5-アミノレブリン酸
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アミノレブリン酸
|
IUPAC命名法による物質名 |
5-アミノ-4-オキソ-ペンタン酸
|
識別 |
CAS番号 |
106-60-5 |
ATCコード |
L01XD04 |
PubChem |
CID: 137 |
DrugBank |
APRD00793 |
化学的データ |
化学式 |
C5H9NO3 |
分子量 |
131.13 g/mol |
5-アミノレブリン酸(5-aminolevulinic acid、5-ALA)またはδ-アミノレブリン酸(dALA, δALA)は、ポルフィリン合成経路の最初の生成物である。
目次
- 1 生物種によって異なる合成経路
- 2 動物における合成経路
- 3 合成阻害
- 4 用途
- 5 脚注
- 6 関連項目
- 7 外部リンク
生物種によって異なる合成経路
ポルフィリン合成経路の出発物質であるアミノレブリン酸の合成経路には2種類があり、生物の系統によってどちらを用いているかは異なる。
- Shemin経路
- グリシンとスクシニルCoAを縮合させて合成する。αプロテオバクテリアと、真核生物のミトコンドリアで利用されている。
- C5経路
- tRNAにチャージされているグルタミン酸を還元的に切り離し、アミノ基転移を経て合成する。大部分の原核生物と、真核生物の色素体で利用されている。
2種類の経路を両方もつ生物は稀である。色素体を持つ真核生物はミトコンドリアも持っているが、通常どちらか一方のみが用いられる。例えば緑色植物・紅藻・珪藻では色素体のC5経路のみが利用されShemin経路はそもそも存在しない。両方の経路を利用している生物としてはミドリムシが挙げられる。
動物における合成経路
動物においてはグリシンおよびスクシニルCoAからアミノレブリン酸合成酵素(EC 2.3.1.37)の作用で合成される。
5-アミノレブリン酸は、動物においてはポルフォビリノーゲンシンターゼによってポルフォビリノーゲン(EC 4.2.1.24)に代謝され、さらにヒドロキシメチルビラン→ウロポルフィリノーゲンIII→コプロポルフィリノーゲンIII→プロトポルフィリノーゲンIX→プロトポルフィリンIXとなる。プロトポルフィリンは鉄イオンを配位することで、血液中のヘモグロビンや薬物代謝酵素であるP450を構成するヘムとなる。
δ-アミノレブリン酸からプロトポルフィリンIXまでの生合成経路
合成阻害
無機鉛は、SH基と結合することにより、5-アミノレブリン酸脱水酵素と、ヘム合成酵素を阻害するため、尿中には5-アミノレブリン酸とコプロポルフィリンが排泄される。これらの異常値は症状が無くても認められるため、鉛曝露の指標として有用である。さらに、鉛のヘムの分解の促進と合成の阻害により、ヘムの量は著しく減少し、ヘモグロビンだけでなく、ヘム蛋白質であるP450も減少する。症状としては、貧血と鉛仙痛が挙げられる。
用途
医療分野においては光増感剤として、光線性角化症やニキビの治療薬(光線力学的療法、PDT)に用いられており、近年ではレーザー照射と組み合わせて脳腫瘍の術中診断(光線力学的診断法、PDD)に用いられる。また、皮膚癌等の癌の治療も試みられている[1]。
低濃度のアミノレブリン酸と微量のミネラルを配合した水溶液を植物に散布すると、葉緑素が増えて成長を促進させる。そのため、これを添加した液体肥料が販売されるなど、農業分野においても応用されている。逆に、光増感剤の作用を生かして除草剤としても用いられる。
現在、コスモ石油において光合成細菌による大量生産法が確立されている。
脚注
- ^ http://www.cancerit.jp/xoops/modules/words_nci/entry.php?entryID=205
関連項目
外部リンク
- ALA(5-アミノレブリン酸)とは? - コスモ石油
- ALAとは? - SBIアラプロモ株式会社
- 5-アミノレブリン酸とは? - コスモ誠和アグリカルチャ株式会社
- 栄養・生化学辞典『アミノレブリン酸』 - コトバンク
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- 血中鉛および尿中δ-アミノレブリン酸のクロスチェック結果報告について
- 金属 鉛 (広範囲 血液・尿化学検査 免疫学的検査(第7版・2)その数値をどう読むか) -- (生化学的検査(2))
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- 臨床的意義, ポルフォビリノーゲンの前駆物質。ポルフィリン症の鑑別診断、および鉛 中毒のスクリーニングに用いる検査。 δ-アミノレブリン酸(δ-ALA)は、ポルフィリン体の 前駆物質である。グリシンおよびスクシニル-CoAからデルタアミノレブリン酸合成酵素の ...
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★リンクテーブル★
[★]
- 鉛取り扱い作業者と有機溶剤(トルエンが主成分)取り扱い作業者とがいる事業所で、従業員の一般健康診断と特殊健康診断とを実施した。有機溶剤取り扱い作業者に対してのみ、前夜からの清涼飲料水、栄養ドリンクおよびアルコール飲料の摂取を禁止し、従業員全員に対して当日の朝食摂取を許可した。休日明けの午前中、作業開始前に、血液と尿とを採取した。
[正答]
※国試ナビ4※ [104A050]←[国試_104]→[104A052]
[★]
[正答]
※国試ナビ4※ [102B027]←[国試_102]→[102B029]
[★]
- 英
- 5-aminolevulinate 5-aminolevulinic acid , δ-aminolevulinate δ-aminolevulinic acid δ-ALA, aminolevulinate aminolevulinic acid ALA
- 同
- δ-アミノレブリン酸
- 関
- ALA synthase、レブリン酸
構造式:H2NCH2COCH2CH2COOH
レブリン酸のδ酸素にアミノ基がついた形
概念
[★]
5-アミノレブリン酸、δ-アミノレブリン酸
[★]
アミノレブリン酸、δ-アミノレブリン酸
[★]
- 関
- δ-アミノレブリン酸脱水酵素
[★]
アミノレブリン酸脱水酵素
[★]
- 英
- phosphorus P
- 関
- serum phosphorus level
分子量
- 30.973762 u (wikipedia)
- 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。
基準値
- 血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。
- (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
- 2.5-4.5 mg/dL (QB)
代謝
- リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
- 骨形成とともに骨に取り込まれる。
- 腎より排泄される。
尿細管での分泌・再吸収
- 排泄:10%
尿細管における再吸収の調節要素
臨床検査
- 無機リンとして定量される。
基準範囲
血清
- 小児:4-7mg/dL
- 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる
尿
測定値に影響を与える要因
臨床関連
参考
- http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3
[★]
- 英
- aminolevulinic acid
- 同
- 5-アミノレブリン酸
- 商
- アラベル、アラグリオ
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義