揮発性脂肪酸

英: volatile fatty acid
関: 短鎖脂肪酸

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/08/18 14:10:25」(JST)

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揮発性脂肪酸(英: volatile fatty acid)とは6以下の炭素鎖よりなる脂肪酸。

揮発性脂肪酸は消化管における発酵によって産生される。

揮発性脂肪酸には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸が含まれる。

外部リンク

"Role of Volatile Fatty Acids in Development of the Cecal Microflora in Broiler Chickens during Growth" at asm.org

表・話・編・歴

脂肪：主な脂肪酸

飽和脂肪酸
（「*」印は揮発性）

C1 蟻酸* - C2 酢酸* - C3 プロピオン酸* - C4 酪酸* - C5 吉草酸 - C6 カプロン酸 - C7 エナント酸 - C8 カプリル酸 - C9 ペラルゴン酸 - C10 カプリン酸 - C11 ウンデシル酸 - C12 ラウリン酸 - C13 トリデシル酸 - C14 ミリスチン酸 - C15 ペンタデシル酸 - C16 パルミチン酸 - C17 マルガリン酸 - C18 ステアリン酸 - C19 ノナデシル酸 - C20 アラキジン酸 - C21 ヘンイコシル酸 - C22 ベヘン酸 - C23 トリコシル酸 - C24 リグノセリン酸

不飽和脂肪酸

ω-3脂肪酸	α-リノレン酸 - ステアリドン酸 - エイコサペンタエン酸 - ドコサペンタエン酸 - ドコサヘキサエン酸

ω-6脂肪酸	リノール酸 - γ-リノレン酸 - ジホモ-γ-リノレン酸 - アラキドン酸 - ドコサペンタエン酸

ω-7脂肪酸	パルミトレイン酸 - バクセン酸 - パウリン酸

ω-9脂肪酸	オレイン酸 - エライジン酸 - エルカ酸 - ネルボン酸

主要な生体物質：炭水化物（アルコール、糖タンパク質、配糖体） · 脂質（エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド） · 核酸（核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体） · タンパク質（タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体） · テトラピロール · ヘムの代謝中間体

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Japanese Journal

チモールグルコシドが牛の血液性状およびルーメン発酵に及ぼす影響

鄭眞淑,李周煥,田崎弘之 [他]
家畜衛生学雑誌 37(2), 51-59, 2011-09
NAID 40019009233

フスマを用いた土壌還元消毒における揮発性脂肪酸の生成と殺線虫活性

片瀬雅彦,久保周子,牛尾進吾 [他]
Nematological research 39(2), 53-62, 2009-12
NAID 40016972130

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揮発性脂肪酸とは - コトバンク

栄養・生化学辞典 - 揮発性脂肪酸の用語解説 - 脂肪酸のうち，常温常圧で揮発するものをいう．通常炭素数6以下． ... サントリー‘黒酢にんにく’ 必須アミノ酸などの栄養素を一粒にギュッと凝縮！黒酢とニンニクの力を手軽に摂取 ...

揮発性脂肪酸とは - goo Wikipedia (ウィキペディア)

揮発性脂肪酸(英: volatile fatty acid)とは6以下の炭素鎖よりなる脂肪酸。揮発性脂肪酸は消化管における発酵によって産生される。揮発性脂肪酸には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸が含まれる。外部リンク "Role of Volatile Fatty Acids ...

★リンクテーブル★

リンク元	「volatile fatty acid」
関連記事	「脂肪酸」「脂肪」「酸」「揮発」「揮発性」

「volatile fatty acid」

揮発性脂肪酸

関: short-chain fatty acid

「脂肪酸」

英: fatty acid, fatty acids
同: 脂酸

長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

脂肪酸の活性化@細胞質

脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

不飽和脂肪酸の酸化
β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

1. β位の水素原子を奪って、不飽和化アシルCoAデヒドロゲナーゼ
2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入エノイルCoAヒドラターゼ
3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3

パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5

脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる →　炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

Wikipedia - 脂肪酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

「脂肪」

英: fat
関: トリアシルグリセロール、脂肪酸

一般的にはトリアシルグリセロールと考えられているが、厳密には脂質と同義 (→脂質)

日本人の食事摂取基準では「脂質」が使われている。

「酸」

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「揮発」

英: volatilization、volatilize、volatile
関: 気化、揮発性

「揮発性」

英: volatility、volatile
関: 気化、揮発、揮発度

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