある。過酸化物は、金属ナトリウムとベンゾフェノンを用いた蒸留か、活性アルミナカラムを通すことで除去できる。 ^[6]

法規制

麻薬及び向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約の付表IIに記載されており、麻薬向精神薬原料としての規制を受ける。

日本では消防法に定める第4類危険物の特殊引火物に該当する。また有機溶剤中毒予防規則に定める第二種有機溶剤であり、労働安全衛生法上の規制を受ける。

歴史

この化合物を初めて合成したのは8世紀イスラムの科学者ジャービル・イブン＝ハイヤーン^[7]とも、1275年スペインの化学者ライムンドゥス・ルルス^[7]とも言われているが確たる証拠はない。一般には1540年にドイツの医師ヴァレリウス・コルドゥスが「甘い礬油」(oleum dulce vitrioli)と名付け効能を記したのが最初だとされている。ほぼ同じ頃、パラケルススがエーテルの鎮痛効果を発見している。その後1730年ドイツの医師August Siegmund Frobeniusがエーテルという名を付けた。

1818年マイケル・ファラデーがエーテルに笑気ガスと似た麻酔作用があることを発見した。エーテルは液体で瓶に入れて持ち運べることから、欧米の大学生の間で「エーテル遊び」(Ether frolics)が流行することになる。^[8] これを医学に応用しようとする試みもあり、イギリスでは1840年頃にエーテルとアヘンを処方することが行われていた。 ^[9]また、フランスの小説家ジャン・ロランはエーテル吸引常用者で、小説「仮面の孔」はエーテル吸引の幻覚に影響されたとも言われる。

1842年1月、当時医学生だったウィリアム・クラーク(William Edward Clarke)は抜歯術を受ける患者に対してエーテル麻酔を用いたが、自身この成果を過小評価しておりその後突き詰めることもしなかった。 1842年3月30日に、ジョージア州ジェファソンの開業医クロウフォード・ロングは、エーテルを全身麻酔薬として利用し腫瘍除去術を成功させ、その後繰り返しエーテル麻酔術を利用しまた公開した。ウィリアム・T・G・モートンは1846年10月16日にマサチューセッツ総合病院でエーテル麻酔を利用した手術を成功させた。このことは電報により欧米社会へ広く宣伝され、モートンは一躍著名になり「麻酔の父」と呼ばれるようになった。^[10]

参考文献

^ 福原武彦『薬の作用機序』武見太郎監修、メヂカルフレンド社〈最新医療秘書講座〉、1981年、56-58頁。ISBN 9784839206062。
^ Miller, Richard Lawrence (2002), “Ether”, The Encyclopedia of Addictive Drugs, Westport, Connecticut: Greenwood Press, pp. 153–154, ISBN 0-313-31807-7 2010年11月7日閲覧。
^ Zandberg, Adrian (2010). ""Villages… Reek of Ether Vapours": Ether Drinking in Silesia before 1939". Medical History 54 (3): 387–396. PMC 2890321. PMID 20592886.
^ 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 fgsc.net
^ P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). "Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase". Alcoholism: Clinical and Experimental Research 11 (2): 163–166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x. PMID 3296835.
^ W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai (2003). Purification of laboratory chemicals. Boston: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0750675710.
^ ^a ^b Toski, Judith A; Bacon, Douglas R; Calverley, Rod K (2001). The history of Anesthesiology (4 ed.). Lippincott Williams & Wilkins. p. 3. ISBN 978-0781722681.
^ Norman A. Bergman (1992). "Michael Faraday and his contribution to anesthesia". Anesthesiology 77 (4): 812–816. PMID 1416178.
^ Grattan, N. Treatment of Uterine Haemorrhage. Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.
^ Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.

UpToDate Contents

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1. ハロタン肝炎 halothane hepatitis
2. 子宮頸癌スクリーニング検査：子宮頸部細胞診およびヒトパピローマウイルス検査の技術 cervical cancer screening tests techniques for cervical cytology and human papillomavirus testing
3. 胆石の溶解療法 dissolution therapy for the treatment of gallstones
4. 肺癌における喫煙およびその他の危険因子 cigarette smoking and other risk factors for lung cancer
5. ツツガムシ咬傷 chigger bites

Japanese Journal

酸分解ジエチルエーテル抽出法による粗脂肪定量法の油さいへの適用

小森谷敏一,松原光里
飼料研究報告 (38), 1-6, 2013
NAID 40019821580

サルシノクリシス(Sarcinochrysis sp.)の抗菌物質の探索

西尾恵里子,榊節子,山口裕司 [他],富田純史,竹中裕行
生物工学会誌 : seibutsu-kogaku kaishi 90(11), 676-683, 2012-11-25
微細藻類の一つであるSarcinochrysis sp.の50%エタノールの抽出物は,Aspergillus nigerに対しては抗菌性を示さなかったが,Staphylococcus aureusおよびPseudomonas aeruginosaに対して強い抗菌作用を示した.抗菌活性物質の性状について検討するために,抽出物を極性によって分画し抗菌試験を行った.S. aureusに対してはジエチルエ …
NAID 110009560873

高度バイオディーゼル油合成プロセスの開発

官国清,草壁克己
Journal of the Japan Petroleum Institute 55(3), 171-181, 2012-05-01
バイオディーゼル油（BDF）は植物油や動物性油脂等の再生可能な資源から合成されたクリーンな代替燃料であり，無害かつ生分解性で，軽油に比べて未燃炭化水素，一酸化炭素，硫黄酸化物の排出量が少ない。近年，地球環境問題や原油価格の高騰が進む中で，BDF合成に関する研究が注目されている。本稿ではBDF合成法についての著者らの研究を以下の点に沿って解説する。（i）ジメチルエーテル，ジエチルエーテル，t-ブチル …
NAID 10030934935

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

鎮静・抗けいれん剤

販売名

フェノバール注射液100mg

組成

１アンプル（１mL）中日本薬局方フェノバルビタール100mgを含有
添加物としてクロロブタノール５mg、グリセリンジエチルエーテル450mgを含有

禁忌

本剤の成分又はバルビツール酸系化合物に対して過敏症の患者
急性間欠性ポルフィリン症の患者[ポルフィリン合成が増加し、症状が悪化するおそれがある。]
＊ボリコナゾール、タダラフィル（アドシルカ）を投与中の患者［「相互作用」の項参照］

効能または効果

不安緊張状態の鎮静（緊急に必要な場合）
てんかんのけいれん発作
強直間代発作（全般けいれん発作、大発作）、焦点発作（ジャクソン型発作を含む）
自律神経発作、精神運動発作
フェノバルビタールとして、通常成人１回50〜200mgを１日１〜２回、皮下又は筋肉内注射する。なお、年齢、症状により適宜増減する。

慎重投与

高齢者［「高齢者への投与」の項参照］
虚弱者、呼吸機能の低下している患者［呼吸抑制を起こすことがある。］
頭部外傷後遺症又は進行した動脈硬化症の患者［本剤の作用が強くあらわれることがある。］
心障害のある患者［血圧低下や心拍数減少を起こすおそれがある。］
肝障害、腎障害のある患者［これらの症状の悪化、また血中濃度上昇のおそれがある。］
薬物過敏症の患者
アルコール中毒のある患者［中枢抑制作用が増強される。］
薬物依存の傾向又は既往歴のある患者［精神依存及び身体依存を示すことがある。］
重篤な神経症の患者［依存を示すおそれがある。］
甲状腺機能低下症の患者［甲状腺機能の異常をきたすおそれがある。］

重大な副作用

皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)、中毒性表皮壊死症(Lyell症候群)、紅皮症(はく脱性皮膚炎)

頻度不明

観察を十分に行い、発熱、紅斑、水疱・びらん、そう痒感、咽頭痛、眼充血、口内炎等の異常が認められた場合には、投与を中止し、副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと。

過敏症症候群

頻度不明

初期症状として発疹、発熱がみられ、さらにリンパ節腫脹、肝機能障害等の臓器障害、白血球増加、好酸球増多、異型リンパ球出現等を伴う遅発性の重篤な過敏症状があらわれることがあるので、観察を十分に行い、このような症状があらわれた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。なお、ヒトヘルペスウイルス6(HHV-6)等のウイルスの再活性化を伴うことが多く、発疹、発熱、肝機能障害等の症状が再燃あるいは遷延化することがあるので注意すること。

依存性

頻度不明

連用により薬物依存を生じることがあるので、観察を十分に行い、用量を超えないよう慎重に投与すること。また、連用中における投与量の急激な減少ないし投与の中止により、不安、不眠、けいれん、悪心、幻覚、妄想、興奮、錯乱又は抑うつ状態等の禁断症状があらわれることがあるので、投与を中止する場合には、徐々に減量するなど慎重に行うこと。

局所壊死

頻度不明

注射局所の組織に壊死を起こすことがある。

顆粒球減少、血小板減少

頻度不明

観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

肝機能障害

頻度不明

AST(GOT)、ALT(GPT)、γ-GTPの上昇等を伴う肝機能障害があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止するなど適切な処置を行うこと。

呼吸抑制

頻度不明

観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止するなど適切な処置を行うこと。

薬効薬理

＊＊GABA_A受容体のサブユニットに存在するバルビツール酸誘導体結合部位に結合することにより、抑制性伝達物質GABAの受容体親和性を高め、Cl⁻チャネル開口作用を増強して神経機能抑制作用を促進する。³⁾

有効成分に関する理化学的知見

一般名

フェノバルビタール（Phenobarbital）

化学名

5−Ethyl−5−phenylpyrimidine−2，4，6（1H，3H，5H）−trione

分子式

C₁₂H₁₂N₂O₃

分子量

232.24

＊＊性状

白色の結晶又は結晶性の粉末である。
N,N-ジメチルホルムアミドに極めて溶けやすく、エタノール（95）又はアセトンに溶けやすく、アセトニトリルにやや溶けにくく、水に極めて溶けにくい。
水酸化ナトリウム試液に溶ける。
飽和水溶液のpHは5.0〜6.0である。

融点

175〜179℃

★リンクテーブル★

リンク元	「エチルエーテル」「diethylether」
関連記事	「エーテル」

「エチルエーテル」

　　[★]

英: ethyl ether
関: エーテル、ジエチルエーテル

「diethylether」

　　[★]

ジエチルエーテル

関: diethyl ether

「エーテル」

　　[★]

英: ether
同: ジエチルエーテル diethyl ether

[1] 福原武彦『薬の作用機序』武見太郎監修、メヂカルフレンド社〈最新医療秘書講座〉、1981年、56-58頁。ISBN 9784839206062。

[Miller2002pp153-154-2] Miller, Richard Lawrence (2002), “Ether”, The Encyclopedia of Addictive Drugs, Westport, Connecticut: Greenwood Press, pp. 153–154, ISBN 0-313-31807-7 2010年11月7日閲覧。

[3] Zandberg, Adrian (2010). ""Villages… Reek of Ether Vapours": Ether Drinking in Silesia before 1939". Medical History 54 (3): 387–396. PMC 2890321. PMID 20592886.

[4] 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 fgsc.net

[5] P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). "Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase". Alcoholism: Clinical and Experimental Research 11 (2): 163–166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x. PMID 3296835.

[6] W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai (2003). Purification of laboratory chemicals. Boston: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0750675710.

[Barash-7] Toski, Judith A; Bacon, Douglas R; Calverley, Rod K (2001). The history of Anesthesiology (4 ed.). Lippincott Williams & Wilkins. p. 3. ISBN 978-0781722681.

[8] Norman A. Bergman (1992). "Michael Faraday and his contribution to anesthesia". Anesthesiology 77 (4): 812–816. PMID 1416178.

[Grattan-9] Grattan, N. Treatment of Uterine Haemorrhage. Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.

[hill-10] Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for changing times: 10th edition. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004.

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利用

有機溶媒

麻酔薬

燃料

飲用

合成

代謝

危険性

法規制

歴史

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薬効分類名

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組成

禁忌

効能または効果

慎重投与

重大な副作用

皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)、中毒性表皮壊死症(Lyell症候群)、紅皮症(はく脱性皮膚炎)

過敏症症候群

依存性

局所壊死

顆粒球減少、血小板減少

肝機能障害

呼吸抑制

薬効薬理

有効成分に関する理化学的知見

一般名

化学名

分子式

分子量

＊＊性状

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