- 英
- n-6 fatty acid
- 関
- ω6脂肪酸
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- the 14th letter of the Roman alphabet (同)n
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/07/24 07:45:53」(JST)
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多くの植物油中で見られる代表的なω-6脂肪酸；リノール酸の化学構造。
リノール酸から体内で生成されるγ-リノレン酸の化学構造
γ-リノレン酸から体内で生成されるアラキドン酸の化学構造
アラキドン酸から体内で生成されるプロスタグランジンE
1 (PGE
1) の構造式
アラキドン酸から体内で生成されるロイコトリエンA4の構造
アラキドン酸を出発点とする物質の合成経路（アラキドン酸カスケード）
動物性脂肪等における必須脂肪酸の割合（飼料等に影響を受けている）
[1]
ω-6脂肪酸（オメガ-6 しぼうさん、ω−6 fatty acids、ω6とも表記、オメガ-スィックス、Omega-6）または、n−6脂肪酸（n−6 fatty acids）は、不飽和脂肪酸の分類の一つで、一般に炭素-炭素二重結合がω-6位（脂肪酸のメチル末端から6番目の結合の意味）にあるものを指す。
目次
- 1 概要
- 2 摂取基準
- 3 n−6脂肪酸の一覧
- 4 脚注
- 5 関連項目
概要
植物及び微生物中では、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼ によりオレイン酸の二重結合を一個増やしてリノール酸を生成することができる。さらに植物及び微生物中では、ω3位に二重結合を作るΔ15-脂肪酸デサチュラーゼ によりリノール酸の二重結合を一個増やしてα-リノレン酸を生成することができる[2]。ヒトを含む動物は、ステアリン酸からオレイン酸を生成するΔ9-脂肪酸デサチュラーゼを有してはいるものの、Δ12-脂肪酸デサチュラーゼもΔ15-脂肪酸デサチュラーゼもどちらも有していないので、リノール酸もα-リノレン酸もどちらも自ら合成することができない。このためω-6脂肪酸は、ω-3脂肪酸とともに必須脂肪酸となっている。
ω-6脂肪酸の生物学的役割の大部分は、体内の組織で見られる様々な受容体へ結合するn-6エイコサノイドへの変換の仲介である。ω-6脂肪酸からの多数の生理活性物質の生成反応はアラキドン酸から滝のように流れ落ちる如く生成されることからアラキドン酸カスケードと呼ばれる。代表的なω-6脂肪酸であるリノール酸から出発して体内でリノレオイルCoAデサチュラーゼ（Δ6-脂肪酸デサチュラーゼ）によりγ-リノレン酸が生成され、さらにアラキドン酸へ変換される。さらに、このアラキドン酸（20:4（n-6））から変換されて生成される炎症・アレルギー反応と関連した強い生理活性物質であるω-6プロスタグランジン、n-6ロイコトリエン等のオータコイド類は、アテローム性動脈硬化症、喘息、関節炎、血管の病気、血栓症、免疫炎症の過程、腫瘍増殖における過度のω-6作用を抑制する調合薬開発の標的となっている[2]。n-3とn-6エイコサノイド前駆体の生成について代謝酵素が共通してるためにn-6脂肪酸とn-3脂肪酸とが競争的な相互作用をする。
炎症性のあるロイコトリエンやプロスタグランジンのようなアラキドン酸カスケードの原料であるω-6脂肪酸（リノール酸）の摂り過ぎと代謝酵素が共通してるために拮抗関係にあるω-3脂肪酸（α-リノレン酸）との摂取バランスがこわれて過敏性が増加しアレルギーが惹起されやすくなっているとの報告もある[3]。
うつ病が20世紀になって増加しているがω-6脂肪酸を多く含む植物油の摂取が増加したことと軌を一にする。うつ病患者においてはω-6脂肪酸からアラキドン酸を経て生成される炎症性の生理活性物質であるエイコサノイドのレベルが高いということが示されている[4][5]。シーフードをたくさん摂取するところほど母乳内のDHAは高く、産後うつ病の有病率は低かった。母体から胎児への転送により、妊娠・出産期には母親には無視できないω-3脂肪酸の枯渇の危険性が高まり、その結果として産後のうつ病の危険性に関与する可能性がある。健常者と比較してうつ病患者はω-3脂肪酸の蓄積量が有意に低くω-6とω-3の比率は有意に高かったことが指摘されている[6]。
摂取基準
国際的に脂質を評価しているISSFAL(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)[7]は、2004年には、必須脂肪酸としての1日あたりのリノール酸の適正な摂取量は全カロリーの2%（4-5g）としている[8]。日本人の食事摂取基準（2010年版）では、ω-6脂肪酸について1日9g前後の摂取が適正で、摂取上限は総摂取エネルギーの10%（22-30g）としている[9]。他方で、日本人のリノール酸摂取量は平均して13-15g/日で過剰にω-6脂肪酸を摂取しており、上記のような過剰な生理活性物質の産生を防ぐために、代表的なω-6脂肪酸であるリノール酸摂取量を7-8g/日に制限すべきとの意見もある[2]。
ω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の望ましい摂取比率は1:1から1:4であると言われている[10][11]。典型的な西洋での食事ではω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の比率は 1:10から1:30の間で、ω-6脂肪酸の摂取が極めて高い実態にある[12][13]。この原因は、代表的な食用油の多くが高い比率のω-6脂肪酸を含んでいてω-3脂肪酸をほとんど含んでいないからである。
ω-6脂肪酸は、ベニバナ油、グレープシードオイル、ヒマワリ油、コーン油、大豆油、ゴマ油などの食品に多く含まれている[2]。
植物油の脂肪酸組成
植物油の脂肪酸組成
| 植物油の脂肪酸組成[14][15][16] |
| 種類 |
飽和脂肪酸 |
一価不飽和脂肪酸 |
多価不飽和脂肪酸 |
オレイン酸
(ω-9) |
発煙点 |
| 多価合計 |
α-リノレン酸
(ω-3) |
リノール酸
(ω-6) |
| 非水素添加 |
| キャノーラ油 |
7.365 |
63.276 |
28.142 |
10 |
22 |
62 |
400 °F (204 °C) [17] |
| ココナッツ油 |
86.500 |
5.800 |
1.800 |
- |
2 |
6 |
350 °F (177 °C) [18] |
| コーン油 |
12.948 |
27.576 |
54.677 |
1 |
58 |
28 |
450 °F (232 °C) [17] |
| 綿実油 |
25.900 |
17.800 |
51.900 |
1 |
54 |
19 |
420 °F (216 °C) [17] |
| オリーブ油 |
13.808 |
72.961 |
10.523 |
1 |
10 |
71 |
374 °F (190 °C) [19] |
| パーム油 |
49.300 |
37.000 |
9.300 |
- |
10 |
40 |
455 °F (235 °C) [20] |
| ピーナッツオイル |
16.900 |
46.200 |
32.000 |
- |
32 |
48 |
437 °F (225 °C) [17] |
ひまわり油
(中オレイン種) |
9.009 |
57.334 |
28.962 |
0.037 |
28.705 |
57.029 |
510 °F (266 °C) [17] |
| 大豆油 |
15.650 |
22.783 |
57.740 |
7 |
54 |
24 |
460 °F (238 °C) [17] |
ベニバナ油
(高オレイン種) |
7.541 |
75.221 |
12.820 |
0.096 |
12.724 |
74.742 |
510 °F (266 °C) [17] |
| 米油 |
19.7 |
39.3 |
35 |
1.6 |
33.4 |
39.1 |
450 °F (232 °C)
[要出典] |
グレープ
シード
オイル |
9.6 |
16 |
69.9 |
0.1 |
69.6 |
15.8 |
421 °F (216 °C)
[要出典] |
アマニ油
(フラックスシードオイル) |
8.976 |
18.438 |
67.849 |
53.368 |
14.327 |
18.316 |
225 °F (107 °C)
[要出典] |
| ごま油 |
14.2 |
39.7 |
41.7 |
0.3 |
41.3 |
39.3 |
350 °F (177 °C)
～450 °F (232 °C) [21]
[要出典] |
| 水素添加済 |
綿実油
(水素添加) |
93.600 |
1.529 |
0.587 |
0.2 |
0.287 |
0.957 |
|
パーム油
(水素添加)
[要出典] |
47.500 |
40.600 |
7.500 |
|
|
|
|
大豆油
(水素添加)
[要出典] |
21.100 |
73.700 |
0.400 |
0.096[14] |
|
|
|
| 値は重量パーセント |
n−6脂肪酸の一覧
| 慣用名 |
数値表現 |
組織名 |
| リノール酸 |
18:2 (n−6) |
9,12-オクタデカジエン酸 |
| γ-リノレン酸 |
18:3 (n−6) |
6,9,12-オクタデカトリエン酸 |
| エイコサジエン酸 |
20:2 (n−6) |
11,14-エイコサジエン酸 |
| ジホモ-γ-リノレン酸 |
20:3 (n−6) |
8,11,14-エイコサトリエン酸 |
| アラキドン酸 |
20:4 (n−6) |
5,8,11,14-エイコサテトラエン酸 |
| ドコサジエン酸 |
22:2 (n−6) |
13,16-ドコサジエン酸 |
| ドコサテトラエン酸 |
22:4 (n−6) |
7,10,13,16-ドコサテトラエン酸 |
| ドコサペンタエン酸 |
22:5 (n−6) |
4,7,10,13,16-ドコサペンタエン酸 |
| カレンジン酸 |
18:3 (n−6) |
8E,10E,12Z-オクタデカトリエン酸 |
脚注
- ^ a b USDA National Nutrient Database
- ^ a b c d I章 最新の脂質栄養を理解するための基礎 ― ω(オメガ)バランスとは？ 『 脂質栄養学の新方向とトピックス』
- ^ 馬場實、中川武正：食物アレルギーの手引き、南江堂、1、54－55、1994
- ^ Smith RS (August 1991). “The macrophage theory of depression”. Med. Hypotheses 35 (4): 298–306. PMID 1943879.
- ^ Hibbeln JR, Salem N (July 1995). “Dietary polyunsaturated fatty acids and depression: when cholesterol does not satisfy”. Am. J. Clin. Nutr. 62 (1): 1–9. PMID 7598049.
- ^ 岡田斉、萩谷久美子、石原俊一ほか「Omega-3多価不飽和脂肪酸の摂取とうつを中心とした精神的健康との関連性について探索的検討-最近の研究動向のレビューを中心に」『人間科学研究』(30),2008,pp87-96. NAID 120001859287
- ^ ISSFAL （英語） (ISSFAL: International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)
- ^ Cunnane S, Drevon CA, Harris W, et al. "Recommendations for intakes of polyunsaturated fatty acids in healthy adults" ISSFAL Newsletter 11(2), 2004, pp12-25
- ^ 「脂質」『日本人の食事摂取基準」（2010年版）』pp77-108
- ^ Tribole, Evelyn. "The Ultimate Omega-3 Diet" New York. McGraw-Hill. 2007 ISBN 978-0-07-146986-9
- ^ Lands, William E.M. "Fish, Omega-3 and Human Health" Champaign. AOCS Press. 2005 ISBN 1-893997-81-2
- ^ Freeman MP, Hibbeln JR, Wisner KL, et al. (December 2006). “Omega-3 fatty acids: evidence basis for treatment and future research in psychiatry”. J Clin Psychiatry 67 (12): 1954–67. PMID 17194275.
- ^ Lewis MD, Hibbeln JR, Johnson JE, Lin YH, Hyun DY, Loewke JD (December 2011). “Suicide deaths of active-duty US military and omega-3 fatty-acid status: a case-control comparison”. J Clin Psychiatry 72 (12): 1585–90. doi:10.4088/JCP.11m06879. PMC 3259251. PMID 21903029. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=3259251.
- ^ a b “USDA National Nutrient database, Release 24,28”. United States Department of Agriculture. 2012/3/26,2016/03/21閲覧。
- ^ “Fats, Oils, Fatty Acids, Triglycerides”. Scientific Psychic (R). 2012年3月26日閲覧。
- ^ 特に引用の表示がない場合、脂肪酸の値はUSDA National Nutrient databaseの値を掲載している。ω3-ω9の値については一部Scientific Psychic（R）の値となっている。
- ^ a b c d e f g Wolke, Robert L. (2007年5月16日). “Where There's Smoke, There's a Fryer”. The Washington Post. http://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2007/05/15/AR2007051500398.html 2011年3月5日閲覧。
- ^ Nutiva, Coconut Oil Manufacturer,http://nutiva.com/the-nutiva-kitchen/coconut-oil-recipes/
- ^ The Culinary Institute of America (2011). The Professional Chef. New York: Wiley. ISBN 0-470-42135-5.
- ^ Scheda tecnica dell'olio di palma bifrazionato PO 64.
- ^ 精製度により発煙点は大きく変わる
関連項目
- 不飽和脂肪酸
- 飽和脂肪酸
- ω-3脂肪酸
- ω-9脂肪酸
- アラキドン酸カスケード
|
脂肪：主な脂肪酸 |
|
|
飽和脂肪酸
（「*」印は揮発性）
|
C1 蟻酸* - C2 酢酸* - C3 プロピオン酸* - C4 酪酸* - C5 吉草酸 - C6 カプロン酸 - C7 エナント酸 - C8 カプリル酸 - C9 ペラルゴン酸 - C10 カプリン酸 - C11 ウンデシル酸 - C12 ラウリン酸 - C13 トリデシル酸 - C14 ミリスチン酸 - C15 ペンタデシル酸 - C16 パルミチン酸 - C17 マルガリン酸 - C18 ステアリン酸 - C19 ノナデシル酸 - C20 アラキジン酸 - C21 ヘンイコシル酸 - C22 ベヘン酸 - C23 トリコシル酸 - C24 リグノセリン酸
|
|
|
不飽和脂肪酸
|
|
ω-3脂肪酸
|
α-リノレン酸 - ステアリドン酸 - エイコサペンタエン酸 - ドコサペンタエン酸 - ドコサヘキサエン酸
|
|
|
ω-6脂肪酸
|
リノール酸 - γ-リノレン酸 - ジホモ-γ-リノレン酸 - アラキドン酸 - ドコサペンタエン酸
|
|
|
ω-7脂肪酸
|
パルミトレイン酸 - バクセン酸 - パウリン酸
|
|
|
ω-9脂肪酸
|
オレイン酸 - エライジン酸 - エルカ酸 - ネルボン酸
|
|
|
ω-10脂肪酸
|
サピエン酸
|
|
|
- 主要な生体物質
- 炭水化物
- アルコール
- 糖タンパク質
- 配糖体
- 脂質
- エイコサノイド
- 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体
- リン脂質
- スフィンゴ脂質
- ステロイド
- 核酸
- 核酸塩基
- ヌクレオチド代謝中間体
- タンパク質
- タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体
- テトラピロール
- ヘムの代謝中間体
|
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- 1. 脂肪酸酸化障害の概要overview of fatty acid oxidation disorders [show details]
… Fatty acid oxidation disorders (FAODs) are inborn errors of metabolism resulting in failure of mitochondrial beta-oxidation or the carnitine-based transport of fatty acids into mitochondria FAODs lead …
- 2. 魚油と海洋由来オメガ3脂肪酸fish oil and marine omega 3 fatty acids [show details]
…examined the health effects of seafood consumption and identified the long-chain n-3 polyunsaturated fatty acids (n-3 PUFA) in fish oil, eicosapentaenoic acid (EPA, 20:5n-3) and docosahexaenoic acid (DHA, 22:6n-3) …
- 3. 食事中の脂肪dietary fat [show details]
…relatively little diversity in dietary n-6 fatty acids, which are predominantly linoleic acid with small additional amounts of dietary arachidonic acid. Dietary n-3 fatty acids are either plant-derived (alpha …
- 4. 特定の脂肪酸酸化障害specific fatty acid oxidation disorders [show details]
…long-chain fatty acid oxidation disorder (LCFAOD) should be high in carbohydrates and low in long-chain fats. Avoiding essential fatty acid deficiency requires supplementation with essential fatty acids. Patients …
- 5. 小児や青年の注意欠陥多動性障害：疫学および病因attention deficit hyperactivity disorder in children and adolescents epidemiology and pathogenesis [show details]
…in complementary medicine . Essential fatty acids, which include the omega-3 fatty acids (eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid) and the omega-6 fatty acid, arachidonic acid, are necessary for …
Japanese Journal
- ペットフード疑似科学を科学する(4)そのペットフードは安心ですか?
- モルモット肺肥満細胞,末梢血中総白血球・好酸球、脾臓および胸腺リンパ球に及ぼす飼料油脂中n-3/n-6脂肪酸比率の影響
- 私たちは脂質の食事摂取基準をどのように理解するか--利用する側の視点から (特集1 脂質摂取量について明らかにすべき今後の課題--n-3・n-6脂肪酸を中心に)
Related Links
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- n-6系脂肪酸（オメガ6）とは？ n-6系脂肪酸（オメガ6）とは どういうものなのでしょうか？ 辞書では以下のように書かれています。 n-6系脂肪酸 （n-6 fatty acids） ω （オメガ） 6脂肪酸ともいう。 カルボキシル基のある側と
- 必須脂肪酸とは、食べ物からの摂取が必要な脂肪であり、DHAやEPA、γリノレン酸など種が多くある。脂肪は体に良くないイメージが強いが、必須脂肪酸には脂肪燃焼を促進する効果や生活習慣病を防ぐ効果などがあり、ダイエットや ...
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- omega-6 fatty acid
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- n-6脂肪酸
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n-6脂肪酸
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- omega-6 fatty acid
[★]
- 英
- fatty acid, fatty acids
- 同
- 脂酸
脂肪酸の酸化 FB.383-389
- アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。
- 不飽和脂肪酸の酸化
- β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア
- 奇数炭素脂肪酸(C2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア
- β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C22以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。
- 脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる → 炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0
参考
[★]
- 英
- fat
- 関
- トリアシルグリセロール、脂肪酸
[★]
- 関
- number of experiment、sample size
- pの前の[n]はmと記載する。synptom→symptom
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義
[★]