- 英
- physostigmine
- 同
- エゼリン eserine
- 化
- サリチル酸フィゾスチグミン physostigmine salicylate、サリチル酸エゼリン eserine salicylate
- 商
- Antilirium
- 関
- コリンエステラーゼ、ネオスチグミン
- →中毒量で中枢神経作用を呈する。
- 不安、不眠、振戦、けいれん、呼吸・循環の抑制
薬理作用
- 瞳孔括約筋の収縮:縮瞳、眼内圧低下
- 毛様体筋の収縮:調節けいれん(毛様体突起が水晶体に接近→小帯線維弛緩→水晶体肥厚→巨視症)
WordNet
- used in treatment of Alzheimers disease and glaucoma
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/02/19 08:57:37」(JST)
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フィゾスチグミン
|
IUPAC命名法による物質名 |
(3aR,8aS)- 1,3a,8-trimethyl- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N-methylcarbamate |
臨床データ |
胎児危険度分類 |
C(US) |
法的規制 |
℞-only (US) |
投与方法 |
静脈注、筋注、点眼 |
薬物動態的データ |
生物学的利用能 |
明確でない、おそらく5%未満 |
半減期 |
30 - 90 分 |
排泄 |
腎臓 |
識別 |
CAS登録番号 |
57-47-6 |
ATCコード |
S01EB05 V03AB19 |
PubChem |
CID 5983 |
DrugBank |
DB00981 |
ChemSpider |
5763 |
UNII |
9U1VM840SP |
KEGG |
D00196 |
ChEBI |
CHEBI:27953 |
ChEMBL |
CHEMBL94 |
化学的データ |
化学式 |
C15H21N3O2 |
分子量 |
275.346 g/mol |
SMILES
- O=C(Oc1cc2c(cc1)N([C@H]3N(CC[C@@]23C)C)C)NC
|
InChI
-
InChI=1S/C15H21N3O2/c1-15-7-8-17(3)13(15)18(4)12-6-5-10(9-11(12)15)20-14(19)16-2/h5-6,9,13H,7-8H2,1-4H3,(H,16,19)/t13-,15+/m1/s1
Key:PIJVFDBKTWXHHD-HIFRSBDPSA-N
|
フィゾスチグミン(英: physostigmine)とはコリンエステラーゼを可逆的に阻害し、副交感神経興奮作用を示すアルカロイドで、カーバメート類に属する。ナイジェリアのカラバル一帯で種子の抽出液を神明裁判に用いてきたマメ科のカラバルマメ(Physostigma venenosum)から1864年にJ. JobstとO. Hesseにより発見・命名された。カラバルマメの現地名にちなみ、エゼリン(Eserine)とも呼ばれている。
1935年にアメリカのパーシー・ラヴォン・ジュリアン(Percy Lavon Julian)とJosef Piklにより初めて化学合成された。
フィゾスチグミンはアセチルコリンの代謝に干渉することにより、間接的にニコチン受容体とムスカリン受容体を刺激する。
現在では、類縁体のネオスチグミン、リバスチグミンが医薬品として用いられている。また、この成分を参考にして、多種類の農薬(カーバメート系殺虫剤)が開発された。
関連項目
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 動物PETによるアルツハイマー病治療薬の評価の可能性
- 塚田 秀夫
- 日本薬理学雑誌 : FOLIA PHARMACOLOGICA JAPONICA 124(3), 153-161, 2004-09-01
- … 唆されてきた.その対処療法として「ACh補充療法」が1980年代から検討され始め,その中で最も注目されたのがACh分解酵素アセチルコリンエステラーゼ(AChE)の阻害薬である.古典的なAChE阻害薬であるフィゾスチグミンは,スコポラミン等のACh受容体アンタゴニストで低下した学習·記憶能力を改善することから,抗痴呆薬の候補化合物として期待されたが,その低い脳移行性と短い作用時間から医薬品にはならなか …
- NAID 130000088768
- 37 脳機能改善薬を指向した光学活性フィゾスチグミンの新規簡易合成法の開発研究(口頭発表の部)
- 木村 博
- 日本東洋醫學雜誌 49(1), 11-19, 1998-07-01
- … コリンエステラーゼ阻害薬フィゾスチグミン0.05〜0.1mg/kg, コリン性受容体作動薬ピロカルピン1〜2mg/kgあるいはドパミン性受容体作動薬タリペキソール0.02mg/kgの皮下投与により, あくび行動が発現した。 …
- NAID 110004000977
Related Links
- フィゾスチグミン(英: physostigmine)とはコリンエステラーゼを可逆的に阻害し、副交感 神経興奮作用を示すアルカロイドで、カーバメート類に属する。ナイジェリアのカラバル 一帯で種子の抽出液を神明裁判に用いてきたマメ科のカラバルマメ(Physostigma ...
- 世界大百科事典 第2版 フィゾスチグミンの用語解説 - エゼリンeserinともいう。 西アフリカ,ギニアのカラバル川流域に産するマメ科の植物Physostigma venenosum の種子に含有されるアルカロイド。この種子を現地人はエゼルマメ,白人はカラバルマメ と呼ん ...
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- cholinesterase, ChE
概念
- コリンエステラーゼはコリンエステルをコリンと有機酸に加水分解する酵素(LAB.601)
- 血清中のコリンエステラーゼは、アセチルコリン、ブチルコリン、ベンゾイルコリンなどのコリンエステルや、α-ナフチル酢酸などの非コリン性エステルも加水分解する(LAB.601)
阻害薬
不可逆的阻害薬 有機リン製剤
不可逆的阻害薬により不活性化されたChEの賦活化
コリンエステラーゼの比較 (SPC.157)
[★]
- 英
- cholinesterase inhibitor cholinesterase inhibitors
- 同
- 抗コリンエステラーゼ薬 anticholinesterase
- 関
- アセチルコリン、アセチルコリン受容体、副交感神経
コリンエステラーゼ阻害薬=
- アルツハイマー病の治療薬
作用機序
活性部位に結合
- エドロフォニウムは四級アミンなので腎臓より速やかに排泄され、持続時間が短い。
酵素ををカルバモイル化
- フィゾスチグミンやネオスチグミンは活性化部位に位置するセリン残基のヒドロキシ基にカルバモイル基(NH2CO-)を転移することで、機能を可逆的に失わせる (GOO.204)
酵素をリン酸化
薬理作用
動態
適応
臨床応用
注意
禁忌
副作用
[★]
- 英
- neostigmine
- ラ
- neostigminum
- 同
- プロスチグミン prostigmin
- 化
- メチル硫酸ネオスチグミン、臭化ネオスチグミン
- 商
- ワゴスチグミン(臭化ネオスチグミン)、アトワゴリバース。(点眼液)マイピリン、ミオピン
- 関
- フィゾスチグミン
作用機序
薬理作用
動態
[★]
フィゾスチグミン