英: adenosine triphosphate ATP
同: アデノシン5'-三リン酸　 adenosine 5'-triphosphate
化: アデノシン三リン酸二ナトリウム adenosine triphosphate disodium ATP-2Na
商: アデタイド、アデホス、トリノシン、ATP注、ATP腸容、アデシノンP、アデノP
関: アデノシン、ADP

アデノシン3リン酸 : 約 185,000 件
アデノシン三リン酸 : 約 82,300 件
アデノシン5'-三リン酸 : 約 13,600 件
アデノシン5'-3リン酸 : 56 件

禁忌

脳出血直後の患者〔脳血管拡張により、再出血するおそれがある。〕

効能又は効果

アデホス-Lコーワ注10mg／アデホス-Lコーワ注20mg／アデホス-Lコーワ注40mg

下記疾患に伴う諸症状の改善

頭部外傷後遺症
心不全
筋ジストロフィー症及びその類縁疾患
急性灰白髄炎
脳性小児麻痺（弛緩型）
進行性脊髄性筋萎縮症及びその類似疾患
調節性眼精疲労における調節機能の安定化
耳鳴・難聴
消化管機能低下のみられる慢性胃炎
慢性肝疾患における肝機能の改善

保険適応外使用

発作性上室性頻拍

添付文書

アデホス-Lコーワ注10mg／アデホス-Lコーワ注20mg／アデホス-Lコーワ注40mg

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/3992400A1123_1_06/3992400A1123_1_06?view=body

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空間充填モデル

球棒モデル

アデノシン三リン酸（アデノシンさんリンさん、adenosine triphosphate）とは、アデノシンのリボース（＝糖）に3分子の燐酸が付き、2個の高エネルギー燐酸結合をもつ化合物のこと^[1]。IUPAC名としては「アデノシン 5'-三リン酸」。一般的には、「Adenosine Triphosphate」の下線部のアルファベットをとり、短縮形で「ATP（エー・ティー・ピー）」と呼ばれている。

概説

ATPは生体内に広く分布し、燐酸 1分子が離れたり結合したりすることで、エネルギーの放出・貯蔵、あるいは物質の代謝・合成の重要な役目を果たしている^[1]ヌクレオチドである。すべての真核生物がこれを直接利用している。生物体内の存在量や物質代謝におけるその重要性から「生体のエネルギー通貨」と形容されている。

構造とエネルギー

プリン塩基であるアデニンに糖のリボースがN-グリコシド結合により結合したアデノシンを基本構造として、リボースの 5'-ヒドロキシ基にリン酸エステル結合によりリン酸基が結合し、さらにリン酸がもう2分子連続してリン酸無水結合により結合した構造を取る。この、リン酸基同士の結合（リン酸無水結合）は、エネルギー的に不安定であり、このリン酸基の加水分解による切断反応や、他の分子にリン酸基が転移する反応は（切断した両リン酸基の端に、反応により新たに生成する、より安定な化学結合の生成に伴って）エネルギーを放出する。ATPのリン酸基の加水分解や転位反応は、ネットでの自由エネルギーの減少を伴うエネルギー放出反応となり、あたかもATPのリン酸基同士の結合の切断が生体内の化学反応の実質的な推進力となっているように見えるため、この意味において、この結合は「高エネルギーリン酸結合」と呼ばれている。（結合自体がエネルギーを持つわけではない：この化学結合の切断は、吸エネルギー反応である。）

エネルギーの収支式を以下に示す（ΔG°’（標準自由エネルギー変化））。

ATP + H₂O → ADP（アデノシン二リン酸） + P_i（リン酸）

ΔG°’ = −30.5 kJ/mol (−7.3 kcal/mol)

ATP + H₂O → AMP（アデノシン一リン酸、アデニル酸） + PP_i（ピロリン酸）

ΔG°’ = −45.6 kJ/mol (−10.9 kcal/mol)

この標準自由エネルギー変化は、一般的なリン酸エステル化合物のリン酸エステル結合の加水分解の標準自由エネルギー変化（ΔG°’ = −3〜4 kcal/mol）などに比べ非常に大きいので、このようなリン酸エステル化合物が、ATPからのリン酸基の転移により生成する反応の標準自由エネルギー変化は、全体として負の値となり、この反応はATPからリン酸エステル化合物へのリン酸転移の方向に自発的に進む。さらに細胞内では、ATP濃度はADPの10倍程高く、リン酸濃度も標準状態 (1.0 M) より、はるかに低い (1〜10 mM程度) ため、細胞内の環境ではATPの高エネルギーリン酸結合の加水分解に伴って実際に放出されるエネルギー（自由エネルギー変化 ΔG）は、より大きくなり、−10〜11 kcal/mol にも達する。

ATPの生合成

ATPは主にATP合成酵素において酸化的リン酸化、光リン酸化によって生じる。

ADP + P_i → ATP

また、解糖系やクエン酸回路などでもATPは生じる。好気呼吸によるATPの収支式については「好気呼吸」を参照。

GTP（グアノシン三リン酸）については、以下の反応式でATPと相互変換する。

GTP + ADP ⇔ GDP + ATP (ΔG°’ 〜0)

また、細胞内では、酵素（アデニル酸キナーゼ）の働きにより、ATP, ADP, AMPが次の反応による平衡混合物となっており、ATPはADPからも一部再生される。

2 ADP ⇔ ATP + AMP (ΔG°’ 〜0)

ATPの役割

ATPはエネルギーを要する生物体の反応素過程には必ず使用されている。ATPは哺乳類の骨格筋100 gあたり0.4 g程度存在する。反応・役割については以下のものがある。

解糖系 - グルコースのリン酸化など
筋収縮 - アクチン・ミオシンの収縮
能動輸送 - イオンポンプなど
生合成 - 糖新生、還元的クエン酸回路など
発光タンパク質 - ルシフェラーゼなど
発電 - 電気ウナギに見られる筋肉性発電装置
発熱 - 反応の余剰エネルギーなど

リン酸基の付加はリン酸基転移酵素（キナーゼ）によって行われる。また、ATP そのものも RNA合成の前駆体として利用されている。

また一方で、ATPは抑制性神経調節性伝達物質でもあり、活動電位に反応して神経から放出され、効果器に影響を与える。

歴史

1929年 - Fiske、Subbarowら、そしてLoehmannによって独自に、不安定なリン酸結合を持つヌクレオチドとして発見された。当初、ATPはエネルギー通貨ではなく、リン酸供与体の一部として認識されていた。
1931年 - Loehmann、Meyerhofによって解糖系にATPが用いられることが明らかになった。
1939年 - Engelhardtらによって、筋収縮のタンパク質であるミオシンがATPを加水分解することが明らかになった。同年、LipmannによってATPは代謝に中心的な役割を果たしていることが提唱された。
1941年 - SzentgyörgyiによってミオシンがATPによって収縮することが明らかになった。
1942年 - Szentgyörgyiによってアクチン、ミオシン、ATPが筋収縮の基本的な構成単位であることが明らかになった。

これらのハンガリー学派の筋収縮に関する一連の研究が「ATPは生体のエネルギー通貨」であるという認識を構築していった。また、ATPが能動輸送に関係することが1957年、Skouらによって明らかになり（Na⁺, K⁺-ATPaseの発見）、ATP利用系のフォーマットが現在に至るまで構築されている。

ATP合成系の歴史については、以下の通りである。

1951年 - Lehningerによって呼吸鎖複合体の電子伝達およびATPの合成は共役しているという「酸化的リン酸化」が提唱された。
1961年 - Mitchellによってプロトンの電気化学ポテンシャルがATPの合成に寄与していると言う「化学浸透圧仮説」が提唱された。
1963年 - Avronによって葉緑体のチラコイド膜上に球状突起が見出され、この構造体がATP合成に関係した酵素であると推定された。
1966年 - Jagendorfらによって葉緑体でのpHジャンプによるATP合成系のモデルが提唱された。
1975年 - RackerとStoeckeniusによって、脂質二重層を用いたATP合成酵素およびバクテリオロドプシンの実験によってATP合成が電気化学的ポテンシャルによって行われることを明らかにした。
1978年 - 化学浸透圧説を唱えたMitchellがノーベル化学賞を受賞した。
1981年 - BoyerがATP合成酵素の「回転触媒仮説」を提唱した。
1994年 - WalkerらによってウシATP合成酵素のF₁サブユニットのX線結晶構造解析が行われ、その立体構造が明らかになった。
1997年 - Boyer、WalkerらがATP合成酵素の反応素過程を解明したことによりノーベル化学賞を受賞した。
2008年 - 岡山大学森山芳則教授らの研究グループがATPのトランスポーターを特定し、3月25日『米国科学アカデミー紀要 (PNAS)』電子版に掲載・発表された論文において、これを「小胞型ヌクレオチド・トランスポーター (vesicular nucleotide transporter, VNUT)」と命名した^[2]^[3]。

脚注・参考文献

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^ ^a ^b デジタル大辞泉【アデノシン三燐酸】（アデノシンさんりんさん）
^ Sawada, K.; Echigo, N.; Juge, N.; Miyaji, T.; Otsuka, M.; Omote, H.; Yamamoto, A.; and Yoshinori Moriyama (April 15, 2008) “Identification of a vesicular nucleotide transporter” Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2008 105: 5683-5686; doi:10.1073/pnas.0800141105
^ VNUTによって神経末端のシナプス小胞に運ばれたATPは貯蔵された後、外部に放出されて痛みを発生させたり血管を収縮したりするため、VNUTが抑制できれば痛み・血管収縮を管理することが可能になる。

UpToDate Contents

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1. 筋肉におけるエネルギー代謝 energy metabolism in muscle
2. Overview of rodenticide poisoning
3. 拡張能障害の細胞学的機序 cellular mechanisms of diastolic dysfunction
4. 成人における失神の評価 evaluation of syncope in adults
5. 癌における食欲不振および悪液質の薬理学的マネージメント pharmacologic management of cancer anorexia cachexia

Japanese Journal

アデノシン三リン酸(ATP)を指標とした上部消化管用内視鏡表面汚染の把握と洗浄効果の判定

石橋佳世子,尾山容子,縫田和宏,梅下浩司,伏見了,宮下義弘,高階雅紀,吉川秀樹,松井信樹
日本手術医学会誌 = Journal of Japanese Association for Operating Room Technology 32(2), 165-167, 2011-05-31
NAID 10028256963

アデノシン三リン酸 (ATP) 測定を用いたグローブジュース法の開発

岡山晴香,久田友治,具志堅興治,宮城孝徳,謝名堂昌人
日本手術医学会誌 = Journal of Japanese Association for Operating Room Technology 32(1), 60-61, 2011-02-28
NAID 10027853098

固定したルシフェラーゼによる生物発光反応

田中龍太,高浜絵里子,飯沼昌隆,池田丈,角屋豊,黒田章夫
電気学会論文誌. C, 電子・情報・システム部門誌 = The transactions of the Institute of Electrical Engineers of Japan. C, A publication of Electronics, Information and System Society 131(1), 23-28, 2011-01-01
We have investigated an effect of immobilization of luciferase molecules at the optical fiber end on a bioluminescent reaction. The time dependence of measured count rates of emitted photons has been …
NAID 10027636556

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

代謝性製剤

販売名

アデシノンP注射液20mg

組成

成分・含量（１アンプル２mL中）

アデノシン三リン酸二ナトリウム水和物20.0mgを含有する。

添加物

モノエタノールアミン9.8mg、ベンジルアルコール0.02mL、塩化ナトリウム、pH調節剤を含有する。

禁忌

脳出血直後の患者[脳血管拡張により、再出血するおそれがある。]

効能または効果

下記疾患に伴う諸症状の改善

頭部外傷後遺症

心不全

筋ジストロフィー症及びその類縁疾患

急性灰白髄炎

脳性小児麻痺（弛緩型）

進行性脊髄性筋萎縮症及びその類似疾患

調節性眼精疲労における調節機能の安定化

耳鳴・難聴

消化管機能低下のみられる慢性胃炎

慢性肝疾患における肝機能の改善

通常、アデノシン三リン酸二ナトリウム水和物として１回５〜40mgを１日１〜２回等張ないし高張ブドウ糖注射液に溶解して、徐々に静脈内注射する。
通常、アデノシン三リン酸二ナトリウム水和物として１回40〜80mgを１日１回５％ブドウ糖注射液200〜500mLに溶解し、30〜60分かけて点滴静脈内注射する。
通常、アデノシン三リン酸二ナトリウム水和物として１回５〜40mgを１日1〜２回筋肉内又は皮下注射する。

重大な副作用

ショック様症状(0.1％未満)があらわれることがあるので、胸内苦悶、悪心、顔面潮紅、咳、吃逆、熱感等があらわれた場合には投与を中止すること。

薬効薬理

アデノシン三リン酸(ATP)は、生体内代謝においてエネルギー源としての役割を果しており、筋肉の収縮、能動輸送、生体物質の生合成などに利用される。
脳血管拡張作用(ネコ)、脳血流量の増加作用(ヒヒ)、脳組織呼吸の亢進作用(モルモット)があり、脳波のelectrical activityの上昇、脳内アセチルコリンの増加作用(ラット)が認められている^2）〜4）。
心筋収縮力の増加作用(カエル)、低酸素条件下における心筋収縮力低下の軽減作用(モルモット)、冠動脈結紮イヌにおける心筋電解質代謝改善作用が認められている^5）〜7）。
冠血管拡張作用による冠血流量の増加(イヌ)が認められている^8）。
蝸牛ラセン靱帯、前庭半規管膨大部等における毛細血管腔の拡張作用(モルモット)が認められている^9）。
肝障害ウサギにおいてGOT・GPTの改善が認められている^10）。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

アデノシン三リン酸二ナトリウム水和物（Adenosine Triphosphate Disodium Hydrate）（JAN）

化学名

Adenosine 5′-(disodium triphosphate)

分子式

C₁₀H₁₄N₅Na₂O₁₃P₃・3H₂O

分子量

605.19

性状　　　

本品は白色の結晶又は結晶性の粉末で、においはなく、わずかに酸味がある。
本品は水に溶けやすく、エタノール（95）又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。

pH　　　

本品5.0gを水に溶かして100mLとした液のpHは2.5〜3.5である。

★リンクテーブル★

国試過去問	「114D040」「088A034」
リンク元	「ＡＴＰ」「ATP」「ATP-2Na」「adenosine triphosphate disodium」「ATPase」
拡張検索	「アデノシン三リン酸分解酵素」「アデノシン三リン酸マグネシウム」「エテノアデノシン三リン酸」「アデノシン三リン酸二ナトリウム」
関連記事	「アデノシン」「リン」「酸」「リン酸」

「114D040」

アデノシン三リン酸
	IUPAC名 Adenosine 5'-(tetrahydrogen triphosphate)
識別情報
CAS登録番号	56-65-5
特性
化学式	C10H16N5O13P3
モル質量	507.181 g/mol
酸解離定数 pKa	6.5
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

74歳の女性。動悸を主訴に来院した。今朝?時ころに突然、激しい動悸を自覚した。ソファーに横になり様子をみていたが、30分経っても症状が治まらず、不安感が強くなったため受診した。既往歴として高血圧症と両側頸動脈に動脈硬化性の狭窄を指摘されている。意識は清明。体温 36.6℃。脈拍 168/分、整。血圧 132/88mmHg。呼吸数 18/分。SpO2 98%(room air)。心音と呼吸音とに異常を認めない。心電図ではQRS幅の狭い波形による、規則正しい頻拍を認める。
対応として適切でないのはどれか。

a　Valsalva手技
b　ベラパミル投与
c　ジソピラミド投与
d　頸動脈洞マッサージ
e　アデノシン三リン酸投与

[正答]

※国試ナビ4※　［114D039］←［国試_114］→［114D041］

「088A034」

　　[★]

血小板を凝集させるのはどれ

a. (1)(2)(3)
b. (1)(2)(5)
c. (1)(4)(5)
d. (2)(3)(4)
e. (3)(4)(5)

「ＡＴＰ」

　　[★]

同: ATP

アデノシン三リン酸アデノシン3リン酸 adenosine triphosphate adenosine 5'-triphosphate

「ATP」

　　[★] アデノシン三リン酸アデノシン3リン酸 adenosine triphosphate adenosine 5'-triphosphate

「ATP-2Na」

　　[★] アデノシン三リン酸。アデノシン三リン酸二ナトリウム

「adenosine triphosphate disodium」

　　[★] アデノシン三リン酸。アデノシン三リン酸二ナトリウム

「ATPase」

　　[★]

同: ATP hydrolase
関: アデノシン三リン酸

「アデノシン三リン酸分解酵素」

　　[★]

英: adenosinetriphosphatase、ATPase
関: ATP分解酵素、ATPアーゼ、ATP加水分解酵素

「アデノシン三リン酸マグネシウム」

　　[★]

英: MgATP
関: アデノシン三リン酸

「エテノアデノシン三リン酸」

　　[★]

英: ethenoadenosine triphosphate

「アデノシン三リン酸二ナトリウム」

　　[★] アデノシン三リン酸

「アデノシン」

　　[★]

英: adenosine
同: 6-アミノ-9-β-D-リボフラノシル-9H-プリン, Ado
商: Adenocard
関: プリンヌクレオチド

リボヌクレオシドのうちアデニンを塩基として持つもの

塩基：アデニン
糖　：リボース

神経伝達物質

代謝産物

運動により筋肉より乳酸、二酸化炭素と共に放出され、筋血管の拡張を引き起こす

薬理

抗不整脈薬

概念

海外では上室性頻拍の薬物治療として用いられる。日本ではATPが用いられる。(用量：ATP 10mg⇔アデノシン6mg (改訂3版救急蘇生法の指針 2005 医療従事者用))

構造

アデニンを塩基してもつヌクレオシド

作用機序

アデノシンを結合するGタンパク質共役型受容体に結合→心房、洞房、房室結節でアセチルコリン感受性のK電流を増加→膜の過分極→活動電位持続時間を短縮。
Ca電流を減らす

薬理作用

心血管における作用
SP.590

適応

上室性不整脈 (GOO.917)
first drug for most forms of stable narrow-complex SVT. Effective to reentry involving AV node or sinus node. AF, AFL, VTは適応外。(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

用法

上室性頻拍：

ACLS：アデノシン6mgを急速静注(1-3秒)、次いで生食を20ml入れる。その後、注射した肢を挙上。必要があれば2回目の投与は12mgを1-2分かけて静注。(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)
PALS：１回目　0.1mg/kgを急速静注/骨髄内投与(max 6mg)　２回目　0.2mg/kgをを急速静注/骨髄内投与(max 12mg)

禁忌

薬剤誘発性の頻拍、二度房室ブロック、三度房室ブロック(Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

注意

Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

テオフィリン・カフェインを摂取・投与されている場合、効果が低下する。
ジピリダモール、カルバマゼピン、心臓移植、あるいは中心静脈ルートが確保されている患者では投与量を3mgとする。

副作用

Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

SVT後に洞徐脈、心室異所性調律(ventricular ectopy)が出現することが多い(common)。

妊婦

Advanced Cardiovascular Life Support Provider manual ISBN 978-1-61669-010-6 p.165)

投与可能

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「リン酸」

　　[★]

英: phosphoric acid
関: PO4

pKa1=2.12
pKa2=7.21
pKa3=12.67

[daijisen-1] デジタル大辞泉【アデノシン三燐酸】（アデノシンさんりんさん）

[2] Sawada, K.; Echigo, N.; Juge, N.; Miyaji, T.; Otsuka, M.; Omote, H.; Yamamoto, A.; and Yoshinori Moriyama (April 15, 2008) “Identification of a vesicular nucleotide transporter” Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2008 105: 5683-5686; doi:10.1073/pnas.0800141105

[3] VNUTによって神経末端のシナプス小胞に運ばれたATPは貯蔵された後、外部に放出されて痛みを発生させたり血管を収縮したりするため、VNUTが抑制できれば痛み・血管収縮を管理することが可能になる。

匿名

検索

案内

アデノシン三リン酸

禁忌

効能又は効果

保険適応外使用

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目次

概説

構造とエネルギー

ATPの生合成

ATPの役割

歴史

関連項目

脚注・参考文献

UpToDate Contents

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薬効分類名

販売名

組成

成分・含量（１アンプル２mL中）

添加物

禁忌

効能または効果

下記疾患に伴う諸症状の改善

心不全

筋ジストロフィー症及びその類縁疾患

急性灰白髄炎

脳性小児麻痺（弛緩型）

進行性脊髄性筋萎縮症及びその類似疾患

調節性眼精疲労における調節機能の安定化

耳鳴・難聴

消化管機能低下のみられる慢性胃炎

慢性肝疾患における肝機能の改善

重大な副作用

薬効薬理

有効成分に関する理化学的知見

一般名

化学名

分子式

分子量

性状

pH

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「114D040」

「088A034」

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「ATP」

「ATP-2Na」

「adenosine triphosphate disodium」

「ATPase」

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「アデノシン三リン酸マグネシウム」

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神経伝達物質

代謝産物

薬理

概念

構造

作用機序

薬理作用

適応

用法

禁忌

注意

副作用

妊婦

「リン」

分子量

基準値

代謝

尿細管での分泌・再吸収

性状　　　

pH　　　