脂肪酸合成

英

fatty acid biosynthesis

UpToDate Contents

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• 1. 脂肪酸酸化障害の概要overview of fatty acid oxidation disorders [show details]
  … Fatty acid oxidation disorders (FAODs) are inborn errors of metabolism resulting in failure of mitochondrial beta-oxidation or the carnitine-based transport of fatty acids into mitochondria… additional reducing equivalents for the electron transport chain and for ketone body and cholesterol synthesis. FAODs are autosomal-recessive disorders that are fundamentally diseases of energy deficiency. …
• 2. 特定の脂肪酸酸化障害specific fatty acid oxidation disorders [show details]
  … ETFB, and ETFDH. If normal, genes of riboflavin synthesis or transport should be interrogated. Enzyme testing is also available from liver biopsy or fatty acid oxidation probe analysis in fibroblasts but may …
• 3. X連鎖性副腎白質ジストロフィーと副腎脊髄ニューロパチーx linked adrenoleukodystrophy and adrenomyeloneuropathy [show details]
  …glycerol trierucate that reduces the synthesis of very long-chain fatty acid (VLCFA) by competitive inhibition of the enzyme responsible for elongation of saturated fatty acids . There was initial enthusiasm …
• 4. 早産児や正期産児にとっての長鎖多価不飽和脂肪酸（LCPUFA）long chain polyunsaturated fatty acids lcpufa for preterm and term infants [show details]
  … omega-6 and omega-3 fatty acids, respectively). In an n-6 fatty acid, the first double bond from the methyl end is at the C6 position . In an n-3 fatty acid,… DHA and eicosapentaenoic acid also play a role in antiinflammatory eicosanoid/docosanoid synthesis,…
• 5. 妊娠中の魚類摂取および魚由来のオメガ-3脂肪酸補充療法fish consumption and marine omega 3 fatty acid supplementation in pregnancy [show details]
  … childhood. Marine omega-3 fatty acids may have other maternal and fetal benefits. Because of the role DHA and EPA play in anti-inflammatory eicosanoid/docosanoid synthesis, signaling events, gene expression …

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• 脂肪酸合成を図で分かりやすく解説【薬学の勉強はこれでOK ...

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• 【解決】脂肪酸の生合成について

1.脂肪酸合成. β酸化はミトコンドリアで行われますが、脂肪酸の生合成は細胞質において行われます。. まず最初に炭素数16（C:16）の飽和脂肪酸であるパルミチン酸が合成されます。. その後、C16より長い脂肪酸や不飽和脂肪酸といったその他の脂肪酸に変換 ...

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背景 油脂は、グリセリンというアルコールに長鎖脂肪酸が結合したもので、細胞内のエネルギー源として生物の生育に重要であるだけでなく、私たちの生活を支えるさまざまな産業で利用される重要な化合物です。特に、環境中の二酸化炭素を光合成により植物に取り込み、有用な油脂に変換 ...

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「脂肪酸合成酵素」

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英

fatty acid synthase, FAS

同

脂肪酸シンターゼ

関

脂肪酸合成酵素複合体、脂肪酸

「脂肪酸合成阻害薬」

　　[★]

英

fatty acid synthesis inhibitor

関

脂肪酸合成阻害剤

「脂肪酸合成酵素複合体」

　　[★]

英

fatty acid synthetase complex

関

脂肪酸合成酵素

「I型脂肪酸合成酵素複合体」

　　[★]

英

type I fatty acid synthetase complex

「脂肪酸」

　　[★]

英

fatty acid, fatty acids

同

脂酸

• 長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

• 脂肪酸の活性化@細胞質

• 脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

• ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

• アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

• 不飽和脂肪酸の酸化
• β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

• 1. β位の水素原子を奪って、不飽和化 アシルCoAデヒドロゲナーゼ
• 2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入 エノイルCoAヒドラターゼ
• 3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
• 4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

• 奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

• 1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
• 2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
• 3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

• β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3
パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5

• 脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる →　炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

• Wikipedia - 脂肪酸

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

「脂肪」

　　[★]

英

fat

関

トリアシルグリセロール、脂肪酸

• 一般的にはトリアシルグリセロールと考えられているが、厳密には脂質と同義 (→脂質)

• 日本人の食事摂取基準では「脂質」が使われている。

「合成」

　　[★]

英

synthesis、syntheses、construction、elaboration、synthesize、synthetic

関

建設、構成、合成的、作成、生成、同化、同化作用、総合的