カルバミン酸

英

carbamate

関

カルバモイル carbamoyl、カルバモイルリン酸、尿素サイクル

NH2-COOH (FB.418)

同

carbamate

WordNet

1. a salt (or ester) of carbamic acid

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2017/07/02 04:11:03」(JST)

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カルバミン酸
分子式	CH3NO2
分子量	61.0401
CAS登録番号	[463-77-4]
SMILES	C(=O)(N)O

カルバミン酸（カルバミンさん、carbamic acid）は、示性式で H₂N-C(=O)OH と表される構造を持つ有機化合物である。ただ、カルバミン酸自体は通常の状況下では不安定であり、アンモニアと二酸化炭素に分解してしまう。一方、この化合物のエステルには安定な化合物が存在し（カルバメート類、慣用名 ウレタン）、そのためカルバミン酸はこれらの化合物の命名の際、母体化合物として重要である。

カルバミン酸から OH が遊離した1価の置換基は カルバモイル基 (carbamoyl group、-CONH₂) と呼ばれる。

カルバモイルトランスフェラーゼ（トランスカルバミラーゼ）はEC番号2.1.3に分類される転移酵素で、主にカルバモイルリン酸を介したカルバモイル基の転移反応をつかさどる。

カルバミン酸のエステル（カルバメート）で最も簡単なエステルはカルバミン酸メチルである。カルバミン酸エステルにはカルバミン酸クロルフェネシンなど、筋弛緩薬として使用されるものがある。また多数のカルバメート結合によって連結した高分子はポリウレタンと呼ばれ、緩衝材などとして重要である。「ウレタン」はエチルエステルの慣用名であり、またエステル一般の慣用名、ポリウレタンの呼称としても用いられる。

関連項目

• カルバモイルリン酸
• カルバミン酸エチル
• ウレタン
• tert-ブトキシカルボニル基（Boc基）
• ベンジルオキシカルボニル基（Z基）

UpToDate Contents

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• 1. 有機リン剤およびカルバメート中毒 organophosphate and carbamate poisoning
• 2. アレルギー性接触皮膚炎の一般的なアレルゲン common allergens in allergic contact dermatitis
• 3. 神経筋接合部に作用する毒素の概要 overview of neuromuscular junction toxins
• 4. メプロバメート中毒 meprobamate poisoning
• 5. 筋力低下を呈する小児の病因および評価 etiology and evaluation of the child with muscle weakness

Japanese Journal

• 遺伝性白内障ICR/fラット水晶体への過酸化水素処理による脂質過酸化とCa[2+]-ATPase活性の関連性 (第49回 日本眼感染症学会 原著)

• 長井 紀章,村尾 卓俊,小仲 陽子 [他]
• あたらしい眼科 28(4), 527-530, 2011-04
• NAID 40018818503

• 実験的炎症マウスモデルにおける抗真菌薬リラナフタートの抗炎症効果

• 丸山 奈保,安部 美江,久島 達也,羽山 和美,安部 茂
• 日本医真菌学会雑誌 51(1), 7-11, 2010
• … チオカルバミン酸系外用白癬治療剤リラナフタートの抗炎症効果を検討するため，マウスの耳にホルボール12ミリスタート13アセタート (PMA) を塗布した起炎モデルを作成し，リラナフタート塗布の効果を検討した．方法として，耳の腫れと，好中球集積のマーカー酵素である組織中のミエロペルオキシダーゼ (MPO) 活性を測定した．PMA塗布6時間後の耳の肥厚は，リラナフタートにより濃度依存的に抑制され，4%では有意な …
• NAID 130000254977

Related Links

• カルバミン酸 - Wikipedia

カルバミン酸（カルバミンさん、carbamic acid）は、示性式で H2N-C(=O)OH と表される 構造を持つ有機化合物である。ただ、カルバミン酸自体は通常の状況下では不安定で あり、アンモニアと二酸化炭素に分解してしまう。一方、この化合物のエステルには安定 ...

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カルバミン酸（ウレタン）およびその誘導体（カルバミン酸塩、カルバミン酸エステル、酸 無水物など）の化合物記事を収録するカテゴリです。 カテゴリ「カルバミン酸」にある ページ. このカテゴリには 20 ページが含まれており、そのうち以下の 20 ページを表示し てい ...

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 筋緊張性疼痛疾患治療剤

販売名

リンラキサー錠125mg

組成

成分・含量

• １錠中 日局 クロルフェネシンカルバミン酸エステル 125mg

添加物

• 結晶セルロース
  軽質無水ケイ酸
  ポリソルベート80
  カルメロースカルシウム
  ヒプロメロース
  ステアリン酸マグネシウム
  硬化油

禁忌

• 本剤及び類似化合物（メトカルバモール等）に対し、過敏症の既往歴のある患者
• 肝障害患者[Modern Drug Encyclopedia, 13th Ed. 155 (1975) に投与禁忌として記載されたことがあり、これに準拠した。]

効能または効果

• 運動器疾患に伴う有痛性痙縮：
  腰背痛症、変形性脊椎症、椎間板ヘルニア、脊椎分離・辷り症、脊椎骨粗鬆症、頸肩腕症候群
• 通常、成人にはクロルフェネシンカルバミン酸エステルとして１回250mgを１日３回経口投与する。なお、年齢、症状により適宜増減する。

慎重投与

• 肝障害の既往歴のある患者[「禁忌」の項参照]
• 腎障害患者[The United States DISPENSATORY, 27th Ed. 301 (1973) ; MARTINDALE The Extra Pharmacopoeia, 26th Ed. 1891 (1972) に注意して投与せよと記載されたことがあり、これに準拠した。]

重大な副作用

ショック

頻度不明

• ショックがあらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。

中毒性表皮壊死症（Lyell 症候群）

頻度不明

• 中毒性表皮壊死症（Lyell 症候群）があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。

薬効薬理

• ネコの脊髄後根電気刺激実験において、本剤は脊髄の多シナプス反射経路における介在ニューロンを選択的に遮断し、神経インパルスの伝達を抑制することにより、骨格筋の痙縮を緩解させる。¹²⁾
• ラットの脊髄に対して、運動ニューロンの軸索起始部の興奮性を、シナプスの膜安定化作用により低下させ、筋弛緩作用を示す。¹³⁾
• 除脳ラットのγ-運動ニューロンの自発活動をメフェネシン、メトカルバモールに比し持続的に抑制し、筋弛緩作用を示す。¹⁴⁾
• 回転円筒法（マウス、ラット）、傾斜板法（マウス）、握力試験（マウス、ラット）などによる本剤の筋弛緩効果は、メトカルバモールより強く、その作用は持続的である。¹⁴⁾¹⁵⁾

薬剤名　クロルフェネシンカルバミン酸エステル

• ED₅₀（mg/kg）p.o.　265.0
  持続時間（min）i. p.　115（100mg/kg）

薬剤名　メトカルバモール

• ED₅₀（mg/kg）p.o.　595.0
  持続時間（min）i. p.　60（200mg/kg）

• ラットのSherrington型除脳固縮、Pollock and Davis型貧血性固縮の緩解作用はメフェネシンより強くまた持続的である。¹⁶⁾
• ウサギ慢性脳波実験において、本剤は著明な筋弛緩症状を呈する用量においても、脳各部位の覚醒水準に大きく影響を与えることなく、鎮静作用はごく軽度である。¹⁷⁾（表３．脳波に対する作用　100mg/kg i. d. を参照のこと）
• 腰部痛、肩凝りを主訴とする患者に本剤を投与し、客観的な評価が可能な筋緊張度測定器により筋緊張度を測定した結果、緊張度の明らかな低下が認められた。¹⁸⁾
• 腰痛、背痛、頸部痛及び肩部痛を主訴とする患者に本剤を投与し、皮電点（病変部直上皮膚に生ずる疼痛の投影所見）の検索を行った結果、皮電点の減少が認められた。¹⁹⁾
• 腰痛症と診断された患者に本剤を投与し、躯幹最大前屈時の指床間距離の測定、筋電図によるAPテスト（躯幹前屈運動時におこる活動電位の出現様式による判定）を行った結果、改善が他覚的に認められた。²⁰⁾

有効成分に関する理化学的知見

一般名

• クロルフェネシンカルバミン酸エステル（chlorphenesin carbamate）（JAN）

化学名

• (2RS)-3-(4-Chlorophenoxy)-2-hydroxypropyl carbamate

分子式

• C₁₀H₁₂ClNO₄

分子量

• 245.66

性状

• 白色の結晶又は結晶性の粉末で、においはなく、味はわずかに苦い。メタノール、エタノール（95）又はピリジンに溶けやすく、2-プロパノールにやや溶けやすく、ジエチルエーテルにやや溶けにくく、水に溶けにくく、ヘキサンにほとんど溶けない。
  本品のエタノール（95）溶液（１→20）は旋光性を示さない。

融点

• 88〜91℃

---

★リンクテーブル★

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拡張検索	「フェニルカルバミン酸」「ジエチルジチオカルバミン酸」「カルバミン酸クロルフェネシン」
関連記事	「酸」

「コリンエステラーゼ」

　　[★]

英

cholinesterase, ChE

概念

• コリンエステラーゼはコリンエステルをコリンと有機酸に加水分解する酵素(LAB.601)
• 血清中のコリンエステラーゼは、アセチルコリン、ブチルコリン、ベンゾイルコリンなどのコリンエステルや、α-ナフチル酢酸などの非コリン性エステルも加水分解する(LAB.601)

• 血清中のコリンエステラーゼは偽性コリンエステラーゼ pseudocholinesterase、血清コリンエステラーゼ serum cholinesterase、非特異的コリンエステラーゼ non-specific cholinesterase、アシルコリンエステラーゼ acylcholine esteraseとも呼ばれる

阻害薬

可逆的阻害薬 カルバミン酸誘導体

• フィゾスチグミン　☆
• ネオスチグミン　☆
• エドロフォニウム

不可逆的阻害薬 有機リン製剤

• 有機リン系農薬

• パラチオン、マラソン、スミチオン、サリン

不可逆的阻害薬により不活性化されたChEの賦活化

• PAM

コリンエステラーゼの比較 (SPC.157)

		主な存在部位	主な機能	基質特異性
				アセチルコリン	カルバコール	アセチル-β-メチルコリン	ブチリルコリン
アセチルコリンエステラーゼ	AchE	脳、コリン作動性シナプス	AChをコリンと酢酸に分解	+	-	+	-
偽コリンエステラーゼ	pseudo-ChE (=BuChE)	血清、肝臓	健康診断の指標 低値：肝硬変・肝炎・有機リン系農薬中毒	+	-	-	+

「ヘモグロビン」

　　[★]

英

hemoglobin, Hb

同

血色素

関

酸素化ヘモグロビン、脱酸素化ヘモグロビン、赤血球。グロビン鎖、ヘモグロビン濃度

生化学

• 67 kDa

血液内科学

• ２種類のグロビンタンパク質が各２個集まりヘテロ４量体を形成したもの。
• 発生段階によってできるヘモグロビンが異なる
• α鎖系はζ→α
• β鎖系はε→γ→β δ

• 発生初期：ζ₂ε₂
• 胎児期　：α₂γ₂
• 乳児期　：α₂β₂(HbA), α₂δ₂(HbA₂), α₂γ₂(HbF)
• 成人

α₂β₂(HbA)　：Hbの97%

α₂δ₂(HbA₂)　：Hbの2%

α₂γ₂(HbF)　：Hbの2%

発生初期：ZE
成人　　：B > D > G , Aは共通

機能

• O₂運搬
• CO₂運搬
• 体液pHの調整

CO₂運搬

• 血液中に溶解する　：排泄されたCO2の5%(Kaplan Q book p.101)、9%(SP.655)
• ヘモグロビンのN末のアミノ基でカルバミン酸を形成して　：排出されたCO2の15%(HBC.45)、11%(SP.655)　カルバミノヘモグロビン
• 赤血球中のCAによりbicarbonateを産生し、血漿により運搬される　：排泄されたCO2のほとんど(HBC.45)、80%(SP.655)

臨床検査

• 臨床検査では、血液1dl中のヘモグロビンの量(g)を定量する。略号はHb

基準値 (ヘモグロビン濃度)

-2007前期生理学授業プリント

• 男性：14 - 18 (g/dl)　　16±2 (g/dl)
• 女性：12 - 16 (g/dl)　　14±2 (g/dl)

異常値の出るメカニズム第5版 p.79

• 男:13～19 g/dl
• 女:12～18 g/dl

HIM. A-2

• 男:13.3-16.2 g/dl
• 女:12.0-15.8 g/dl

パニック値

出典不明

• ≦5 g/dl、≧17.0 g/dl

輸液によるヘモグロビン濃度の上昇

• 予測方法(1)：予測されるヘモグロビン上昇(g/dl) = 投与ヘモグロビン量(g) / 循環血液量(dl)
• 予測方法(2)：濃厚赤血球2単位でおよそヘモグロビン上昇は1(g/dl)

国試

• 103E056

「カルバモイル」

　　[★]

英

carbamoyl

• カルバミン酸からヒドロキシ基をのぞくことにより得られる基

NH2CO-

「カルバメート」

　　[★]

英

carbamate

関

カルバミン酸、カルバミン酸塩

「carbamation」

　　[★]

• カルバメート化、カルバミン酸化

「フェニルカルバミン酸」

　　[★]

英

phenylcarbamate

関

フェニルカルバメート

「ジエチルジチオカルバミン酸」

　　[★]

英

diethyldithiocarbamate

関

ジチオカルブ

「カルバミン酸クロルフェネシン」

　　[★] クロルフェネシンカルバミン酸エステル

「酸」

　　[★]

英

acid

関

塩基